UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARMATENTO DE QUÍMICA

RELATÓRIO DE ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

EXTRAÇÃO COM SOLVENTES ATIVOS

NIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO

INSTIITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

RELATÓRIO DE ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

EXTRAÇÃO COM SOLVENTES ATIVOS

Objetivos:

1) Separar os componentes de uma mistura de três substâncias orgânicas através da

extração líquido-líquido com solventes quimicamente ativos;

2) Alterar quimicamente uma substância a fim de mudar sua constante de distribuição.

1) INTRODUÇÃO

A extração é uma técnica utilizada com frequência para separar um ou mais

componentes de uma mistura, com o uso de um solvente que reage quimicamente

com a substância a ser extraída. Por esse aspecto a extração tem finalidade

semelhante à de uma destilação ou recristalização. Entretanto, uma extração

raramente fornece um produto puro, sendo necessário utilizar técnicas de destilação

ou recristalização para purificar o produto bruto.

A extração baseia-se no princípio de que um determinado soluto se distribui

entre dois solventes imiscíveis (que não se misturam) em uma razão determinada

pela solubilidade relativa do soluto em cada fase. A extração com solventes ativos

também é chamada de extração líquido-líquido. De um modo geral, usa-se a água

como um dos solventes, tendo em vista que a maioria das substâncias orgânicas são

imiscíveis em água e porque ela dissolve substâncias iônicas ou altamente polares.

O solvente a ser utilizado com a água deve conter as seguintes características:

ser imiscível em água, ser bastante volátil e facilmente removível, ser atóxico ou de

baixa toxicidade, não reagir com a substância que está sendo extraída. Solventes

mais comuns que são compatíveis com a água são: éter etílico, acetato de acetila,

tolueno, clorofórmio, diclorohexano e hexano.

Nesta prática, a extração líquido-líquido é descontínua e é feita agitando-se

uma solução, em um funil de separação, do solvente que seja imiscível (contendo a

substância dissolvida) com solvente no qual a substância desejada é mais solúvel.

Após agitar o funil, cuidadosamente, inverte-se sua posição e abre-se a torneira,

aliviando o excesso de pressão. As duas camadas líquidas que se formam podem ser

separadas retirando-se a tampa do funil e drenando-se a camada inferior através da

torneira do funil de separação.

2) PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Essa experiência consiste em separar uma mistura contendo naftaleno, ácido benzoico

e para-toluidina através de uma reação ácido-base usando um funil de separação.

Deve-se pesar 1 grama de naftaleno, de ácido benzoico e de para-toluidina, que

deverão ser colocados em um erlenmeyer e dissolvidos em 40 mL de éter etílico. Transfira a

solução orgânica para um funil de separação e extraia as soluções na ordem descrita abaixo,

mantendo a solução orgânica no funil:

Figura 1: Modo correto de empregar o funil de separação

1º) Realizar duas vezes: Adicione ao funil de separação 15 mL de uma solução

aquosa de HCl 5%, agite com cuidado. Inverta a posição do funil e libere a

pressão abrindo a torneira do funil. Transfira a fase aquosa para um frasco

marcado Aq. 01.

2º) Realizar duas vezes: Adicione ao funil de separação 15 mL de uma solução

aquosa de NaHCO3 10%, agite com cuidado. Inverta a posição do funil e libere

a pressão abrindo a torneira do funil. Transfira a fase aquosa para um frasco

marcado Aq. 02.

3º) Lavar a fase orgânica com 15 mL de água e recolher a fase orgânica em um

frasco marcado Aq. 03. Deve-se secar a fase etérea com sulfato de magnésio,

filtrar com funil comum e evaporar o éter etílico em chapa de aquecimento.

Pesar e calcular quantidade de naftaleno recuperado.

As fases aquosas devem ser neutralizadas para recuperar as substâncias que

estão solubilizadas:

1º) Neutralizar a fase aquosa (Aq.01) com solução de NaOH 3M. Recuperar o

precipitado por filtração a vácuo. Secar, pesar e calcular a quantidade de para-

toluidina recuperada.

2º) Neutralizar, a fase aquosa (Aq. 02) com solução de HCl concentrado. Recuperar

o precipitado por filtração e se preciso lavar com água gelada. Secar, pesar e

calcular a quantidade de ácido benzoico recuperado.

Figura 2: Ilustração do experimento.

3) RESULTADO E DISCUSSÃO

A. Tabela com os resultados do resultados do experimento:

ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3

COMPOSTO EXTRAÍDO Para-toluidina Ácido benzoico Naftaleno

MASSA (g) 0,93 0,67 0,88

RENDIMENTO (%) 93 67 88

B. Reações:

Etapa 1:

Etapa 2:

C. Fluxograma mostrando a separação do àcido benzoico, nafaleno e para-

toluidina.

D. OBSERVAÇÕES DO EXPERIMENTO

1) Durante o processo de extração do ácido benzoico, após a neutralização com

HCl concentrado e realização da filtração á vácuo, a primeira medição de

massa continha 0,85 g produto bruto, que foi deixada na estufa por 10 min. Ao

medir novamente observou-se que a amostra pesava 0,67 g, isso pode ser

explicado pela água que foi evaporada e por degradação do composto que tem

temperatura de fusão entre 121º-122º.

2) No processo de neutralização da Aq. 01 para obtenção da para-toluidina, ao

adicionar o NaOH não houve precipitação da substância desejada. Isso se deve

a baixa qualidade da para-toluidina usada como reagente, por isso resfriou-se a

solução permitindo assim a formação do precipitado que foi filtrado, lavado e

pesado.

4) CONCLUSÃO

Os objetivos do experimento foram atingidos, pois as três substâncias presentes

na mistura (ácido benzoico, para-toluidina e naftaleno) foram separadas por meio

da técnica de extração líquido-líquido com o uso de solventes ativos. Dessa forma,

o ácido benzoico e a para- toluidina reagindo, respectivamente, com uma solução

básica e depois sendo neutralizado com solução ácida e com solução ácida e

depois sendo neutralizado com solução básica, foram extraídos por meio da

alteração de sua composição química o que permitiu o sucesso do experimento.

Os rendimentos do ácido benzoico, da para-toluidina e do naftaleno foram

respectivamente, 67%, 98% e 88%. O menor rendimento de ácido benzoico pode

ser explicado pelo aquecimento que provavelmente causou degradação do produto

obtido; já o alto rendimento do para-toluidina precisaria ser revisto, pois a

extração líquido-líquido não forneceu a para-toluidina pura (produto obtido

contém impurezas ainda), logo seria necessário realizar a técnica de

recristalização para obter o rendimento real.

5) REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

Nora, Rosane; Lima, Marco E. F. Síntese da Hexametilenotetramina (Urotropina).

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO

Souza, Eugênia C. B. Guia de laboratório. UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE