RELATORIO SINTESE ORGANICA

RELATÓRIO FINAL:

SÍNTESE DASULFONILAMIDA À

PARTIR DA ANILINA

CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAISCOORDENAÇÃO DE QUÍMICA

BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICALABORATÓRIO DE SÍNTESES ORGÂNICAS

DATA: 07/07/2008PROFESSORES: MIRIAM STASSUN / ADRIANA AKEMIALUNOS: MARCOS SOUZA CHAIM VICTOR HUGO PAIS

1. OBJETIVOS Síntese da Sulfanilamida a partir da Anilina, realizada em quatro etapas de reação; Estudo e execução de vários tipos de reações orgânicas relevantes (acetilação,

clorossulfonação, amidação, proteção e desproteção de grupos funcionais); Análise de Espectroscopia no IV dos compostos utilizados.

2. INTRODUÇÃOSíntese Orgânica

A síntese orgânica moderna representa um autêntico desafio para aqueles que possuem a arte de sintetizar (construir) moléculas e contribui igualmente para a descoberta e desenvolvimento de novos métodos tecnológicos. A investigação da atividade biológica de novos produtos naturais permite o desenvolvimento de novas drogas com enorme impacto na sociedade moderna. Hoje em dia a síntese orgânica é uma área de interface entre a química e a biologia, dando origem a novas áreas, nomeadamente a química medicinal. Nesta comunicação será apresentado trabalho de investigação desenvolvido no nosso laboratório, assim como outros exemplos de aplicação da síntese orgânica que demonstram a interdisciplinaridade e versatilidade desta ciência.

O conhecimento da síntese orgânica, as estruturas dos diversos compostos e o mecanismo das reações envolvidas nas diversas etapas de uma síntese, propiciaram ao homem atual a preparação de inúmeros compostos de seu interesse nas mais diversas áreas, fazendo uso dos diversos tipos de reações, entre elas: hidrogenação catalítica, halogenação, esterificação, salificação, hidrólise, transesterificação.

Atividades Biológicas:Acetanilida:A acetanilida tem uma grande importância na indústria farmacêutica e é utilizada como

analgésico. Os analgésicos são drogas que atuam sobre a termorregulação, provocando queda da temperatura febril e são capazes de aliviar a dor inflamatória, além de apresentarem na sua maioria, atividade antiflamatória.

Quando empregados como analgésicos estas drogas são efetivas contra dores de intensidade baixa a moderada particularmente aquelas associadas à inflamação. Não leva a dependência, não produzem hipnose nem alteram outra percepção sensorial que não a dor. A atividade analgésica dos salicilatos é diferente da apresentada pelos hinoanalgésicos de ação central com morfina, a diferença parece decorrer do fato de que salicilatos exercem seu efeito principal por prevenir uma estada sensibilização de receptores nervosos para a dor. Os salicilatos, portanto, são eficazes principalmente contra certos tipos de dor — aquelas nos quais as prostanglandinas amplificam os mecanismos de dor básico.

O primeiro representante deste grupo (derivados) a ser utilizado como analgésico foi a acetanilida.

A acetanilida possui efeito analgésico que não difere da aspirina e possui apenas fraca atividade antiinflamatória.

Fórmula Molecular (C8H9NO) Número de Carbono: sp3 = 1, sp2 = 7. Tipo de Ligação: π = 4, σ = 10.

Figura 1: Fórmula estrutural da acetanilida

Sulfonamidas:As sulfonamidas são utilizadas primariamente no tratamento das infecções urinárias. Para o

tratamento da otite, bronquite, sinusite e pneumonia por Pneumocystis é usada em combinação com a trimetoprima. Com o desenvolvimento de resistência, a utilidade das sulfonamidas ficou limitada.

Foram os primeiros agentes quimioterápicos eficazes a serem utilizados por via sistêmica na prevenção e cura das infecções bacterianas em seres humanos. O advento da penicilina e, posteriormente, de outros antibióticos diminuiu a utilidade das sulfonamidas, que hoje ocupam pequeno espaço no arsenal terapêutico do médico.

O termo sulfonamida é utilizado para referir-se a derivados do para-aminobenzeno-sulfonamida (Figura 1). A maioria é relativamente insolúvel em água, porém os sais de sódio são rapidamente solúveis. O grupo para-NH2 é essencial e só pode ser substituído por radicais capazes de serem convertidos in vivo em grupo amino livre. A substituição dos núcleos aromáticos heterocíclicos em N1 produz compostos altamente potentes.

Efeito Sobre Patógenos Microbianos Exercem ampla faixa de atividade antimicrobiana contra bactérias gram-positivas e gram-

negativas. Entretanto há hoje cepas resistentes, diminuindo a utilidade das sulfonamidas. Em geral só possuem efeito bacteriostático, sendo os mecanismos de defesa do hospedeiro (celular e humoral), indispensáveis para a erradicação final da infecção.

Espectro antibacteriano. Destacam-se os seguintes: Streptococcus pyogenes, S .pneumoniae, Haemophilus

influenzae, H. ducreyi, Nocardia, Actinomyces, Calymmatobacterium granulomatis e Chlamydia trachomatis. Hoje, a maioria das cepas isoladas de Neisseria meningitidis dos soro grupos B e C nos EUA e isolados do grupo A de outros países tornaram-se resistentes. Prevalece uma situação semelhante em relação à Shigela.

Mecanismo de ação. São análogos estruturais e antagonistas competitivos do ácido para-amonobenzóico

(PABA), impedindo a sua utilização pelas bactérias na síntese de ácido fólico. Os microrganismos sensíveis são aqueles que precisam sintetizar seu próprio ácido fólico. O efeito bacteriostático induzido pelas sulfonamidas é anulado competitivamente pelo PABA. Já as células de mamíferos

não são afetadas, uma vez que necessitam de ácido fólico pré-formado por serem incapazes de sintetizá-lo.

Sinergismo das sulfonamidas. A trimetoprima é um dos agentes mais ativos que exerce efeito sinérgico quando utilizado

com sulfonamida. A administração simultânea de sulfonamida e trimetoprima introduz bloqueios seqüenciais na via da síntese do tetraidrofolato do microorganismo a partir de moléculas precursoras.

Resistência bacteriana às sulfonamidasPresume-se que as bactérias resistentes tenham se originado por mutação e seleção

randômicas ou por transferência da resistência através de plasmídeos. Em geral, a resistência adquirida às sulfonamidas não implica resistência cruzada a agentes quimioterápicos de outras classes.

Tal resistência representa, provavelmente, a conseqüência de uma constituição enzimática bacteriana. A alteração pode caracterizar-se por:

Alteração na enzima que utiliza PABA, diidropteroatosintetase; Aumento na capacidade de destruição ou inativação do fármaco; Via metabólica alternativa para síntese de um metabólito essencial; Produção aumentada de um metabólito essencial ou de antagonista do fármaco (ex. alguns

estafilococos resistentes são capazes de sintetizar uma quantidade de PABA 70 vezes maior que as cepas originais sensíveis.)

Absorção, distribuição e excreção Absorção: As sulfonamidas são absorvidas pelo trato gastrointestinal, sendo que o

principal centro de absorção é o intestino delgado. Trinta minutos após a ingestão, pode-se detectar a droga na urina. Estas substâncias podem ser absorvidas por outras vias (pele, trato respiratório, vagina) mas em níveis variáveis, podendo causar reações tóxicas e sensibilização.

