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Inclusão para a Vida Química C

Pré-Vestibular da UFSC 1

UNIDADE 1

QUÍMICA ORGÂNICA

É a parte da química que estuda os compostos formados

por carbono. É importante saber, porém, que nem todo

composto que tenha carbono é um composto orgânico,

mas todo composto orgânico tem carbono.

Propriedades do Carbono ( Postulados de Kekulé)

1- Tetravalência: Apresenta 4 e– na camada de

valência podendo, com isso, fazer quatro

ligações covalentes.

C C C C

2- Igualdade das valências: As quatro valências do

carbono são iguais entre si.

H H H Cl

H C H H C Cl Cl C H H C H

Cl H H H

Caráter Anfótero: Combina-se tanto com átomos

eletronegativos como com elementos eletropositivos.

Número de Oxidação (Nox) variável:

Valor mínimo: – 4

Valor máximo: + 4

3- Encadeamento: Os átomos de carbono têm a

propriedade de se ligarem entre si, ou com outros

átomos formando cadeias carbônicas com

diversas disposições.

HIBRIDAÇÃO DO CARBONO

É uma mistura de orbitais de um mesmo átomo, formando

novos orbitais chamados orbitais híbridos. Este fenômeno

explica, por exemplo, a tetravalência do carbono.

Analisando a sua distribuição eletrônica (1s2 2s

2 2p

2)

vemos que há somente dois elétrons desemparelhados.

Para que um átomo de carbono possa fazer as quatro

ligações, um dos elétrons do subnível “s” é transferido

para o orbital vazio do subnível “p”. O tipo de hibridação

dependendo das ligações que o átomo faz.

Hibridação sp: resulta da mistura de um orbital “s”

com um orbital “p”. Há formação de dois orbitais

híbridos.

Hibridação sp2: resulta da mistura de um orbital “s”

com dois orbitais “p”. Há formação de três orbitais

híbridos.

Hibridação sp3: resulta da mistura de um orbital “s”

com três orbitais “p”. Há formação de quatro orbitais

híbridos.

Obs.: Os orbitais híbridos são responsáveis pelas ligações

sigma e os orbitais “p” puros, pelas ligações pi.

1s 2s 2p

Fundamental

sp2

Ativado (excitado)

sp

sp3

EM RESUMO TEMOS:

C

C

C

C

sp3 sp

2 sp sp

Classificação do Carbono numa cadeia carbônica.

– Primário: Está ligado a pelo menos um átomo de carbono

ou isolado.

– Secundário: Está ligado a dois átomos de carbono.

– Terciário: Está ligado a três átomos de carbono.

– Quaternário: Está ligado a quatro átomos de carbono.

Observação:

Hidrogênio primário está ligado a C primário.

Hidrogênio secundário está ligado a C secundário.

Hidrogênio terciário está ligado a C terciário.

– Saturado: Quando apresenta somente ligações simples

(somente ligações sigma).

– Insaturado: Quando apresenta ligação dupla ou tripla

(tem ligação pi).

– Assimétrico: Quando está ligado a quatro grupos

diferentes.

Exercícios de Sala

1. (UNIOESTE) Sobre os compostos orgânicos é correto

afirmar que:

01. Obrigatoriamente apresentam carbono em sua

constituição.

02. São formados principalmente por ligação covalente.

04. Só podem ser obtidos de seres vivos.

08. Podem ser obtidos em laboratório, sendo que o

primeiro composto obtido foi a ureia.

16. Só podem ser obtidos de seres vivos.

32 São formados principalmente por CHONS.

2. (FEMPAR) No composto abaixo existem:

01. 3 carbonos primários, 1 secundário e 1 terciário;

02. 3 carbonos primários e 2 secundários;



H H

H3C – C – C – CH3

CH3 H

Química C Inclusão para a Vida


16. apenas carbonos secundários;

32. apenas carbonos saturados;

64. carbonos híbridos sp2 e sp

3.

UNIDADE 2

CADEIA CARBÔNICA

Sequência de átomos de carbono:

Cadeia

alifática

Cadeia

cíclica Mista

É a cadeia

carbônica que

não forma

ciclos

É a cadeia

carbônica que

forma ciclos

É a cadeia carbônica

onde parte é ciclo e

parte não

possui ciclo.

C C

C – C – C = C

C

C = C

/ \

C C

\ /

C – C

C

C – C – C – C

C C – C

CADEIA HOMOGÊNEA

Também pode ser chamada de homocíclica no caso de

cadeia cíclica. É a cadeia que possui só carbonos entre

carbonos.

C C

C – C – C – C – C – N

C C

CADEIA HETEROGÊNEA

Também pode ser chamada de heterocíclica no caso de

cadeia cíclica. É a cadeia que possui pelo menos um

átomo diferente de carbono entre carbonos.

C C

C – C – O – C – C

CADEIA SATURADA

É a cadeia que possui somente simples ligações entre os

carbonos.

C = C – C – C – C

C – O – C – C – C – C

CADEIA INSATURADA

É a cadeia que possui pelo menos uma dupla e/ou tripla

ligação entre carbonos.

CADEIA NORMAL

É a cadeia que é constituída de átomos de carbonos

primários e/ou secundários.

C – C – N – C – C – C

CADEIA RAMIFICADA

É a cadeia constituída de pelo menos um carbono terciário

e/ou quaternário.

C C

C – C – C – C

CADEIA ALICÍCLICA

É a cadeia carbônica cíclica que não possui anel

aromático.

CADEIA AROMÁTICA

É a cadeia carbônica que possui anel aromático. O núcleo

benzênio, principal anel aromático, é uma sequência

cíclica de seis átomos de carbono, fazendo simples e

duplas ligações alternadamente.

CADEIA AROMÁTICA MONONUCLEADA

É a cadeia carbônica que possui somente um único anel

aromático.

CADEIA AROMÁTICA POLINUCLEADA

É a cadeia carbônica que possui pelo menos dois anéis

aromáticos.

CADEIA CARBÔNICA MISTA

É a cadeia carbônica que possui uma miscelânia das

outras classificações.



Exercícios de Sala

1. Sobre a fórmula estrutural abaixo, é verdadeiro

afirmar que:

H H H H H

H C C C C C OH

H CH3 CH3 H CH3

01. Apresenta 7 carbonos sp.3

02. Apresenta cadeia saturada e homogênea.

04. Apresenta 4 carbonos primários.

08. Sua cadeia carbônica é heterogênea e ramificada.

2. A cadeia é

H3C C = CH C C H

CH3

a) aberta, heterogênea, saturada e normal.

b) acíclica, homogênea, insaturada e normal.

c) acíclica, homogênea, etenínica e ramificada.

d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada.

e) acíclica, heterogênea, etenínica e ramificada.

Tarefa Mínima

3. Observe a fórmula:

As quantidades totais de átomos de carbono primário,

secundário e terciário são respectivamente:

a) 5, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. e) 5, 1 e 3.

b) 3, 2 e 2. d) 2, 3 e 4.

