CAPTULO 10

Captulo 10

1. a) 1-etoxi-3-metilbutanob) isopropoxieteno

c) metoxibenzeno

d) 1,4-epoxipentano

e) 3-bromo-2-metilfurano

f) 1,3-dimetoxipropano

g) 4H-pirano

h) 2-(fenilsulfanil)naftaleno

i) 1,2-epoxipropano

j) 1,2-epoxiexano

2.

3.

4.

a) O 1,4-dimetoxibutano apresenta em sua estrutura dois grupos metoxi (OCH3) que podem fazer mais ligaes de hidrognio com a gua do que o 2-metoxibutano. Portanto, o 1,4-dimetoxibutano mais solvel em gua.

b) O 4-metoxibutano-1,2-diol apresenta trs grupos polares em sua estrutura (dois grupos hidroxilas e um grupo metoxi) responsveis pela polaridade desta molcula. O 3-etoxipentadecano apresenta apenas um grupo polar em sua estrutura qumica (OCH2CH3), alm de possuir uma cadeia hidrofbica extensa, logo ser pouco solvel em gua. Portanto, o composto mais solvel em gua o 4-metoxibutano-1,2-diol.

c) Os dois compostos so ismeros constitucionais e devem ter, aproximadamente, a mesma solubilidade em gua.

d) O 1,4-dioxano possui dois oxignios em sua estrutura qumica, logo, pode fazer mais ligaes de hidrognio com a gua que o tetraidropirano. Em funo disso, o 1,4-dioxano deve ser mais solvel em gua que o tetraidropirano.

e) O dietil ter apresenta uma cadeia hidrofbica menor do que o difenil ter, logo, mais polar e mais solvel em gua.

5.

6.

7. a) Para os dois compostos a configurao absoluta R.

b)

c)

8.

9.

10.

11.

12. Note que em cada reao outros produtos podem ser formados, dependendo das condies experimentais. Por exemplo, na letra (c) o 1,4-diiodopentano pode tambm ser obtido. Na letra (f) um lcool tambm pode ser isolado.

13. A Periplanona B possui 4 carbonos assimtricos, logo, podem existir 24 = 16 estereoismeros. Se considerarmos que a ligao dupla do anel pode ser cis, haver mais 16 outros ismeros.14.

15.

a) Rb) Trans ou Ec) 2S e 4Sd) (R)-(E)-3,7-dimetiloct-5-eno-1,7-diol

e)

f)

g)

h) O carboction allico formado um centro trigonal plano e, portanto, o ataque do tomo de oxignio pode ocorrer por duas faces do carbono do carboction, resultando nos dois ismeros formados (2a e 2b).16

17. A resposta foi apresentada considerando o epxido R,R. Observe que o epxido S,S tambm trans e a sua hidrlise deve resultar dos enatimeros dos produtos mostrados.

18. a) (7R,8S)-7,8-epoxi-2-metiloctadecano

b)

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