Estas drogas ligam-se às proteínas plasmáticas, principalmente à albumina. O grau de ligação depende da hidrofobicidade e do pKa da sulfonamida. Por exemplo, drogas com alto pKa em pH fisiológico ligam-se menos às proteínas. Geralmente a ligação da sulfonamida é maior na forma acetilada do que na livre.

Distribuição: As sulfonamidas distribuem por todos os tecidos. Elas penetram nos líquidos pleural, peritoneal, sinovial e ocular, sendo que a forma predominante é a ativa não ligada, devido ao baixo teor protéico destes líquidos. No líquido cefalorraquidiano, a taxa e o grau de difusão depende do grau de ligação à albumina plasmática, do grau de acetilação ou da presença de inflamação das meninges. Quanto mais os componentes acetilados ligam-se à albumina, a relação entre a droga livre e a forma acetilada torna-se maior no líquor do que no sangue.

Estas drogas atravessam rapidamente a barreira placentária, podendo em 3 horas, ocorrer equilíbrio entre sangue materno e o fetal. As concentrações nos tecidos do feto podem ser suficientes para produzirem ações antibacterianas e efeitos tóxicos.

Metabolismo e excreção: Essas drogas são metabolizadas principalmente no fígado. O principal produto é a sulfonamida-NH4 acetilada. Cada sulfonamida sofre um grau de acetilação diferente. A acetilação é prejudicial pois o produto tem baixa atividade bacteriana e mantém as propriedades tóxicas da substância original. Além disso, formas acetiladas de algumas sulfonamidas são pouco solúveis podendo causar complicações renais e cristalúria. A acetilação depende do tempo e da função hepática. A fração conjugada diminui na insuficiência hepática e aumenta quando a droga permanece por um longo tempo no organismo, como na disfunção renal.

A excreção da droga é feita pelos rins, sendo que parte é eliminada na forma inalterada e parte como produto metabólico. Ela também pode ser eliminada pelas fezes, na bile e no leite. A meia-vida das sulfonamidas dependem da função renal. A maioria destas drogas sofrem reabsorção tubular e algumas sofrem secreção. Baseado neste fato, observa-se que as várias taxas de excreção são responsáveis pelas durações diversas das sulfonamidas. Em geral, a velocidade de excreção destas drogas aumentam na medida que o pKa diminui.

Terapia com sulfonamidas Seu uso tem reduzido devido ao desenvolvimento de agentes antimicrobianos mais eficazes

e também ao aumento gradual de resistência de diversas espécies de bactérias a esta classe de

fármacos. Todavia, o uso das sulfonamidas ressurgiu como conseqüência da introdução da combinação de trimetoprima e sulfametoxazol.

Infecção das vias urinárias. O tratamento de primeira escolha com estas drogas foi abandonado, devido à resistência dos microorganismos. Usa-se a trimetoprima-sulfametoxazol, uma quinolona ou a ampicilina. Pacientes acometidos de pielonefrite aguda, com febre elevada e manifestações graves, apresentam risco de desenvolver bacteremia e choque e portanto não devem ser tratados com sulfonamidas. A maioria dos médicos prefere o uso de um antibiótico com base nas sensibilidades antimicrobianas previstas.

A administração de sulfonamidas associadas a outros antibióticos é recomendada, sobretudo para os casos avançados; usar ampicilina, eritromicina ou estreptomicina. Esta associação não foi comprovada como sendo superior ao uso de apenas de sulfonamidas.

Toxoplasmose. O tratamento preferido para a toxoplasmose é a combinação de pirimetamina e sulfadiazina. A pirimetamina é utilizada em uma dose de ataque de 75 mg, seguida de doses de 25 mg/dia por via oral, juntamente com sulfadiazina, 1g por via oral a cada 6 horas, mais ácido fólico, 10 mg por via oral ao dia, durante pelo menos 3 a 6 semanas. Os pacientes devem receber pelo menos 2 litros de líquido por dia para evitar cristalúria.

Uso profilático das sulfonamidas. Estas possuem grau de eficácia igual ao da penicilina oral na prevenção das infecções estreptocócicas e recidivas da febre reumática em indivíduos susceptíveis. Contudo, a penicilina constitui droga de primeira escolha na prevenção estreptocócica.

Espectro antibacteriano da trimetoprima. Seu espectro assemelha-se ao do sulfametoxazol, embora seja 20 a 100 vezes mais

potente. A maioria dos microrganismos gram-negativos e gram-positivos mostra-se sensível à trimetoprima; todavia, verifica-se resistência quando o fármaco é utilizado isoladamente.

Em geral, Pseudomonas aeruginosa, Bacteroides fragilis e os enterococos são resistentes.

Carvão Ativado ou AtivoO carvão ativado é uma forma de carbono puro de grande porosidade, que contém micro-

poros que adsorvem moléculas, contudo sem modificar a composição química do produto tratado.O carvão ativado tem a capacidade de coletar seletivamente gases, líquidos ou impurezas

no interior dos seus poros, apresentando, portanto, um excelente poder de clarificação, desodorização e purificação de líquidos ou gases.

Este tipo de carvão é obtido a partir da queima controlada com baixo teor de oxigênio de certas madeiras, a uma temperatura de 800°C a 1000°C, tomando-se o cuidado de evitar que ocorra a queima total do material de forma a manter sua porosidade.

Carvão ativado normalmente é 100 vezes mais poroso que o carvão normal.

Os usos mais comuns para o carvão ativado: – Na adsorção de gases (na forma de filtros) e no tratamento de águas, onde o carvão se

destaca por adsorver, em seus poros, impurezas de diferentes origens; – Em diversos ramos da indústria química, alimentícia e farmacêutica;– No tratamento de efluentes e gases resultantes de processos industriais;

http://pt.wikipedia.org/wiki/Temperatura

http://pt.wikipedia.org/wiki/Carv%C3%A3o

http://pt.wikipedia.org/wiki/Gases

http://pt.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADquido

http://pt.wikipedia.org/wiki/Adsor%C3%A7%C3%A3o

http://pt.wikipedia.org/wiki/Porosidade

http://pt.wikipedia.org/wiki/Carbono

3. MATERIAIS E REAGENTES

MATERIAIS E EQUIPAMENTOS REAGENTES E SOLVENTESBanho-maria AnilinaFiltração a vácuo AcetanilidaBéqueres Ácido AcéticoErlenmeyer Anidrido AcéticoBalão de fundo chato Ácido ClorossulfônicoBalão de fundo redondo p-acetamidobenzenossulfonilaBalão de fundo redondo com rolha esmerilhada p-acetamidobenzenossulfonamidaMontagem de Refluxo Solução de NaOHFusômetro FenolftaleínaCapela Solução de NH4OH(conc)

Bastão de vidro Água DestiladaPipeta de Pasteur Solução diluída 20% de Ácido Sulfúrico (H2SO4)Proveta HCl (conc)

Termômetro Carvão AtivoBanho de gelo Bicarbonato de SódioDessecadorEstufaChapa Elétrica

4. PROCEDIMENTOS

PARTE I

A) Acetilação e obtenção da Acetanilida

Em um balão de fundo redondo de 250 mL sobre aquecimento em manta aquecedora, colocou-se, sob agitação, 20,5 g (20 mL) de ANILINA, recentemente destilada, e adicionou-se, gota-a-gota, 21,5 g (20 mL) de ANIDRIDO ACÉTICO. Em seguida, ainda sob agitação, adicionou-se 21 g (20 mL) de ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL.

Equipou-se o balão com um condensador de refluxo, com circulação de água, aquecendo a mistura até a ebulição suave por 30 minutos.

