QUÍMICA ORGÂNICA: LISTA DE EXERCÍCIO DO CAPÍTULO 3

1) (ITA-2002) Considere as seguintes espécies no estado gasoso: NF3, BeF2, BCl3, ClF3, KrF4 e SeO4

2– . Quais delas apresentam momento de dipolo elétrico?

A) Apenas NF3 e SeO42– .

B) Apenas BeF2, ClF3 e KrF4.

C) Apenas BCl3, SeO4 2– e KrF4.

D) Apenas NF3 e ClF3.

E) Apenas BeF2, BCl3 e SeO4 2– .

2) (PUC-MG-2001) A luz azulada que brilha e se movimenta, vista às vezes em pântanos e cemitérios,

resulta da inflamação espontânea da fosfina (PH3) e outros gases liberados de matéria orgânica em

decomposição. A molécula da fosfina (PH3) apresenta geometria molecular:

A) angular

B) trigonal plana

C) piramidal

D) linear

3) (Vunesp-2008) A polaridade de substâncias orgânicas é conseqüência tanto da geometria

molecular quanto da polaridade das ligações químicas presentes na molécula. Indique a alternativa

que contém apenas substâncias apolares.

a) Acetileno e álcool etílico.

b) Álcool etílico e etano.

c) Tetracloreto de carbono e etano.

d) Metano e cloreto de metila.

e) Tetracloreto de carbono e cloreto de metila.

4) (Faculdades Positivo-1998) Em 1997, comemoram-se 100 anos da descoberta do elétron. Entre

outros fatos importantes, a distribuição dos elétrons em uma molécula permite classificá-la de

acordo com a sua polaridade. Para isso, é necessário conhecer a geometria da molécula e a

polaridade das suas ligações. Sobre esse assunto, assinale a alternativa correta:

a) As moléculas simétricas sempre são apolares.

b) O gás carbônico possui ligações polares, mas sua molécula é apolar e sua geometria é linear.

c) A amônia possui geometria piramidal e é polar, enquanto que o cátion amônio também possui

geometria piramidal, mas é apolar.

d) As moléculas apolares apresentam forças intermoleculares do tipo ponte de hidrogênio.

e) A água é uma molécula polar e, dessa maneira, dissolve com facilidade os hidrocarbonetos.

5) (PUC - SP-2007) Sabendo-se que

— a amônia (NH3) é constituída por moléculas polares e apresenta boa solubilidade em água.

— o diclorometano (CH2Cl2) apresenta polaridade, devido à sua geometria e à alta

eletronegatividade do elemento Cl.

— o dissulfeto de carbono (CS2) é um solvente apolar de baixa temperatura de ebulição. As fórmulas

estruturais que melhor representam essas três substâncias são, respectivamente,

6) (UFC-1999) Considere a espécie química molecular hipotética XY2, cujos elementos X e Y possuem

eletronegatividades 2,8 e 3,6, respectivamente. Experimentos de susceptibilidade magnética

indicaram que a espécie XY2 é apolar. Com base nessas informações, é correto afirmar que a

estrutura e as ligações químicas da molécula XY2 são, respectivamente:

a) piramidal e covalentes polares.

b) linear e covalentes polares.

c) bipiramidal e covalentes apolares.

d) angular e covalentes apolares.

e) triangular e covalentes apolares.

7) (Vunesp-2009) Considere os hidretos formados pelos elementos do segundo período da

classificação periódica e as respectivas geométricas moleculares indicadas: BeH2(linear), BH3 (tri-

geometrias), CH4(tetraédrica), NH3 (piramidal), H2O (angular) e HF (linear). Quais destas substâncias

são mais solúveis em benzeno (C6H6)?

a) Amônia, água e ácido fluorídrico.

b) Hidreto de berílio, hidreto de boro e amônia.

c) Hidreto de berílio, hidreto de boro e metano.

d) Hidreto de boro, metano e fluoreto de hidrogênio.

e) Metano, amônia e água.

8) (UFSCar-2001) É molécula polar:

I. C2H6.

II. 1,2-dicloroetano.

III. CH3Cl .

IV. p-diclorobenzeno.

V. Ciclopropano.

9) (UFRN-1998) Leia o texto abaixo e, em seguida, indique a opção correta. O carbono existe sob

duas formas alotrópicas: diamante e grafite. No diamante, cada carbono é ligado tetraedricamente a

outros 4 átomos de carbono, enquanto a grafite é constituída por camadas planas de átomos de

carbono, ocupando os vértices de hexágonos.

A) Na grafite, ocorre apenas formação de ligação sigma.

B) No diamante, átomos de carbono estão unidos entre si por ligação sigma sp3 - sp3 .

C) Na grafite, as camadas planas de átomos de carbono são unidas entre si por ligações covalentes.

D) No diamante, as ligações caracterizam um cristal molecular.

