Universidade Estadual de Goiás – UEG

Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET

Síntese do cicloexeno a partir do cicloexanol

Acadêmico: Lucas Rodrigues Ferreira. Luiz Fernando Pessôa

Orientador : Luciana Machado Ramos.D Disciplina: Química orgânica experimental II. J

Anápolis, 23 de abril de 2010.

INTRODUÇÃO

O cicloexeno (citado também como ciclo-hexeno ou ciclohexeno) é um hidrocarboneto com a fórmula C6H10. Este cicloalqueno é um líquido incolor com um odor penetrante. É um intermediário em vários processos industriais. Cicloexeno não é muito estável sob estocagem por longos períodos com exposição à luz e ao ar porque forma peróxidos. [1]

Reações de eliminação são uma das mais importantes e fundamentais classes de reações químicas. Basicamente, o mecanismo da eliminação compreende a saída de dois átomos ou grupos de átomos em uma molécula orgânica. Eliminações do tipo 1,2fornecem ligações duplas, sendo uma ótima metodologia para a preparação de alcenos. [2]

Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de um alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de álcoois. Quando tratados com ácidos, álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário (mecanismo E1). [2]

Dependendo de uma série de fatores (substrato, temperatura, condições reacionais) as reações de substituição nucleofílica também podem ocorrer no meio reacional, fornecendo éteres como sub-produtos. [2]

OBJETIVO

Sintetizar o cicloexeno a partir do cicloexanol, utilizando-se o ácido fosfórico como catalisador e o permanganato de potássio em meio ácido como identificador do cicloexeno.

PARTE EXPERIMENTAL

1. Materiais e equipamentos

• 4 béquers de 50mL • 3 pipetas Pasteur • Balança analítica

• Balão de fundo redondo de 100mL • 1 tubo de ensaio

• 3 suportes universais • 1 condensador reto • Garras

• Manta elétrica • Coluna de Vigreaux

• Cabeça de destilação • Termômetro

• Adaptador de destilação • 2 conexões de látex

2. Reagentes

Reagentes Ponto de ebulição

(°C) Cicloexanol 160.8

Ácido fosfórico 158 Permanganato de

potássio 100-105

Ácido sulfúrico 279.6

3. Procedimento experimental

Colocou-se 20 g de cicloexanol comercial e 5 mL de ácido fosfórico concentrado em um balão de fundo redondo de 100 mL, foi adicionado alguns fragmentos de porcelana porosa. Ajustou-se o balão a um sistema para destilação fracionada, iniciou-se o aquecimento, havendo controle da temperatura na extremidade superior da coluna para não exceder 90oC. Coletou-se o destilado em um tubo de ensaio.

A destilação foi parada quando restou apenas um pouco de resíduo e o odor de anidrido sulfúrico foi aparente. Coletou-se aproximadamente 5mL do destilado em um tubo de ensaio.Deixou-se esfriar um pouco. Em seguida, adicionaram-se algumas gotas de ácido sulfúrico e permanganato de potássio para a identificação do cicloexeno.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

A reação global abaixo descreve a produção de cicloexeno. Houve reação de eliminação intramolecular de alcoóis, através da catálise ácida do ácido sulfúrico com o cicloexanol.

Figura 01: Reação global da síntese do cicloexeno.

Fonte: http://ube-167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/desidratacao_de_alcoois.htm

No mecanismo da reação um hidrogênio ligado ao oxigênio na molécula de ácido fosfórico se liga ao oxigênio da hidroxila (do cicloexanol) formando a base conjugada íon dihidrogenofosfato e o cicloexanol protonado. O oxigênio da hidroxila protonada (do cicloexanol) rompe a ligação com o ciclo ficando com o par de elétrons e tornando o carbono deficiente de elétrons. Enquanto, o oxigênio com carga formal negativa do íon dihidrogenofosfato se liga com um hidrogênio de um dos carbonos beta do ciclo e o par de elétrons da ligação C-H é utilizado para formar a ligação π estabilizando o carbono com

deficiência de elétrons. Assim, há a formação do cicloexeno e água (na presença do catalisador utilizado na reação, ácido fosfórico).

Figura 02: Mecanismo da síntese do cicloexeno.

Fonte: própria.

Para a síntese do cicloexeno é essencial a realização da catálise ácida com o aquecimento da solução em meio ácido. Assim, houve o aquecimento da solução de cicloexanol em meio ácido, através da destilação fracionada, como é ilustrado na figura 03.

Figura 03: Destilação fracionada de cicloexanol na presença de H3PO4.

Fonte: própria.

Após o término da destilação fracionada, o destilado foi coletado em um tubo de ensaio, onde ficou em repouso por alguns minutos até o resfriamento do destilado à

temperatura ambiente. Em seguida, foram adicionadas ao tubo algumas gotas de ácido sulfúrico e permanganato de potássio para a identificação do cicloexeno. Notou-se que a cor violeta do permanganato de potássio se descorou formando uma cor marrom, devido à presença do alceno, como pode ser observado na figura 04.

Figura 04: Identificação do ciclo hexeno com KMnO4 em meio ácido.

Fonte: própria.

Cálculo do rendimento

C6H11OH(aq) H3PO4 C6H10(aq)

Foi obtida uma massa de 14,10 g de cicloexeno. Para saber o rendimento

percentual que foi obtido na prática, precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a

equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental.

Dados:

Massa Molar C6H11OH: 100,16 g

Massa Molar C6H10: 82,14 g

A equação mostra que ao reagir 1 mol de C6H11OH (100,16 g), forma-se 1 mol de

C6H10 (82,14 g). Assim, tem-se que:

100,16 g de C6H11OH 82,14 g de C6H10

20 g de C6H11OH x

x = 16,40 g de C6H10

Para um rendimento teórico deveria se formar 16,40 g de C6H10. Como o

rendimento teórico é de 100%, calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório.

Para isso, dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e

multiplica-se o resultado por 100%:

Rend. = ��,��

��,��. 100%

Rend. = 86%

CONCLUSÃO

Em suma, a síntese do cicloexeno a partir do cicloexanol foi bem sucedida. Sendo obtido um rendimento de 86%. Assim, foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da aula prática.

Obteve-se no experimento 14,10 g das 16,40 g do rendimento teórico. Assim, de

acordo com o desenvolvimento dos raciocínios, o rendimento da reação foi de 86%, resultado

que pode ter sido provocado por alguns fatores:

• Houve perda significativa de líquido durante a destilação fracionada, pelo fato de ter ficado

líquido retido no condensador e na Coluna de Vigreaux.

• A pequena quantidade de cicloexanol que não destilou e ficou no balão de fundo redondo

sobre a manta elétrica, não originando o cicloexeno.

REFÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

1. WIKIPÉDIA, a enciclopédia livre. Disponível em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/Cicloexeno>. ACESSO: 15/04/10 às 19 hs.

2. QUÍMICA FÁCIL, Química Orgânica experimental. Disponível em: < http://ube-167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/desidratacao_de_alcoois.htm>. ACESSO: 15/04/10 às 19:30 hs.