Transferiu-se a mistura, ainda quente, de maneira lenta e contínua, para um béquer contendo 500 mL de água destilada fria, agitando durante toda a transferência com o auxílio de um bastão de vidro. Quando a mistura esfriou (utilizou-se banho de gelo para o esfriamento), filtrou-se o produto impuro a vácuo e lavou-o com um pouco de água fria, deixando escorrer bem.

B) Recristalização da Acetanilida

Transferiu-se a Acetanilida impura, para um erlenmeyer de 500 mL e adicionou-se água destilada de 30 em 30 mL, aquecendo a solução até a ebulição após cada adição, até que toda a Acetanilida pudesse ser inteiramente dissolvida.

Após o aparecimento de um “óleo” descorado (que se tratava de uma solução saturada de água em acetanilida, existindo como fase separada em contato com a fase gasosa), continuou-se adicionando pequenas porções de água, mantendo sempre a temperatura da solução no ponto de ebulição até que o último resíduo de “óleo” desaparecesse.

Retirou-se a solução do aquecimento e adicionou-se, aos poucos, cerca de 4 g de carvão ativo, evitando projeções. Finalmente, aqueceu-se a mistura até a fervura por um período entre 5 e 10 minutos.

Filtrou-se a solução, ainda quente, utilizando funil de Büchner, previamente aquecido em banho-maria e pela filtração de água destilada em ebulição, utilizando 2 papéis de filtro.

Transferiu-se o filtrado para um erlenmeyer de 500 mL e deixou-o esfriar. Esfriou-se inicialmente com água corrente e, em seguida, o frasco foi colocado em banho de gelo. Com o resfriamento, a acetanilida separou-se em cristais incolores.

Quando a mistura já estava bem fria, filtrou-se os cristais com vácuo utilizando novamente o funil de Büchner, e lavou-os com cerca de 10 mL de água gelada.

Transferiu-se os cristais para um vidro de relógio previamente tarado, deixando-os secar.

PARTE II

A) Síntese do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila

Em um balão de fundo redondo bitubulado de 250 mL, adicionou-se, 10 g de ACETANILIDA. Logo em seguida, com o recipiente colocado em banho de gelo adicionou-se, gota-a-gota (pequenas porções), 25 mL de ACIDO CLOROSSULFÔNICO

Equipou-se o balão bitubulado com um condensador de refluxo, aquecendo a solução por aproximadamente 1 hora. Ao condensador de refluxo foi anexada uma vidraria especial (contendo NaOH) para que o HCl gasoso proveniente do aquecimento da solução pudesse ser coletado e dissolvido.

Após 1 hora, transferiu-se a mistura, ainda quente, de maneira lenta e contínua, para um béquer contendo 500 mL de gelo picado (preparado com água destilada), agitando durante toda a

transferência com o auxílio de um bastão de vidro. Após certo tempo, obteve-se uma suspenção homogênea. Filtrou-se o produto a vácuo e lavou-o com um pouco de água fria, deixando escorrer bem. Deixou-se o produto secar para utilização na etapa seguinte.

PARTE III

A) Síntese do p-acetamidobenzenossulfonamida

Transferiu-se o cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila para um balão de fundo redondo. Misturou-se, em um béquer, 35 mL de NH4OH(conc) e 35 mL de H2O destilada. Adicionou-se, sob agitação, a mistura ao cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila. Montou-se o sistema de refluxo em banho-maria e deixou-se o sistema funcionando por 15 minutos. Resfriou-se o sistema em banho de gelo e adicionou-se H2SO4(aq), gota a gota, até a solução alcançar um pH entre 5 e 7. Filtrou-se a solução a vácuo, lavando com água fria. Coletou-se o produto e armazenou-o em um vidro de relógio para secagem.

PARTE IVA) Síntese da Sulfanilamida

Transferiu-se a p-acetamidobenzenossulfonamida para um balão de fundo redondo de 500 mL com rolha esmerilhada. Em seguida, adicionou-se uma mistura contento 15 mL de água e 5 mL de ácido clorídrico concentrado. Então, montou-se um sistema de refluxo e a mistura foi aquecida (refluxo suave) por 45 minutos.

Em seguida, a mistura de reação foi resfriada até a temperatura ambiente. À solução, ligeiramente resfriada, adicionou-se 1 g de carvão ativo. A mistura foi aquecida até a ebulição durante 10 minutos. Filtrou-se a mistura a vácuo, utilizando dois papeis de filtro, sendo realizada apenas uma lavagem com pouca água destilada.

O filtrado foi colocado em um béquer de 500 mL. A ele, adicionou-se, cautelosamente, 8 g de bicarbonato de sódio, em pequenas porções e sob constante agitação. Após cessar o desprendimento de gás, a suspensão foi testada com papel indicador, para confirmar a necessidade de ser adicionado mais bicarbonato de sódio, caso a solução ainda continuasse ácida. A sulfanilamida foi filtrada sob vácuo, deixando-a secar bem.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃOPARTE I – Síntese da Acetanilida

I - Observações feitas durante o procedimento:

A) Acetilação e obtenção da Acetanilida1- Alto aquecimento ao adicionarmos o anidrido acético à anilina.2- Após a adição de anidrido acético à anilina observou-se uma coloração amarelada.3- O pH do filtrado após a lavagem (~500mL): 3,0(excesso de ácido na mistura)

4- A acetanilida obtida como produto final tinha uma coloração amarelada, o que indicava que estava impura e aparentemente houve um baixo rendimento.

Observação: Tratamento de resíduos - Neutralizou-se o filtrado (mistura contendo ácido acético e anidrido acético) utilizando NaOH (em escamas).B) Purificação por Recristalização

1- Aqueceu-se a mistura de acetanilida e água para que ocorresse a dissolução completa da acetanilida, já que ela tem como propriedade de se dissolver a altas temperaturas.

2- Utilizou-se o carvão ativado com o objetivo de retirar as impurezas presentes na acetanilida obtida experimentalmente.

3- O resfriamento da solução de acetanilida foi com o objetivo de que a acetanilida se recristalizasse e dessa forma pudesse ser filtrada e obtida na forma de cristais.

4- Após a recristalização, calculou-se o rendimento do produto obtido, acetanilida, 5,250g.

II - Cálculo de Rendimento:

Estequiometria da reação 1:1

1 mol de anilina (93g/mol) ———— 1 mol de acetanilida (135g/mol) 20,42g de anilina ———— X

→ Rendimento Teórico

29,65g de acetanilida ————— 100%5,250g de acetanilida ————— Y

→ Rendimento Prático Esperava-se um rendimento consideravelmente maior. Um dos motivos disso ter

acontecido, deve-se ao fato de que o funil de Büchner não foi aquecido de maneira correta, já que o aquecimento foi feito em banho-maria ao invés de ter sido feito em estufa.

PARTE II – Síntese do cloreto p -acetamidobenzenossulfonila


1- Ao adicionar Ácido Clorossulfônico à Acetanilida seca, observou-se a formação de uma “nuvem” branca e um aquecimento, pois a reação era exotérmica. Essa nuvem é decorrente da hidrólise do ácido quando entra em contato com o ar.

HSO3Cl + H2O —→ H2SO4 + HClReação do Ácido Clorossulfônico com a água

A reação citada acima gera como produto Ácido Sulfúrico e Ácido Clorídrico.

2- Quando se adicionou Ácido Clorossulfônico à água observou-se inicialmente que era incolor, logo após, durante o aquecimento, observou-se uma coloração castanho-escuro.

