Reações Orgânicas - Substituição via Radicais - 15 Questões

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01 - (Unesp SP/2004/Biológicas) O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea. a) Escreva a reação de cloração desse hidrocarboneto, considerando apenas a obtenção do produto formado em maior quantidade. Gab: a) 02 - (Ufg GO/1997/2ªFase) Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafínicos. Podem, entretanto, sofrer reação de substituição radicalar, como a halogenação. a) escreva a equação de substituição radicalar entre o alcano de menor massa molar e o cloro molecular. b) escreva os nomes IUPAC dos possíveis produtos dessa reação. Gab: a) essa reação ocorre em presença de luz ultravioleta CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl b) Clorometano Dclorometano Ticlorometano Tetraclorometano 03 - (Integrado RJ/1996) As reações de substituição do tolueno com Cl 2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das condições em que ocorram. No caso em que esta substituição é realizada com aquecimento e na presença de luz, o produto orgânico formado é:

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Reações de SubstituiçãoReações orgânicasQuestões para o Vetibular

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01 - (Unesp SP/2004/Biolgicas)

01 - (Unesp SP/2004/Biolgicas)

O composto orgnico 2,2-dimetil-3-metil-butano um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgnica acclica, ramificada e homognea.

a)Escreva a reao de clorao desse hidrocarboneto, considerando apenas a obteno do produto formado em maior quantidade.Gab:

a)

02 - (Ufg GO/1997/2Fase)

Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafnicos. Podem, entretanto, sofrer reao de substituio radicalar, como a halogenao.

a)escreva a equao de substituio radicalar entre o alcano de menor massa molar e o cloro molecular.

b)escreva os nomes IUPAC dos possveis produtos dessa reao.

Gab:a)essa reao ocorre em presena de luz ultravioletaCH4 + Cl2 ( CH3Cl + HCl

b)Clorometano

Dclorometano

Ticlorometano

Tetraclorometano

03 - (Integrado RJ/1996)

As reaes de substituio do tolueno com Cl2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das condies em que ocorram. No caso em que esta substituio realizada com aquecimento e na presena de luz, o produto orgnico formado :

Gab: D

04 - (Fuvest SP/2001/1Fase)

A reao do propano com cloro gasoso, em presena de luz, produz dois compostos monoclorados.

Na reao do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presena de luz, o nmero de compostos monoclorados que podem ser formados e que no possuem, em sua molcula, carbono assimtrico :

a)1

b)2

c)3

d)4

e)5

Gab: BOs derivados monoclorados do 2,2-dimetilbutano so:

3-Cloro-2,2-dimetil-butano

1-Cloro-2,2-dimetil-butano

05 - (Puc RJ/1997)

A reao abaixo foi realizada na presena de luz:

(CH3)2CHCH3 + Br2 (Seus principais produtos so:

a)(CH3)2CHCH2Br + HBr

b)(CH3)2CHCHBr + H2c)(CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr

d)(CH3)2CBrCH3 + HBr

e)(CH2Br)2CHCH3 + H2Gab: D06 - (Uepb PB/2003)

Os haletos orgnicos tm estado atualmente em evidncia, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substncias pertencentes a essa classe de compostos orgnicos.

A partir da reao de monoclorao do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reao?

a)5

b)3

c)4

d)2

e)6

Gab: B

07 - (ITA SP/2004)

Uma mistura de 300 mL de metano e 700 mL de cloro foi aquecida no interior de um cilindro provido de um pisto mvel sem atrito, resultando na formao de tetracloreto de carbono e cloreto de hidrognio. Considere todas as substncias no estado gasoso e temperatura constante durante a reao. Assinale a opo que apresenta os volumes CORRETOS, medidos nas mesmas condies de temperatura e presso, das substncias presentes no cilindro aps reao completa.

Gab: D

08 - (ITA SP/2004)

Considere as seguintes radiaes eletromagnticas:

I.Radiao Gama.

II.Radiao visvel.

III.Radiao ultravioleta.

IV.Radiao infravermelho.

V.Radiao microondas.

Entre estas radiaes eletromagnticas, aquelas que, via de regra, esto associadas a transies eletrnicas em molculas so

a) apenas I, II e III.

b) apenas I e IV.

c) apenas II e III.

d) apenas II, III e IV.

e) todas.

