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REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS I

QuímicaProfessor Luiz Antônio Tomaz

REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS

Como tudo começou?


BERZELIUS

"Somente os seres vivos podem transformar substâncias minerais em orgânicas."

(Teoria da Força Vital)

Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)


A Teoria da Força Vital

Significou estagnação no desenvolvimento de novos materiais que hoje chamamos

de compostos orgânicos.


WHÖLLER

Realizou a síntese da uréia (composto orgânico) a partir do cianato de amônio (composto inorgânico) em laboratório. (Derrubou a Teoria da Força Vital)

Friedrich Wöhler (1800-1882)


NH2

calor

NH4CNO C = O

NH2

Cianato de amônio uréia

(inorgânico ou “mineral”) (orgânico)


Conseqüências da Síntese de Wöhller

Milhões de compostos podem ser sintetizados em laboratório, pois há

mudança de paradigma.

Surge a Síntese Orgânica !


Síntese Orgânica

Graças aos avanços da Síntese Orgânica, hoje, obtêm-se compostos de alta

complexidade.

Qual o limite?

Fórmula estrutural da palitoxina.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:Palitoxina.JPG


Entendendo alguns mecanismos de RQO

Chama-se mecanismo de uma RQO a descrição das várias etapas pelas quais

ela passa, como . . .



1. A ruptura das ligações.



2. Os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico.



3. A formação de novas ligações e de compostos intermediários, etc.



A partir de agora, faremos breve estudo a respeito dos principais mecanismos de

reação.

Rupturas de ligações

Nas reações orgânicas é muito comum a formação de grupos intermediários

instáveis, sendo, portanto, de existência transitória, nos quais o carbono não tem

efetuadas suas quatro ligações.


Estes grupos se originam da ruptura de ligações entre átomos, que pode ocorrer de modo homogêneo ou heterogêneo.


Ruptura Homolítica

As rupturas homolíticas freqüentemente ocorrem em moléculas apolares ou com

baixa diferença de eletronegatividade entre os átomos das ligações e exigem

alta energia.


Ruptura Homolítica

Br · · Br Br · + · Br

Ruptura Radical livre


Ruptura Homolítica

H H I I H – C · · H H – C · + · H I I H H Ruptura Radical livre


Ruptura Heterolítica

Quando a ruptura é feita de modo desigual, ficando o par eletrônico com apenas um

dos átomos da ligação, temos uma ruptura heterolítica, resultando na formação de

íons.



As rupturas heterolíticas freqüentemente ocorrem em ligações polarizadas, em

presença de solventes polares, à custa de pouca energia.



Br · · Br Br+ + Br –

Ruptura Cátion Ânion



H H I I H – C · · H H – C Θ + H+

I I H H Ruptura Carbânion Cátion



H H I I H – C · · Br H – C + Br-

I I H H Ruptura Carbocátion Ânion


Ruptura Homolítica X Ruptura Heterolítica

Salientamos que o tipo de ruptura depende de fatores como a natureza dos reagentes

(polar-apolar) e meio utilizado (solvente polar-apolar).


Ruptura Homolítica X Ruptura Heterolítica

Também outros fatores são importantes:- Temperatura;- Luminosidade;

- Pressão.

Tipos de reagentes

X · Radical livre (produto da quebra homolítica).

X+ Agente eletrófilo (produto da quebra heterolítica).

X- Agente Nucleófilo (produto da quebra heterolítica).

Tipos de reagentes

X+ Agente eletrófilo

Os eletrófilos são “deficientes de elétrons”, funcionam, portanto, como ácidos de Lewis.

São exemplos: H+ , Br+, CH3+, BF3, AlCl3, carbo-

cátions, etc.

Tipos de reagentes

X- Agente nucleófilo

Os nucleófilos são “fornecedores de elétrons”, funcionam, portanto, como bases de Lewis.

São exemplos: OH-, CN-,Cl-, carbo-ânions, etc.

Tipos de reações orgânicas

Podem ser por meio de :

- Adição;- Substituição;- Eliminação;

- Oxidação-redução, etc.


Reação de adição

Na presente apresentação, abordaremos apenas a reação de adição.


Reação de adição

Naturalmente que as demais, oportunamente, também serão estudadas.


Exemplificando ...

Uma reação de adição muito comum no laboratório é aquela que visa à identificação

de alcenos.


Exemplificando ...

Consiste no borbulhamento de suposto alceno (CH2 = CH2) em solução* de bromo (Br2).

* Br2 + CCl4

http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Hazard_C.svg/100px-Hazard_C.svg.png&imgrefurl=http://pt.wikipedia.org/wiki/S%25C3%25ADmbolo_de_risco&h=100&w=100&sz=3&hl=pt-BR&start=4&tbnid=kA4JZKaWQUx9sM:&tbnh=82&tbnw=82&prev=/images%3Fq%3Dcorrosivo%26gbv%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-BR%26safe%3Doff

http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.texca.com/picto/Gvo07.gif&imgrefurl=http://www.texca.com/simbolos.htm&h=379&w=379&sz=5&hl=pt-BR&start=4&tbnid=ispnPNVxCvcxcM:&tbnh=123&tbnw=123&prev=/images%3Fq%3Dt%25C3%25B3xico%26gbv%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-BR%26safe%3Doff


Exemplificando ...

A cor avermelhada da solução de bromo desaparece, indicando a presença de

insaturação.

Testando alceno com solução de bromo.


Exemplificando ...

H H H H I I I I H – C = C – H + Br – Br H – C – C – H I I Br Br


Exemplificando ...

Outro exemplo de reação de adição muito importante, porém industrial, é a hidrogenação de óleos, visando à

fabricação de margarinas.

Margarina: produto da adição de hidrogênio a um lipídeo.


Exemplificando ...

As moléculas que compõem as margarinas pertencem à função éster.

Especificamente são ésteres de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol.


Exemplificando ...

As moléculas que compõem as margarinas pertencem à função éster.

Especificamente são tri-ésteres de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol

(triglicerídeos).


Exemplificando ...

Por comodidade, representamos apenas os ácidos graxos, com destaque para as

estruturas cis e trans.


Exemplificando ...

A presença de insaturação torna o óleo líquido. Para solidificá-lo, realiza-se

reação de adição catalítica de hidrogênio (hidrogenação).


Exemplificando ...

H H O Ni, pressão H H O

...– C = C ...– C – O- ...– C – C ... – C – O- + H H

H – H Adição de hidrogênio Margarina (sólida)


Mecanismos de reações de adição

Pode ser adição eletrófila e adição nucleófila.


Adição eletrófila

É aquela em que o primeiro ataque ao átomo de carbono envolve a adição de reagente

eletrófilo.



Br Br H2C = CH2 + Br2 H2C – CH2

eteno bromo 1,2 di-bromo-etano



1.ª etapa: o bromo sofre heterólise

Br · · Br Br+ + Br –


Adição eletrófila2.ª etapa: ataque do reagente eletrófilo (Br+) ao

átomo de carbono.

Br H2C = CH2 + Br+ H2C – C+ – H

H carbocátion



Perceba que esta 2.ª etapa é a determinante do tipo de reação, isto é, adição eletrófila.


Adição eletrófila3.ª etapa: ataque do reagente nucleófilo (Br-) ao

átomo de carbocátion.

Br Br BrH2C – C+ – H + Br- H2C – CH2

H carbocátion



Esta 3.ª etapa, embora seja nucleófila, não determina o tipo de adição.



Lembremo-nos que para ser adição nucleófila é necessário que haja ataque de reagente

nucleofílico na 2.ª etapa.


Concluindo

As reações de adição não são únicos tipos.Antes de abordar os demais, achamos oportuno, agora, realizar os exercícios

propostos pelo professor.


Concluindo

Assim que estivermos seguros em relação à abordagem introdutória que ora estamos

concluindo, retornaremos aos outros tipos de reações orgânicas e seus respectivos

mecanismos.

F I M !

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