3- Com o produto obtido de p-acetamidobenzenossulfonila ao final da experiência, fez-se a pesagem, encontrou-se o valor de 2,672g e a partir disso calculou-se o rendimento.

Observação: Tratamento de resíduos - – Dissolução de cloreto de hidrogênio em NaOH.

X = 29,65g de acetanilida

Y = 17,71% de rendimento


Estequiometria da reação 1:1 136g de acetanilida ———— 1 mol 10g de acetanilida ———— X X = 0,074 mols

221,5g de p-acetamidobenzenossulfonila ———— 1 mol Y ———— 0,074 mols


16,391g ———— 100% 2,672g ———— Z

→ Rendimento Prático

Houve um baixo rendimento decorrente da parte do procedimento onde teve o refluxo, sendo que o refluxo não foi feito de maneira correte. Utilizou-se o aparelho de banho-maria para realizar o refluxo, sendo que o correto seria utilizar um recipiente onde o balão ficasse em contato com a água durante o aquecimento.

PARTE III – Síntese do p -acetamidobenzenossulfonamida


1- Durante o refluxo, observou-se que a solução contida no balão manteve-se incolor.2- Para que houvesse o ataque da amônia, ao invés da água, manteve-se durante o refluxo

ebulição suave e NH4OH(conc.), sendo que a amônia tem como propriedade um melhor ataque nucleofílico quando comparada à água.

3- Logo após o refluxo observou-se no balão, uma suspensão pastosa, que indicava a obtenção da sulfonamida.

4- Adicionou-se H2SO4 com o objetivo de que a solução, que anteriormente encontrava-se básica, pudesse ser neutralizada e depois levemente ácida com pH entre 5 e 7.

5- Lavou-se o produto com água fria com o objetivo de retirar qualquer outro tipo de produto que estivesse junto com o p-acetamidobenzenossulfonamida, sendo que o produto desejado, p-acetamidobenzenossulfonamida não se dissolve a baixas temperaturas, mantendo-se então na forma de cristais.

PARTE IV – Síntese da Sulfanilamida


1- Utilizou-se o carvão ativo com o objetivo de obter um produto com maior grau de pureza, já que o carvão ativo tem como característica a retirada de impurezas.

2- A primeira filtração foi com o objetivo de separar o carvão ativo do produto desejado.3- Após a adição de bicarbonato de sódio junto ao filtrado, observou-se uma efervescência que

indicava a saída de CO2.4- Fez-se a medição do pH e observou-se que a solução estava na faixa de neutralidade.5- O bicarbonato de sódio teve função de fazer com que a solução, que anteriormente estava

ácida, se tornasse levemente básica com pH entre 7 e 8.6- O banho de gelo foi com o objetivo de resfriar a solução fazendo com o que o produto desejado

precipitasse, e assim, pudesse ser filtrado e obtido na forma de cristais.7- Aparentemente não houve formação de produto.

Y = 16,391g de p-acetamidobenzenossulfonila

Z = 16,30% de rendimento

8- Por não ter havido formação de produto, algum problema deve ter ocorrido durante o processo da síntese.


Estequiometria da reação 1:1

214g de p-acetamidobenzenossulfonila ———— 1 mol0,295g de p-acetamidobenzenossulfonila ———— X X = 1,4x10-3 mols

172g de sulfanilamida ———— 1 mol Y ———— 1,4x10-3 mols


0,241g ———— 100% H ———— Z

→ Rendimento Prático

H → PRODUTO OBTIDO***

***Não houve pesagem do produto já que não obteve-se quantidade significativa de sulfanilamida ao final da síntese. O cálculo do rendimento seria como mostrado acima, porém não obteve-se o rendimento prático.

6. MECANISMOS DAS REAÇÕES

PARTE I – SÍNTESE DA ACETANILIDA

O mecanismo da etapa de acetilação e obtenção da Acetanilida à partir da Anilina pode ser dividido em 2 etapas:

1º) Protonação do Anidrido Acético

Explicação do Mecanismo:

Y = 0,241g de sulfanilamida

Z = Hx100/0,241

Nesta reação, o ácido acético protonou o anidrido acético, deixando o carbono carboxílico deficiente em elétrons, possibilitando o ataque a ele pelo grupo amino básico da anilina.

2º) Acetilação da Anilina e preparação da Acetanilida:


PARTE II – SÍNTESE DO CLORETO DE p -ACETAMIDOBENZENOSSULFONILA

O mecanismo da etapa de síntese do cloreto de p-acetamidobenzenosulfonila a partir da Acetanilida pode ser dividida em 2 etapas:

1º) Sulfonação Aromática


2º)

• Ao adicionar o ácido acético e o anidrido acético à anilina ocorre um ataque nucleofílico onde o par de elétrons do nitrogênio na anilina ataca o anidrido acético protonado e origina-se um intermediário.

• Nesse intermediário ocorre um rearranjo onde o hidrogênio migra para oxigênio vizinho e uma molécula sai na forma de ácido acético.

• O íon acetato que é produto da protonação do anidrido acético ataca o mesmo intermediário e “captura” um hidrogênio da molécula.

• Após esses rearranjos, sai como produto dessa reação a ACETANILIDA impura e 2 moléculas de ácido acético.

O par de elétrons da ligação dupla presente no anel aromático ataca o enxofre da molécula de SO3. Logo após o íon Cl- retira o H ligado ao anel aromático. Um íon hidrogênio é atraído pelo O deficiente de elétrons ligado ao enxofre. Dessa forma a molécula é preparada para o ataque do HCl.


PARTE III – SÍNTESE DO p -ACETAMIDOBENZENOSSULFONAMIDA


7.

TESTES DE CARACTERIZAÇÃO

1° - Caracterização da AnilinaApós obter a anilina destilada, mediu-se seu índice de refração através do aparelho de refratrômetro.

Tabela 1 - Índice de Refração da Anilina

SUBSTÂNCIAÍNDICE DE REFRAÇÃO

EXPERIMENTALINDICE DE REFRAÇÃO

TEÓRICO (20 ºC)

ANILINA 1,582 (24°C) 1,5845-1,5865.

** À partir da fórmula nt = x – 1,1 x 10-4 (t-25) corrigiu-se o valor encontrado

2° - Caracterização dos Reagentes UtilizadosUtilizando o método do Balão Volumétrico, mediu-se a densidade de alguns reagentes utilizados na síntese proposta.

Tabela 2 - Densidade dos ReagentesSUBSTANCIA DENSIDADE TEORICA DENSIDADE EXPERIMENTAL

O par de elétrons presente no oxigênio da hidroxila, ataca o H presente na molécula de HCl. Logo após ocorre a saída da molécula de água que foi formada com o ataque e o íon Cl- foi atraído pelo enxofre da molécula formando uma ligação e estabilizando o produto.

A solução de NH4OH fornece à mistura moléculas de amônia. O par de elétrons do nitrogênio na amônia ataca o enxofre presente na molécula p-acetamidobenzenossulfonila e ao mesmo tempo ocorre a saída do cloro também presente na molécula. No intermediário, o nitrogênio ligado ao enxofre fica positivo e uma hidroxila ataca o H ligado a esse nitrogênio, retirando-o da molécula. Dessa forma a molécula fica com carga neutra e estável.

(g/mL) (g/mL)ÁCIDO CLOROSSULFONICO 1,8352 1,75

ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL 1,0777 1,051ANIDRIDO ACÉTICO 1,0676 1,083

3° - Caracterização da Acetanilida

TESTE DA TEMPERATURA DE FUSÃOAtravés do fusômetro, mediu-se a T.F da acetanilidade pura obtida experimentalmente após a recristalização.

