Relatório Cafeína_S

1. Resumo

O objectivo deste trabalho foi determinar o teor de cafeína e a sua pureza em folhas de chá

preto. Através da extracção descontínua sólido-líquido, da extracção líquido-líquido e da

determinação do seu ponto de fusão.

Com a extracção descontínua sólido-liquido e líquido-líquido determinou-se o teor de cafeína

nas folhas de chá preto. E a determinação do seu ponto de fusão serviu para comparar o

grau de pureza da cafeína extraída face aos valores padrão.

O teor de cafeína obtida foi de 1,20% e o ponto de fusão determinado foi, 234,5 ºC.

Abstract

The aim of this work was the determination of the caffeine in black tea leaves content and its

purity, through discontinuous solid-liquid and liquid-liquid extraction and the determination of

its melting point.

The caffeine content in black tea leaves was determinated with both extractions. And the

determination of its melting point was used to compare with standard values.

The obtained content in caffeine was 1.20% and the melting point found was 234.5 ºC.

Índice

1. Resumo .......................................................................................................................... 3

Abstract .......................................................................................................................... 3

2. Introdução Teórica ......................................................................................................... 5

3. Parte Experimental ......................................................................................................... 8

3.1. Reagentes ............................................................................................................... 8

3.2. Material e Equipamento .......................................................................................... 8

3.3. Procedimento Experimental .................................................................................... 9

3.4. Resultados experimentais ..........................................................................................10

3.4.1. Registo de resultados ..........................................................................................10

3.4.2.Tratamento de resultados .....................................................................................11

4. Discussão e Crítica .......................................................................................................11

5. Bibliografia ....................................................................................................................12

5 Determinação do Teor de Cafeína no Chá

2. Introdução Teórica

A cafeína (1,3,7-trimetilxantina) é uma substância branca, cristalina, sem cheiro e com sabor

amargo. Pertence ao grupo dos alcalóides, substâncias alcalinas, proveniente

principalmente de plantas e que têm a sua estrutura formada por azoto, oxigénio, hidrogénio

e carbono, [1] mais especificamente das metilxantinas, juntamente com a teofilina (1,3-

dimetilxantina) e a teobromina (3,7-dimetilxantina). [2] A figura 1 ilustra a estrutura molecular

da cafeína.

Figura 1 – Fórmula estrutural da cafeína

Fonte: http://www.portalmedquimica.com.br/dicas.php?id=79

A sua fórmula molecular é C8H10N4O2 e o seu peso molecular é igual a 194,19 g/mol. Tem o

ponto de fusão igual a 238ºC e o de sublimação igual a 178ºC. É solúvel em água – um

grama da substância dissolve-se em 46mL de água, 5,5mL de água a 80ºC e 1,5mL de água

em ebulição – e em solventes orgânicos – um grama da substância dissolve-se em 66mL de

álcool, 22mL de álcool a 60ºC, 50mL de acetona, 5,5mL de clorofórmio e etc. [3]

Tem efeitos estimulantes e ainda reforça e mantém o foco de atenção. [4] Tem propriedades

psicoactivas, pois liga-se, no sistema nervoso autónomo, aos receptores de adenosina, um

neurotransmissor natural que diminui a actividade neuronal, dilata os vasos sanguíneos,

reduz a frequência cardíaca, a pressão sanguínea e a temperatura corporal. No entanto, a

cafeína exerce um efeito antagónico ao da adenosina, estimulando a actividade celular sem

que o organismo se aperceba que é a cafeína que está a ocupar o receptor da adenosina. [1]

Quando ingerida em excesso pode causar irritabilidade, dores de cabeça, insónia, diarreia e

taquicardia. [6] A dose letal de cafeína numa pessoa é de cerca de 150-200mg/kg o que

corresponde à ingestão de 70 a 100 cafés aproximadamente. [1]

A cafeína ocorre naturalmente em cerca de 60 espécies vegetais, espalhadas por regiões de

diferentes climas. Acredita-se que a cafeína actua como um insecticida natural das plantas,

reserva de azoto e ainda agente alopático. [5]

A cafeína está presente nos grãos de café, nas folhas de chá e no cacau. No entanto, o

consumo de chá é o maior responsável pelo consumo de cafeína, embora o café tenha


cerca de 60 a 70% de cafeína a mais que o chá. Outras fontes de cafeína são os sumos a

base de cola e os alimentos que contenham cacau ou chocolate. [4]

O chá é a segunda bebida mais consumida mundialmente, ficando atrás somente da água. [4] É, principalmente, obtido a partir de folhas de Camellia sinensis, que dá origem ao chá

preto, ao chá tipo oolong e ao chá verde, conforme as folhas sejam fermentadas, semi-

fermentadas ou não fermentadas antes de serem disponibilizadas para consumo. [6]

A composição química do chá varia consoante as estações do ano e as condições do clima,

a sua origem e ainda consoante a idade das folhas. [7,8] Sendo a sua composição de cerca

de 1-5% de cafeína e de 5-27% de taninos, entre outros compostos. [7]

Actualmente, existem diversos métodos para a extracção da cafeína do chá e estudos que

têm por objectivo desenvolver método que aumentem o rendimento da extracção. No

entanto, existe um método, descrito em muitos manuais de química experimental,

largamente utilizado há muitos anos. Este método consiste na extracção da cafeína através

de uma extracção sólido-líquido entre as folhas do chá e água em ebulição, com a adição de

carbonato de cálcio, e uma posterior extracção líquido-líquido entre a solução aquosa,

contendo a cafeína, e diclorometano.

