REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS 1

Como tudo começou?

Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)

Friedrich Wöhler (1800-1882)

X

BERZELIUS . . .

"Somente os seres vivos podem transformar substâncias minerais em orgânicas."

(Teoria da Força Vital)

WHÖLLER . . .

Realizou a síntese da uréia (composto orgânico) a partir do cianato de amônio (composto inorgânico) em laboratório.

(Derrubou a Teoria da Força Vital)

Síntese de Wöhler . . .

Conseqüências da Síntese de Wöhller . . .

Milhões de compostos podem ser sintetizados em laboratório, pois há

mudança de paradigma.

Surge a Síntese Orgânica !

Síntese Orgânica . . .

Graças aos avanços da Síntese Orgânica, hoje, obtêm-se compostos de alta complexidade.

Qual o limite?

Fórmula estrutural da palitoxina . . .

Mecanismos de RQO

Chama-se mecanismo de uma RQO a descrição das várias etapas pelas quais ela passa, a saber . . .

Mecanismos de RQO

1. A ruptura das ligações.

2. Os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico.

3. A formação de novas ligações e de compostos intermediários, etc.

Mecanismos de RQO

A partir de agora, faremos breve estudo a respeito dos principais mecanismos de reação.

Mecanismos de RQO

Nas reações orgânicas é muito comum a formação de grupos intermediários instáveis, sendo, portanto, de existência transitória, nos quais o carbono não tem

efetuadas suas quatro ligações.

Mecanismos de RQO

Estes grupos se originam da ruptura de ligações entre átomos, que pode ocorrer de modo

homogêneo ou heterogêneo.

Ruptura homolítica . . .

As rupturas homolíticas freqüentemente ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de

eletronegatividade entre os átomos das ligações e

exigem alta energia.

Ruptura homolítica . . .

Ruptura homolítica . . .

Ruptura heterolítica . . .

Quando a ruptura é feita de modo desigual, ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação,

temos uma ruptura heterolítica, resultando na formação de íons.

As rupturas heterolíticas freqüentemente ocorrem em ligações polarizadas, em presença de solventes

polares, à custa de pouca energia.

Ruptura heterolítica . . .

Ruptura heterolítica . . .

Ruptura heterolítica . . .

Ruptura homolítica x ruptura heterolítica

\Salientamos que o tipo de ruptura depende de fatores como a natureza dos reagentes (polar-apolar) e meio

utilizado (solvente polar-apolar).

Ruptura homolítica x ruptura heterolítica

Também outros fatores são importantes:1 - Temperatura;2 - Luminosidade;

3 - Pressão.

Tipos de reagentes

X+ Agente eletrófilo

Os eletrófilos são “deficientes de elétrons”, funcionam, portanto, como ácidos de Lewis.

Exemplos: H+ , Br+, CH3+, BF3, AℓCℓ3, carbo-cátions, etc.

X- Agente nucleófilo

Os nucleófilos são “fornecedores de elétrons”, funcionam, portanto, como bases de Lewis.

Exemplos: OH-, CN-,Cℓ-, carbo-ânions, etc.

Tipos de reações orgânicas

Por enquanto é isso.

Na próxima aula abordaremos cada tipo de reação, destacando os mecanismos simpolificados das mesmas.

Até lá!