Tabela 3: Temperatura de Fusão da AcetanilidaSUBSTÂNCIA T.F EXPERIMENTAL(°C) T.F TEÓRICO(°C)ACETANILIDA 112 113-115

Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (10 tubos numerados de 01 a 10).

TESTES DE SOLUBILIDADE:Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 07, alguns cristais de acetanilida e 1 mL de solvente de acordo com a relação apresentada na Tabela 4.- Agitou-se, observou-se e anotou-se os resultados na própria Tabela 4.

Tabela 4: Testes de solubilidade da AcetanilidaTUBO SOLVENTE RESULTADO

1 Água (temperatura ambiente) insolúvel2 Água em ebulição Solúvel3 Etanol Solúvel4 Acetona Solúvel5 Clorofórmio Solúvel6 Éter dietílico Solúvel7 Propileno-glicol Solúvel (a quente)

TESTES DE REATIVIDADE:1 - BASICIDADETubo 10: - Colocou-se alguns cristais de acetanilida e adicionou-se 1 mL de solução aquosa a 20% (v/v) de HCl. - Agitou-se, observou-se os resultados e anotou-os na Tabela 5 abaixo.Tubo 11: - Repetiu-se o ensaio anterior com uma gota de anilina, ao invés de acetanilida. Anotou-se os resultados na Tabela 5 abaixo.

Tabela 5: Teste de basicidade (Anilina versus Acetanilida)TUBO SUBSTÂNCIA RESULTDO

1 Anilina Solúvel2 Acetanilida Insolúvel

2 - IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO AMIDA- "Teste do Hidroxamato férrico"Tubo 12: - Dissolveu-se alguns cristais de acetanilida em 1 mL propileno-glicol. Aqueceu-se a mistura em banho-maria até a solubilização total. - Adicionou-se 2 mL de solução 1 mol/L de cloreto de hidroxiamônio e 1 mL de solução aquosa 1 mol/L de hidróxido de potássio. - Aqueceu-se até ebulição por 2 minutos. Rsfriou-se até a temperatura ambiente. - Adicionou-se cerca de 0,5 a 1,0 mL de solução etanólica de cloreto de ferro (III) a 5%. RESULTADO: Ocorreu o aparecimento de um precipitado laranja. Logo, teste positivo.

4° - Caracterização do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila

Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (08 tubos numerados de 01 a 08).TESTES DE SOLUBILIDADE

Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 06 alguns cristais do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila e 1 mL de solvente (ver relação dos solventes na Tabela 5).

- Agitou-se, observou-se os resultados e anotou-os resultados na Tabela 6.

Tabela 6: Testes de solubilidade do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonilaTUBO SOLVENTE RESULTADO

1 Água Insolúvel2 Etanol Pouco Solúvel3 Acetona Pouco Solúvel4 Clorofórmio Insolúvel5 Éter dietílico Insolúvel

TESTES DE REATIVIDADE: IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

1 - IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO CARBONILA - "Teste com 2,4-DNFH"Tubo 07: - Colocou-se alguns cristais do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila. - Adicionou-se 1 mL do reagente (solução de 2,4-DNFH). - Agitou-se e observou-se os resultados.A formação de um sólido colorido indica a presença de carbonila.

2 - IDENTIFICAÇÃO DE HALETOS - "Teste com AgNO3"Tubo 08: - Dissolveu-se alguns cristais do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila em 1 mL de etanol.

- Adicione 1 mL de solução de nitrato de prata a 5%.- Agitou-se e observou-se os resultados.

RESULTADO: Houve a formação do precipitado AgCl indicando a presença de cloro.

TESTE DE TEMPERATURA DE FUSÃO:Uma pequena porção do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila foi colocada em um capilar para medir a temperatura de fusão através de um fusômetro. Observou-se e anotou-se os resultados na Tabela 7 que se segue.

Tabela 7: Valor de temperatura de fusão do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonilaSUBSTÃNCIA INTERVALO DE TF

(TEÓRICO)INTERVALO DE TF

(EXPERIMENTAL)cloreto de p-

acetamidobenzenossulfonila113 A 115°C 104 A 108°C

5° - Caracterização da p-acetamidobenzenossulfonamida


TESTES DE SOLUBILIDADEColocou-se nos tubos numerados de 01 a 07 alguns cristais da p-acetamidobenzenossulfonamida e 1 mL de solvente (ver relação dos solventes na Tabela 4).

- Agitou-se, observou-se os resultados e anotou-os na Tabela 8.

Tabela 8: Testes de solubilidade da p-acetamidobenzenossulfonamidaTUBO SOLVENTE SOLUBILIDADE

1 Água Solúvel (a quente)2 Etanol Parcialmente solúvel3 Acetona Parcialmente solúvel4 Clorofórmio Insolúvel

5 Éter dietílico Insolúvel6 Propileno-glicol Parcialmente solúvel7 HCl (aq) Insolúvel8 NaOH (aq) Solúvel

TESTES DE REATIVIDADE1 - IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO CARBONILA - "Teste com 2,4-DNFH"Tubo 09: - Colocou-se alguns cristais da p-acetamidobenzenossulfonamida.

- Adicionou-se 1 mL do reagente (solução de 2,4-DNFH). - Agitou-se observou-se os resultados.

RESULTADO: Formou-se um sólido colorido indicando a presença de carbonila

2 - IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO AMIDA - "Teste do Hidroxamato férrico"Tubo 10: - Dissolveu-se alguns cristais de p-acetamidobenzenossulfonamida em 1 mL propileno-glicol. Se necessário, aqueça a mistura em banho-maria até a solubilização total. - Adicionou-se 2 mL de solução 1 mol/L de cloreto de hidroxiamônio e 1 mL de solução aquosa 1 mol/L de hidróxido de potássio. - Aqueceu-se até ebulição por 2 minutos. Resfriou-se até a temperatura ambiente. - Adicionou-se cerca de 0,5 a 1,0 mL de solução etanólica de cloreto de ferro (III) a 5%.RESULTADO: Apareceu um precipitado colorido confirmando a presença de função amida.

TESTE DE TEMPERATURA DE FUSÃO:Uma pequena porção do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila foi colocada em um capilar para medir a temperatura de fusão através de um fusômetro. Observou-se e anotou-se os resultados na Tabela 9 que se segue.

Tabela 9: Valor de temperatura de fusão do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonilaSUBSTÃNCIA TF (TEÓRICO) INTERVALO DE TF

(EXPERIMENTAL)p-

acetamidobenzenossulfonamida218°C 211 a 213°C

6° - Caracterização da Sulfanilamida


TESTES DE SOLUBILIDADE

Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 08 alguns cristais da sulfanilamida e 1 mL de solvente.- Agitou-se, observou-se os resultados e anotou-se na Tabela 10.

Tabela 10: Testes de solubilidade da sulfonamidaTUBO SOLVENTE SOLUBILIDADE

1 Água Solúvel (a quente)2 Etanol Parcialmente solúvel3 Acetona Solúvel4 Clorofórmio Insolúvel5 Éter dietílico Insolúvel6 Propileno-glicol Parcialmente solúvel7 NaOH (aq) Solúvel8 HCl (aq) Solúvel

TESTES DE REATIVIDADE

1 - IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO CARBONILA - "Teste com 2,4-DNFH"Tubo 10: - Colocou-se alguns cristais da p-acetamidobenzenossulfonamida. - Adicionou-se 1 mL do reagente (solução de 2,4-DNFH). - Agitou-se observou-se.RESULTADO: Não houve a formação de precipitado. Logo, não confirma a presença de grupo carbonila

2 - OXIDAÇÃO DE AMINAS - "Teste com Dicromato de potássio"Tubo 11: - Colocou-se alguns cristais de sulfanilamida. - Adicionou-se 5 gotas de solução de dicromato de potássio a 2% e 1 mL de solução aquosa de ácido clorídrico a 10%. - Agitou-se e observou-se os resultados.RESULTADO: Ocorreu o aparecimento de uma solução verde e a sulfa foi solubilizada.Nestas condições as aminas alifáticas não são oxidadas.

