Resoluções de Exercícios - Colégio 7 de Setembro€¦ · · 2015-07-2203 Estrutura e...
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Ciências da Natureza e suas Tecnologias QUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 01 21 QUÍMICA IV Resoluções de Exercícios BLOCO 01 01 A Os dois carbonos quaternários encontram-se nas mãos como indicado abaixo. Lembrando que o carbono quaternário é aquele que está ligado a quatro outros átomos de carbono. Q Q 02 D Os seis carbonos do anel benzênico são carbonos trigonais, ou seja, sp 2 , e só existe um carbono terciário na estrutura. H 2 C CH 3 NHCH 3 O O T BLOCO 02 01 A Ambas possuem a fórmula molecular: C 10 H 18 O. O linalol é um álcool com 2 ramificações na cadeia. Os óleos essenciais são voláteis, razão, pela qual possuem baixos pontos de ebulição. O citronelal possui a função aldeído. 02 C A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o início coincide com o fim da cadeia), heterogênea (possui heteroá- tomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta radicais) e saturada (apresenta ligações simples entre os carbonos do anel). 03 E A cadeia é aromática, polinuclear de núcleos isolados (anéis benzênicos separados), insaturada por causa das duplas e triplas entre carbonos, ramificada e heterogênea porque há heteroáto- mos entre carbonos. BLOCO 01 01 C As principais características que permitem as aplicações citadas no texto são: flexibilidade, maleabilidade, alta resistência e condutividade elétrica. Esta última característica é garantida pela movimentação dos elétrons π presentes na estrutura de hibridação sp 2 dos carbonos do grafeno. BLOCO 01 01 C O CH 4 apresenta 4 ligações covalentes do tipo sigma (σ) 02 D Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma que visualizemos todas as ligações: Agora, consideramos como ligação sigma (σ) as simples e uma de cada dupla. Consideramos como ligações pi (π) as demais. A fórmula molecular é C 9 H 9 N 3 O 2 . De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5 ligações pi. 03 A Devemos substituir: • misturinhas por compostos; • coisa por elemento químico; • caroçinhos por átomos. 02 C O O O O HN NH 2 P P P P P P P T 03 A É uma cadeia aromática polinuclear de núcleos condensados. 04 E A estrutura tem 4 carbonos sp 2 e uma cadeia heterogênea, pois apre- senta dois heteroátomos entre carbonos. Capítulo 01 Características Gerais dos Compostos Orgânicos Compo
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Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 01 21
QUÍMICA IV
Resoluções de Exercícios
BLOCO 01
01 AOs dois carbonos quaternários encontram-se nas mãos como indicado abaixo. Lembrando que o carbono quaternário é aquele que está ligado a quatro outros átomos de carbono.
Q
Q
02 DOs seis carbonos do anel benzênico são carbonos trigonais, ou seja, sp2, e só existe um carbono terciário na estrutura.
H2C CH3
NHCH3
O
O T
BLOCO 02
01 AAmbas possuem a fórmula molecular: C10H18O.O linalol é um álcool com 2 ramificações na cadeia.
Os óleos essenciais são voláteis, razão, pela qual possuem baixos pontos de ebulição.O citronelal possui a função aldeído.
02 CA cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o início coincide com o fim da cadeia), heterogênea (possui heteroá-tomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta radicais) e saturada (apresenta ligações simples entre os carbonos do anel).
03 EA cadeia é aromática, polinuclear de núcleos isolados (anéis benzênicos separados), insaturada por causa das duplas e triplas entre carbonos, ramificada e heterogênea porque há heteroáto-mos entre carbonos.
BLOCO 01
01 CAs principais características que permitem as aplicações citadas no texto são: flexibilidade, maleabilidade, alta resistência e condutividade elétrica. Esta última característica é garantida pela movimentação dos elétrons π presentes na estrutura de hibridação sp2 dos carbonos do grafeno.
BLOCO 01
01 CO CH4 apresenta 4 ligações covalentes do tipo sigma (σ)
02 DInicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma que visualizemos todas as ligações:
Agora, consideramos como ligação sigma (σ) as simples e uma de cada dupla.Consideramos como ligações pi (π) as demais.A fórmula molecular é C9H9N3O2. De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5 ligações pi.