Gab: C

09 - (Puc PR/2005)

A monoclorao do 2-metilpentano pode fornecer vrios compostos, em propores diferentes.

Dos compostos monoclorados, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtrico?

a)4

b)5

c)1

d)2

e)3

Gab: E10 - (Mackenzie SP/2006)

Do butano, gs utilizado para carregar isqueiros, fazem-se as seguintes afirmaes.

I.Reage com o cloro por meio de reao de substituio.

II. ismero de cadeia do metil-propano.

III.Apresenta, no total, treze ligaes covalentes simples.

Dessas afirmaes,

a)somente I est correta.

b)somente II e III esto corretas.

c)somente I e II esto corretas.

d)somente I e III esto corretas.

e)I, II e III esto corretas.

Gab: E

11 - (Fuvest SP/2005/2Fase)

Alcanos reagem com cloro, em condies apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por substituio de tomos de hidrognio por tomos de cloro, como esquematizado:

Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o nmero de tomos de hidrognio de mesmo tipo (primrio, secundrio ou tercirio), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na reao de clorao, efetuada a 25C,

um tomo de hidrognio tercirio cinco vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio.

um tomo de hidrognio secundrio quatro vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio.

Observao:

Hidrognios primrio, secundrio e tercirio so os que se ligam, respectivamente, a carbonos primrio, secundrio e tercirio.

A monoclorao do 3-metilpentano, a 25C, na presena de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais o 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento.

a)Escreva a frmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados.

b)Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos outros trs produtos.

Gab:

a)

b)

Clculo dos valores percentuais de cada composto.

Dados reatividade dos hidrognios:

um tomo de hidrognio tercirio cinco vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio.

um tomo de hidrognio secundrio quatro vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio.

Composto I

Nesse composto existem 6 (seis) hidrognios primrios, assim a sua reatividade ser:

Desse modo, temos que os Hidrognios primrios consomem um percentual de reatividade de 30,6%. Sobrando para o composto II um percentual de 52,4%:

100% (17% + 30,6%) = 52,4%

12 - (Ufam AM/2007)

O 2-metil-propano, ao reagir com gs cloro, na presena de luz, e a 25o C, dar dois compostos ismeros de propores diferentes. So eles:a)Cloreto de butila e cloreto de terc-butila

b)Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila

c)Cloro-butano e 2-cloro-butano

d)Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila

e)1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano

Gab: B

13 - (Ufrn RN/2007)

Em um laboratrio de qumica, foram realizados dois experimentos, ambos sob aquecimento, utilizando hexano e 2-hexeno, conforme mostrado no quadro abaixo:

Experimento I:

Experimento II:

a)Especifique em qual dos experimentos haver formao de HBr. Classifique a reao ocorrida nesse experimento como reao de adio, de substituio ou de eliminao.

b)Escreva a frmula estrutural de um ismero geomtrico do tipo cis para o reagente no experimento II.

Gab:

a)Experimento I

Reao de substituio

b)

OU

OU

14 - (Mackenzie SP/2007)

Da halogenao abaixo equacionada, considere as afirmaes I, II, III e IV.

I.Representa uma reao de adio.

II.Se o coeficiente do balanceamento (a) igual a 1, ento (b) e (c) so iguais a 3.

III.O produto X tem frmula molecular .

IV.Um dos reagentes o metano.

Das afirmaes feitas, esto corretas

a)I, II, III e IV.

b)I e IV, somente.

c)II, III, e IV, somente.

d)II e III, somente.

e)I, II e III, somente.

Gab: C

15 - (Unimontes MG/2007/2Fase)

Quando molculas aquirais reagem produzindo um composto com um nico carbono quiral, assimtrico, o produto obtido ser uma mistura opticamente inativa, ou seja, produto como uma forma racmica. A clorao radicalar via radical livre do pentano, em presena de luz, produz trs compostos monoclorados, bem como produtos policlorados.

a)Represente, por equao, a clorao do pentano com conseqente formao dos trs compostos monoclorados.

b)Nomeie o composto que pode ser obtido como uma forma racmica.

Gab:

a)

b)

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