resumo organica

download resumo organica

of 29

  • date post

    02-Aug-2015
  • Category

    Documents

  • view

    122
  • download

    15

Embed Size (px)

Transcript of resumo organica

UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLNDIA CAMPUS AVANADO DE PATOS DE MINAS CURSO: Biotecnologia DISCIPLINA: Qumica Orgnica PROFESSOR: Prof. Dr. Sabrina

ISOMERIA, COMPOSTOS AROMTICOS, LCOOIS E TERES

FLVIO VIEIRA CAIXETA

PATOS DE MINAS OUTUBRO 2012

Isomeria Projees de Newman Eclipsada: mnima separao dos pares de eltrons das ligaes C-H (mxima repulso eletrnica) Maior energia Conformao menos estvel Alternada: mxima separao dos pares de eltrons das ligaes C-H (mnima repulso eletrnica) Menor energia Conformao mais estvel

Conformaes Diferentes arranjos internos dos tomos numa molcula que difere pela rotao de uma ou mais ligaes simples. Conformaes no so ismeros. Conformaes so diferentes arranjos da mesma molcula.

Projeo de fischer Em 1891 Emil Fischer serviu grandemente os interesses da qumica inventando a projeo de Fischer, um mtodo de representar carbonos tetradricosno papel. Por esta conveno, o modelo mantido de tal forma que as duas ligaes na frente do papel horizontal e aquelas atrs do papel so verticais.

Isomeria Plana Isomeria de Funo ou Funcional Na isomeria de funo os compostos possuem diferenas apenas entre a funo qumica. Veja alguns exemplos: Outros exemplos comuns so isomeria funcional entre lcool e ter.

Isomeria de Cadeia ou Ncleo Os compostos possuem a mesma funo, mas possuem diferenas entre as suas cadeias.

Isomeria de Posio Os ismeros de posio possuem cadeias iguais e possuem a mesma funo, mas possuem diferenas na posio do grupo funcional, ramificao ou insaturao.

Metameria ou Isomeria de Compensao A metameria um caso particular da isomeria de posio. Nela, os metmeros pertencem mesma funo, possuem cadeias iguais e a nica diferena a posio de um heterotomo.

Tautomeria ou Isomeria Dinmica Este um caso especial da isomeria de funo, onde os ismeros coexistem em um equilbrio qumico. Os tautmeros mais comuns so os enis e as cetonas ou os enis e os aldedos. A diferena a posio da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldedo e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos:

Tautomeria ou Isomeria Dinmica A explicao pode ser dada atravs de conceitos simples como densidade eletrnica e carga parcial, como na animao abaixo. O exemplo utilizado ser de um aldedo, mas tambm possvel explicar a tautomeria ceto-enlica.

Isomeria Geomtrica A isomeria geomtrica ou Cis Trans trata de casos onde h diferenas apenas na posio de alguns tomos em uma estrutura tridimensional. Condies para ocorrncia: 1- Compostos com ligao dupla e cada carbono do lao duplo deve possuir os dois radicais diferentes. 2- Compostos cclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um. 3- Compostos alnicos (derivados do propadieno). Compostos com ligaes duplas O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:

R R eR R1 2 3

4

Estruturas diferentes = Caractersticas diferentes.

Compostos Cclicos Possuem isomeria geomtrica sem a necessidade de uma ligao dupla.

A regra para determinar quem cis e quem trans a mesma dos compostos acclicos: traar uma linha imaginria entre os carbonos onde h isomeria geomtrica e observar, pelas prioridades, quem cis e trans.

Sistema E/Z de nomenclatura As denominaes E eZ podem ser utilizadas em qualquer estereoismero, por isso o sistema recomendado atualmente pela IUPAC pra diferenciar ismeros geomtricos. Nesse sistema os grupos ligados a cada carbono da dupla ou do anel so colocados em ordem de prioridade. A prioridade determinada pelo nmero atmico do tomo que est ligado diretamente a dupla ou anel. Considere o exemplo apresentado abaixo:

Por ser tratar de um alceno trissubstitudo o sistema cis/trans no pode ser utilizado. A ordem de prioridade dos grupos ligados a dupla a seguinte: 53I > 17Cl > 9F> 1H Se os grupos de maior prioridade de cada um dos carbonos da dupla ou do anel estiverem em lados opostos o ismero ser designado pela letra E (do alemo Entgegen,opostos) e se estiverem do mesmo lado Z(do alemo Zusammen, juntos).

(E)-1-cloro-2-fluoro-1-iodoeteno

(Z)-1-cloro-2-fluoro-1-iodoeteno Quando os tomos ligados aos carbonos da ligao dupla ou ao anel forem iguais, o desempate de prioridade e feito comparando-se as prioridades dos elementos ligados a cada

um desses tomos.

(Z)-4-metilept-3-eno

(E)-4-metilept-3-eno Todo ismero cis Z, mas nem todo ismero Z cis. Todo ismero trans E, mas nem todo ismero E trans. Propriedades fsicas e qumicas dos ismeros geomtricos As temperaturas diferentes do ponto de ebulio uma consequncia da diferena de polaridade dos ismeros. O ismero cis polar porque possui um vetor resultante de momento de dipolo() diferente de zero e o ismero trans apolar porque possui resultante igual a zero.

