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Alcalóides
UNIME – Farmácia – Farmacognosia II
Prof. Esp. Roberth Bomfim
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p
Definições
É difícil definir os alcalóides porque, do ponto de vista químico,bioquímico ou fisiológico, eles não representam um grupohomogêneo de compostos. Consequentemente salvo pelo fato
se serem todos compostos nitrogenados orgânicos com poucadistribuição na natureza, qualquer definição generalizada deveser vista com reservas.
Geralmente contém um átomo de nitrogênio, embora algunscomo a ergotamina , possam conter até cinco. O nitrogêniopode existir como amina primária (RNH2), secundária (R2NH)ou terciária (R3N)
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Definições
Alcalóides – termo linguisticamente derivado da palavra árabealquali , denominação vulgar da planta da qual a soda foiogiginalmente obtida. São compostos nitrogenadosfarmacologicamente ativos e são encontrados
predominantemente nas angiospermas (SIMÕES e col. 2004)
São compostos nitrogenados básicos de origem vegetal quetenham atividade fisiológica (ROBBERS e col. 1997)
(...) contudo até o momento nenhuma se apresentoucompletamente abrangente (SIMÕES e col. 2004)
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Alcalóides
Podem ocorrer em vários órgãos da planta: sementes(fisostigma, areca), caules subterrâneos (sanguinária), raízes
(belladona), rizomas e raízes (ipecacuanha, hidraste) e casca(cinchona). Também são encontrados em fungos.
Os nomes dos alcalóides têm várias origens e por convenção, o
nome de todos os alcalóides devem terminar com“ina
”.
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Triptofano
AlcalóidesIndólicos e
quinolínicos
Protoalcaloidesalcalóides Indólicos ebenzilisoquinolínicos
Fenilpropanóides
Ácido Cinâmico
Ligninas eCumarinas
Ácido Chiquímico
Fenilalanina,Tirosina
Ácido Gálico
Acetil CoA
GlicosePolissacarídeos
Heterosídeos
Antraquinonas,flavonóides e
taninoscondensados
Ciclo doácidocítrico
Ornitina,lisina
Alcalóidespirrolidínicos,
Tropânicos eQuizinolínicos
Isoprenóides
Terpenóidese esteróis
Via domevalonato
Condensação
Ác Graxos
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Alcalóides – Classifcação
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Alcalóides Tropânicos
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Alcalóides tropânicos.
A beladona é constituída pela folha, pelasinflorescências e pelos frutos dessecadosde Atroppa belladona Linné ou de suavariedade acuminata. A folha de beladona
produz no mínimo 0,35% de alcalóides. Atropa vem de Atropos, que significainflexível, nome grego do Destino, quecorta o fio da vida; provavelmente alude aocaráter venenoso da droga. Beladona vemdo italiano bella, bela e donna, mulher. Osumo de seu fruto quando posto sobre osolhos provoca dilatação das pupilas,conferindo-lhes aparência surpreendente.
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Alcalóides Tropânicos.
As folhas produzem alcalóides, em concentrações de 1% oumais. Cerca de três quartos da mistura de alcalóides isolada éconstituída por (-)-hiosciamina; o restante é atropina. Na raizmas não nas folhas, encontram-se quantidades pequenas porém
variáveis de outras bases: apotropina, beladonina, cuscoigrina eescopolamina.
A beladona atua como agente muscarínico, o que explica seu usocomo antimuscarínico o que explica seu uso comoantiespasmódico. Tem propriedades anticolinérgicas e é usadapara controlar o excesso da atividade motora do tubo digestivo eespasmo do trato urinário.
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Alcalóides Tropânicos.
O estramônio consiste na folha nainflorescência ou nos frutos com
ramos de Datura stramonium Linnéou de sua variedade tatula. As
sementes contém cerca de 0,4% dealcalóides, principalmentehiosciamina com pequena
proporção de escopolamina e
vestígios de atropina. Em vista dosseus efeitos psicotópicos assementes de estramônio sãousadas ilicitamente. Morte.
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Alcalóides Tropânicos.
O hiosciamo ou meimendro é afolha dessecada, com ou sem o
caule as inflorescências ou os frutosde Hyoscyamus niger L. Contém no
mínimo 0,04% dos alcalóides dohiosciamo. Venenosa para suínos.
Seus princípios ativos são osalcalóides hiosciamina e
escopolamina (0,05 a 0,15%, dosquais três quartos são constituídos
pela hisociamina)
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Tropânicos – atropina, hiosciamina e escopolamina
AtropinaEscopolamina
Alcalóides Tropânicos.
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Cocaína – a coca é constituída pelas folhas dessecadas deErythroxylum coca Lamarck. Trata-se de arbustos ou árvorespequenas que atingem a altura de aproximadamente dois metros.O Peru e a Bolívia são os dois únicos países autorizados por
acordos internacionais a produzir coca legalmente para finsfarmacêuticos.
Processamento das folhas – pasta de coca – cocaína (Colômbia)
200kg de folhas, 1 kg da pasta e 2,5kg de pasta produz 1 kg decoca.