4. Na fórmula H2C...x...CH-CH2-C...y...N

x e y representam, respectivamente, ligações

a) simples e dupla.

b) dupla e dupla.

c) tripla e simples.

d) tripla e tripla.

e) dupla e tripla.

5. A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia

carbônica

é:

a) C9H8

b) C9H7

c) C9H10

d) C9H11

e) C9H12

6. (UPotiguar-RN) A cadeia carbônica abaixo:

(CH3)2CH – CH = CH – (CH2)3 – CH2 – OH

é classificada como:

a) insaturada, ramificada e homogênea;

c) saturada, ramificada e heterogênea;

b) saturada, normal e homogênea;

d) insaturada, ramificada e heterogênea.

Tarefa Complementar

7. (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de núcleos

condensados,obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter

e insolúvel em água, apresenta a fórmula estrutural plana.

A fórmula molecular do pireno é:

a) C14H8 c) C16H10 e) C18H12

b) C15H10 d) C17H12

8. (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo

da cerveja”, é representado pela estrutura:

Considerando o composto indicado, assinale a alternativa

correta quanto à classificação da cadeia.

a) acíclica, homogênea, saturada;

b) acíclica, heterogênea, insaturada;

c) cíclica, heterogênea, insaturada;

d) aberta, homogênea, saturada;

e) aberta, homogênea, insaturada.

9. (UFJF) Qual dos compostos relacionados abaixo

apresenta simultaneamente uma cadeia carbônica aberta,

ramificada, heterogênea e insaturada?

10. (Uniderp-MS) Quem exerce atividade em laboratório

químico necessita de algumas informações sobre um

produto que vai ser utilizado. Assim sendo, é

recomendável que o recipiente que contém o produto seja

rotulado não apenas com a indicação de fórmulas. Por

exemplo, a fórmula C3H9N pode indicar as moléculas I

ou II com estruturas e pontos de ebulição diferentes, isto

é,



As cadeias orgânicas apresentadas pelas moléculas I e II

são, respectivamente, do tipo:

a) Saturada e mista. d) Heterogênea e normal.

b) Insaturada e normal. e)Heterogênea e insaturada.

c) Homogênea e saturada.

11. (Mackenzie-SP) Das fórmulas abaixo, a única que

possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é:

a) H3C–CH2–CH2–MgI d) H3C–CH2–O–CH3

12. (Univali-SC) No mês de junho deste ano, 10 milhões

de belgas tiveram de fazer malabarismos para atender à

uma necessidade básica do dia a dia: comer.

Acontecimento impensável em um país rico, desenvolvido

e altamente organizado como a Bélgica. Frango, ovos,

carne de boi e de porco, leite, manteiga e até chocolates

foram retirados de circulação pelo governo porque

estavam contaminados, em escala ainda indeterminada,

por dioxinas. Dioxinas são substâncias altamente tóxicas

que podem causar uma série de doenças, do diabetes ao

câncer. A contaminação aconteceu pela ração fornecida

aos animais nas granjas e fazendas; ela pertence ao grupo

de substâncias chamadas poluentes persistentes;

compostos tóxicos gerados a partir de processos

industriais, como a produção de plásticos PVC e a

incineração do lixo. Está presente no meio ambiente de

qualquer país medianamente industrializado. Por meio da

cadeia alimentar chega aos seres humanos. Veja, 16/6/99

Sua cadeia é:

a) alicíclica d) homocíclica

b) aromática e) saturada

c) alifática

13. O ácido acetilsalicílico de fórmula:

Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS,

Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica:

a) Acíclica, heterogênea, saturada, ramificada.

b) Mista, heterogênea, insaturada, aromática.

c) Mista, homogênea, saturada, alicíclica.

d) Aberta, heterogênea, saturada, aromática.

e) Mista, homogênea, insaturada, aromática.

14. O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante,

agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um

hidrocarboneto:

a) Aromático polinuclear.

b) Aromático mononuclear.

c) Alifático saturado.

d) Alifático insaturado.

e) Alicíclico polinuclear.

UNIDADE 3

NOMENCLATURA OFICIAL DOS

COMPOSTOS ORGÂNICOS

RAIZ DESINÊNCIA TERMINAÇÃO

Indica o no de

carbonos

Indica o tipo de

ligação

Indica a função do

composto

RAIZ:

1 C = met 4 C = but 7 C = hept 10 C = dec

2 C = et 5 C = pent 8 C = oct 11 C = undec

3 C = prop 6 C = hex 9 C = non 12 C = dodec

DESINÊNCIA:

AN = Só ligações simples

EN = Ligação dupla

IN = Ligação tripla

DIEN = Duas duplas

RADICAIS ORGÂNICOS

São derivados de hidrocarbonetos com uma ou mais

valências livres.

OBS.: São pré-requisitos para a nomenclatura dos

compostos orgânicos ramificados.

H H

H – C – H H – C + H

H H



NOMENCLATURA DOS PRINCIPAIS

RADICAIS ORGÂNICOS (terminação –IL)

CH3– (metil) CH3– CH2– (etil)

CH3– CH2– CH2– (n-propil)

CH3– CH– CH3 (isopropil)

CH3

CH3– C– (tercbutil)

CH3

CH3 – C – CH2– (isobutil)

CH3

H2C = CH– (vinil)

H2C = CH– CH2– (alil)

HC C – CH2 – (propargil)

CH2

(benzil) (fenil)

Exercícios de Sala

1. CH3

H3C – CH – CH2–

*CH – CH3

CH2

CH3

O nome dos radicais ligados ao carbono assinalado estão

nas opções

01. metil. 04. isopropil. 16. terc-butil.

02.etil. 08. isobutil.

2. O nome dos radicais circulados estão nas opções

8 7 6 5 4 3 2 1

H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3

CH3 CH2 CH3

CH2

│

CH3

01. metil;

02. etil;

04. isopropil;

08. isobutil;

16. terc-butil;

32. n-propil.

UNIDADE 4

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Nomenclatura Oficial (IUPAC): As regras abaixo valem para todas as funções orgânicas:

1o) Definir a cadeia principal que deve:

a) Conter o grupo funcional;

b) Conter a(s) insaturação(ões);

c) Conter o maior no possível de átomos de carbono;

d) Ter o maior no possível de ramificações.

2o) Numerar a cadeia principal a partir da extremidade

mais próxima:

a) Do grupo funcional;

b) Da(s) insaturação(ões);

c) De uma ramificação;

d) Se houver várias ramificações, considere a regra dos

menores números.

3o) Dar o nome:

a) Da(s) ramificação(ões) precedido(s) pelo no do átomo

de carbono pelo qual está(ao) ligada(s) à cadeia

principal;

b) Os nomes das ramificações devem estar em ordem

alfabética;

c) Por último, o nome da cadeia principal (alcanos têm

terminação “ano”) precedido do no do átomo de

carbono onde está(ão) localizada(s) a(s)

insaturação(ões) ou o grupo funcional.

