Relatório Orgânica
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UNIOESTE- UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARANÁ
CECE- CENTRO DE ENGENHARIAS E CIÊNCIAS EXATAS
CURSO DE GRADUAÇÃO DE ENGENHARIA QUÍMICA
PREPARAÇÃO DA RESINA FENOL-FORMOL
BRUNA CRISTINA GONÇALVES
BRUNA LARIANE DE MEDEIROS
TAMARA WILHELM
TIAGO FERREIRA
YOHANA TORQUATO
TOLEDO-PR
2013
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1. INTRODUÇÃO
As reações de polimerização podem envolver dois tipos principais,
sendo as de poliadições e as de policondensações. As poliadições ocorrem
através de radicais livres, por mecanismo catiônico, por mecanismo aniônico e
por meio de catalisadores de coordenação. Já as policondensações seguem os
mecanismos comuns as reações de condensação análogas, envolvendo
moléculas não poliméricas (MANO et al).
Nas policondensações, há eliminação de uma molécula simples, como
H2O, HCl e outros, para cada molécula de monômero que é acrescida à cadeia.
O mecanismo para essa forma de polimerização envolve uma reação em
etapas e quaisquer moléculas presentes podem reagir, fazendo com que os
monômeros desapareçam rapidamente da mistura reacional. Outro fator
importante deste método é que o peso molecular do polímero aumenta
continuamente, durante todo o tempo de reação, de modo que as polimerações
prolongadas são essenciais para se obter um produto de elevado peso
molecular (MANO et al).
Conforme o monômero e a aplicação que vai ter o polímero, podem ser
utilizadas diferentes técnicas de polimerização. Em sistemas homogêneos,
temos a polimerização em massa ou em solução e em sistemas heterogêneos
temos a polimerização em suspensão.
Um exemplo de polimerização em solução é a formação da baquelite,
uma resina de fenol-formol. Essa resina é um polímero de condensação, ou
seja, é o resultado da reação de condensação entre dois monômeros, com a
eliminação de moléculas de água (MANO et al).
Esse polímero foi o primeiro polímero sintético a representar uma
mudança significativa na indústria, pois, em 1907, o cientista Leo Hendrik
Baekeland conseguiu produzir a baquelite a partir de moléculas simples, que
são o fenol (benzenol ou hidroxibenzeno) e o formaldeído (metanal, também
conhecido como formol). Foi a primeira tentativa de se obter um produto a partir
de moléculas simples (e que não fosse partindo de um polímero natural) que
realmente deu certo. A reação da formação desse polímero é obtida através de
uma reação de condensação entre um álcool aromático e um aldeído,
conforme a seguinte reação:
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As características físicas dessa resina são:
Insolúvel em água;
Quando no estado termoplástico: solúvel em solução aquosa alcalina;
Quando no estado termorrígido: insolúvel em solução aquosa alcalina;
Esse polímero pode ser aplicado em vernizes para isolamento elétrico,
eletrodutos, placas de interruptores, tomadas, peças industriais resistentes,
entre outros (FOGAÇA).
Esta pratica teve como objetivo a obtenção da resina de fenol-formol, a
baquelite.
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2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Adicionou-se a um recipiente, o qual se desejava o formato da baquelite,
3 mL de fenol fundido em banho-maria a quente e 5 mL de formol na
concentração de 37%. Em seguida a mistura foi aquecida em banho-maria até
a ebulição da água.
Adicionou-se cautelosamente, à solução quente, ácido clorídrico, gota a
gota, suficiente para que formasse um líquido oleoso, agitando frequentemente.
E ainda quando quente, calcou-se a baquelite com um bastão de vidro para
retirada das bolhas de ar, fazendo com que a mesma ficasse mais homogênea.
Decantando-se então, o líquido sobrenadante.
Para a completa polimerização, e obtenção de uma resina termoplástica
e sólida, levou-se o recipiente com a baquelite para uma estufa com
aquecimento prolongado a temperatura de 100 °C por 2 horas e 135 °C por
mais 2 horas, para a remoção da água condensada. Após estes processos o
recipiente é resfriado e então quebrado.
