REL. OBTENÇÃO DA P - NITROACETANILIDA A PARTIR DA ACETANILIDA
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7/30/2019 REL. OBTENO DA P - NITROACETANILIDA A PARTIR DA ACETANILIDA
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Universidade Estadual do Sudoeste da BahiaDQE - CAMPUS DE JEQUI
Nitrao da Acetanilida
Tiago de Oliveira Santos(IC)*, Marla Thais F. Teodoro(IC), Glria Del Carmen M. Salazar(PQ).Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia UESB Rua Jos Moreira Sobrinho, S/N Jequiezinho CEP45.200 000 Jequi /BA.
Palavras Chave: Acetanilida, Nitrao, Substituio Eletroflica Aromtica.
RESUMO
Nesse experimento obteve-se a p-nitroacetanilida a partir da acetanilida se utilizando do
mecanismo de substituio eletroflica aromtica. Um mtodo eficiente e com bons rendimentosconsiderando-se perdas no processo de purificao por recristalizao.
OBJETIVOS
Este experimento teve como objetivo a
obteno da para-nitroacetanilida, atravs da
acetanilida.
INTRODUO
Os compostos aromticos possuem sua
reatividade diretamente ligada aos eltrons
expostos do anel. Entretanto os compostos
aromticos diferem dos alcenos pela sai
estabilidade. O nvel fechado de seis eltrons
do benzeno fornece a ele uma estabilidade
especial. Assim, apesar de o benzeno ser
suscetvel ao ataque eletroflico, ele sofrereao de substituio em vez de adio.[1]
Na etapa 1, o eletrfilo pega dois eltrons
do sistema para formar uma ligao de um
tomo de carbono do anel benznico. A
formao dessa ligao interrompe o sistema
cclico de eltrons , porque, na formao do
on arnio, o carbono que forma um ligao
com o eletrfilo torna-se hibridizado sp3, e
conseqentemente, no tem mais o orbital p
disponvel. Agora apenas cinco tomos de
carbono do anel esto hibridizados sp e,
ainda, existem orbitais p. Os quatro eltrons
do on arnio esto deslocalizados atravs
desses cinco orbitais p.
Na etapa 2, um prton removido do
tomo de carbono do on arnio que contem oeletrfilo. Os dos eltrons que ligavam esse
prton ao carbono que contem o eletrfilo
tornam-se uma parte do sistema . O tomo
de carbono que contem o eletrfilo torna-se
hibridizado sp de novo e um derivado do
benzeno com seis eltrons totalmente
deslocalizados formado.[1]
METODOLOGIA EXPERIMENTAL
A princpio foram adicionados 5,27 g de
acetanilida a um balo volumtrico de 125 mL,
contendo 10,0 mL de cido actico glacial. A
mistura de acetanilida e cido actico glacial
foram adicionados 10,0 mL de cido sulfrico
concentrado.
Aps ter adicionado acido sulfrico a
mistura cido actico e acetanilida, a mesma
foi resfriada em banho de gelo at que a
temperatura atingisse 10 C.
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mailto:[email protected]:[email protected] -
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Em seguida foram adicionados 3,5 mL de
uma mistura contendo 2,0 mL de cido ntrico
e 1,5 ml de cido sulfrico concentrado.
A mistura foi agitada durante 15 minutos, e
em seguida despejada em um bquer de
250,0 mL contendo 50,0 mL de gua gelada.
Logo em seguida o precipitado formado foi
filtrado.
Aps a filtrao, o precipitado obtido foi
dissolvido em etanol e filtrado a quente.
Depois dos cristais secos, fez-se uma
pesagem do produto sintetizado, com o
propsito de calcular o rendimento obtido noexperimento e compar-lo com o rendimento
terico previsto para a reao.
RESULTADOS e DISCUSSES
Ao se adicionar a mistura de cido sulfrico
e cido ntrico concentrados ao balo
contendo a acetanilida dissolvida, foi
observada uma reao com a obteno deuma soluo avermelhada. Isso se deve ao
fato do anel aromtico da acetanilida sofrer
substituio eletroflica com o on nitrnio
formado na mistura cido sulfrico e cido
ntrico, como ilustra o mecanismo para a
reao no esquema 1.
Na etapa 1 do mecanismo de nitrao, o
cido ntrico mais fraco que o cido sulfrico,
e por isso o mesmo atua como base de Lewis
removendo o prton do cido sulfrico. A
espcie formada perde gua formando o on
nitrnio que atua como eletrfilo na reao de
substituio eletroflica aromtica.
Na etapa 2 da reao o eletrfilo ataca o
anel aromtico, devido a densidade eletrnica
resultante do sistema conjugado de ligaes
, o ataque do anel pelo on nitrnio leva a
formao do on arnio com o rompimento do
sistema conjugado do anel.
Na etapa 3, um nuclefilo presente no meio
remove o hidrognio do on arnio
restabelecendo o sistema conjugado do anel
aromtico. O ataque eletroflico pode ocorrer
tanto nas posies orto como para, devido ao
fato do grupo acetamido ser um orientador
orto-para, entretanto o ataque na posio orto
pouco efetivo devido ao impedimento
estrico promovido pelo grupo acetamido, que
por sua vez relativamente volumoso. Com asposies orto impedidas a maioria do produto
de substituio ocorrer na posio para em
relao ao grupo acetamido.
Ao produto obtido foi dado um banho de
gelo, onde foi possvel observar a formao
imediata de um precipitado amarelo
caracterstico da p-nitroacetanilida. O
precipitado amarelo foi filtrado para que o meio
cido fosse eliminado. O precipitado obtido na
filtrao foi dissolvido em etanol a quente para
que possveis impurezas fossem eliminadas e
por fim filtrado novamente, a quente. O filtrado
foi deixado para secar ao ar e temperatura
ambienta durante 15 dias.
A massa de p-nitroacetanilida obtida foi de
4,53 g, o esperado obedecendo as devidas
propores estequiomtricas era de 7,04 g dep-nitroacetanilida. O rendimento abaixo do
esperado pode ser atribudo a perda de parte
do reagente no processo de purificao,
entretanto um rendimento de 64% um
rendimento consideravelmente bom para o
processo de obteno da p-nitroacetanilida
pelo processo de nitrao da acetanilida.
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Esquema 1: Mecanismo de Nitrao da Acetanilida
N
O
OHO S
O
O
OHOH N
O
OH2O S
O
O
OHO
N
O
OH2O N OO H2O
N OO
S
O
O
OHO
N
O
N
O
HNO
O
N
O
HNO
O
N
O
NO2
H2SO4
Etapa 1
Etapa 2
Etapa 3
CONCLUSO
No presente experimento obteve-se a p-
nitroacetanilida atravs da nitrao da
acetanilida pelo mecanismo de substituio
eletroflica aromtica. Uma vez que o grupo
acetamido um orientador orto-para, dois
ismeros poderiam ser formados a orto e a
para nitroacetanilida, entretanto devido ao
impedimento estrico promovido pelo grupo
acetamido nas posies orto, espera-se que o
produto majoritrio seja a para-nitroacetanilida.
O rendimento de 64% para obteno da para-
nitroacetanilida por substituio eletroflica
aromtica reflete a eficincia do mtodo de
obteno do composto por essa via.
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
[1]SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Qumica
Orgnica. 8 Ed. Vol. 2. Rio de Janeiro: LTC,
2006.
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