Funções Orgânicas

São compostos que apresentam propriedades químicas

semelhantes devido à presença de um mesmo grupo

funcional. As principais funções orgânicas estão

representadas abaixo:

Hidrocarbonetos

Haletos

Álcoois

Enóis

Fenóis

Éteres

Funções Cetonas

Orgânicas Aldeídos

Ácidos carboxílicos

Anidridos

Ésteres

Sais orgânicos

Aminas

Amidas

Hidrocarbonetos

São compostos orgânicos formados, exclusivamente por

átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos (HC)

estão divididos em classes ou subfunções, representadas

no esquema abaixo:

Alcanos, Alcenos, Alcinos

Hidrocarbonetos Alcadienos, Ciclanos

Ciclenos

HC aromáticos



Alcanos (Parafinas)

São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) saturados

(apenas ligações simples).

Fórmula Geral CnH2n+2

Nomenclatura Oficial: terminação “ano”.

Ex.:

8 7 6 5 4 3 2 1

H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3

CH3 CH2 CH3

metil no C no 6 CH2

CH3

metil no C no 3

propil no C no 4

Nome do composto:

3,6-dimetil-4-propiloctano

Alcenos (Olefinas)

São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta)

insaturados pela presença de uma dupla ligação na cadeia.

Fórmula Geral CnH2n

Nomenclatura Oficial: terminação “eno”.

Ex.:

5 4 3 2 1

H3C – CH2 – CH2 – C = CH2

CH2

CH2

CH3

propil no C no 2

Nome do composto:

2-propil-1-penteno

Alcinos


insaturados pela presença de uma tripla ligação na

cadeia.

Fórmula Geral CnH2n-2

Nomenclatura Oficial: terminação “ino”.

Ex.:

CH3

H3C – C – C C – CH – CH3

CH3 CH3

2,2,4-trimetil-3-hexino

Classificação:

Alcinos verdadeiros: possuem a tripla ligação na

extremidade da cadeia;

Ex.: H3C – CCH

Alcinos falsos: possuem a tripla ligação no meio da

cadeia;

Ex.: H3C– CC–CH3

Alcadienos


insaturados pela presença de duas duplas na cadeia.


Nomenclatura Oficial: terminação “dieno”.

Ex.:

1 2 3 4

H2C = C – C = CH2

CH2 CH3

CH3

2-etil-3-metil-1,3-butadieno

Classificação:

Alcadienos c/ duplas acumuladas(alênicos):

Não apresentam nenhuma ligação simples entre as duas

duplas, que estão em um único átomo de carbono;

Ex.: H2C = C = CH – CH3

Alcadienos c/ duplas conjugadas(eritrênicos):

Apresentam uma ligação simples entre as duas duplas;

Ex.: H2C = CH – CH = CH2

Alcadienos c/ duplas isoladas (alílicos):

Apresentam duas ou mais ligações simples entre as duas

duplas;

Ex.: H2C = CH – CH2 – CH = CH2

Ciclanos (Cicloalcanos)

São hidrocarbonetos de cadeia cíclica saturada.

Fórmula Geral CnH2n

Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo

“ciclo”.

Havendo apenas uma ramificação, não é necessário

numerar a cadeia principal, que é o anel. Do contrário,

com duas ou mais ramificações, deve-se numerar a partir

de uma das ramificações no sentido das outras, de forma

que se tenham os menores nos

possíveis.

Ex.:

CH2

CH2 CH2 =

Ciclopropano

3

H3C 4 2 CH3

5 1

CH3 CH2–CH3

Metilciclobutano 1-etil-2,4-dimetilciclopentano



Ciclenos (Cicloalcenos)

São hidrocarbonetos de cadeia cíclica insaturada pela

presença de uma dupla ligação no anel.


Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo

“ciclo”.

Ex.:

4

5 3 CH3

1 2

ciclobuteno 3-metilciclopenteno

Hidrocarbonetos Aromáticos

São aqueles que apresentam pelo menos um anel

aromático, que se caracteriza pela ressonância das

ligações (pi).

O HC aromático mais simples é o benzeno. A

nomenclatura de aromáticos mononucleares é como a dos

derivados do benzeno.

Ex.:

CH3

Benzeno Tolueno (usual)

Metilbenzeno

Quando o anel tiver duas ramificações, podem-se usar os

prefixos “orto” (posição 1,2), “meta” (posição 1,3) ou

“para” (posição 1,4).

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Exercícios de Sala

1. Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e assinale

a(s) opção(ões) correta(s):

01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e

ramificada.

02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco

primários.

04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo

alcano.

08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano.

16. A fórmula molecular do composto resultante é C8H18

2. Assinale as alternativas corretas:

01. Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica

aberta e saturada.

02. Todos os alcenos apresentam carbono sp.2

04. O acetileno (etino) apresenta apenas carbonos sp.

08. Todos os alcenos apresentam cadeia insaturada por

dupla.

16. O propino é um alcino verdadeiro.

32. O 2-butino é um alcino falso.

3. O nome oficial do composto:

H3C – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3 CH3 CH2

CH – CH3

CH3

está na opção

01. dimetil – 2,3 – terc-butil – 6 – noneno – 3.

02. trimetil – 2,4,8 – n-propil – 6 – noneno – 3.

04. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 6 – octeno – 3.

08. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 5 – octeno – 4.

16. dimetil – 2,4 – isobutil – 6 – noneno – 3.

Tarefa Mínima

4. (Mackenzie-SP) As fórmulas do etano, do eteno e do

propino são, respectivamente,

Então as fórmulas do propano, do propadieno e do etino,

naordem mencionada, são:



5. (Unifor-CE) A fórmula geral CnH2n+2 inclui muitos

compostos orgânicos. Refere-se à série dos

hidrocarbonetos cujo primeiro membro é o

a) etino. d) etano.

b) eteno. e) carbono.

c) metano.

6. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto de

fórmula estrutural H3-CH2-CH2-CH3, considere as

afirmações:

I - É um alcano.

II - Apresenta somente carbonos primários em sua

estrutura.

III - Apresenta uma cadeia carbônica normal.

IV - Tem fórmula molecular C4H10.

São corretas somente:

a) I, III e IV b) II, III e IV c) I e II d) I e IV

e) I e III

7. (UFSCarlos) Considere as afirmações seguintes sobre

hidrocarbonetos.

I - Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos

somente de carbono e hidrogênio.

II - São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos

saturados de cadeia linear.

III - Cicloalcanos são hidrocarbonetos, saturados de

fórmula geral CnH2n.

IV - São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno,

pnitrotolueno e naftaleno.

São corretas as afirmações:

a) I e III, apenas. d) III e IV, apenas.

b) I, III e IV, apenas. e) I e II e IV, apenas.

c) II e III, apenas.

Tarefa Complementar

8. (PUC-PR) Alcinos são hidrocarbonetos

a) alifáticos insaturados com dupla ligação.

b) alicíclicos insaturados com tripla ligação.

c) alifáticos insaturados com tripla ligação.

d) alifáticos saturados.

e) alicíclicos saturados.

9. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto de

fórmula H2C=CH–CH=CH, é incorreto afirmar que

a) é um hidrocarboneto.

b) possui dois carbonos secundários em sua estrutura.

c) é um alceno.

d) sua fórmula molecular é C4H6.

e) é isômero do ciclobuteno.