10) Gás liquefeito de petróleo (GLP), que é uma mistura de propano com pequenas quantidades de

propileno, butano e butileno, mais etanotiol como odorizante para impedir que o normalmente

inodoro propano deixe de ser identificado quando em vazamentos. Ele é usado como combustível

para fogões e em motores de automóveis.

Assinale a opção que indica CORRETAMENTE:

- O carbono central da molécula de propano

- O carbono central da molécula de propeno

- Os carbonos do butano

A) trigonal plano, tetraedrico, tetraédricos

B) Tetraédrico, trigonal plano, tetraédricos

C) tetraédrico, trigonal plano, trigonal plano

D) Tetraédrico, piramidal, tetraédricos

E) Piramidal, trigonal plana, trigonal plano

11) (FCMSC-SP) Na escala de eletronegatividade, tem-se:

Li H Br N O

1,0 2,1 2,8 3,0 3,5

Esses dados permitem afirmar que, entre as moléculas a seguir, a mais polar é:

a) O2 (g)

b) LiBr (g)

c) NO (g)

d) HBr (g)

e) Li2 (g)

12) Com base nas fórmulas estruturais dos compostos etano, etanol, ácido etanóico e

metoximetano, pode-se concluir que os compostos mais solúveis em água são:

a) etano e metoxietano.

b) etanol e ácido etanoico.

c) etano e ácido etanoico.

d) etanol e metoximetano.

e) ácido etanoico e metoximetano.

13) A escolha de solventes na indústria depende de suas propriedades físicas, as quais estão

correlacionadas com a natureza das interações intermoleculares de seus constituintes. Com relação

a tais informações, é correto afirmar:

a) Os constituintes das essências dos perfumes são, em geral, dissolvidos em álcoois que são

compostos polares; trata-se, portanto, de substâncias apolares.

b) As substâncias gordurosas são, geralmente, apolares e são removidas pelos detergentes, por meio

da interação da extremidade iônica de suas estruturas com as gorduras.

c) Os álcoois, os ácidos carboxílicos e as aminas apresentam interações do tipo ponte de hidrogênio;

logo, são solúveis em hidrocarbonetos.

d) A previsão da polaridade das substâncias é feita por meio da geometria de suas moléculas e da

diferença de eletronegatividade entre os átomo ligantes.

e) As ligações na molécula do dióxido de carbono (CO2) são apolares.

14) (UFES) O etanol se mistura com a água em qualquer proporção. Outra característica do etanol é

que ele apresenta uma parte apolar em sua molécula e, por isso, também se dissolve em solventes

apolares. Dados os álcoois:

I – 2-butanol,

II - n-hexanol,

III – n-propanol,

IV – n-octanol,

a opção que representa corretamente a ordem crescente de solubilidade em água dos álcoois acima

é:

a) II, IV, III, I.

b) III, I, II, IV.

c) III, II, I, IV.

d) IV, II, I, III.

e) IV, II, III, I.

Texto para as questões 15 e 16:

A fralda descartavel absorve a urina e evita o contato desta com a pele do bebe. As fraldas

descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de

água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2).

15) A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às

A) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação as ligações de

hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

B) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações

de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

C) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-

dipolo entre a celulose e as moléculas de água.

D) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às

interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água.

E) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às

ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

16) Algumas fraldas descartaveis, entretanto, continuam sequinhas, mesmo apos absorverem uma

grande quantidade de urina. O segredo destas fraldas reside em um produto quimico: o poliacrilato de

sodio, um polieletrolito. O poliacrilato de sodio seco, estrutura representada a seguir, quando

misturado com agua, forma um gel que pode aprisionar cerca de 800 vezes o seu peso em agua. A

camada interna da fralda tambem e feita com um polimero, o polipropileno, que nao fica molhado,

evitando as assaduras no bebe.

Quanto aos polimeros poliacrilato de sodio e polipropileno, e correto afirmar que A) o poliacrilato de sodio forma ligacoes de hidrogenio com a agua, responsavel pela formacao do

gel.

B) o polipropileno nao e molhado pela agua porque e hidrofilico. C) a forte interacao do poliacrilato de sodio com a agua e devida as forcas de dispersao de London. D) o polipropileno nao e molhado pela urina porque esta e acida. E) as ligacoes de hidrogenio intermoleculares no polipropileno sao mais intensas do que as deste com

a agua, fazendo com que nao se molhe com agua.

17) (UFSCar-2002) A sacarose (açúcar comum), cuja estrutura é mostrada na figura, é um

dissacarídeo constituído por uma unidade de glicose ligada à frutose.

A solubilidade da sacarose em agua deve-se a) ao rompimento da ligacao entre as unidades de glicose e frutose. b) as ligacoes de hidrogenio resultantes da interacao da agua com a sacarose. c) as forcas de van der Waals, resultantes da interacao da agua com a unidade de glicose

desmembrada. d) as forcas de dipolo-dipolo, resultantes da interacao da agua com a unidade de frutose

desmembrada. e) as forcas de natureza ion-dipolo, resultantes da interacao do dipolo da agua com a sacarose.