03 ADevemos substituir:• misturinhas por compostos;• coisa por elemento químico;• caroçinhos por átomos.
02 C
O
O
O
O
HN
NH2
PP
P
P
P P
P
T
03 AÉ uma cadeia aromática polinuclear de núcleos condensados.
04 EA estrutura tem 4 carbonos sp2 e uma cadeia heterogênea, pois apre-senta dois heteroátomos entre carbonos.
Capítulo
01 Características Gerais dos Compostos Orgânicos
Compostos de CarbonoCompostos de Carbono
Ciências da Natureza e suas Tecnologias22 QUÍMICA – Volume 01 QUÍMICA IV
O NH H
H
H
NHO
Hsp2
sp2
sp2
sp2
05 EC – sp2
O – sp2
N – sp3
06 AA fórmula molecular do composto é: C14H22ON2
07 CA) Falso, devido à presença de CO.B) Falso, devido à presença do H2CO3.D) Falso, devido à presença de HCN.
08 A8 ligações sigma e 1 ligação piH2C = CH – CH3
09 EPossui 9 ligações π carbono-carbono, sendo 3 ligações no anel benzê-nico e 6 ligações na parte aberta da cadeia.
10 EPossui 4 elétrons π, pois são duas ligações.
HO
Q
Q
Q
T
T
QT
Lanosterol
BLOCO 02
01 BAs duas estruturas apresentam um carbono sp2 (-COOH) e a cadeia da metionina é heterogênea por causa do heteroátomo (S) entre carbonos enquanto a cadeia da cisteína é homogênea.
02 C
O
O
O
O
HN
NH2
PP
P
P
P P
P
T
03 AÉ uma cadeia aromática polinuclear de núcleos condensados.
04 EA estrutura tem 4 carbonos sp2 e uma cadeia heterogênea, pois apre-
senta dois heteroátomos entre carbonos.
O NH H
H
H
NHO
Hsp2
sp2
sp2
sp2
05 EOs carbonos que formam ligações duplas são os insaturados, ao todo
11. O carbono terciário está indicado na figura abaixo.
O
HN
N
O
N
NS
O O
N
N
T
06 CA cadeia do composto é mista, insaturada, heterogênea, ramificada,
aromática polinuclear de núcleos isolados.
07 DI. (V)
II. (F), a estrutura só apresenta dois carbonos terciários.
III. (V)
IV. (V)
08 EA cadeia é aberta, normal, insaturada e homogênea.
09 BApresenta três ligações pi (π) no anel piridínico (heterociclo com o
nitrogênio).
10 BA cadeia é mista, heterogênea, insaturada, aromática.
Capítulo
02 Estruturas e Propriedades dos Hidrocarbonetos
Estruturas e Propriedades dos Hidrocarbonetos
Estruturas e Propriedades
Compostos de CarbonoCompostos de Carbono
BLOCO 03
01 CO nome correto é metilbenzeno.
02 EO alceno que está relacionado ao amadurecimento das frutas é o eteno.
Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 01 23
03 E
04 A1,2-orto1,3-meta1,4-para.
BLOCO 02
01 B
OH
benzil
BLOCO 03
01 C
CH3
CH3R3
R2
R1
CH3 CH3
CH3O
Anel cromanol
Cadeia lateral fitol
IsopropilMetil
HO
COMPOSTO R1 R2 R3
α-Tocoferol CH3 CH3 CH3
b-Tocoferol CH3 H CH3
g-Tocoferol H CH3 CH3
d-Tocoferol H H CH3
02 ECH3 – (metil)CH3CH2 – (etil)CH3(CH2)15 – (hexadecil)
03 BPodemos identificar na fórmula do mentol os radicais metil e isopropil.
OH
Radicalmetil
Radicalisopropil ousec-propil
CH3
CH3
H3C
04 D
MetilEtil
Metil
Metil
05 D
Metil
Isopropil
Isobutil
Sec-butilBenzil
HOOC CH
Alanina
CH3
NH2
HOOC CH
Valina
CH3
NH2
CH
CH3
HOOC CH
Isoleucina
CH2
NH2
CH3CH
CH3
HOOC CH
Leucina
CH
NH2
CH3CH2
CH3
HOOC CH
Fenilalanina
CH2
NH2
06 AA fórmula molecular correta é C14H22N2O.
07 BI → vinil; II → benzil; III → fenil
08 ACarbono 4 → n-propil ou propilCarbono 5 → isobutil
09 C(4); (3); (2); (1)
10 D1 – terc-butil 3 – isobutil2 – sec-butil 4 – butil ou n-butil
BLOCO 04
01 COs possíveis nomes oficiais do isobutano são: 2-metilpropano ou sim-plesmente metilpropano. Não há obrigatoriedade de indicar a posição da ramificação, pois ela estará no carbono 2.