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3. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Ao adicionar ácido clorídrico à solução fenol- formol, pôde-se observar a
formação de uma solução leitosa e também um aumento aparente da
viscosidade, acompanhada de uma mudança de coloração, passando de uma
solução oleosa quase incolor para uma massa viscosa e amarela, resultante da
condensação do fenol com o formol. Notou-se ainda, que a reação ocorrida é
exotérmica, visto que ocorreu uma liberação de calor.
Após a retirada da baquelite do tratamento térmico (estufa), a resina
apresentou-se sólida, dura e com coloração rósea de acordo com as Figuras 1
e 2.
Figura 1 e 2 - Aspecto baquelita após tratamento térmico.
Este aspecto obtido se deve ao fato de expor a resina a um aquecimento
prolongado na estufa, ou seja, com a calefação, ocorreu um rearranjo dos
átomos, com isso, formaram-se pontes fixas na estrutura polimérica. Esta
característica indica a formação de uma baquelite termorrígida.
Após o resfriamento e endurecimento, essas baquelites (termorrígidas)
mantêm o formato e não conseguem voltar à sua forma original, ou seja, se
tornam mais duráveis e fortes. Isso ocorre, pois o rearranjo dos átomos
promove a conexão de cadeias entre si por ramificações ou braços
compartilhados. Assim, ligações químicas primárias (covalentes) são
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responsáveis pelas ligações cruzadas entre cadeias, as quais só são rompidas
com a introdução de elevadas quantidades de energia que usualmente levam
também ao rompimento das ligações constituidoras das cadeias poliméricas
(com a consequente degradação - queima - do polímero). Assim sendo,
percebe-se que o tipo de ligação entre cadeias, nesse caso, é responsável pelo
comportamento característico dos termorrígidos de não serem facilmente
conformados e reprocessados através apenas da ação conjunta de pressão e
temperatura.
Pode-se observar ainda, que a baquelite não apresentou uma estrutura
homogenia, pois a reação de preparação do polímero ocorreu de forma rápida,
impedindo assim , a completa deposição da massa viscosa.
Ao realizar as reações de confirmação, ou seja, os testes de solubilidade
em água e álcool etílico, verificou-se que a baquelite apresenta-se insolúvel em
água, como esperado (Figura 3). E insolúvel em álcool, indicando mais uma
característica da baquelite termorrígida (Figura 4).
Figura 3: Solubilidade da baquelite em água.
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Figura 4: Solubilidade da baquelite em álcool etílico.
Essa propriedade física ocorre devido ao fato que em polímeros
termorrígidos, as ligações entre cadeias são primárias, de alta energia e que
não são passíveis de rompimento pela ação de solventes. Assim, polímeros
termorrígidos são normalmente insolúveis.
Logo todos os aspectos obtidos, como insolubilidade em água e álcool,
resistência ao calor, dureza e ardência, confirmam a natureza polimérica da
resina termorrígida.
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4. CONCLUSÃO
A resina obtida através do procedimento experimental apresentou as
características de um polímero termorrígido, como insolubilidade em água e
álcool, dureza característica e impossibilidade de mudança na forma.
Observou-se que diferentes tratamentos térmicos, após a reação, podem
modificar a estrutura do composto produzido, como no caso da baquelite
resultante do procedimento que apresentou cor rósea, sinal do rearranjo dos
átomos do material, indicando a característica termorrígida.
Durante o procedimento é importante a agitação constante dos reagentes
com um bastão de vidro de modo a se obter uma mistura mais homogênea e
uniforme, já que a formação da resina é bastante rápida.
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5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
MANO, E. B. SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. São Paulo: Edgard Blücher.
FOGAÇA, J. R. V.. Polímero Baquelite. Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/quimica/polimero-baquelite.htm. Acesso em: 03 de setembro de 2013.
MATTOS, D. M., et al.. Perspectiva da introdução do estudo de polímeros no ensino médio pela síntese da baquelite. Disponível em: http://annq.org/eventos/upload/1362690366.pdf. Acesso: 03 de setembro de 2013.
FARAH, F.. Estudo dos Polímeros. Disponível em: http://quimicafarah.com.br/polimeros.pdf. Acesso em 03 de setembro de 2013.
NOGUEIRA, D., et al.. Polímeros. Disponível em: http://polimerosterceiroi.blogspot.com.br/2007/10/diferenas-entre-polmeros-termoplsticos.html. Acesso em 03 de setembro de 2013.