10. (Univali-SC) A partir de novembro do próximo ano,

chegará ao estado de Santa Catarina gás natural

proveniente da Bolívia, via Mato Grosso do Sul, passando

por São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do

Sul. O gás natural é utilizado com êxito nos países

desenvolvidos e estará disponível para uso industrial,

comercial e residencial. A médio prazo, trará economia

aos seus usuários substituindo o emprego de óleo diesel

nas indústrias. As vantagens ecológicas são as primeiras

destacadas por quem conhece os resultados do uso do gás

natural. “O gás não é poluente, porque não emite cinzas e

tem queima de 97%, não necessita de tratamento de

efluentes gasosos e não interfere na coloração dos

produtos fabricados (especialmente a cerâmica)”.

Registros da Petrobrás responsável pelo gasoduto Bolívia

– Brasil.

Este texto se refere principalmente ao gás

a) etano. c) benzeno. e) acetileno.

b) propano. d) metano.

11. (Univali-SC) Nos vazamentos de GLP (Gás

Liquefeito de Petróleo, ou seja, o gás de cozinha), alguns

procedimentos devem ser seguidos, como: não inalar o

gás, não acender fósforos ou isqueiros, não acionar o

interruptor de luz, procurar levar o botijão para local

ventilado e chamar a assistência técnica. Isto porque seu

conteúdo é formado por uma mistura de Propano e

Butano, dois hidrocarbonetos tóxicos e inflamáveis,

classificados como

a) alcadienos. b) ciclanos. c) alcinos.

d) alcenos. e) alcanos.

12. (UFRJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos

compõe o combustível denominado gasolina. Estudos

revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos

ramificados, melhor é a performance da gasolina e o

rendimento do motor.

Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:

O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:

a) IV b) III c) II d) I

13. (FEI-SP) O nome do composto formado pela união

dos radicais etil e terc-butil é

a) 2,2-dimetilbutano d) n-hexano

b) 2-metilpentano e) 2-etilpropano

c) 3-metilpentano

14. (U.Católica de Salvador-BA)

O composto representado é o isso-octano, um

hidrocarboneto com excelente capacidade antidetonante e,

por isso, associado à qualidade da gasolina.

Sobre esse composto, pode-se afirmar:

a) É o dimetil-isopentano.

b) É o 2,2,4-trimetilpentano.

c) É hidrocarboneto aromático.

d) Apresenta cadeia normal insaturada.

e) Possui grande reatividade química em relação aos

demais hidrocarbonetos.



15. (PUC-PR) Dada a estrutura

A função a qual pertence este composto e seu nome oficial

estão corretamente indicados na alternativa:

a) Alcano – 4-fenil-3-hepteno.

b) Alceno – 4-benzil-3-hepteno.

c) Hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno.

d) Hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno.

e) Hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno.

16. A borracha natural é um líquido branco e leitoso,

extraído da seringueira, conhecido como látex. O

monômero que origina a borracha natural é o metil-1, 3-

butadieno,

o qual é correto afirmar que:

a) É um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.

b) É um hidrocarboneto aromático.

c) Tem fórmula molecular C4H5

d) Apresenta dois carbonos terciários, um carbono

secundário e dois carbonos primários.

e) É um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular

C5H8

17. As afirmações a seguir se referem à substância de

fórmula estrutural mostrada na figura adiante:

I - 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome

oficial (I.U.P.A.C.).

II - Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea

e ramificada.

III - É um alcino (ou alquino).

IV - Trata-se de um alcano ramificado.

Das afirmações feitas, são corretas apenas:

a) I e II. b) II e III. c) I e III.

d) II e IV. e) I, II e III.

18. Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e

assinale a(s) opção(ões) correta(s):

01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e

ramificada.

02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco

primários.

04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo

alcano.

08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano.

16. A fórmula molecular do composto resultante é C8H18.

19. Analise os compostos a seguir e assinale a(s)

proposição(ões) verdadeira(s):

I) Tolueno. II) Benzeno. III) 1,2-dimetil-benzeno.

01. Todos são aromáticos ramificados.

02. O composto III pode ser chamado de orto-xileno.

04. I e II são compostos não ramificados.

08. O composto I apresenta um carbono terciário e cinco

carbonos secundários, além de um primário.

16. O composto III, apresenta dois carbonos terciários e

quatro secundários, além de um primário.

32. I e III são aromáticos ramificados sendo que o

composto I pode ser chamado de metil-benzeno.

20. Sobre o metil-ciclo-hexano é correto afirmar:

01. É um alcano ramificado.

02. Sua fórmula molecular é C6H12.

04. Apresenta cadeia mista, homogênea e saturada.

08. É um ciclano ramificado.

21. A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a

opção falsa:

a) São todos aromáticos.

b) Pertencem todos à mesma série homóloga.

c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível.

d) São chamados respectivamente: benzeno; metil-

benzeno; 1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno;

1,2,3,4-tetrametil benzeno.

e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n

22. Nas indústrias de couro, encontram-se presentes

alguns agentes químicos potencialmente nocivos; dentre

eles, os representados a seguir:

Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, são

a) benzeno, xileno e tolueno.

b) benzeno, tolueno e p-xileno.

c) toluol, benzil e fenol.

d) benzil, toluol e m-xileno.

e) benzeno, tolueno e o-xileno.

23. A alternativa que contém o nome correto do

composto a seguir é:

a) 3 - etil - 1 - metil – benzeno.

b) 2 - metil - 5 - etil – benzeno.

c) 1 - etil - 5 - metil – benzeno.



d) 1 - metil - 2 - etil – benzeno.

e) 2 - metil - 3 - etil - benzeno.

24. Indique a alternativa em que, no composto a seguir,

os grupos são ligados ao N:

a) β-naftil - o-toluil - m-toluil.

b) β -naftil - o-toluil - p-toluil.

c) α -naftil - o-toluil - m-toluil.

d) β -naftil - m-toluil - p-toluil.

e) α -naftil - m-toluil - p-toluil.

25. No rótulo de um solvente comercial há indicação de

que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir

dessa informação se conclui que esse solvente não deverá

conter, como um de seus componentes principais, o:

a) n-hexano. c) heptano. e) pentano.

b) tolueno. d) 2-hexeno.

UNIDADE 5

FUNÇÕES

Para outras funções de cadeia homogênea se utiliza a

mesma estrutura de nomenclatura dos hidrocarbonetos,

trocando apenas a terminação.

ÁLCOOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a um

carbono saturado.

Nomenclatura: Raiz + tipo de ligação + ol

(nomenclatura

usual)

Álcoois podem ser classificados em primários,

secundários ou terciários se a hidroxila estiver presa a

carbono primário, secundário e terciário, respectivamente.

Nos exemplos acima, são primários o etanol e o 1-

propanol, enquanto o 2-propanol e o cicloexanol são

secundários.

ALDEÍDOS: Possuem o grupo carbonila (C = O)

em carbono primário.

Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + al

(nomenclatura usual)

H2CBr – CHBr – CHO 2, 3-dibromopropanal

CETONAS: Possuem o grupo carbonila (C = O) em

carbono secundário.

Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + ona:

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Possuem o grupo carboxila

Nomenclatura: ácido + Raiz + tipo de lig. +óico

(nomenclatura usual)

ac. 2-vinil-butanodióico

FENOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a anel

aromático.



Nomenclatura: hidroxi + nome do hidrocarboneto

correspondente:

O grupo funcional fica sempre com o menor número

Exercícios de Sala

1. (UFSC) A seguir, temos compostos pertencentes a

quatro funções orgânicas distintas:

01. O composto I chama-se Butanal e o composto II,

Butanona.

02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o

composto IV, Butano.

04. O composto III é encontrado na manteiga rançosa.

08. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal,

homogênea e saturada.

16. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta,

ramificada, heterogênea e insaturada.

2. Os compostos mostrados na figura adiante:

01. Possuem a mesma fórmula estrutural.

02. Possuem a mesma fórmula molecular.

04. Pertencem à mesma função orgânica.

08. Possuem cadeia carbônica ramificada.

16. O primeiro composto recebe o nome comercial de

acetona.

32. O segundo composto recebe o nome oficial de

propanal.

UNIDADE 6

FUNÇÕES

Para funções de cadeia heterogênea dá-se nome a cada

grupo preso ao heteroátomo, independentemente.

ÉTERES: Podem ser considerados derivados dos álcoois

pela substituição do hidrogênio da hidroxila (R-OH) por

um radical (-R’) : R-O-R’.

A nomenclatura mais utilizada dá nome aos radicais

presos ao oxigênio, precedido da palavra éter.

ÉSTERES: São derivados dos ácidos carboxílicos pela

substituição do hidrogênio da carboxila (R-COOH) por

um radical R’: R-COO-R’.

Dá-se a terminação oato à parte que provém do ácido e ila

ao radical que substitui o hidrogênio.



Exercícios de Sala

1. Na reação de esterificação abaixo, os nomes dos

compostos I, II e III são, respectivamente:

a) Ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila.

b) Etanal, propanol-1 e propanoato de etila.

c) Ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila.

d) Etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila.

e) Ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila.

2. Identifique a(s) associação(ões) correta(s) das fórmulas

estruturais com os nomes:

UNIDADE 7

FUNÇÕES NITROGENADAS

AMINAS: São derivados da amônia (NH3) obtidos pela

substituição de um, dois ou dos três hidrogênios da

amônia por radicais. Obtêm-se, dessa maneira, aminas

primárias, secundárias e terciárias, respectivamente.

Nomeia-se cada radical preso ao nitrogênio, em ordem de

tamanho e ramificação crescente, seguido da terminação

amina:

Nos exemplos acima, metilamina e fenilamina são aminas

primárias, propil-isopropilamina é secundária e dimetil-

etilamina, terciária.

AMIDA: Derivadas dos ácidos carboxílicos pela

substituição do grupo -OH por -NH2

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente +

amida:

NITRILA: Possuem o grupo nitrila ou nitrilo

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente +

nitrila:

2-fenil-propanonitrila

NITROCOMPOSTO: R – NO2

Nomenclatura: a palavra Nitro + Nome do hidrocarboneto

correspondente.

CH3 – NO2 Nitro-metano

OUTRAS FUNÇÕES:

Haletos

São compostos que apresentam átomos de halogênios

ligados à cadeia carbônica. A nomenclatura oficial é feita

tratando o halogênio como uma ramificação e a usual

considerando o radical ligado ao halogênio.

CH3 – Cl clorometano

CH3 – CH2Cl cloroetano

CH3 – CH – CH3

2-bromopropano

Br

CH3

CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 2-bromo-2-metilpentano

Br

H2C = CH – Cl cloroeteno

CH2Cl2 diclorometano

CHCl3 triclorometano



Exercícios de Sala

1. (UFSC) Apresente a(s) associação(ões) correta(s)

entre a fórmula e o nome dos compostos orgânicos

abaixo:

Tarefa Mínima

2. As funções orgânicas presentes na substância

epinefrina, são:

a) álcool, amina e aldeído.

b) hidrocarboneto, álcool e nitrila.

c) fenol, álcool e amina.

d) fenol, amina e hidrocarboneto.

e) álcool, fenol e amida.

3. Além de ser utilizada na preparação do formol, a

substância cuja formula é mostrada na figura a seguir tem

aplicação industrial na fabricação de baquelite.

A função química e o nome oficial desse composto são,

respectivamente:

a) ácido carboxílico e metanóico.

b) cetona e metanal.

c) álcool e metanol.

d) aldeído e metanal.

e) éter e metoximetano.

4. A seguir é apresentada uma reação química onde

compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte:

Os compostos orgânicos I, II e III pertencem,

respectivamente, às seguintes funções orgânicas:

a) aldeído, álcool, éter.

b) aldeído, ácido carboxílico, éster.

c) ácido carboxílico, aldeído, éster.

d) ácido carboxílico, aldeído, éter.

e) ácido carboxílico, álcool, éster.

5. A nomenclatura correta do composto da fórmula

seguinte é:

a) 3-4 dimetil hexanona-5

b) 3 metil 4 etil pentanona-2

c) 3-4 dimetil 2-hexanona

d) 3 metil 2 etil pentanona-4

e) 3 sec butil butanona-2

6. Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve

ao fato de os seres humanos apresentarem junto à pele

glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A

mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que

permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir

discriminá-la. Com o objetivo de testar tal discriminação,

um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias

semelhantes à produzida pelo dono de um cão.

Para isso, ele usou substâncias genericamente

representadas por:

a) RCHO c) RCH2OH

b) RCOOH d) RCOOCH3

7. O composto abaixo é responsável pelo sabor de banana

nos alimentos

Dentre as afirmações, está(ão) correta(s):

01. Possui quatro carbonos secundários e dois terciários.

02. Possui uma ligação pi e as outras ligações são sigma.

04. Possui funções cetona e éter.

08. Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e

saturada.

16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e

insaturada.

32. Possui função éster.

64. Todas as ligações entre os átomos de carbono e

hidrogênio são ligações sigma.

Tarefa Complementar

8. Na estrutura da tirosina,

há radicais característicos das funções:

a) amina, álcool e fenol.

b) nitrila, fenol e aldeído.

c) álcool, éter e ácido carboxílico.

d) amida, álcool e cetona.

e) amina, fenol e ácido carboxílico.



9. Um composto, com fórmula estrutural a seguir, absorve

radiações ultravioleta, sendo usado em preparações de

bronzeadores.

Nesta fórmula temos os grupos funcionais:

a) amina e um ácido.

b) amina e um álcool.

c) amida e um ácido.

d) amida e um álcool.

10. Na adrenalina, cuja fórmula estrutural é dada a seguir,

podemos identificar os seguintes grupos funcionais:

a) fenol, álcool e amina.

b) álcool, nitrocomposto e aldeído.

c) álcool, aldeído e fenol.

d) enol, álcool e cetona.

e) cetona, álcool e fenol.