Alcalóides Tropânicos.
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Alcalóides Tropânicos.
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Alcalóides Tropânicos.
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Alcalóides Indólicos
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Alcalóides Indólicos
Grande número de alcalóides importantes possuem um anelde indol como parte de sua estrutura. A estricnina e abrucina da noz-vômica, e a fisostigmina da fisostigmapertencem a esse grupo. No entanto como a estricnina e a
brucina também contém um núcleo de quinolina algunsautores as classificam no grupo da quinolina.
Os fármacos e os alcalóides mais importantes do grupo indol
são: rauwolfia, reserpina, catarantus (vinca), vimblastina,vimcristina, noz-vômica, estricnina, brucina, fisostigma,fisostigmina, esporão do centeio, ergotamina, ergonovina eioimbina.
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Alcalóides Indólicos
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Alcalóides Indólicos
Rauvolfia serpentina – raiz dessecada. (nomínimo 0,15% dereserpina) tem forte
atividade hipotensiva esedativa. Visto que foramisolados no mínimocinquenta alcalóides é
fácil entender porque araiz integral exerce açãomedicinal diferente daação da reserpina.
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Alcalóides Indólicos
A fava-de-calabar é a sementemadura e dessecada dePhysostigma venenosum –
contém vários alcalóides dosquais a fisostigmina é oprinicpal (0,04 a 0,3%).É um inibidor reversível dascolinesterases. É usaempregada em oftalmologiapara tratar o glaucoma.
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Alcalóides de Piridina-piperidina
redução
Por redução da base terciária piridina é convertida na basesecundária piperidina
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Nicotiana tabacum–
a nicotina é,sobretudo, um produto do
metabolismo radicular, mas nas folhasela pode formar-se em pequena
quantidade.
Alcalóides de Piridina-piperidina
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Areca catechu - A Índia é um dosprincipais produtores da areca –
mascam como estimulante. Éclassificada como antihelmíntico na
medicina veterinária, sendo empregadacomo vermicida e tenífugo.
Arecolina
Alcalóides de Piridina-piperidina
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Alcalóides Quinolínicos
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Alcalóides Quinolínicos
Os alcalóides que contém quinolinacomo núcleo básico são obtidos da
cinchona. (quinina quinidina, cinchoninae cinchonidina) Cinchona succirubra
A quinidina é um esteroisômero daquinina presente na casca das cinchonas
numa proporção de 0,25 a 1,25%.
O sulfato de quinidina é o sulfato de umalcalóide obtido de várias espécies de
Cinchona.
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Alcalóides Quinolínicos
A quinidina é usada para tratar várias arritmias cardíacas, taiscomo extrasístole atrial, atrioventricular e ventricular, taquicardia
atrial e ventricular, flutter atrial e fibrilação atrial.
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Alcalóides isoquinolínicos.
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Alcalóides isoquinolínicos.
A estrutura da isoquinolina ocorre em um bom número dealcalóides em várias famílias botânicas muito distintas.
Representam o maior grupo de alcalóides vegetais e é grande avariação em sua estrutura química.
A morfina é uma benzil isoquinolina modificada.
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Papaver somniferum
Alcalóides isoquinolínicos.
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Alcalóides isoquinolínicos.
A ipecacuanha é constituídapelo rizoma e pelas raízes
dessecadas de Cephalis
ipecacuanha conhecida nocomércio como ipeca.Na forma de xarope a
ipecacuanha é usada notratamento da ingestão
excessiva de drogas e de certosenvenenamentos (emese)
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Alcalóides Imidazólicos
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Alcalóides Imidazólicos
O anel imidazólico (glioxalina) é o principal núcleo da pilocarpinaencontrado no jaborandi. A pilocarpina é uma base terciária
monoácida que contém um grupo lactona e também o núcleoimidazólico.
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Alcalóides Imidazólicos
O pilocarpus ou jaborandiconsiste nas pequenas folhas dePilocarpus jaborandi . Trata-se dearbusto nativo do Brasil. Todos
os tipos comerciais de jaborandi,quando recém-dessecados,produzem de 0,5 a 1% do
alcalóide pilocarpina.
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Alcalóides Esteroidais
Os alcalóides esteroidais derivam de seisunidades isoprênicas e podem ser
classificados como triterpenóides ouesteróides; no entanto também contém
nitrogênio, o que lhes confere propriedadesbásicas.
As plantas mais importantes desse grupo sãoo heléboro-verde e o heléboro-branco.
O heléboro-verde tem prorpiedadeshipotensivas, cardiopressoras e sedativas.
O heléboro-branco é o rizoma dessecado deVeratrum album.
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Alcalóides Esteroidais
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Alcalóides Esteroidais
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Alcalóides Esteroidais
Veratrum Album
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Aminas Alcaloídicas
Os alcalóides deste grupo não contém átomos de nitrogênioheterocíclico
Efedrina
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Bases de Purina
Pirimidina
+
Indol Purina
São derivados de um núcleo heterocíclico constituído por umanel de pirimidina de seis membros fundido a um anel deimidazol de cinco membros.
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Bases de Purina
Teofilina
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