A diferena de solubilidade explicada pela polaridade dos compostos, o cido malico por ser polar possui uma maior solubilidade em gua.A grande diferena no ponto de fuso devido a formao de uma ligao de hidrognio intramolecular(dentro da molcula)entre as carboxilas do cido malico que se encontram prximas do mesmo lado da molcula Isomeria ptica Todos os ismeros possuem propriedades fsicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os ismeros pticos no possuem esta diferena, ou seja, as propriedades fsicas dos ismeros pticos so as mesmas. possvel diferenci-los, mas apenas quando eles esto frente luz polarizada. Os ismeros pticos so compostos capazes de desviar a luz polarizada.

Condio para que um composto tenha atividade ptica: Carbono assimtrico ou quiral ou estereocentro.

O carbono quiral marcado com um astersco (*),este carbono possui todos os ligantes diferentes.

Nos compostos enantiomricos, um a imagem especular do outro, ou seja, um a imagem refletida do outro. No entanto, eles no so superponveis. Estereoisomerismo Estereoismeros so compostos que apresentam a mesma sequncia de ligaes covalentes e diferem na disposio relativa de seus tomos no espao. Enantimeros: so estereoismeros que so imagem especular no-sobreponvel um do outro. Os enantimeros tm propriedades fsicas idnticas (PF, PE, densidades, ndices de refrao, solubilidades, espectros de infravermelho, etc), exceto o sentido da rotao do plano de polarizao da luz. Um deles gira o plano da luz para a direita e o outro para a esquerda (de um mesmo ngulo).

H H3C Cl CH2CH3 Cl CH3CH2

H CH3

Diastereoismeros: Para substncias que tm mais de um carbono assimtrico, possvel formar mais do que dois estereoismeros (Figura 11).

Quando adicionamos um segundo centro assimtrico a uma molcula, os grupamentos se orientam no espao, levando formao de 2 pares de ismeros diferentes. Se tivermos n centros assimtricos teremos 2n ismeros possveis. Enantimeros existem todo o tempo em pares e alguns dos estereoismeros, formados com a incluso de centros assimtricos, no so imagens especulares dos outros. Ismeros que no so imagens especulares uns dos outros so chamados de diastereoismeros. Se prestarmos ateno Figura 11, veremos que nos diastereoismeros houve modificao da orientao espacial em apenas um dos carbonos assimtricos. Nos enantimeros os dois centros mudam, ao mesmo tempo, de orientao.

Mistura racmica: a mistura de dois enantimeros em quantidades equimoleculares.H H3C Cl Cl + CH2CH3 CH3CH2 50% 50% H CH3

Resoluo: o processo de separao de uma mistura racmica em seus componentes opticamente ativos. Rotaco e atividade tica Um conceito importante no estudo da Isomeria ptica o da luz polarizada. necessrio que o estudante entenda do que se trata, porque os compostos somente so considerados ismeros pticos se desviarem o plano de vibrao da luz polarizada. Vejamos ento o seu conceito e como ela obtida: A luz branca, como a luz solar e a luz de lmpadas incandescentes, um tipo de luz no polarizada, pois quando ela emitida, de modo geral, seus raios se propagam em todos os planos. Isso ocorre porque a luz branca composta de ondas eletromagnticas que vibram em infinitos planos perpendiculares direo de propagao da luz. Essa luz natural denominada de policromtica e costuma ser representada da seguinte forma:

J a luz polarizada aquela que varia em apenas um plano e pode ser representada por:

Pode-se obter a luz polarizada passando a luz natural por um polarizador ou por uma substncia polarizadora. Alguns exemplos so uma lente polarizadora ou um prisma de Nicol. Essa luz polarizada usada para estudar a atividade ptica dos compostos orgnicos. Quando ela atravessa determinada substncia, pode ocorrer uma das trs situaes abaixo: 1. A vibrao do plano da luz polarizada desviada para a direita: Isso significa que o composto opticamente ativo e ele constitui o ismero ptico denominado de dextrogiro; 2. A vibrao do plano da luz polarizada desviada para a esquerda: Isso significa que o composto opticamente ativo e ele constitui o ismero ptico denominado de levogiro; 3. A vibrao do plano da luz polarizada no desviada: Isso significa que o composto opticamente inativo. Pode ser uma mistura racmica (50% do dextrogiro e 50% do levogiro) ou ser uma substncia que no possui atividade ptica.

Compostos Aromticos Um composto orgnico que contm pelo menos um anel de benzeno nas suas molculas ou que tem propriedades qumicas similares s do benzeno. Os compostos aromticos so compostos insaturados, no entanto eles no tomam facilmente parte em reaes de adio, em vez disso, eles sofrem reaes de substituio. Derivados de leos de plantas, blsamos e resinas. Tm pouco hidrognio proporcionalmente ao nmero de carbonos, bem menos do que se esperaria para um composto saturado. Devido ao aroma, tornaram-se conhecidos como compostos aromticos. Benzeno: composto aromtico e hidrocarboneto, ou seja, composto qumico que contm apenas carbonos e hidrognios em sua estrutura.

Histrico Composto de forte odor