11. O nome do composto a seguir, que pode ser usado

para dar o sabor "morango" à balas e refrescos é:

a) etanoato de butila.

b) butanoato de etila.

c) ácido etil-n-propil-metanóico.

d) propanoato de metila.

e) butanoato de metila.

12. Na solução contida num frasco com picles, entre

outras substâncias, encontra-se o ácido acético, cuja

fórmula estrutural plana é:

13. Dentre os compostos:

São cetonas:

a) apenas I, III e IV

b) apenas I, IV e V

c) apenas II, III e IV

d) apenas II, IV e V

e) apenas II, V e VI

14. A substância com fórmula a seguir é um

a) diol.

b) dialdeído.

c) ácido dicarboxílico.

d) anidrido duplo.

e) hidróxi-ácido.

15. " O nome oficial da glicerina, representada na figura a

seguir, é -___X___, tratando-se de um ___Y___"

Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e

Y são substituídos, respectivamente por

a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool.

b) álcool propílico e triálcool.

c) propanotrial e trialdeído.

d) éter propílico e poliéter.

e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído.

16. Com base nos compostos orgânicos representados a

seguir e nos conhecimentos sobre ácidos carboxílicos e

éteres, pode-se afirmar:

01. Os compostos A, B e D são ácidos carboxílicos.

02. O composto E é um éster.

04. O composto B é o benzoato de metila.

08. O composto C pode ser obtido pela reação do etanol

com o ácido etanóico.

16. O composto D é o ácido butanóico.

32. Os ácidos carboxílicos, em água, são ácidos fortes.

UNIDADE 8

ISOMERIA

Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula

molecular, mas têm diferentes fórmulas estruturais. Em

outras palavras, têm os mesmos elementos químicos

constituintes na mesma quantidade, mas “distribuídos” de

forma diferente.



Existem vários tipos de isomeria, sendo

classificada sempre em função da diferença entre os

compostos e nunca da semelhança.

Tipos de Isomeria:

óptica

transcisou geométrica meriaestereoisoou espacial

dinâmicaou tautomeria

ocompensaçãou metameria

função de

posição de

cadeia de

plana

ISOMERIA PLANA

a) Isomeria de cadeia: os isômeros diferem pelo tipo de

cadeia.

Exemplos:

b) Isomeria de posição: os isômeros diferem pela

posição de um grupo funcional, de uma insaturação

ou de uma ramificação.

Exemplos:

c) Isomeria de função: os isômeros diferem pela

função.

Exemplos:

d) Isomeria de compensação ou metameria: os

isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na

cadeia

Exemplos:

e) Isomeria dinâmica ou tautomeria: é um caso

particular de isomeria, onde os isômeros coexistem

em equilíbrio. Geralmente ocorre entre:

aldeído e enol equilíbrio aldo-enólico

cetona e enol equilíbrio ceto-enólico



Exercícios de Sala

1. (CESCEA-SP) A isomeria que ocorre entre o 1-

propanol e o 2-propanol é chamada

a) de cadeia.

b) funcional.

c) de compensação.

d) de posição.

e) isomorfismo.

2. (UFAL) São isômeros de cadeia:

a) propino e ciclopropeno.

b) cloroetano e bromoetano.

c) 1 - buteno e 2 - butino.

d) propano e propeno.

e) benzeno e tolueno.

UNIDADE 9

ISOMERIA ESPACIAL

Neste tipo de isomeria a diferença entre os compostos está

no arranjo espacial dos átomos.

ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

Pode ocorrer de duas formas:

Em Cadeia Fechada: Ocorre quando a molécula tem

pelo menos dois ligantes diferentes dos demais. Caso estes

dois ligantes estejam do mesmo lado do plano formado

pelo anel, dizemos que é o isômero CIS, do contrário, com

os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que é o

isômero trans.

TRANS.

Ex.:

H

OH H OH

Isômero CIS

H H

H

OH H H

Isômero TRANS

H OH

Em Compostos com uma dupla ligação: Para que este

tipo de molécula forme isômeros geométricos, é

necessário que os dois ligantes de cada átomo de carbono

que faz a dupla sejam diferentes um do outro. O ligante de

um carbono pode ser igual ao do outro. Caso estes dois

ligantes estejam do mesmo lado do plano formado pela

ligação dupla, dizemos que é o isômero CIS, do contrário,

com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que é

o isômero TRANS. Se não houver nenhum ligante igual

ao outro, considere os dois mais simples

Ex.:

H H

C = C Isômero CIS

Cl OH

H OH

C = C Isômero TRANS

Cl H

ISOMERIA ÓPTICA

Ocorre em compostos cujos isômeros diferem entre si

apenas no desvio da luz polarizada.

Um composto orgânico, para apresentar isomeria

óptica, deve ter molécula assimétrica (não tem plano de

simetria); nesse caso ele recebe a seguinte classificação:

Dextrógiro direita a para polarizada luz a Desvia

Levógiro esquerda a para polarizada luz a Desvia

Se o composto orgânico não for assimétrico, não

haverá desvio da luz polarizada, consequentemente não

apresentará isomeria óptica.

Mistura Racêmica: É formada por 50% de dextrógiro e

50% de levógiro. Portanto, é opticamente inativa e não

desvia a luz polarizada.

Enantiomorfos ou Antípodas Ópticos: São isômeros

ópticos em que um é a imagem especular do outro.

Diasterioisômeros: São isômeros ópticos em que um não

é a imagem especular do outro.

Carbono assimétrico (quiral)

É aquele que apresenta quatro ligantes diferentes.

Essa molécula possui quatro carbonos assimétricos.

Quando um composto apresenta mais de um carbono

assimétrico, o número de isômeros opticamente ativos

pode ser determinado pela regra de Vant’Hoff:

I = 2n

I: isômeros opticamente ativos

n: número de C* diferentes

O número de misturas racêmicas é a metade do número de

isômeros opticamente ativos.

Quando um composto apresenta átomos de carbono

assimétricos iguais, os C* desviam a luz num mesmo

ângulo ().

Se os carbonos desviam a luz polarizada em sentidos

opostos, o composto se torna opticamente inativo por

compensação interna (meso).



Exercícios de Sala

1. (UFSCAR) Apresenta isomeria óptica:

2. (UFSC) Observe a estrutura do composto abaixo:

Assinale a(s) proposição(ões) correta(s).

01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido

carboxílico e éster.

02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos.

04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta,

ramificada, insaturada e heterogênea.

08. A análise da fórmula estrutural acima permite

identificar cinco átomos de carbono com hibridização

sp3e três com hibridização sp2.

16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos

ativos e 2 inativos.

Tarefa Mínima

3. O ácido benzílico, o cresol e o anizol,

respectivamente:

são isômeros

a) de posição. d) de cadeia.

b) de função. e) dinâmicos.


4. Compare as fórmulas a seguir:

Nelas verificamos um par de isômeros

a) cis-trans. d) de função.

b) de cadeia. e) de posição.