8. ANÁLISE DOS ESPECTROS

ESPECTRO NO INFRAVERMELHO – AMOSTRA SULFANILAMIDA

4000,0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 650,0

40,8

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95,6

cm-1

%T

3477

3382

33143239

2634

1743

1624

1595

1504

1437

1306

1183

1091

1012

955

888

823 729673

1145

OBSERVANDO O ESPECTRO NA FAIXA DO INFRAVERMELHO DA SULFA PODEMOS IDENTIFICAR:

Estiramentos das ligações do N-H do nitrogênio ligado ao enxofre nas sulfanamidas geram picos médios na faixa 3500-3300 cm-1: na amostra temos os picos a 3477 cm-1, 3314 cm-1 e 3382 cm-1

Estiramentos das ligações S=O nas sulfanamidas geram picos em 1300 cm-1 e entre 1170-1130 cm-1; na amostra temos os picos a 1306 cm-1 e um pico muito forte a 1145 cm-1.

Deformação das ligações N-H de aminas ligadas a um anel aromático gera picos médioss ou forte entre1590-1550 cm-1: na amostra, médios picos de freqüência não indicada entre 1595 cm-1 e 1504 cm-1.

Deformação da ligação C – N de compostos aromática gera picos fortes entre 1250 cm-1 - 1350 cm-1: na amostra temos o pico a 1306 cm-1. Deformação das ligações C-H dos carbonos em um anel aromático para-substituido gera picos fortes entre 800-860 cm-1: na amostra temos o pico de absorção forte 823 cm-1.

Estiramento das ligações C=C dos carbonos de um anel aromático gera picos pronunciados característicos na faixa de 1450-1600 cm-1; na amostra temos o forte pico a 1595 cm-1 e um forte a 1504 cm-1.

ESPECTRO NO INFRAVERMELHO – AMOSTRA ACETANILIDA

OBSERVANDO O ESPECTRO NA FAIXA DO INFRAVERMELHO DA SULFA PODEMOS IDENTIFICAR:

Estiramento da ligação C=O de carbono ligado ao nitrogênio da amida gera picos na faixa entre 1650 cm-1 e1690 cm-1: na amostra temos o pico 1661 cm-1

Deformação das ligações N-H de amidas secundárias ligadas a um anel aromático gera picos fracos ou médios na faixa de 3.320 cm-1 - 3.070 cm-1 e entre 1.580 cm-1 – 1495 cm-1: na amostra temos os picos 3291 cm-1, 3259 cm-1, 3194 cm-1, 3136 cm-1 e um médio pico de absorção a 1498 cm-1. Deformação da ligação C – N em compostos aromática gera picos entre 1250 cm-1-1350 cm-1: na amostra temos os picos 1261 cm-1 e 1319 cm-1.

Estiramento das ligações C=C dos carbonos de um anel aromático gera picos pronunciados característicos na faixa de 1450-1600 cm-1; na amostra temos fortes picos a 1487 cm-1, 1538 cm-1 e 1596 cm-1

Deformação das ligações C-H dos carbonos em um anel aromático mono-substituido gera picos fortes entre 700-750 cm-1 e picos fortes entre 690-710 cm-1: na amostra temos o pico de absorção muito forte 748 cm-1 e o 692 cm-1.

9. CONCLUSÃO Após o termino do semestre letivo e a apresentação dos seminários, discutiu-se bastante

sobre a proposta e o desenvolvimento das práticas durante o semestre. Em primeiro lugar, deve-se levar em consideração o fato de termos realizado apenas uma síntese orgânica durante todo o

semestre, dividida em 4 etapas. Além disso, algumas questões podem ser levantas antes de avaliarmos cada um dos procedimentos em si:

Por ser uma síntese em etapas seqüenciais, um possível erro em uma das etapas poderia comprometer o resultado final da síntese.

Por ser realizada pela primeira vez (tanto para os professores quanto para os alunos), não se tem prévio conhecimento acerca dos possíveis problemas e complicações com a logística das práticas, citando como exemplo a disponibilidade de vidrarias, equipamentos, materiais, etc.

Se analisarmos especificamente os procedimentos realizados, podemos detectar algumas falhas pontuais que comprometeram o objetivo final, a obtenção da Sulfanilamida:

Na primeira etapa da prática (Síntese da Acetanilida), no momento de realizarmos a recristalização, aqueceu-se o funil de Büchner em banho-maria ao invés de aquecermos na estufa. Isso não foi suficiente para que, ao filtrarmos, a Acetanilida não se precipitasse. Perdeu-se bastante rendimento nessa etapa.

Nas etapas seguintes, não se corrigiu a quantidade de reagentes que deveriam ser utilizados de acordo com o rendimento e a quantidade de produto obtido na etapa anterior. Essa falta de cálculo estequiométrico pode ter acarretado na diminuição dos rendimentos em cada uma das etapas.

Utilizou-se durante várias práticas a montagem de vidrarias de refluxo, com utilização de mantas de aquecimento. Algumas mantas não conseguiam aquecer homogeneamente a solução, por defeito do aparelho. Utilizou-se, posteriormente, o aquecimento em banho-maria, que não foi eficaz devido ao fato da solução ser aquecida apenas pelo vapor d’água, e não ficando submersa na água. A melhor solução encontrada foi a utilização de bacias com resistências para o aquecimento dos balões.

Da primeira para a segunda etapa da reação, utilizou-se apenas 10 g de acetanilida, quando podiamos ter utilizado mais, devido ao fato de mais de 10 g terem sido sintetizadas na primeira etapa.

Enfim, apesar de todas as dificuldades e da não obtenção de uma quantidade relevante do composto alvo, os objetivos da prática foram atingidos, no que diz respeito ao estudo de reações orgânicas relevantes, na compreensão da dificuldade e na minusciosidade necessária para realizar-se uma síntese orgânica e na análise espectrométrica de alguns compostos.