Durante a extracção sólido-líquido, a cafeína, como é solúvel em água, é extraída das

folhas, mas a celulose, um dos principais constituintes de material vegetal, em geral, não é

extraída, devida a sua baixa solubilidade em água. Este factor é benéfico, pois assim sendo,

a celulose não interfere na análise. [9]

Mas existem outros compostos que constituem as folhas de chá que são potencialmente

solúveis em água, como, por exemplo os taninos. Os taninos são compostos fenólicos que

se distinguem em dois grupos: os que são solúveis e os que não são solúveis em água. Os

que estão presentes nas folhas de chá, são os hidrossolúveis, que formam glucose e ácido

gálico na presença de água, tendo portanto um carácter ácido. Adicionando-se uma base à

solução, os produtos da hidrólise dos taninos, convertem-se nos seus sais, tornando-se

mais solúveis em água. [9]

Finalmente, através da extracção líquido-líquido com diclorometano, a cafeína - que é mais

solúvel em diclorometano do que que em água - juntamente com algumas impurezas, serão

extraídos da solução aquosa, onde permanecem os taninos. Como o diclorometano e a

água são imiscíveis, pode-se facilmente separar as duas fases. O diclorometano é então

evaporado, ficando a cafeína extraída. [9]


Como, após a extracção, a cafeína pode apresentar-se com algumas impurezas, um método

de purificação deve ser aplicado. Comummente, a sublimação é utilizada para esse efeito.[9]

A purificação através da sublimação consiste em separar as substâncias sublimáveis de

outras não sublimáveis. Sendo empregue somente quando a temperatura de decomposição

da substância for superior à de sublimação, o que requer por vezes uma sublimação a

vácuo de forma a diminuir a temperatura em que o composto sublima. [10]


3. Parte Experimental

3.1. Reagentes

Reagente Fórmula Química Marca Grau de Pureza

Celite SiO2 Fluka (545) Coarse -

Carbonato de Cálcio CaCO3 Panreac -

Diclorometano CH2Cl2 José Manuel Gomes dos Santos Lda 99%

Sulfato de Sódio Anidro Na2SO4 Panreac -

Amostra analisada: Chá Preto, da marca Mini-Preço.

3.2. Material e Equipamento

Equipamento Marca Modelo Aparelho de medição do Ponto de Fusão BI Barnstead/Electrothermal -

Balança Precisa 400 M

Evaporador Rotativo Buchi

B490 – Banho V500 - Bomba de

vácuo R205 - Rota vapor

Hotte Industrial Caborun - Placa de Aquecimento Labinco 132

Material Capacidade (mL)

Ampola de decantação -

Balão de fundo redondo -

Copo de precipitação 80; 250 Erlenmeyer 150

Funil de líquidos -

Funil de Büchner -

Proveta 25; 25 Kitasato 250 Vareta -


3.3. Procedimento Experimental

Primeiramente fez-se a extracção da cafeína da amostra, aproveitando as diferenças de

solubilidade, em água e em diclorometano, das substâncias que compõem o chá.

Para isolar os componentes solúveis em água, num copo de precipitação, foram

adicionadas, 7g de carbonato de cálcio, 10g da nossa amostra e 150mL de água, tendo sido

esta mistura submetida a ebulição durante 15 – 20 minutos e arrefecida posteriormente à

temperatura ambiente.

Foi preparado um funil de Büchner com um manto de Celite de modo a promover a eficácia

da filtração da mistura anterior.

Para extrair a cafeína da solução aquosa, o filtrado foi transferido para uma ampola de

decantação e adicionaram-se 40 mL de diclorometano, sendo promovida uma agitação

suave.

Após a separação de fases, recolheu-se num Erlenmeyer a fase mais densa (orgânica) e

esta foi lavada com sucessivas porções de 50mL de água.

Adicionaram-se aproximadamente 3g de sulfato de sódio anidro para retirar as moléculas de

água que poderiam estar presentes na amostra e filtrou-se com um filtro de pregas.

Num balão de fundo redondo, previamente tarado, adicionou-se o filtrado anterior e

evaporou-se o diclorometano no evaporador rotativo, sendo o balão pesado posteriormente.

A segunda fase do trabalho experimental pressupõe a purificação da cafeína, por

sublimação. A respectiva etapa não foi realizada pelo grupo, mas segue o seguinte

procedimento:

A cafeína impura foi colocada no fundo do sublimador, tendo sido adaptado o dedo frio e as

mangueiras.

Algum tempo após a ligação da manta de aquecimento, verificou-se a solidificação da

cafeína pura no dedo frio.

Depois do processo concluído deixou-se arrefecer o equipamento e pesaram-se os cristais

numa balança analítica.