5. O isômero plano de etanol (H3C – CH2- OH) tem

fórmula:

6. Assinale a alternativa que indica um par de isômeros:

7. O número de compostos isômeros formados durante a

monocloração de 2 metil butano é :

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

8. Considere os seguintes pares de compostos

1) propanal e propanona.

2) 1-buteno e 2-buteno.

3) metoxi-metano e etanol.

4) n-pentano e neopentano.

5) metil-n-propilamina e di-etilamina.

São, respectivamente, isômeros de função e cadeia:

a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4

d) 4 e 5 e) 5 e 2

9. (ITA) Considere as afirmações:

I - Propanal é um isômero da propanona.

II - Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.

III - 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.

IV - Propilamina é um isômero da trimetilamina.

Estão corretas:

a) Todas.

b) Apenas I, II e III.

c) Apenas I e II.

d) Apenas II e IV.

e) Apenas III e IV.

10. (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como

solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso

central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça" (Globo Ciência, maio de 1997)

O composto considerado é isômero funcional de:

a) 1-hexanol

b) hexanal

c) 4-metil-butanal

d) 4-metil-1-pentanol



11. A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos

que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam

isomeria plana, respectivamente, do tipo

a) cadeia e cadeia.

b) cadeia e posição.

c) posição e cadeia.

d) posição e posição.

12. (PUC-MG)Numere a segunda coluna relacionando os

pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira

coluna.

lsomeria

1. de cadeia

2. de função

3. de posição

4. de compensação

5. tautomeria

Pares

( ) etoxi-propano e metoxi-butano

( ) etenol e etanal

( ) etanoato de metila e ácido propanóico

( ) 1-propanol e 2-propanol

( ) n-pentano e neopentano

A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é:

a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1

b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5

c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1

d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4

e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1

13. (PUC-Campinas) Considere as fórmulas estruturais

seguintes:

I - CH2(OH) – CH2(OH)

II - CH3 - CH(OH) – CH2‚ – CH3

III - CH2(OH) - CH = CH – CH3

IV - CH2(OH) - CH = CH2

Há isômeros ópticos e isômeros geométricos,

respectivamente, nos compostos representados por:

a) I e II

b) I e IV

c) II e III

d) II e IV

e) III e IV

14. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s)

afirmativa(s) correta(s):

01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans".

02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria

geométrica.

04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois

carbonos assimétricos.

08. O composto apresenta dois isômeros ativos e um

isômero inativo.

16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de

posição e cadeia.

32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais.

64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição.

15. (ITA) Considere os seguintes compostos orgânicos:

I - 2-Cloro-butano.

II - Bromo-cloro-metano.

III - 3, 4-Dicloro-pentano.

IV - 1, 2, 4-Tricloro-pentano.

Assinale a opção que apresenta as quantidades corretas

de carbonos quirais nos retrospectivos compostos

anteriores:

a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.

b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.

c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.

d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.

e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.

Tarefa Complementar

16. A partir das estruturas dos compostos de I a IV

abaixo, assinale a alternativa correta:

a) I e II não possuem isômero geométrico.

b) I e II são isômeros de função.

c) II e III possuem tautômeros.

d) III possui um isômero ótico.

e) III e IV são isômeros de cadeia.

17. (UFRS) Uma reação típica dos alcenos é a adição de

halogênios à ligação dupla, formando compostos

dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:



AlCl3

H+

Em relação a essa equação, podemos afirmar que:

a) O composto II apresenta dois carbonos assimétricos.

b) O nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-

butano.

c) O nome do composto I é 2-metil-buteno-2.

d) O alceno pode apresentar isomeria geométrica.

e) O nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-

propano.

18. (Vunesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula

estrutural:

Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:

I - apresenta as funções éster e amida;

II - não apresenta isomeria óptica;

III - sua fórmula molecular é C14H13N2O5

Das afirmativas apresentadas,

a) apenas I é verdadeira.

b) apenas I e II são verdadeiras.

c) apenas I e III são verdadeiras.

d) apenas II e III são verdadeiras.

e) I, II e III são verdadeiras.

19. Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que

possui um carbono assimétrico:

20. Considere os compostos:

I - Buteno -2

II - Penteno -1

III - 1,2 - Dimetil Ciclopropano

IV - Ciclobutano

Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se

afirmar que:

a) aparece apenas no composto I.

b) ocorre em todos.

c) ocorre somente nos compostos II e IV.

d) aparece somente nos compostos I e III.

e) só não ocorre no composto I.

21. Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta

isomeria espacial?

22. Apresenta isomeria geométrica:

a) propeno.

b) 1,2-butadieno.

c) 2-penteno.

d) tetrabromoetileno

e) 1,2-dimetilbenzeno

UNIDADE 10

REAÇÕES ORGÂNICAS

CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS

Reações de Substituição

Reações em que ocorre troca de átomos ou radicais.

CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 CH3–CH–CH3 + HCl

Cl

Observe que houve substituição de um hidrogênio do

propano por cloro.

CH3 – CH2 – OH + HCl CH3 – CH2 – OH + H2O

Observe que neste caso houve substituição da hidroxila

por um átomo de cloro.

HC Aromáticos

PROPRIEDADES QUÍMICAS:

Os hidrocarbonetos aromáticos são muito estáveis,

sofrendo basicamente reações de substituição eletrofílica.

– Halogenação: Necessita de catalisador:

+ Cl – Cl Cl + HCl

– Nitração: Em meio ácido concentrado:

+ NO2+ NO2 + H

+

Obs.: O tolueno pode sofrer ataque eletrofílico no anel

(ausência de luz) ou substituição radicalar no grupo metila

(em presença de luz).

Reações de Adição

Reações em que há um aumento de átomos na molécula

resultante. O reagente deve ser insaturado (ou um ciclo de

3 ou 4 C)



H+

K2CrO7

H+

KmnO4

H+

K2Cr2O7

H+

KmnO4

H+

KmnO4

H+

Exemplo:

CH2 = CH2 + HCl CH3 – CH2 – Cl

Observe que o HCl foi adicionado à molécula de eteno.

+ HCl CH3 – CH2 – Cl

– Formação de Álcoois: Reação com água em meio

ácido. Lembre-se de Markownikoff:

“O H entra no carbono mais hidrogenado”.

OH

CH3 – CH

= CH2 + H2O CH3

– CH

– CH3

– Formação de Haletos: Reação com hidrácidos de

halogênios. Obedece a regra de Markownikoff (exceto em

presença de peróxido).

Cl

CH3 – CH

= CH2 + HCl CH3

– CH

– CH3

Reações de Eliminação

Ao contrário da reação de adição, nesse tipo de reação

ocorre redução no número de átomos na molécula

resultante, levando à formação de duplas e triplas

ligações.

Exemplo:

Exercícios de Sala

1. (UFSC) Assinale as proposições corretas. Encontre, na

relação a seguir, os produtos da adição de 1 mol de HBr a

1 mol de cada um dos seguintes reagentes:

a) propeno

b) propino

01. 1,2 - dibromopropano.