10. REFERÊNCIAS www.madeira.ufpr.br/disciplinasklock/biomassa/tecnologiadocarvaoativado.ppthttp://pt.wikipedia.org/wiki/Carv%C3%A3o_ativadohttp://www.saudeemmovimento.com.br/revista/artigos/cienciasfarmaceuticas/v1n1a10.pdfhttp://iq.ufrj.br/pgqo/arquivos/Seminarios/MarciaNogueira_MSc.pdf

11. ANEXOS

ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL

http://iq.ufrj.br/pgqo/arquivos/Seminarios/MarciaNogueira_MSc.pdf

http://www.saudeemmovimento.com.br/revista/artigos/cienciasfarmaceuticas/v1n1a10.pdf

http://pt.wikipedia.org/wiki/Carv%C3%A3o_ativado

Fórmula Molecular: C2H4O2

Aparência: LÍQUIDO AQUOSO; SEM COLORAÇÃO; ODOR FORTE DE VINAGRE; MISTURA-SE COM ÁGUA; PRODUZ VAPORES IRRITANTES.Uso: FABRICAÇÃO DE ANIDRIDO ACÉTICO, ACETATOS E ÉSTERES DE ACETATOS; PRODUÇÃO DE PLÁSTICOS, PRODUTOS FARMACÊUTICOS E INSETICIDAS. TAMBÉM USADO COM ADITIVO DE ALIMENTOS OU COMO SOLVENTE.Estrutura:

Peso molecular 60,05

Ponto de ebulição (°C) 117,9

Ponto de fusão (°C) 16,7

Calor de combustão (cal/g) -3.136

Calor latente de vaporização (cal/g) 96,7

Viscosidade (cP) 1,21

Densidade relativa do líquido 1,051 (20°C) / 1,049 (25ºC)

Pressão de vapor 20 mmHg (29,9°C)

pH2,4 (1,0M) / 2,9 (0,1M) / 3,4 (0,01M)

Solubilidade na água MISCÍVEL

CORROSIVO, PARTICULARMENTE QUANDO DILUÍDO; ATACA A MAIORIA DOS METAIS COMUNS, INCLUINDO A MAIORIA

DOS AÇOS INOXIDÁVEIS.

pka

4,74(fracamente ácido)

1- Propriedades físicas e químicas:

2- Manuseio:EVITAR CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS. CHAMAR OS BOMBEIROS. PARAR O VAZAMENTO, SE POSSÍVEL. ISOLAR E REMOVER O MATERIAL DERRAMADO.

3- Riscos: Tipo de contato Riscos Tratamento

VAPOR IRRITANTE PARA O NARIZ E A GARGANTA. SE

INALADO, CAUSARÁ TOSSE, NÁUSEA, VÔMITO OU DIFICULDADE RESPIRATÓRIA.

MOVER PARA O AR FRESCO. SE A RESPIRAÇÃO FOR DIFICULTADA OU PARAR, DAR OXIGÊNIO OU FAZER

RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL.

LÍQUIDO PREJUDICIAL, SE INGERIDO. QUEIMARÁ OS OLHOS. QUEIMARÁ A PELE.

NÃO PROVOCAR O VÔMITO. MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR

COM MUITA ÁGUA.

4- EPI:USAR LUVAS, BOTAS E ROUPAS DE BORRACHA BUTÍLICA, PVC E VITON E MÁSCARA FACIAL COM FILTRO CONTRA VAPORES ORGÂNICOS.

5- Simbologia:

6- Bibliografia: PATNAIK, Pradyot. GUIA GERAL – Propriedades Nocivas das Substâncias Químicas.

Volume I (Pág 91) – Ergo Editora Ltda. Belo Horizonte, 2002.ANIDRIDO ACÉTICO

Fórmula Molecular: C4H6O3

Aparência: LÍQUIDO AQUOSO; SEM COLORAÇÃO; ODOR FORTE DE VINAGRE; PRODUZ VAPORES IRRITANTES.

Uso: FABRICAÇÃO DE ACETATO DE VINILA, FIBRAS DE ACETATO DE CELULOSE E RESINAS, PRODUTOS FARMACÊUTICOS, TINTAS, PERFUME E EXPLOSIVOS.Estrutura:

Peso molecular 102,09

Ponto de ebulição (°C) 139

Ponto de fusão (°C) -73

Calor de combustão (cal/g) -3921

Calor latente de vaporização (cal/g) 66,2


Densidade relativa (líquido)1,083 (20°C)

Pressão de vapor 5 mmHg (24,8°C)

MISCÍVEL EM ÁGUA (REAGE LENTAMENTE)

CORRÓI FERRO, AÇO E OUTROS MATERIAIS

INCOMPATÍVEL COM ÁGUA, ÁLCOOIS, OXIDANTES FORTES, ÁCIDO CRÔMICO,

AMINAS, BASES FORTES

1- Propriedades físicas e químicas:

2- Manuseio:EVITAR CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS. CHAMAR OS BOMBEIROS. PARAR O VAZAMENTO, SE POSSÍVEL. ISOLAR E REMOVER O MATERIAL DERRAMADO.

3- Riscos:

Tipo de contato Riscos Tratamento

VAPOR

IRRITANTE PARA O NARIZ E GARGANTA. SE INALADO, CAUSARÁ NÁUSEA, VÔMITO E DIFICULDADE RESPIRATÓRIA. QUEIMARÁ

OS OLHOS.

MOVER PARA O AR FRESCO. SE A RESPIRAÇÃO FOR DIFICULTADA OU PARAR DAR OXIGÊNIO OU FAZER RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL. MANTER AS PÁLPEBRAS

ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.

LÍQUIDO PREJUDICIAL, SE INGERIDO. QUEIMARÁ OS

OLHOS. QUEIMARÁ A PELE.

MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. REMOVER ROUPAS E SAPATOS

CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.

4- EPI:USAR LUVAS, BOTAS E ROUPAS DE BORRACHA BUTÍLICA, PVC OU VITON E MÁSCARA DE RESPIRAÇÃO AUTÔNOMA.

5- Simbologia:

6- Bibliografia: http://www.cetesb.sp.gov.br/Emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?

consulta=ANIDRIDO ACÉTICO

ANILINA

Fórmula Molecular: C7H6NAparência: LÍQUIDO OLEOSO; SEM COLORAÇÃO OU MARROM; ODOR FRACO E CARACTERÍSTICO; AFUNDA LENTAMENTE NA ÁGUA.

Uso: FABRICAÇÃO DE PRODUTOS FARMACÊUTICOS; HERBICIDAS; FUNGICIDAS; CORANTES; ACELERADOR E ANTI-OXIDANTE PARA BORRACHAS.Estrutura:

1- Propriedades físicas e químicas: Peso molecular

93,13Ponto de ebulição (°C)

184,2Ponto de fusão (°C)

- 6

Calor de combustão (cal/g) - 8.320

Calor latente de vaporização (cal/g) 110


Densidade relativa do líquido 1,022 (20 °C)

Índice de Refração (20 °C) 1,5845 – 1,5865

pH 8,1 (0,2M)

Solubilidade na água 3,5 g /100 mL DE ÁGUA (30 °C)

LÍQUIDO INCOLOR OLEOSO, ESCURECE EXPOSTO A LUZ OU AR

MISCÍVEL EM SOLVENTE ORGÂNICO / INCOMPATÍVEL COM ÁCIDOS FORTES E

OXIDANTES FORTES

2- Manuseio:EVITAR CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS. CHAMAR OS BOMBEIROS. PARAR O VAZAMENTO, SE POSSÍVEL. ISOLAR E REMOVER O MATERIAL DERRAMADO. FICAR CONTRA O VENTO E USAR NEBLINA D'ÁGUA PARA BAIXAR O VAPOR.


LÍQUIDO

VENENOSO, SE EXPOSTO À PELE. IRRITANTE PARA OS OLHOS. VENENOSO, SE INGERIDO. OS SINTOMAS DE INTOXICAÇÃO

SÃO DORES DE CABEÇA, FRAQUEZA, TORPOR, ATAXIA E CIANOSE.

REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. MANTER AS

PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.

4- EPI:PARA ALTAS CONCENTRAÇÕES, USAR ROUPA COMPLETA DE PVC, LUVAS DE PVC CANO MÉDIO, BOTAS DE PVC E MÁSCARA DE RESPIRAÇÃO AUTÔNOMA. EM CASO DE BAIXAS CONCENTRAÇÕES, SUBSTITUIR PELA MÁSCARA FACIAL, COM FILTRO CONTRA VAPORES ORGÂNICOS.

