COMPOSTOS AROMÁTICOS:

São compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura um ou mais anéis benzênicos.

Ex:

Derivados de óleos de plantas, bálsamos e resinas;

Têm pouco hidrogênio proporcionalmente ao número de carbonos, bem menos do que se esperaria para um

composto saturado.

Devido ao aroma, tornaram-se conhecidos como compostos aromáticos.

→O BENZENO: COMPOSTO DE FORTE ODOR, QUE TÊM PROPRIEDADES SINGULARES, DESCOBERTO NO COMEÇO

DO DESENVOLVIMENTO DA QUÍMICA.

O Benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday (1791 - 1867) no gás de iluminação usado em Londres na

época. Faraday isolou o benzeno pela compressão do gás de iluminação, obtido pela pirólise do óleo de baleia. À

partir de uma mancha oleosa que havia sido depositada como resultado da queima de gás usado por uma

lamparina.

Sabemos que o benzeno é uma estrutura hexagonal, com as ligações carbono-carbono de tamanho menor do que

uma simples C-C, mas maior do que uma dupla ligação C-C. O motivo é que cada carbono possui um orbital atômico

do tipo p que se entrelaça com os mesmos tipos de orbitais dos outros carbonos, formando um orbital molecular

"deslocalizado", que permeia toda a molécula. É essa estrutura molecular que dá ao benzeno e aos compostos

aromáticos a extra estabilidade que eles possuem.

→ PRINCIPAIS DERIVADOS DO BENZENO:

→ LEI DE HÜCKEL

Em química orgânica, a regra de Hückel estima se uma molécula em anel planar terá propriedades aromáticas. Uma

molécula em anel cíclica segue a regra de Hückel quando o número dos seus elétrons π é igual a 4n+2, onde n é zero ou

inteiro positivo, apesar de exemplos claros serem realmente estabelecidos apenas para valores de n=0 até cerca de n=6.

Além o composto cíclico deverá apresentar ligações duplas alternadas.

Ex:

Porque o benzeno é aromático?

1. Tem duplas ligações alternadas

2. Obedece a lei de Hückel

4n + 2 = π

4n + 2 = 6

4n = 4

n = 1 n = valor inteiro

Porque o naftaleno é aromático?

1. Tem duplas ligações alternadas

2. Obedece a lei de Hückel

4n + 2 = π

4n + 2 = 10

4n = 8 n = 2 n = valor inteiro

Nomenclatura Oficial IUPAC

Nomenclatura

Nome

PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO

Nº de carbonos Ligação na cadeia Função 1C = MET SATURADA = AN HIDROCARBONETO = O 2C = ET INSATURADA ALCOOL = OL 3C = PROP 1 DUPLA = EN ALDEIDO = AL 4C = BUT 1 TRIPLA = IN CETONA = ONA 5C = PENT 2 DUPLAS = DIEN ÁCIDO CARBOXÍLICO = OICO 6C = HEX 2 TRIPLAS = DIIN 7C = HEPT 1 DUPLA E 1 TRIPLA = ENIN 8C = OCT 9C = NON 10C = DEC 11C = UNDEC 15C = PENTADEC 20C = EICOS

REGRAS BÁSICAS DE NOMENCLATURA 1. Identificar a cadeia principal. 2. Enumerar a cadeias principal a partir de uma das extremidades* 3. Caso a cadeia for ramificada, identificar a ramificação ou o radical 4. Dar o nome do composto seguindo algumas regras específicas OBS: dar nomes aos radicais: + Ex: 1c - met + IL = metil Alguns radicais 2c - et + IL = etil CH3 METIL 3c – prop + IL = propil CH3CH2 ETIL 4c – but + IL = butil -CH2CH2CH3 PROPIL (n – PROPIL)

isopropil

isobutil

tercbutil

Prefixo da qntd

de carbonos da

ramificação

Terminação

IL

OBS: Caros alunos no e-mail foram anexados materiais com regras mais detalhadas de nomenclatura, por favor leiam ok?

Obrigado e bons estudos!