SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETONA

Gabriele Nascimento Lass – GRR20118230

Mariana Pastore Scariott – GRR20117820

Roger Ferracin de Oliveira – GRR20114671

Turma F

1) Resultados

1.1) Síntese

Os cálculos estequiométricos para estimar a quantidade de reagentes a serem

utilizados, tendo como base uma alíquota de 13,5 mL de isopropanol e uma proporção pré-

definida, encontram-se abaixo:

19 mL isopropanol – 25g dicromato

13,5 mL isopropanol - mdicromato

mdicromato = 17,76g

19 mL isopropanol – 24,4 mL ácido sulfúrico

13,5 mL isopropanol - vácido sulfúrico

vácido sulfúrico = 17,33mL

19 mL isopropanol – 150 mL água

13,5 mL isopropanol - vágua

vágua = 106,6 mL

19 mL isopropanol – 60 mL água

13,5 mL isopropanol - vágua

vágua = 42,6 mL

Para o cálculo do volume de acetona esperado, usa-se a proporção

estequiométrica da reação. A reação é:

Logo, um mol de isopropanol (MM = 60,0g) produz um mol de acetona (MM =

58,08g). Dado que a densidade do isopropanol é de 0,7855 g/mL e a densidade da acetona é

de 0,788 g/mL, tem-se:

60,0g isopropanol - 58,08g acetona

13,5 mL isopropanol * 0,7855g/mL - macetona

macetona = 10,26g

10,26g/0,788g/mL = vacetona

vacetona = 13,02 mL

Sabendo-se que o volume de acetona obtido foi de 10,0 mL, o rendimento foi

de 76,8%.

2) Comentários e Discussões

Nesse experimento, produziu-se acetona através de uma reação de oxidação de

álcool secundário. Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a reagentes

oxidantes, como uma solução aquosa de K2Cr2O7 ou KMnO4 em meio ácido. O oxigênio

nascente [O] que estiver no meio irá atacar o carbono ligado ao grupo funcional do álcool

formando um composto muito instável que possui duas hidroxilas ligadas ao mesmo

carbono. Por ser instável, esse composto libera água e dá origem a um novo produto. Esse

produto irá depender do tipo de álcool que foi oxidado. Nesse caso, o álcool utilizado foi

um álcool secundário formando, portanto, uma cetona.

O volume obtido de acetona não foi exatamente o valor esperado, pois

existiram erros experimentais. Os valores das substâncias medidas na proveta não são

exatamente os valores calculados, uma vez que, não é possível obter precisão nas casas

decimais das medidas observadas na proveta. Logo, os valores coletados para o

experimento foram aproximados. Além disso, o álcool pode não ter reagido completamente

bem como, por se tratar de uma reação exotérmica, durante a adição da solução de K2Cr2O7

+ H2O + H2SO4 na solução de isopropanol parte da acetona produzida pode ter sido

evaporada, uma vez que, seu ponto de ebulição é em torno de 56ºC.

Ao fim do experimento, fez-se um teste qualitativo para confirmar a obtenção

da acetona. Adicionou-se três gotas do produto obtido à 3 mL de 2,4-dinitrofenihidrazina

em um tubo de ensaio e comparou-se o resultado ao obtido quando se adicionou três gotas

da acetona comercial à 3 mL de 2,4-dinitrofenihidrazina em outro tubo de ensaio. O

resultado foi a formação de um precipitado amarelo em ambos os tubos. Logo, houve a

confirmação da presença do grupo carbonila da cetona.

3) Conclusão

Dado que o rendimento obtido foi de 76,8%, considera-se que o experimento

foi bom. Porém, alguns aspectos poderiam ser melhorados como, por exemplo, fazer a

medição dos volumes dos reagentes em equipamentos com maior precisão. Além disso,

poderia ter tido um maior controle da temperatura durante a adição da solução de K2Cr2O7

+ H2O + H2SO4 na solução de isopropanol a fim de evitar perdas de material por

evaporação.

4) Perguntas

1) Descreva as etapas do mecanismo.

Como o álcool isopropílico é secundário, há apenas um local em que o agente

oxidante poderá atacar ([O]), formando uma cetona. Como o Carbono do grupo funcional

cetona não possui nenhum Hidrogênio ligado diretamente a ele, a reação não continuará,

sendo a acetona o produto final.

2) Mostre as reações que ocorrem entre K2Cr2O7 / H2SO4 e discuta a

mudança de cor das soluções.

Primeiramente, preparou-se em um béquer uma solução oxidante

(sulfocrômica) através da dissolução de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em água, sobre a

qual foi adicionado, cautelosa e vagarosamente, ácido sulfúrico concentrado. Como o

dicromato de potássio não foi dissolvido completamente na água, o aumento de temperatura

causado pela adição do ácido sulfúrico fez com que a dissolução se completasse. O

resultado é uma solução límpida e de cor castanho-avermelhada.

10 K2Cr2O7 + 40 H2SO4 = 10 K2SO4 + 10 Cr2(SO4)3 + 4 H20 + 35 O2

Ao ser iniciado o gotejamento da mistura oxidante sulfocrômica à solução de

isopropanol, houve uma perceptível mudança de cor, de castanho-avermelhado para verde

leitoso. Isto ocorre, pois houve oxidação no meio, com formação de Cr (III). O Cr em

estado de oxidação II é alaranjado e o Cr em estado de oxidação III é esverdeado.

3) Quem é o reagente oxidante?

O agente oxidante é o Cr da mistura sulfocrômica K2Cr2O7.

4) Descreva e interprete as reações entre a acetona e a DNFH.

Para a confirmação da obtenção do composto desejado (acetona) , foi realizado

um teste utilizando a 2,4 dinitrofenihidrazina (DNFH) como indicador. Como resultado

deste, foi obtido um precipitado amarelo, de aparência granular, indicando que o composto

obtido era de fato acetona. A maior parte das reações de caracterização de cetonas baseia-se

na formação de um derivado a partir da reação de condensação com aminas substituídas. As

reações ocorrem entre o grupo carbonila e o grupo -NH2 da amina substituída (serve

também para identificar aldeídos). O nucleófilo, que nesta experiência foi a 2,4-

dinitrofenihidrazina, ataca o carbono carbonílico formando compostos cristalinos de ponto

de fusão bem definidos e, portanto, úteis para a identificação e caracterização de cetonas e

aldeídos.

Portanto, como esperado, houve a formação de um precipitado amarelo

somente nos testes com a acetona comercial e com a acetona produzida no laboratório. O

teste com o isopropanol não apresentou reação.

5) Referências Bibliográficas

Tojo G., Fernández, M. - Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, First

Edition, 2006.