Testes Físicos e Químicos Métodos Cromatográficos Química Orgânica III UFPI//2010-1...
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Testes Físicos e Químicos
Métodos Cromatográficos
Química Orgânica III
UFPI//2010-1
Ministrante: Prof. Dr. Sidney Lima
Prof. Sidney Lima – UFPI 2010
A Química é uma ciência central no desenvolvimento científico e tecnológico ocorrido no último século. Portanto, a formação de pesquisadores nesta área do conhecimento é entendida como parte do desenvolvimento estratégico de uma nação
INTRODUÇÃO INTRODUÇÃO
Compostos OrgânicosCompostos Orgânicos Há mais de 150 anos, os periódicos químicos têm Há mais de 150 anos, os periódicos químicos têm
reportado: reportado: Organismos vivos: plantas e animais Organismos vivos: plantas e animais Fósseis: carvão mineral, petróleo, gás natural, turfa e Fósseis: carvão mineral, petróleo, gás natural, turfa e
linhito. linhito. Sínteses de laboratório. Sínteses de laboratório.
Metade da década 1970 Metade da década 1970 Mais de 5 milhões de compostos Mais de 5 milhões de compostos Cada ano: milhares novos compostosCada ano: milhares novos compostos
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INDUSTRIALMENTE INDUSTRIALMENTE
Produzidos 6.000 a 10.000 compostosProduzidos 6.000 a 10.000 compostos • Eastman Organic Chemicals:Eastman Organic Chemicals: 4.000 compostos4.000 compostos • • Aldrich Chemical Company: Aldrich Chemical Company: 9.000 compostos9.000 compostos • • Outras companhias: Outras companhias: 100 a 1.000 compostos100 a 1.000 compostos
Aplicações!
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Química OrgânicaQuímica Orgânica
Um dos principais objetivos da QO é o relacionamento dos detalhes da estrutura molecular com a função das moléculas nas reações, seja nas instalações industriais, nas síntese em laboratório, ou nos organismos vivos.
Determinação Estrutural: Passado e Presente Determinação Estrutural: Passado e Presente
1. Como podemos purificar e identificar uma substância presente em uma mistura complexa?
2. O que fazer para determinar as estruturas das moléculas em detalhes?
3. Como podemos identificar novos produtos ou ter certeza de que isolamos um determinado produto?
4. Como determinar a presença, quantificar determinados núcleos ou grupos em uma molécula?
5. Como descrever a natureza do ambiente eletrônico e dizer como estes núcleos se ligam aos outros?
Revisando
ANÁLISE SISTEMÁTICA CLÁSSICA DE SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS
EXAME PRELIMINAR: cor, odor, chama, pureza
DETERMINAÇÃO DAS CONSTANTES FÍSICAS:Ponto de fusão, índice de refração, densidade
ANÁLISE ELEMENTAR : combustão, fusão com sódio, tratamento com AgNO3
Após Lavosier (1772-1777) a natureza dos comp. org. foi esclarecida...
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1. Identificação de Grupos Funcionais
2. Preparação de derivados
Análise Elementar
Identificação por Métodos Espectroscópicos
Substância Pura
Testes Físicos e Químicos
Substância Pura
Análise elementar qualitativa
Análise elementar
quantitativaPresença de C, H e O64,6 % de C, 10,8 % de H
e 24,6 % de O
CxHyOz + O2 (excesso) x CO2 + (y/2)H2O
9,83 mg 23,26 mg 9,52 mg n CO2 = (23,26 mg de CO2 ) / (44,01 mg.mmol-1) = 0,5285 mmoles de CO2
n C na amostra original = mmoles de CO2 = 0,5285 mmoles massa de C na amostra original = 0,5285 mmoles x 12,01 mg.mmol-1 = 6,35 mg
n H2O = (9,52 mg de H2O ) / (18,02 mg.mmol-1) = 0,528 mmoles de H2O
n H na amostra original = 2 x (mmoles de H2O) = 2 x 0,528 = 1,056 mmoles
mg de H na amostra original = 1,056 mmoles x 1,008 mg.mmol-1 = 1,06 mg %C = (6,35 mg de C / 9,83 mg de amostra) x 100 = 64,6%%H = (1,06 mg de H / 9,83 mg de amostra) x 100 = 10,8%%O = 100 – (64,6 + 10,8) = 100 – 75,4 = 24,6%
Análise Elementar Qualitativa e Quantitativa?
Química Orgânica III
Substância Substância purapura
Análise elementar qualitativa
Análise elementar
quantitativa
Fórmula mínima?
Presença de C, H e O64,6 % de C, 10,8 % de H e 24,6 % de O
C7H14O2
Em 100g de amostra:64,6% de C = 64,6 g de C10,8% de H = 10,8 g de H24,6% de O = 24,6 g de O moles de C = 64,6 de C / 12,01 g. mol-1 = 5,38 molesmoles de H = 10,8 de H / 1,008 g. mol-1 = 10,78 molesmoles de O = 24,6 de O / 16,0 g. mol-1 = 1,54 moles dando como resultado: C5,38H10,78O1,54
que, convertendo para uma razão simplificada, dá: C3,49H6,95O1,00
que corresponde a aproximadamente: C3,50H7,00O1,00
que, convertendo em números inteiros, dá a FÓRMULA MÍNIMA: C7H14O2
Química Orgânica III
Substância Substância purapura
Análise elementar qualitativa
Análise elementar
quantitativa
Fórmula mínima
64,6 % de C, 10,8 % de H e 24,6 % de O
Presença de C, H e O
Massa molecular?
130
Fórmula molecular
C7H14O2 C7H14O2
FÓRMULA MÍNIMA (Fmin): C7H14O2
MASSA DA FÓRMULA MÍNIMA (MFmin): 130
MASSA MOLECULAR (MM): 130
FÓRMULA MOLECULAR = Fmin x (MM / MFmin) = (C7H14O2) x (130 / 130)
FÓRMULA MOLECULAR = (C7H14O2) x 1 = C7H14O2
Prof. Sidney Lima – UFPI 2010
Fórmula molecular
C3H6Cl2IDH
Como Calcular IDH?
Substância Pura
TESTES PARA GRUPOS FUNCIONAIS
Quais as Indicações?Quais os objetivos?
ENSAIO DE TOLLENS - Este ensaio permite a distinção entre aldeídos e cetonas. A oxidação do aldeído pelo reagente de Tollens fornece um precipitado de prata elementar que aparece como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem.
R CHO Ag(NH3)2OH Ag RCOO NH4 NH3 H2O+ 2 2 + 3+ +
reagente deTollens
espelho deprata
TESTES PARA ALDEÍDOS E CETONAS
PREPARAÇÃO DE DERIVADOS ?
Prof. Sidney Lima – UFPI 2010
Métodos de Purificação: Cromatografia
Química Orgânica III
UFPI//2009-2
Ministrante: Prof. Dr. Sidney Lima
Rotação específica Ponto de ebulição
C C D
Ponto de fusão Índice de refração
Critérios de Pureza
Métodos Cromatográficos
Métodos Cromatográficos
Recristalização Destilação
Métodos de separação de misturas