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Todas as ligação simples são denominadas sigmas.

Cada ligações duplas (=): possui uma ligação denominada sigma e a outra pi(π).

Cada ligações triplas (≡): possui uma ligação denominada sigma e as outras duas ligações pi(π).

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Carbono Definição

1ª Ligado somente, no máximo a 1 outro carbono

2ª Ligado somente, no máximo a 2 outro carbono

3ª Ligado somente, no máximo a 3 outro carbono

4ª Ligado somente, no máximo a 4 outro carbono

CLASSIFICAÇÃO DE CARBONOSEm função do encadeamento classificam-se em:Primário (1.º), Secundário (2.º), Terciário (3.º) e Quaternário (4.º)

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Classificação dos Carbonos:

C C C C C

C

C

C

C C primários

C C secundário

C C terciário

C C quaternário

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C

C

C

sp3

sp2

sp

Tetraédrica

(109º28’)

Trigonal

(120º)

Linear

(180º)

HIBRIDIZAÇÃO

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Classificação de cadeiaCadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta

pelo menos duas extremidades e nenhum

ciclo ou anel1) H3C-CH2- CH =CH2

2)

3)

Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicasNão apresenta

extremidades , e os átomos originam um ou

mais ciclos( anéis).

1)

2) 3)

CH3CCC

H

H

H H H

H

HH

H3C CH2 CH3

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Cadeia saturada : Apresenta somente ligações simples entre carbonos que constituem a estrutura.

1)

2)

3)

Cadeia insaturada: Aresentam pelo menos Ligações duplas ou triplas entre carbonos da estrutura. 1)

2)

H3C CH2 CH3

OH

H3C CH3CH

N

H3C CH CH2

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Cadeia Homogênea : Cadeia constituída somente por átomos de carbono.1)

2)

3)

Cadeia Heterogênea: Cadeia constituída além de carbonos por um heteroátomo que pode ser: (O,N,S e P). Para ser classificada como heterogênea o heteroátomo deve estar entre carbonos.

1)

2)3)

OH

H3C CH3CH

CH3

N

H3C CH3OCOH

H3C CH2O

O

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As cadeias carbônicas aromáticas classificam-se de acordo com a tabela a seguir:

CLASSIFICAÇÃO DEFINIÇÃO EXEMPLO

Mononucleares Possuem apenas 1 núcleo aromático

Polinucleares Possuem mais de 1 núcleo aromático

CH2

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Núcleo isolados

Os átomos de carbono dos

núcleos aromáticos são distintos

Núcleo condensado

Os núcleos aromáticos

possuem átomos de carbono em

comum

C

O

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CH3

CH C CH2CH3 H

CH3

CH3C

CH3

CH3

CH2

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H3C-CH2-CH =CH2

CH2CHH2C CH

CH3

H3C CHC

CH3

C CH3

Benzeno

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ÁLCOOIS Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado.

GRUPO FUNCIONAL: (R—OH)

CLASSIFICAÇÃO DE ACORDO COM A QUANTIDADE DE OH.

1-Monoálcool →1OH2-Diálcool→ 2OH3-Poliálcool→ 3 OH

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NOMENCLATURA: Prefixo+an+ol

Regras são as mesmas dos hidrocarbonetos.Regras são as mesmas dos hidrocarbonetos.A prioridade da numeração , ou seja, o menor número é A prioridade da numeração , ou seja, o menor número é

do grupo funcional).do grupo funcional).

Etanol (Etanol (CHCH33-CH-CH22 – OH)– OH) METANOL METANOL ( CH( CH33 —OH) —OH)

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1)

2)

ÀLCOOIS

H3C CH2 OH

CH3

CHCH2

OH

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POLIÁLCOOIS Nesses álcoois as posições dos grupos funcionais

são fornecidos pelos menores nº possíveis. São indicados pelos sufixos diol ,triol.... OBS.: 1OH por C

1)

H3C CH2 CH2 OHCH

OH

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ÁLCOOIS INSATURADOS

Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla entre carbonos que não apresentam grupo OH.