02 EI. BenzenoII. Metilbenzeno (tolueno)III. Orto/meta/para-dimetilbenzeno (xileno)
03 AO tolueno (metilbenzeno) é um hidrocarboneto aromático, pois apresenta anel benzênico, onde os carbonos do anel aromático (6) têm hibridação sp2 e o carbono da ramificação metil (– CH3) tem hibridação sp3.
Tolueno ou metilbenzeno.
04 EAs duas estruturas apresentam ligações duplas conjugadas, ou seja, alternadas.
05 BOs compostos insaturados são propeno e buteno.
06 CO ácido oleico que originou o triglicerídeo tem 18 carbonos e uma insaturação. Um dos carbonos já faz parte do grupo funcional do éster, por isso a resposta é a letra C.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias24 QUÍMICA – Volume 01 QUÍMICA IV
07 DSomente o carbono do metil (– CH3) é sp3. Todos os carbonos do anel benzênico têm hibridação sp2.
08 A
H3C CH2 CH CH3
Sec-butil-benzenosec-butilbenzeno
09 D
H3C
CH2
H3C
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
C CH CHCH2
CH2
CH3
3 4 5 6
7
8
2
1
3-etil-2,3,5,6-tetrametiloctano
10 DI. 3-etil-5-isopropil-2,2-dimetiloctanoII. 4-t-butil-2-metiloct-3-enoIII. 4-isobutil-4,5,5-trimetil-hept-2-inoIV. 3-fenil-2-metilpentanoV. 2-etil-1,1,3,4-tetrametilciclo-hexano
Capítulo
03 Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos Oxigenados, Halogenados
Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos Oxigenados, Halogenados
Estrutura e Propriedades de Compostos
e NitrogenadosOrgânicos Oxigenados, Halogenados
e NitrogenadosOrgânicos Oxigenados, Halogenados
Compostos de CarbonoCompostos de Carbono
BLOCO 04
01 BO álcool representado na figura é o propan-1,2,3-triol e ele forma com as moléculas de água interações por ligações de hidrogênio, devido aos grupos OH presentes na sua estrutura.
02 AHCB – 1,2,3,4,5,6-hexaclorobenzeno.
03 CCH3 – CH2 – OH etanol.
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2propanotriol ou 1,2,3-propanotriol.
04 COH
OH1,4-di-hidroxibenzeno ou para-di-hidroxibenzeno.
BLOCO 05
01 Eálcool
cetona
02 EC2H5OH – etanol
CH3CHO – etanal
03 BAbacaxi – butanoato de etila
Pêssego – etanoato de benzila
Laranja – etanoato de octila.
BLOCO 06
01 B
02 EA quitosana é insolúvel em água porque sua cadeia é muito grande,
predominantemente apolar, e apresenta caráter básico (base de Lewis)
por causa do par de elétrons não ligante do nitrogênio, facilitando a
reatividade com o ácido clorídrico. A sua parte hidrofílica (polar) não
pode interagir com as gorduras que são apolares.
03 C
04 C
05 D
Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 01 25
BLOCO 03
01 BI. Libera CO2
II. Consome CO2
III. Libera CO2
IV. Não libera CO2
BLOCO 04
01 B
BLOCO 05
01 A
O metanol é o álcool que apresenta apenas 1 carbono em sua estrutura
e o 2-metilpropan-2-ol tem a ramificação metil e o grupo funcional de
álcool no mesmo carbono.
02 EO etanol anidro (seco) é misturado em 20% a 25% à gasolina e o etanol hidratado (96% de álccol + 4% de água) é usado como combustível.
03 CO etanol é mais vantajoso economicamente porque a oferta é maior e os custos de fretes são menores. Ambientalmente, o etanol é mais adequado desde que o metanol seja obtido do petróleo, já que o etanol é obtido a partir da biomassa.
04 DComeça numerando da extremidade do grupo funcional. Têm ramifi-cações metil nos carbonos 3 e 7, dupla ligação no carbono 6 e o grupo funcional está no carbono 1.
05 E
A substância tem vários grupos funcionais de éter e segundo o texto não quebra nem dissolve o cálculo renal apenas ajuda a prevenir a formação do cálculo renal.