Num terceiro momento verificámos a pureza da amostra de cafeína extraída, através da

determinação do seu ponto de fusão:

A amostra foi reduzida a pó e introduzida num tubo capilar.

Foi determinado o ponto de fusão da amostra, registando a temperatura a que a cafeína

começou a fundir, assim como, aquela a que a fusão terminou – determinação da gama de

fusão.

Foram realizadas três determinações até a obtenção de resultados concordantes. [11]

3.4. Resultados experimentais

3.4.1. Registo de resultados

• Chá: 10,019 g massa pesada da amostra • Peso do balão vazio: 107,629 g (t). • Peso do balão com cafeína: 107.749 g (a)

PONTO DE FUSÃO DA CAFEINA

CAPILARES Início da fusão Final da fusão

1º 233,1 ºC 235,1 ºC

2º 230,8 ºC 234,3ºC

3º 231,7 ºC 234,1ºC

Média 231,9 ºC 234,5 ºC

Tabela 1 – Resultados experimentais do ponto de fusão da cafeína


3.4.2.Tratamento de resultados

• Peso da cafeína impura: 107,749 g – 107,629 g = 0,120 g

• Percentagem de cafeína impura: 0,120g

10,019g×100=1,20%

4. Discussão e Crítica

Inicialmente este trabalho era composto por três etapas (extracções; sublimação e

determinação do ponto de fusão). No entanto, a sublimação não foi realizada pois não se fez

necessária.

O tipo de amostra de chá preto utilizado foi determinante no decorrer de todo o processo,

porque após a extracção da cafeína impura das folhas de chá preto, verificamos que não

apresentava coloração verde amorfa ou qualquer tipo de coloração que evidenciasse um

teor elevado de impurezas (pigmentos), até pelo contrário apresentava-se branca e

cristalina. Assim sendo, suprimimos a etapa de sublimação e assumimos que a cafeína

extraída encontrava-se pura.

Na determinação do ponto de fusão efectuaram-se três ensaios onde a média dos valores

obtidos foi igual a 234,5 ºC, valor próximo do padrão (238 ºC), ainda assim distam deste

cerca de 3,5 ºC. Os dados mencionados fazem-nos concluir que a amostra resultante da

extracção encontrava-se impura, visto que o intervalo de fusão aumentou e o ponto de fusão

diminuiu, face aos dados padrão.

Alguns dos aspectos que justificam a obtenção deste resultado devem-se ao facto de haver

uma dificuldade associada à percepção da gama de fusão e da purificação da amostra

através da sublimação não ter sido efectuada.

Através dos cálculos chegámos ao valor final de 1,20% de cafeína na nossa amostra inicial.

Podemos assim concluir, que a percentagem de cafeína na amostra seria eventualmente

inferior ao valor calculado, tendo em vista que para este estamos a considerar a massa das

impurezas que a cafeína extraída continha. No entanto, dados teóricos indicam que o teor

de cafeína em folhas de chá está entre 1 e 5%, valores concordantes com o resultado.


5. Bibliografia

[1] Fonseca, B., Soares, A., Cafeína, Laboratório de Toxicologia, Faculdade de Farmácia da

Universidade do Porto, 2004/2005.

[2] http://pt.wikipedia.org/wiki/Alcaloide, página consultada em 05/Dez/2010.

[3] O'Neil, M. J., Heckelman, P. E., Koch, C. B., Roman, K. J., Kenny, C. M., D’Arecca, M.

R., The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14ª edição,

Merck Research Laboratories – Merck & Co., Inc., Nova Jérsia, E.U.A., 2006.

[4] Spiller, A. G., Caffeine, CRC Press LLC, Florida, E.U.A., 2000.

[5] Mazzafera, P., Yamaoka-Yano, D. M., Vitória A. P., Para que serve a cafeína em

plantas?, R. Bras. Fisiol. Veg., 8 (1) (1996) p.67-74.

[6] Lima, J. D., Mazzafera, P., Moraes, W. S., Silva, R. B., Chá: aspectos relacionados à

qualidade e perspectivas, Ciência Rural, 39 (4) (2009) p.1270-1278.

[7] Perva-Uzunalic, A., Skerget, M., Knez, Z., Weinreich, B., Otto, F., Gruner, S., Extraction

of active ingredients from green tea (Camellia Sinensis): Extraction efficiency of major

catechins and caffeine, Food Chemistry, 96 (2006) p.597-605

[8] Belitz, H.-D., Grosch, W., Schieberle, P., Food Chemistry, 4ª ed. Revista, Springer-

Verlag, Berlim, Alemanha,2009.

[9] Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., Engel, R. G., Introduction to Organic

Laboratory Techniques – A Small Scale Approach, 2ª edição, Books/Cole – Thomson

Learning, Califórnia - E.U.A., 2005.

[10] Pombeiro, A. J. L., Técnicas e Operações Unitárias em Química Laboratorial, 4ª ed.,

Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, 2003.

[11] Robalo, P., Martins, L., Alegria, E., Travassos, C., Laboratórios Integrados 1 – Protocolo

de Trabalhos Práticos, Módulo de Química 1, Instituto Superior de Engenharia de

Lisboa, 2010.

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