5- Simbologia:

6- Bibliografia: PATNAIK, Pradyot. GUIA GERAL – Propriedades Nocivas das Substâncias

Químicas. Volume I (Pág 247) – Ergo Editora Ltda. Belo Horizonte, 2002. http://www.cetesb.sp.gov.br/Emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?

consulta=ANILINA

ÁCIDO CLOROSSULFÔNICO

Fórmula Molecular: ClSO3HAparência: LÍQUIDO; SEM COLORAÇÃO À AMARELO CLARO; ODOR ACRE E SUFOCANTE; REAGE VIOLENTAMENTE COM ÁGUA; PRODUZ GÁS VENENOSO; TORNA-SE EXPLOSIVO.

Uso: DETERGENTES SINTÉTICOS; PRODUTOS FARMACÊUTICOS; CORANTES; PESTICIDAS; INTERMEDIÁRIO DE REAÇÕES; RESINAS DE TROCA IÔNICA; CLORETO DE HIDROGÊNIO ANIDRO E PRODUTOS QUÍMICOS GERADORES DE FUMAÇA.Estrutura:

1- Propriedades físicas e químicas: Peso molecular

116,53Ponto de ebulição (°C)

152Ponto de fusão (°C)

-80

Índice de Refração (20 ºC) 1,4331

Calor latente de vaporização (cal/g) 110


Densidade relativa (líquido) 1,75 A 20 °C

Pressão de vapor 0,3 mmHg A 21,1 °C

Solubilidade/Reatividade com água REAGE VIOLENTAMENTE FORMANDO ÁCIDO CLORÍDRICO (VAPOR) E ÁCIDO

SULFÚRICO

2- Manuseio:EVITAR O CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS.


LÍQUIDO QUEIMARÁ A PELE. QUEIMARÁ OS OLHOS. PREJUDICIAL, SE INGERIDO.

REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. MANTER AS

PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. NÃO PROVOCAR O VÔMITO.

VAPORIRRITANTE PARA OS OLHOS, NARIZ E

GARGANTA. PREJUDICIAL, SE INALADO.

REMOVER PARA O AR FRESCO. SE A RESPIRAÇÃO FOR DIFICULTADA OU PARAR, DAR OXIGÊNIO OU

FAZER RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL.

4- EPI:USAR ROUPA DE ENCAPSULAMENTO DE BORRACHA BUTÍLICA, POLIETILENO CLORADO OU PVC E MÁSCARA DE RESPIRAÇÃO AUTÔNOMA. TRABALHAR DENTRO DA CAPELA DE EXAUSTÃO.

5- Simbologia:

6- Bibliografia: http://www.cetesb.sp.gov.br/Emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?

consulta=ÁCIDO%20CLOROSSULFÔNICO

ACETANILIDA 1. Composição e informações sobre os ingredientes Substância: ACETANILIDA Fórmula Molecular: C8 H9 N O DCB: DCI: Nº CAS: [103-84-4] Peso Molecular: 135,17 Classificação: NOCIVO Concentração: MÍN. 99%

2. Identificação de perigos

Periculosidade : Substância nociva. Nocivo por ingestão. Não respirar o pó. Evitar o contato com a pele e os olhos. 3. Medidas de primeiros-socorrosApós inalação : exposição ao ar fresco Após contato com a pele : lavar abundantemente com água. Tirar a roupa contaminada Após contato com os olhos : enxaguar abundantemente com água, mantendo a pálpebra aberta Após ingestão : beber muita água. Provocar o vômito, chamar o médico. 4. Medidas de combate a incêndioMeios adequados de extinção : Água, CO2, espuma e pó *Riscos especiais : Combustível. Em caso de incêndio podem formar-se vapores tóxicos (gases nitrosos) *quipamento especial de proteção para o combate ao incêndio : Permanência na área de perigo só com roupa de proteção apropriada e com uma máscara de oxigênio independente do ar ambiente. 5. Medidas de controle para derramamento ou vazamentoMedidas de proteção para as pessoas : Evitar a inalação de pós. Evitar o contato com a substância *Medidas de proteção do meio ambiente : Não deixar escapar para a canalização de águas residuais *Método de limpeza / absorção : Absorver em estado seco. Proceder à eliminação de resíduos. Limpeza posterior. Evitar a formação de pós. 6. Manuseio e ArmazenamentoO manuseio e a armazenagem da substância devem se dar em condições adequadas. É aconselhável a utilização de luvas de borracha em PVC ou látex durante o manuseio. Local de armazenagem: Fechado-seco Temperatura de armazenagem: 15 a 25 7. Controle de exposição e proteção individualA existência de exaustores ou outra forma de renovação do ar ambiente é recomendável quando se manuseia regularmente a substância. A proteção para as mãos deve ser feita com luvas de borracha em PVC ou látex. A proteção ocular também é necessária. Roupas normais em tecidos sintéticos ou algodão podem ser usadas na composição de indumentária, quando do manuseio da substância. 8. Propriedades físico-químicasA substância química acetanilida, é um produto orgânico da família das amidas, ocorrendo na forma sólida na temperatura ambiente, de cor branca, praticamente inodoro ; solúvel em água e na maioria dos solventes orgânicos. Densidade: 1,219 Ponto fulgor: NA Ponto fusão: 113-115 Ponto ebulição: 304-305 Ìndice de refração: ND

9. Estabilidade e reatividadeA substância é estável em condições normais ( ambientais ), não requerendo maiores cuidados além dos já mencionados nas seções anteriores, com relação a sua ação. Incompatível com bases e oxidantes fortes. 10. Informações toxicológicasToxicidade aguda : LD50 (oral, rato) : 800 mg/kg Sintomas específicos em estudos com animais : Teste de irritação dos olhos (coelho) : Ligeiras irritações (OECD 405) Teste de irritação da pele (coelho) : Sem irritação. (OECD 404) Toxicidade sub-aguda a crônica : Mutagenicidade bacteriana : Ames test : negativo Outras informações toxicológicas : Após a inalação do pó : Irritação nas vias respiratórias Depois do contato com a pele : Irritação ligeira Depois do contato com os olhos : Irritação ligeira A ingestão causa náuseas e vômitos Após absorção. Metahemoglobinémia com cefaleias, aritmias cardíacas, hipotensão arterial, dificuldade respiratória e espasmos. Sintomatologia : cianose (tonalidade azulada do sangue) alterações do hemograma. 11. Informações ecológicasDegradação biológica : Biodegradação : >90 % /20 d (teste em frasco fechado). Facilmente biodegradável. Comportamento no meio ambiente : Distribuição : log P(o/w) : 1.16 (experimental). Não se prevê um apreciável potencial de bioacumulação (log P o/w 1-3). Efeitos ecotóxicos : Efeitos

biológicos : Toxicidade nos peixes : L.macrochirus LC50 : 100 mg/l /96 h - Toxicidade em bactérias : lodo ativado CE50 : 2589 mg/l /3 h. 12. Considerações sobre tratamento e disposiçãoProcedimento ainda não definido. Segregar o produto. 13. RegulamentaçõesDados complementares as informações contidas nas seções anteriores não são conhecidos. Classe de risco: NT Normas R: 22 Normas S: 22 - 24/25 14. Outras informações Esta ficha foi elaborada segundo a normatização legal prevista na NBR 14725 ( JUL/2001 ). NT = Não existe o registro NA = Não aplicável ND = Não determinado

RELATORIO SINTESE ORGANICA

Documents

Transcript of RELATORIO SINTESE ORGANICA