UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA

Departamento de Estudos Básicos e Instrumentais - DEBI

Marlos Nascimento

Silvana Ribeiro Vilas Boas

Relatório

Relatório apresentado ao prof.º

Leandro Soares como requisito

avaliativo referente ao 2º crédito da

disciplina Aditivos e coadjuvantes na

indústria de alimentos.

Itapetinga – BA

Agosto / 2011

Introdução:

Entre os compostos encontrados na natureza, os ésteres estão entre os

mais comuns. Estes compostos comumente estão associados ao odor

agradável exalado por flores e frutos. Por exemplo, quando tomamos um

sorvete de abacaxi, comumente no seu preparo utiliza-se uma essência

sintética que dá o gosto de abacaxi. Também podemos encontrar os ésteres na

gordura animal e nos óleos vegetais (os triglicerídeos) (DONIZETI).

A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como

produto principal um éster específico. Entre os diversos métodos que podem

ser utilizados para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a reação de

esterificação de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um ácido carboxílico

reage com um álcool (produzindo éster e água). Esta reação, quando

processada em temperatura ambiente, é lenta, mas pode ser acelerada com o

emprego de aquecimento e/ ou catalisador (exemplo, o ácido sulfúrico H2SO4).

(DONIZETI)

Conforme esquema global da reação, em um dado tempo, os produtos e

reagentes entram em equilíbrio químico e, nesse momento, as velocidades das

reações de formação dos produtos e de formação dos reagentes se mantêm

constantes. O emprego de um catalisador e/ou o aumento da temperatura se

tornam úteis para que o equilíbrio seja estabelecido mais rapidamente.

(DONIZETI) 

No entanto, o éster obtido pode reagir com a água (reação de hidrólise),

gerando novamente ácido carboxílico e álcool; porém, a reação inversa é mais

lenta. A hidrólise do éster em meio básico é denominada saponificação - do

latim, sapo= sabão. (DONIZETI)

A reação de Maillard de açúcares redutores com aminas tem

profundas implicações químicas com as propriedades organolépticas

dos alimentos e com a biodisponibilidade de aminoácidos. No

processamento industrial dos alimentos, a reação confere aspectos

positivos, como a formação do odor e sabor (DIAS).

Objetivo:

Obter diferentes aromas por meio da reação de Maillard e da

esterificação de Fisher.

Materiais e Métodos:

Tubos de ensaios

Condensador

Balão de fundo redondo

Fogão

Água destilada

Perolas de vidro

Funil de separação

Erlenmeyer

1- Efeito de diferentes aminoácidos na formação de aromas por mei da

reação de Maillard.

Utilizou-se cinco tubos de ensaio.Em todos os tubos, foram adicionados

2 g de glicose e 1g de arginina no tubo 1, 1 g de lisina no tubo 2, 1 g de

cisteína na tubo 3 e 1 g de ácido glutâmico no tubo 4.Adicionando em

seguida em cada tubo 2,4 ml de água destilada e em sguida os tubos

foram submetidos ao aquecimento de banho de areia até atingir a

temperaturas superiores a 180°C.

2- Obtenção de aromas por meio da esterificação de Fischer

Foram obtidos 3 ester. Para cada éster a ser sintetizado, foi adicionado

ao balão de fundo redondo o ácido carboxilico, álcool e ácido sulfurico

concentrado (quantidades na tabela 2). Cada éster foi refluxado por 20

minutos, e ápos esse tempo, realizou-se o resfriamento por 10 minutos.

O conteúdo do balão foi transferido para o funil de separação e 60 ml da

solução de NaCl será adicionada em que foi percebido 2 fases, uma

orgânica e outra aquosa. Sendo a fase orgânica recolhida em um

erlenmeyer.

Nome do éster Ácido Álccol Temperatura de

ebulição

N-amil acetato Ácido acético Amílico 142°C

Etil butirato Ácido butirico Etílico 121°C

Metil butirato Ácido butirico Metílico 102°C

Resultado e Discussão:

Por meio da reação de Maillard, não foi possivel identificar o

cheiro caracteristico da arginina, lisina e valina. O ácido glutâmico não

houve cheiro e somente houve a identificação correta da cisteína, que

possui o cheiro de queijo. A coloração em todos os tubos ficaram

escurecida.

Por meio de Fischer, pode-se identificar todos os cheiros

caracteristico de cada sistema corretamente.

Segundo Vilela, o método mais comum e mais utilizado em

processos industriais para obtenção de ésteres é a reação reversível de

um ácido carboxílico com um álcool, havendo eliminação de água.

Reações de esterificação são exemplos clássicos de reações

reversíveis; a reação inversa é conhecida como hidrólise.

Esterificações são facilitadas através do aumento da temperatura

do meio reacional e presença de catalisador. A velocidade de formação

do éster depende do ácido orgânico e álcool utilizado. Para aplicações

industriais, algumas características destas reações são analisadas e

algumas soluções são apresentadas:

-Concentração de reagentes:

Com quantidades equimolares (1:1) de ácido e álcool, a

esterificação pára, segundo sua cinética, quando 2/3 do ácido é

consumido. Analogamente, quantidades equimolares de éster e água, a

hidrólise pára quando 1/3 do éster reage. Variando a taxa ácido/álcool,

isto é, trabalhando com excesso de um dos reagentes, é possível

deslocar o equilíbrio, aumentando o rendimento

- Catalisadores:

Os principais fatores que influenciam a esterificação são o

excesso de um dos reagentes, visto no item anterior, e o uso de

catalisadores (H2SO4 e HCl).

Estes aceleram os limites da conversão com aumento do

rendimento. A desidratação dos álcoois (H2SO4) e corrosão de

equipamentos (HCl) são desvantagens na utilização de ácidos minerais

como catalisadores

- Reatividade dos álcoois:

De uma forma geral, a reatividade dos álcoois variam segundo o

tipo de álcool e função do processo de desidratação: 1°>2°>3.. Álcoois

terciários, por exemplo, tem reatividade muito pequena dada a fácil

desidratação:

Outro problema encontrado com álcoois estão relacionados com

impedimento estérico e a proximidade das hidroxílas. Quanto mais

ramificada a cadeia carbônica e mais perto estiverem as hidroxílas no

álcool, o processo será mais lento e com menor limite de esterificação

(baixo rendimento).

Na etapa de separação dos produtos,o emprego da solução salina

provocou o aumento da força iônica do meio, ocasionando a formação

de interações intermoleculares entre o sal, os reagentes em excesso, o

catalisador e a água formada na reação, uma vez que se tratam de

substâncias polares. Como os ésteres são compostos de baixa

polaridade, eles apresentaram uma menor solubilidade no meio,

facilitando sua separação.

Conclusão:

O método para a formação de aromas por meio da reação de

Maillard foi menos eficiente que o método de Fischer, já que houve

dificuldade na percepção dos aromas.

Bibliografia:

DIAS, A,F. A Reação de Maillard nos Alimentos e

Medicamentos, 2009

DONIZETI, O, L; SOUZA, V,B. Esterificação e transesterificação.

Conheça as características dessas reações. Disponível em <http://educacao.uol.com.br/quimica/esterificacao-e-transesterificacao-conheca-as- caracteristicas-dessas-reacoes.jhtm>. Acesso em 10 de agosto de 2011.

SANTANGELO, T, C; LANCHARES, D, O; CANESSO, I, G; MERÇON,

F. CONFIRMANDA A ESTERIFICAÇÂO DE FISCHER POR MEIO DE

AROMAS. Quimica nova na escola, 2004.

VILELA, M, B. Esterificação. Processos Unitários Orgânicos.Escola de

engenharia de Lorena EEL- USP