Separação e purificação de compostos orgânicos. Copo de béquer Introdução - Vidrarias.
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Separação e purificação de compostos orgânicos
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• Copo de béquer
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• Erlenmeyer
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• Kitasato
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• Tubo de ensaio
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• Balão de fundo redondo• Balão de 3 bocas
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• Provetas
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• Balão volumétrico
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• Funil• Funil de Buchner
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• Pera de separação
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• Condensador
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• Pipetas,pipetador, gral de porcelana.
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• Bico de Bunsen, tripé, telas de amianto.
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• Suporte, garras e pinças
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• Dessecador, vidro relógio.
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• Chapa e manta de aquecimento.
Introdução – Equipamentos
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• Ponto de fusão, Polarímetro.
Introdução – Equipamentos
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• Rotavapor
Introdução – Equipamentos
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Introdução
• Muitos reagentes ou solventes contêm imopurezas;• Reações químicas produzem misturas de produtos;
Separar e purificar• Dissolução/cristalização/recristalização;• Extração• Destilação• Sublimação
Falha dos métodos para substâncias com propriedades físicas semelhantes.
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Cristalização/recristalização
Método:• Rompimento da estrutura cristalina do sólido por
dissolução a quente em solvente apropriado;• Resfriamento da solução que produz novos cristais e
deixa as impurezas no solvente.
Moléculas estranhas não entram na rede cristalina que está sendo formada.
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Cristalização/recristalização
Etapas:1) Escolha do solvente:• Bem solúvel a quente e relativamente insolúvel a frio.• Impurezas solúveis a frio.• Solvente inerte.
2) Dissolução• Dissolver com o solvente em ebulição.
3) Filtrar a quente• Remoção de impurezas sólidas.
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Cristalização/recristalização
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Cristalização/recristalização
4) Cristalização• Resfriar lentamente para ocorrer a formação dos
cristais.
5) Filtração• A solução resfriada deve ser filtrada com auxílio de
vácuo.
6) Secagem dos cristais• Simples exposição ao ambiente• Estufa• Dessecador
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Cristalização/recristalização
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Extração
A extração é um processo de separação de compostos que consiste em transferir uma substância da fase na qual se encontra
(dissolvida ou em suspensão) para outra fase líquida.
Soluto A em solvente 1 – agitação em solvente 2 imiscível com o primeiro – ocorre de o soluto se distribuir entre as duas fases líquidas.
Coeficiente de partição: K=C2/C1 C1 e C2 cc do soluto A em 1 e 2.
O solvente extrator é qualquer que solubilize o soluto muito mais que o solvente original.
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Extração
• quantidade de solvente extrator.
• número de vezes da operação.
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Extração Contínua
Os processos de extração contínua visam facilitar o processo de extração tornando-o mais prático, mais econômico, mais seguro e
com maior rendimento em material extraído.
Uso:
• composto a ser extraído é pouco solúvel;
• solvente de custo elevado;
• soluto encontra-se presente em baixa concentração na matéria-prima.
• extração sólido-líquido.
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Extração Contínua
Conjunto Extrator Soxhlet
ATENÇÃO: Possuem largo emprego industrial,Obtenção de óleos vegetais.
PRÁTICA: EXTRAÇÃO DO ÓLEO DE SEMENTES OLEAGINOSASFONTE: amendoim, linho, canolaProcedimento: triturar 10g da semente escolhida.Colocar hexano em balão de 250 mL, pré-pesado.Deixar o extrator fazer ciclos durante 1h30min.
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Destilação
A destilação é uma operação na qual um líquido é aquecido à ebulição em aparelhagem adequada. Seus vapores são
condensados e recolhidos.
Destilação simples: dois compostos com diferença de pontos de ebulição superior a 80ºC podem ser separados eficientemente.
Destilação fracionada: menor diferença entre os pontos de ebulição. Emprego de uma coluna de retificação.
Efeito: Em uma única destilação se consegue uma série de microdestilações simples sucessivas.
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Destilação Simples
PRÁTICA: Purificação da água do marutilizando destilação simples.
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Destilação Fracionada
PRÁTICA: Destilação do vinho.Obtenção de etanol e água.
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Destilação
Destilação à pressão reduzida: é utilizada para purificar substâncias que se decompõem em temperaturas abaixo de seu PE ou àquelas com PE muito elevado. Menor pressão, resulta em
menor PE.
Destilação por arraste a vapor de água: é utilizada para purificar substâncias que se decompõem em altas temperaturas e
separação entre compostos voláteis.
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DestilaçãoPRÁTICA: Destilação por Arraste de Vapor d´agua- Obtenção de essências vegetais.
Extração dos óleos essenciais presentes no cravo da índia.