06 ETemos o grupo etóxi na alternativa E:
O2N O P
OCH2CH3
OCH2CH3
S etóxi
etóxi
07 DO nome do composto pela nomenclatura atual da IUPAC é 2-cloro-5--pentilciclo-hexan-1-ol.
08 BTeremos:
O
HO
H3CO OCH3
OHHO
ÉterÉter
O
HO
H3CO OCH3
OHHO
FenolFenol
O
HO
H3CO OCH3
OHHO
ÉterÉter
O
HO
H3CO OCH3
OHHO
FenolFenol
09 AÉ um polifenol porque possui três grupos funcionais de fenol, nos quais as hidroxilas estão ligadas diretamente ao anel benzênico.
10 DQuanto menor a cadeia, mais polar é o álcool e mais solúvel em água. Portanto a ordem crescente de solubilidade é IV<II<I<III.
BLOCO 06
01 A
02 EA propanona é a cetona mais simples que existe.
03 CA substância III é o ácido etanoico.
04 BA) (F), o hidroxibenzeno é um fenol.B) (V), há um grupo funcional de éster na estrutura.C) (F), o fenóxido de sódio é um sal de fenol.D) (F), a denominação correta é orto-hidroxibenzoico.E) (F), há reações de neutralização.
05 E
CH3
CH2
CH2
C CH COOHH3C
S S S
C7H12O2
06 EDe acordo com o texto: “As moléculas ativas de um protetor apresen-tam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila:
C
O
“(...) pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravio-leta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por re-duzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.”A molécula mais adequada é:
Ciências da Natureza e suas Tecnologias26 QUÍMICA – Volume 01 QUÍMICA IV
CH3O
O
O(carbonila)
(apolar)
Alternância de simplese duplas ligações
07 CÉ um éster, acetato de etila com 6 carbonos sp3 e um carbono sp2.
08 CI. ácido benzoicoII. benzaldeído.III. hidroxibenzeno.IV. benzoato de metila.
09 BA hibridização dos carbonos do glicerol e dos carbonos das carbonilas do triglicerídeo são sp3 e sp2, respectivamente:
TriglicerídeoGlicerol
sp3
sp3
sp3sp2
sp2
sp2
HC
H2C
H2C
O
O
O
C
C
O
C
R
R
R
O
O
H2C OH
HC OH
H2C OH
10 CAmostra 1 – tolueno – forças de Van der Waals (fracas).Amostra 2 – benzaldeído – forças de dipolo permanente-dipolo per-
manente (intermediárias).Amostra 3 – fenol – ligações de hidrogênio (fortes).Amostra 4 – ácido benzoico – ligações de hidrogênio em maior quan-
tidade que o fenol.
BLOCO 07
01 A
2-metil-1,3,5-trinitro-benzeno
02 A1) Propanamida2) Butanona3) Ácido Benzoico4) Propanoato de isopropila5) Butanodial
03 EO composto V é o cloreto de benzoíla.
04 C
05 A
06 APutrescina → butan-1,4-diaminaCadaverina → C5H14N2
07 A É uma amina primária porque o nitrogênio está ligado a um único carbono, é aromática por causa da presença do benzeno e o nome é fenilamina.
08 A
2-fenil-etanamina
09 B
Piretrina
10 BH2NCH2CH2NH2
1 2Etan-1,2-diamina
01 CI. Ácido carboxílico → 4-bromo-2-isopropil-5-metil-hept-3-enoico.II. Álcool C9H15BrO2 → 6-bromo-4-etil-hept-2-in-1,5-diol.III. Cadeia mista, aromática e mononuclear → → 2,4-bis(sec-butil)-2-isobutil-benzaldeído.IV. C9H16O → 3-etil-5-metil-4-metoxiciclopenteno.V. Cetona → 5-isopropil-hept-3-en-2,6-diona.
Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 01 27
02 DOs átomos de cloro exercem efeito indutivo negativo, retirando elétrons da cadeia carbônica e facilitando a ionização do hidrogênio.
03 DO nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona. Sua fórmula molecular é C6H4O2; pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos de oxigênio.Esta molécula pertence à função cetona.
04 CComentários sobre as alternativas:[A] A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois apresenta núcleos benzênicos.[B] Não há carbonos sp.[C] Observe a figura a seguir:
[D] Carbonos sp3 não realizam ligações pi, somente sigma devido à sobreposição frontal dos orbitais ligantes.[E] Não há anéis saturados nem função amida.
05 BDe acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carbo-xilato, amino e fosfonato:
Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
Então:
Em bastão, teremos:
06 BTeremos:
07 CAs funções orgânicas presentes na estrutura são álcool e cetona.
08 A
09 EA DHT apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular: C19H30O2:
10 B
CH3
HN
HO
O
Ácidocarboxílico Amina
C�
F