02. 2 - bromopropano.

04. 1,2 - dibromopropeno.

08. 2 - bromopropeno.

16. 1 - cloro - 2 - bromopropano.

32. 1,2,3 - tribromopropano.

64. 1,1,1 – tribromopropano

2. Observe as reações de adição dadas aos seguintes

alcenos:

Assinale a opção que contém apenas a(s) reação(ões) que

obedece(m) à Regra de Markovnikov:

a) II.

b) V.

c) I e III.

d) II e IV.

e) IV e V.

UNIDADE 11

OXIDAÇÃO

– Oxidação: Pode ser oxidação branda ou enérgica:

– Oxidação Branda: Com KmnO4 diluído ou K2Cr2O7,

sempre em meio ácido. Forma um diol.

OH OH

CH3 – CH

= CH2 CH3

– CH

– CH2

– Oxidação Enérgica: Com KmnO4 em meio ácido. A

dupla se quebra formando dois ácidos.

O

CH3 – CH

= CH2 CH3

– C – OH + H2CO3

Oxidação de alcoois

– Oxidação: Depende do tipo de álcool:

– Álcool primário: Pode formar um aldeído

(oxidação branda) ou um ácido carboxílico

(oxidação enérgica).

O

CH3 – CH2

– OH CH3

– C

– H

O

CH3 – CH2

– OH CH3

– C – OH

– Álcool secundário: Forma uma cetona.

OH O

CH3 – CH

– CH3 CH3

– C – CH3

– Álcool terciário: não sofre oxidação.



[O]parcial

COMPLEMENTO:

OUTRAS REAÇÔES

– Esterificação: quando reage com ácidos.

O

CH3

– C – OH + HO – CH2

– CH3

O

CH3

– C – O – CH2

– CH3 + H2O

REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO

Reações em que duas ou mais moléculas unem-se

formando uma molécula maior.

Por exemplo:

n H2C = CH2 ( – CH2 – CH2 – ) n

Etileno (monômero) Polietileno (polímero)

Se duas moléculas se unirem, teremos um dímero;

se forem três, um trímero, e se forem muitas, um polímero

(poli = muitos; meros = partes).

Exercícios de Sala

1. (UFSC) Em relação aos compostos orgânicos e suas

reações características, assinale a(s) proposição(ões)

verdadeira(s):

01. Os álcoois secundários produzem, por oxidação,

aldeídos.

02. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico

e água.

04. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as

cetonas.

08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem

reativos.

16. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas.

Tarefa Mínima

2. (UFSC) Em relação aos compostos orgânicos e suas

reações características, assinale a(s) proposição(ões)

verdadeira(s):

01. Os álcoois secundários produzem, por oxidação,

aldeídos.

02. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico

e água.

04. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as

cetonas.

08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem

reativos.

16. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas.

3. Em relação aos compostos orgânicos e suas reações

características, assinale a(s) proposição(ões)

verdadeira(s):

01. Um dos métodos de obtenção de alcanos é a

hidrogenação catalítica de alcenos.

02. Álcoois terciários podem sofrer oxidação enérgica e

formar ácidos carboxílicos.

04. Cetonas não sofrem oxidação.

08. Compostos cíclicos com mais de cinco átomos de

carbono tendem a sofrer reações de adição com

abertura da cadeia.

16. Um dos métodos de obtenção de álcoois é a hidratação

de alcenos.

4. (UFSC) Álcoois primários, secundários e terciários,

quando tratados com agentes oxidantes, comportam-se de

maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo e

identifique os X, Y e Z em cada processo:

I – H3C – CH2

– OH

II –

OH

III – H3C

– CH

– CH3

01. X é o ácido acético.

02. Y e o etanal.

04. Z é a propanona.

08. Y é um ácido carboxílico.

16. X é um aldeído.

32. X é igual a Z.

64. Y é igual a Z.

5. (UFSC) Assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s):

01 é um álcool.

02. 2-Propanol é um álcool secundário.

04. tem caráter básico.

08. CH3 – CH2 – NH2 tem caráter básico.

16. é um ácido carboxílico.

32. H3C – N – H é uma amina terciária.

CH3

6. (UFSC) Na reação de hidrólise do acetato de etila, em

meio ácido, obtém-se como produto(s):

01. Acetato de sódio.

02. Acetato de metila.

04. Ácido acético

08. Metanol.

16. Água.

7. (FUVEST-SP) O composto obtido quando se faz

reagir 1 molécula de acetileno com 1 molécula de H2 é:

a) Etanol c)Eteno e) Etanóico

b) Etanal d) Etino

X

[O]

Y X

Z [O]



H2SO4

140oC

KMnO4

excesso

KMnO4

8. (FEI) Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser

oxidado com solução ácida de permanganato de potássio,

deu origem à acetona e ácido etanóico em proporção

equimolar. O nome do alceno é:

a) 1-penteno d) 2-metil-2-buteno

b) 2-penteno e) 2-etil propeno

c) 2-metil-1-buteno

Tarefa Complementar

9. (UFSC) Complete as reações:

01-CH3 – CH2

– Cl + NaOH A + NaCl

CH3

02- CH3 – C

– Br + NaOH B + NaBr

CH3

04- CH3 – CH2

– CH2

– OH C + H2O

08. CH3 – CH2

– OH D + H2O

16. CH3 – CH

– CH2

– CH3

E + H2O

OH

Assinale a(s) proposição(ões) na(s) qual(is) os compostos

foram corretamente indicados:

01. A é igual a: CH3 – CH2

– OH

02. B é igual a: CH3 – Br

04. C é: CH3 – CH2

– CH2

– O– CH2

– CH2

– CH3

O

08. D é igual a: CH3

– C

– H

O

16. E é igual a: CH3

– C

– CH2

– CH3

10. (UFSC) Complete a sequência de reações:

3 HCCH X

X + Cl2 Y + HCl

Y + OH- Z + Cl

-

Sabendo que temos, não necessariamente nesta ordem,

duas substituições e uma trimerização, assinale a(s)

proposição(ões) correta(s).

01. = X

02. H–CC–C=C–CC–H = Y

| |

H H

04. = Y

Cl

Cl Cl

| |

08. H–CC–C–C–CC–H = X

| |

H H

16. H–CC–CH–CH–CC–H = Z

| |

HO OH

OH

32. = Z

11. (UFSC) Assinale abaixo o(s) reagente(s) estritamente

necessário(s) para, numa sequência de etapas reacionais

envolvendo hidrogenação e oxidação, obter-se a

cicloexanona.

01.

02. H2, CrO3

04. CH3COOH

08. CH3Br

16. CHBr3

32. CH3CH2-OH

64. NaOH

12. (FUVEST-SP) A hidrogenação das duplas ligações

de 1mol de benzeno produz:

a) meio mol de naftaleno.

b) 1 mol de fenol.

c) 1 mol de cicloexano.

d) 2 mols de ciclopropano.

e) 3 mols de etileno.

O

H

UNIDADE 1 - · PDF fileSão derivados de hidrocarbonetos com uma ou mais valências...

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