Seu nome deve constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações, sendo esta a ordem de prioridade.

H3C

CH3

CHCH OHCH

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FENÓISOs fenóis são composto as que apresentam

o grupo OH ligado diretamente a um carbono de um anel aromático .

OH

hidrioxibenzeno

OH

α-hidróxinaftalenoNOMENCALTURA: HIDRÓXI + NOME DO HIDROCARBONETO

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OH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

ÁLCOOIS AROMÁTICOS

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O primeiro anti-séptico comercializados provocou uma queda muito grande no nº de mortes causadas por infecção no pós-operatório. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade por causar queimaduras na pele por ser corrosivo e venenoso se ingerido. O THC

CH3CH2 CH2

OH

O CH2 CH2H3C

CH3

H3C

tetra-hidro-carbinol componente Ativo da maconha

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Metanol

CH3 – OH

combustível da fórmula Indy chama invisível. letal ( 0,07g por Kg de massa

corpórea).Sua grande solubilidade em água é justificada pelo

fato, da molécula ser pequena e apresentarem ligações de hidrogênio.

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Etanol

CH3 – CH2 – OH

bebidas alcoólicas.combustível brasileiro perfumes obtido da fermentação de glicídios:

C6H12O6 2 CH3 – CH2 – OH + 2 CO2

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FENOL

OH

hidroxila

anel aromático

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CRESÓIS

CH3

OH

CH3

OH

m-metil-hidroxi-benzeno

desinfetantes poderosos - CREOLINA

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CETONAS

Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional carbonila, posicionado entre carbonos secundários. São muito úteis como solventes

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C

O

C C

GRUPO FUNCIONAL (CARBONILA ENTRE CARBONOS)

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PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + SUFÍXO: ONA

NOMENCLATURA

EX.:

CH3C

O

H3C CH2

CH3C

O

H3C

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Acetona

C

O

CH3 CH3

propanona

dimetil-cetona

Solvente de tintas, vernizes e esmaltes

Utilizada na fabricação de solventes e em removedores de esmaltes, conhecida comercialmente como (acetona). Sua comercialização é controlada pela policia federal pois é utilizada para o refino de algumas drogas

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ALDEÍDO

CO

H

CHOou

carbonila em ponta de cadeia

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PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFÍXO(AL)

CO

H

H

CO

HH3C

NOMECLATURA

EXEMPLOS:

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CO

H

H3C CH2

CH2

CH3

C

CH3

CO

H

H2C

CH3

CCH

CH 3

C

O

H

EXEMPLOS

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PRINCIPAIS ALDEÍDOS Metanal: aldeído fórmico ou formaldeído conhecido como: formol tem propriedade de desnaturar a proteína tornando-se resistente á decomposição por bactérias.

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Metanal

CO

HH

aldeído fórmico

formaldeído Conservação de peças anatômicas

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Benzaldeído: odor de amêndoa, utilizado em perfumaria e fabricação de cosméticos.

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ÉTER

C – O – C

oxigênio como heteroátomo

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RADICAL MENOR + ÓXI +RADICAL MAIOR (HIDROCARBONETO)

NOMENCLATURA:

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Éter dietílico

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

etóxi-etano

éter comum

1° anestésico

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GRUPO FUNCIONAL

CO

OH

ou COOH

carbonila + hidroxila = carboxila

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ÁCIDO +PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO+ SUFIXO: ÓICO

NOMECLATURA

OH C

OH

H3COH

O

CCH CH2CH

C3H7

CH OH

OC

OC

OHCH3

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C2H5

OHCH3 CH2CH2 CH CH

O

HC C

C2H5

C2H5

OH

CH3

CH2CH2CH

O

HC C CO

OH

OH2C

CH3

CCH

CH3

COH

O

H3C CH COH

CH3

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ÉSTER

CO

O R

R = ramificação

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ÉSTER: Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por uma estrutura carbônica. É característica desses compostos ter cheiro e sabor agradáveis.

PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO(OATO) + DE RADICAL (ILA)

NOMENCLATURA

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Etanoato de etila

C

O

CH3

O CH2CH3

aroma e sabor de maçã

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SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO: (SAL ORGÂNICO): Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por um cátion, sendo ele geralmente um metal.

C

O

CH2H3COH

+ NaOH C

O

OCH2H3C _

+Na+ H2O

PREFIXO +TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO: OATO DE NOME DO CÁTIONS

NOMENCLATURA

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Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio(F,Cl,Br,I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.Esses compostos são representados genericamente por: R - X , em que X-( F,Cl, Br ou I)

HALETOS ORGÂNICOS

NOMENCLATURA OFICIAL

NOME DO HALOGÊNIO + NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE

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NOMENCLATURA USUAL

BROMETO, CLORETO, FLUORETO, IODETO DE + NOME DO RADICAL

Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema:

EXEMPLOS:

H3C Br

brometo de metila

H3C CH2 Cl

cloreto de etila

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C C

O O

RROH

OH

X Br Cl IF

-

+ X ( , , , )

HALETOS ÁCIDOS OU HALETOS DE ACILAOs haletos de ácidos provêm da substituição da

hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio.

Observe

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AMINA

R NH2R NH2

primáriaprimária

secundária

terciáriaterciária

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Anilina

NH2

fenilamina

corantes

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AMIDA

C

O

NH2

C

O

NH2

carbonila + nitrogêniocarbonila + nitrogênio

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Forças Intermoleculares

Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo permanente)

Pontes de Hidrogênio ou Ligação de Hidrogênio

Forças de Van der Waals de London Dipolo-dipolo induzido (ou Dipolo induzido – Dipolo induzido)

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ISOMERIA PLANA

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Isomeria Plana

Cadeia

CC44HH1010

CHCH33- CH - CH- CH - CH33

CHCH33

CHCH33- CH- CH22- CH- CH22 - CH - CH33

Posição

CC33HH66OO

CHCH33- CH - CH- CH - CH33

OHOH

CHCH33- CH- CH22 - CH - CH22-OH-OH

(ramificada)

(normal)

(1-propanol)

(2-propanol)

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Isomeria Plana

Função

CC44HH1010OOCHCH33- CH- CH22- O- CH- O- CH22 - CH - CH33

Metameria

CC22HH66OOCHCH33- CH- CH22 - OH - OH

CHCH33- O - CH- O - CH33

CHCH33- O - CH- O - CH22 - CH - CH22 - CH - CH33

(álcool)

(éter)

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Isomeria Plana

Tautomeria

CHCH22 = CH = CH- OH- OH

EnolCHCH3 3 - C - H- C - H

OO

Aldeído

Enol Cetona

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ISOMERIA ESPACIAL

OU

ESTEREOISOMERIA

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É o caso de Isomeria em que os compostos apresentam a mesma

fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana.

ISOMERIA ESPACIAL

GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

ÓPTICA

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GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

CONDIÇÕES:

C = CC = C

R4R4R2R2

R1R1 R3R3R1 R2

R3 R4

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Isomeria Geométrica

C = CC = CCHCH33

CHCH33

HH

HHC = CC = C

CHCH33CHCH33

HH HH

Cis Trans

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Em Compostos Cíclicos:

C C -- C CR4R4R2R2

R1R1 R3R3R1 R2R3 R4

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1,2-dicloro-ciclopropano

C - C

C ClCl

HH

H2

Cis

C - C

C

Cl

Cl

H

H2

Trans

H

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ÓPTICAÉ o caso de isomeria em que uma

molécula é

a imagem especular da outra.