18) (FUVEST-2002) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser

solúveis em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular

com poucos átomos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando

o caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos

eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. Abaixo

estão representadas quatro vitaminas:

Dentre elas, e adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as

seguintes: I e IV II e III

III e IV

III e I

IV e II

19) (UFU-2001) Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispõe em ordem

decrescente de pontos de ebulição.

I - CH3CH2CHO II- CH3COOH III- CH3CH2CH2OH

IV- CH3CH2CH2CH3

A) II, III, I, IV.

B) IV, II, III, I.

C) I, II, IV, III.

D) II, IV, III, I.

E) III, II, I, IV

20) (UFMG-2001) As temperaturas de ebulicao de tetraclorometano, CCl4, e metano, CH4, sao

iguais, respectivamente, a + 77 oC e a —164 oC. Assinale a alternativa que explica CORRETAMENTE essa diferenca de valores.

A) A eletronegatividade dos átomos de Cl é maior que a dos átomos de H.

B) A energia necessária para quebrar ligações C—Cl é maior que aquela necessária para quebrar

ligações C—H.

C) As interações de dipolos induzidos são mais intensas entre as moléculas de CCl4 que entre as

moléculas de CH4

D) As ligações químicas de CCl4 têm natureza iônica, enquanto as de CH4 têm natureza covalente.

21) (FUVEST-1999) Em um laboratorio, tres frascos com liquidos incolores estao sem os devidos

rotulos. Ao lado deles, estao os tres rotulos com as seguintes identificacoes: acido etanoico, pentano e

1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos, determina-se, para esses liquidos, o ponto de

ebulicao (P.E.) sob 1atm e a solubilidade em agua (S) a 25 °C.

Com base nessas propriedades, conclui-se que os liquidos X, Y e Z sao, respectivamente: a) pentano, 1-butanol e acido etanoico. b) pentano, acido etanoico e 1-butanol.

c) acido etanoico, pentano e 1-butanol.

d) 1-butanol , acido etanoico e pentano.

e) 1-butanol, pentano e acido etanoico.

22) (Vunesp-2005) Existem tres compostos diclorobenzeno diferentes de formula molecular

C6H4Cl2, que diferem em

relação às posições dos átomos de cloro no anel benzênico, conforme as figuras 1, 2 e 3.

Das três figuras, é polar a fórmula apresentada em

A) 3, somente.

B) 1 e 2, somente.

C) 1 e 3, somente.

D) 2 e 3, somente.

E) 1, 2 e 3.

23) (Enem 2012)

O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua

solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto

vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas

pela sua carência. A seguir são apresentadas as estuturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao

organismo.

Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é

A) I

B) II

C) III

D) IV

E) V

C

24) (ENEM 2001)

A pele humana, quando está bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em

contrapartida, quando está ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar

o ressecamento da pele é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos

geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol:

A retenção de água na superfície da pele promovida pelos hidratantes é consequência da interação

dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de

(A) ligações iônicas.

(B) forças de London.

(C) ligações covalentes.

(D) forças dipolo-dipolo.

(E) ligações de hidrogênio.

25) (Enem 2011)

No processo de industrialização da mamona, além do óleo que contém vários ácidos graxos, é obtida

uma massa orgânica, conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada

como fertilizante para o solo e como complemento em rações animais devido a seu elevado valor

proteico. No entanto, a torta apresenta compostos tóxicos e alergênicos diferentemente do óleo da

mamona. Para que a torta possa ser utilizada na alimentação animal, é necessário um processo de

descontaminação. Revista Química Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado).

A característica presente nas substâncias tóxicas e alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no

óleo de mamona, é a A) lipofilia. B) hidrofilia. C) hipocromia.

D) cromatofilia. E)hiperpolarização.

Questão desafio:

(Fuvest-2002) Aqueles polímeros, cujas moléculas se ordenam paralelamente umas às outras, são

cristalinos, fundindo em uma temperatura definida, sem decomposição. A temperatura de fusão de

polímeros depende, dentre outros fatores, de interações moleculares, devidas a forças de dispersão,

ligações de hidrogênio, etc., geradas por dipolos induzidos ou dipolos permanentes.

Abaixo são dadas as estruturas moleculares de alguns polímeros.

Cada um desses polimeros foi submetido, separadamente, a aquecimento progressivo. Um deles

fundiu-se a 160 oC, outro a 330 oC e o terceiro nao se fundiu, mas se decompos. Considerando as

interacoes moleculares, dentre os tres polimeros citados,

a) qual deles se fundiu a 160 oC?

b) qual deles se fundiu a 330 oC?

c) qual deles não se fundiu?

GABARITO

1. D 2. C 3. C 4. B 5. B 6. B 7. C 8. III 9. B 10. B 11. B 12. B 13. D 14. D

15. E 16. E 17. B 18. E 19. A 20. C 21. A 22. B 23. C 24. E 25. B

Desafio:

a. Polipropileno.

b. Poli (ácido 3-

aminobutanóico).

c. Baquelita.