Reacoes de Alcenos
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Captulo 4
Reaes de Alcenos
1
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Adio Eletroflica a Alcenos
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Adio de Haletos de Hidrognio
3
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Qual o produto?
4
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carboctionmais estvel
A formao do carboction a etapa determinante da velocidade
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Estabilidades de Carboctions
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Deslocalizao de Eltrons
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Grupos alquila diminuem a concentrao de carga positiva no carboction
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Diagrama do Orbital Molecular emum Sistema de Hiperconjugao
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Postulado de Hammond: o estado de transio mais semelhante em estrutura espcie a qual ele mais semelhante em energia
Reao exergnica: estado de transio inicial
Reao endergnica: estado de transio bem desenvolvido 10
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I: estado de transio inicialII: estado de transiointermedirio
III: estado de transio bem desenvolvido
11
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Velocidade de Reao e G
Estado de transio mais estvel
menor G
Maior velocidade de reao12
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Em uma reao regiosseletiva, um ismero constitucional o principal ou nico produto
A Regra de MarkovnikovO eletrfilo se adiciona no carbono sp2 que est ligado ao maior nmero de hidrognios
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O ction terc-butila formado mais rpido sendo mais estvel
14
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Adio de gua ao Alceno
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Hidratao do Propeno
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Adio de lcool Catalisada por cido
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Rearranjo de CarboctionDeslocamento 1,2 de hidreto carboction
mais estvel
18
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carboction
mais estvel
Rearranjo de Carboction Deslocamento 1,2 de metila
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Carboction nem sempre rearranja
20
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Rearranjo de Carboction
carboctionmais estvel
Expanso de ciclos
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Adio de Halognios ao Alceno
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23
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Adio de Halognios na Presena de gua
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Considere os estados de transio
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Oximercurao e Mercurao de Alceno
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Desmercurao por Reduo
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Adio de BoranoHidroboraoOxidao
A regra Anti-Markovnikov na formao do produto
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adio
anti-Markovnikov
adio
Markovnikov
(uma reao pericclica)
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Formao de Alquilboranos
30
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Troca do Boro por OH
31
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Adio Anti-Markovnikovde um Grupo OH
32
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Reao de Carbeno com Alceno
33
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Sntese do bromo-butano
34
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Gerao de Radicais
35
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Adio de Radicais ao Alceno
36
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Adio de Radicais ao Alceno
37
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Adio de Radicais ao Alceno
38
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Estabilidades Relativas de Radicais Alquila
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Calculando a variao em H
40
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Adio de Hidrognio a Alcenos
41
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Hidrogenao Cataltica de um Alceno
42
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Energias Potenciais de Ismeros do Penteno
43
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Estabilidades Relativas dos Alcenos
44
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Impedimento Estrico nos Alcenos
45
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Estabilidades relativas dos alcenos com substituintes alquila
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