Uma substância é considerada Opticamente Ativa quando desvia o plano da luz polarizada para a esquerda (LEVÓGIRA-L) ou para a direita (DEXTRÓGIRA-D).

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Condições:

CR1

R2

R3

R4R1 R2 R3 R4

C = Carbono Assimétrico ou Quiral

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CH3 HBr

OH

Br

+C CH3H3C

O

H3C C

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Exemplo:

HOOC- C - CHHOOC- C - CH33

OHOH

HH

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

Enantiômeros

Ou Antípodas Ópticos22nn

Isômeros Ativos

Isômeros Inativos

22n-1n-1

Dextrógiro - d Levógiro - l

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REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO VIA RADICAL LIVRE São reações que envolvem a substituição de um radical livre por

outro. Essa reação só ocorre em presença de luz e calor . Reagente característico os alcanos.

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REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA São as reações que evolvem os a substituição de um

H do aromático por um grupo eletrófilo.Esse tipo de reação pode ocorrer a escuro e a frio.

H

+ OH SO3H

SO3H

HOH+

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REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICASão reações que envolvem a substituição de um

grupo núcleófilico por outro. Reagente característico Haleto e alcoóis.

H3C

Cl

CH CH3 KOH H3C CH CH3 KCl++

OH

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NOS CASOS DE SUBSTITUIÇÃO NOS AROMÁTICOS MONOSSUBSTITUIDO.Nas reações de substituição nos aromáticos monossubstituídos, existirão hidrogênios com reatividades diferentes para a substituição. Isso se deve ao efeito eletrônico do grupo substituinte pressão anel.

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RADICAIS ORTO E PARA DIRIGENTES(SATURADOS): orientam a substituição para as posições orto e para. Os principais radicais orto-para-dirigentes são: –- CH3; - O - CH3; - OH; - F; - Cl; - NH2

RADICAIS META DIRIGENTES: orientam a substituição para a posição meta. Os principais radicais meta-dirigentes (radicais insaturados) são: – NO2, – SO3H , – COH , – COOH, CN, COO-

R,cetona

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REAÇÃO DE ADIÇÃO VIA RADICAL LIVRE São as ligações que ocorrem a quebra da ligação PI( ) pela adição de dois radicais livres, um em cada carbono da insaturação. Esse tipo de reação só ocorre na presença de LUZ e CALOR. Reagente característico Composto orgânico insaturado + H2

H3C

CH3

+ CH3CHH3C

CH3

CH2 H2CLUZ

CALOR

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REAÇÃO DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA Ocorre a quebra da ligação pi() pela adição de dois íons aos carbonos insaturados. Esse tipo de reação pode ocorrer no escuro e no frio os principais reagentes são alcinos e alcenos.(sem H2)

CALOR

LUZC H2CH2

CH3

H3C CH CH3+

CH3

H3C

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OH

CN

CN+

HCCH2H3CO

H

H3C CH2 C H

CH3 HBr

OH

Br

+C CH3H3C

O

H3C C

REAÇÃO DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA: Ocorre a quebra da ligação pi () nos aldeídos e cetonas sem (H2) .

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REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

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•C primários CO2 + H2O ou ácido carbônico.•C secundário ácido carboxílico•C terciário cetona

Page 84: Todas as ligação simples são denominadas sigmas. Cada ligações duplas (=): possui uma ligação denominada sigma e a outra pi(π). Cada ligações triplas.

•Produtos formados conforme o tipo de carbono da dupla:•C primário e C secundário aldeído;•C terciário cetona.

H3C CCH3 H3C

O

CH3

C

CH3

CH3CCH3

OC H3C

O3

Zn H2O

+

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H3C CH3CO

HCH2 C

OH3C +OH

[O]

( -H2O) OH

•ÁLCOOL PRIMÁRIO

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H3C C CH3

OH

C CH3H3C

OH

[O]

•ÁLCOOL SECUNDÁRIO

ÁLCOOL SECUNDÁRIO CETONA