Sociedade Brasileira de Química (SBQ)

Análise CCD de analgésicos e síntese do salicilato de metila

Douglas Pul de Sousa, douglas_pul@hotmail.com

1Instituto de Química, Universidade Federal de Goiás, C.P. 131, 74001-970 Goiânia, GO.

Palavras Chave: análise, síntese, salicilato de metila.

33a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química

Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)

Introdução

A análise em cromatografia em camada delgada (CCD) pode ser utilizada para determinar a composição de vários analgésicos de uso livre1. O salicilato de metila possui caráter medicinal pela sua facilidade de ser hidrolisado a ácido salicílico nas condições alcalinas do trato intestinal. E, por sua vez, o ácido salicílico possui propriedades analgésicas e antipiréticas1. O salicilato de metila é produzido pela reação de esterificação do ácido salicílico com metanol em meio ácido, através da seguinte reação:

Materiais e métodos

Para a análise de analgésicos pegou 4 tubos de ensaio, numerados de 1 a 4 e colocou na seguinte ordem as substâncias: comprimido pulverizado de paracetamol, ácido acetilsalicílico (AAS), acetominofeno e cafeína. Adicionou 2,5 mL de metanol em cada tubo e agitou cerca de 4 minutos. Os produtos foram aplicados em duas placas cromatográficas e inseridas em duas cubas distintas: (A) acetona,clorofórmio 1:1 (B) tolueno, clorofórmio, ácido acético glacial, metanol 12:5:1,8:0,1. As placas foram retiradas dos eluentes e inseridas em uma cuba de iodo e em seguida marcadas as manchas que eluiram e calculados os Rf. Para a síntese do salicilato de metila colocou 7 gramas de ácido salicílico e 21 mL de metanol em um balão. Adicionou 2 mL de ácido sulfúrico concentrado e colocou o sistema em refluxo por 3 horas, em seguida deixou a mistura em repouso por uma semana. Evaporou-se o metanol e fez a purificação. Para a purificação transferiu o conteúdo para um béquer utilizando 50 mL de clorofórmio. Adicionou 100 mL de água destilada, agitou e descartou a fase aquosa. Adicionou 100 mL de bicarbonato de sódio, esperou diminuir a efervescência e separou as duas fases. A fase orgânica foi colocada em funil de separação com mais 50 mL da solução de carbonato de sódio, decantou as fases e lavou a fase orgânica. Adicionou sulfato de sódio anidro a fase orgânica para retirar a água, filtrou para um balão de fundo redondo e evaporou o clorofórmio em rotaevaporador, por ultimo pesou o balão contendo o salicilato de metila e calculou o rendimento.

Resultados e Discussão

A placa que apresentou melhor resultado foi a inserida na cuba B e o eluente deve um deslocamento de 3,5 cm. E tal valor foi utilizado no

cálculo dos Rf`s dos analitos e os valores estão apresentados na tabela 1.Tabela 1. Valores de Rf para diferentes analitos.

Analitos Rf Comprimido -

AAS 0,62Acetaminofeno 0,47Cafeína 0,17

Pelo fato do eluente ser polar, observa-se que o AAS é que possui maior caráter polar, evidenciado por seu valor de Rf ser maior dentre os demais e assim possuir maior afinidade com o eluente. A partir da massa de ácido salicílico obteve-se a massa final de 6,72g do produto salicilato de metila. Portanto, o rendimento do experimento foi de 86,27%. Na tabela 1 são apresentadas as principais bandas que diferem os dois compostos. Tabela 1: Principais bandas de infravermelho. O que pode ser observado é o desaparecimento da banda do ácido carboxílico e o aparecimento da banda do éster.

Conclusões

Pelos dados alcançados observa-se a eficiência da análise de analgésicos por CCD e o procedimento de síntese do salicilato de metila fornece um bom rendimento levando em consideração que o ácido salicílico é limitante na reação.

Agradecimentos

Ao Instituto de Química/UFG pelo apoio.

1. Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G. Química

organic experimental: técnicas de escala pequena.; tradução de

Ricardo Bicca de Alencastro. – Porto Alegre: Bookman, 2009.

31a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química

Bandas (cm-1) Ácido salicílico Salicilato de metila

Estiramento O-H Sim Sim(fenol) ≈ 3200

Estiramento O-H Sim Não(ác.Carboxílico)≈ 3100 a 2500

Estiramento C=O Não Sim(éster) ≈ 1700