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Destilação
O cravo da Índia contém entre 14% a 20% em peso de óleo essencial, cujo principal constituinte é o eugenol. Em menores quantidades, estão presentes também o acetato de eugenila e o sesquiterpeno cariofileno
CH3O
RO
R = H eugenolR = OAc acetato de eugenila cariofileno
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Sublimação
O processo consiste na passagem de uma substância do estado sólido para o estado de vapor e, novamente, para o estado sólido, sem passar pelo estado líquido.
Substâncias que atingem pressão de vapor igual à pressão atmosférica em temperaturas inferiores às necessárias para a fusão das mesmas.
Naftaleno – Cânfora – Gelo seco
Sólidos que fundem podem ser sublimados sob pressão reduzida.
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Sublimação
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Cromatografia
Sistema constituído de duas fases: sólida ou fixa e fluida ou móvel.• Fase estacionária – adsorvente.• Adsorção: capacidade de uma substância em deter ou concentrar
substâncias em sua superfície.• Eluente: serve para eluir a fase estacionária.
• Cromatografia: exames anti doping – medicina legal.
Principais procedimentos:• Cromatografia em papel;• Em camada delgada;• Em coluna;• Gasosa;• Líquida
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Cromatografia em Papel
Esta técnica utiliza para a separação e identificação das substâncias ou componentes da mistura a migração
diferencial sobre a superfície de uma tira de papel filtro de qualidade especial.
• Pequenas quantidades de amostra;• A amostra é aplicada em uma pequena distância da
borda inferior de uma tira de papel.• O papel entra em contato com o eluente escolhido.• Ao subir o eluente arrasta seletivamente os
componentes da mistura.• Visualização direta ou com uso de reveladores.
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Cromatografia em Papel
• É uma técnica fácil, mas de complexa interpretação;
• O principal componente celulose propicia um caráter altamente hidrofílico;
• Com isso, os componentes altamente solúveis em H2O, (PH), são os que ficarão mais retidos não papel.
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Cromatografia em Papel
• utilizada para componentes naturais, carbohidratos, proteínas.
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Cromatografia em Papel
PRÁTICA: Separação de corantes de caneta hidrocor através da técnica deCromatografia em papel.
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Cromatografia em Camada Delgada (CCD)
Esta técnica é muito parecida com a anterior, porém demanda menor tempo para sua execução e conduz a
resultados muito mais eficientes e perfeitos de separação.
• Técnica simples e barata;• Determinar pureza• Identificar componentes – uso de padrões.• Acompanhar curso de reações.• Isolar componentes puros de uma amostra.
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Cromatografia em Camada Delgada (CCD)
Técnica:
• Cobre-se uma placa (alumínio, plástico, vidro) com adsorvente adequado de granulação especial. (0,1-2,0 mm) – uso de aglutinantes (gesso-amido).
• Ao secar, o adsorvente permanece aderido à placa que, em geral. Deve ser ativada por aquecimento. Placas prontas comerciais.
• Similar método de visualização – reveladores mais potentes.
• Qualitativa e quantitativa – sensibilidade e precisão.
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Cromatografia em Camada Delgada (CCD)
Técnica:• Amostras de até 250 mg.• Utilizada em laboratórios clínicos e controle de
qualidade.
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Cromatografia em Camada Delgada (CCD)
• Rf (fator de retenção) – propriedade característica e reprodutível – Rate of flow.
• Rf = distância percorrida pela mancha/ distância percorrida pelo solvente.
• Existem valores tabelados para comparação.
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Cromatografia em Coluna
• O mais antigo procedimento cromatográfico.• Coluna de vidro, metal ou plástico preenchida (empacotada) com
um adsorvente adequado.• Adsorventes: silicagel, alumina, carbonato de cálcio, óxido de
magnésio.• Eluentes: éter etílico, clorofórmio, acetato de etila, acetona, etanol,
metanol, água destilada ou misturas de solventes.• A amostra é colocada na parte superior e em seguida o eluente –
pode-se utilizar vácuo na parte inferior.• Os componentes se movem com velocidades diferentes na coluna,
dependendo das interações de cada substituinte com o adsorvente.
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Cromatografia em Coluna
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Cromatografia gasosa (CG) e Líquida (HPLC)
Estes procedimentos cromatográficos envolvem o uso de aparelhagem instrumental mais sofisticada. São
procedimentos de uso mais recente e muito discutidos.
Permitem análises qualitativas e quantitativas de quantidades muito pequenas de substâncias.
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Análise de compostos orgânicosTestes via Úmida
• Álcoois: Oxidação de álcoois primários e secundários.• Teste de Bordwell: Princípio do bafômetro químico.
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Análise de compostos orgânicosTestes via Úmida
Teste de Bordwell: Princípio do bafômetro químico.
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Análise de compostos orgânicosTestes via Úmida
• Alcenos: Adição eletrofílica• Teste da adição de bromo:
C = C + Br2 C
Br
C
Br
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Análise de compostos orgânicosTestes via Úmida
• Açúcares: determinação de aldeídos e cetonas.• Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina
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Análise de compostos orgânicosTestes via Úmida
• Reatividade do sódio: