03/03/2012
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Alcanos e cicloalcanos;Alcenos e cicloalcenos;Alcinos e cicloalcinos.
Aula 6 – Química orgânica
Conceito e estrutura
Alcanos são compostos orgânicos constituídos apenas porátomos de carbono e hidrogênio, desprovidos deinsaturação.
Quando acíclicos, os alcanos possuem a fórmula geralCnH2n+2, em que n representa o número de átomos decarbonos.
Possui formula geral : C5H12
Alcanos
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Nomenclatura:
Alcanos normaisOs alcanos de cadeia linear apresentam nomes formados porduas partes:
Prefixo + ano.
O prefixo indica o número de carbonos presentes na cadeia.
Alcanos ramificadosPara as cadeias ramificadas, a nomenclatura obedece àsregras instituídas pela IUPAC.
1.Reconhecer a cadeia principal: a mais longadeterminará o nome básico do alcano.
2. Numera-se a cadeia mais longa, começando-se pelaextremidade da cadeia mais próxima da ramificação.
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Ramificações
- Os nomes dos grupos derivados dos alcanos, por remoçãode um hidrogênio, são denominados de grupos alquilas.
-Então numera-se a cadeia mais longa, começando pelaextremidade da cadeia mais próxima da ramificação, paradesignar a posição dos grupos substituintes.
-O nome base é colocado por último e o gruposubstituinte, precedido pelo número que designa suaposição na cadeia, é colocado primeiro.
-Os números são separados por hífen.
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-Quando dois ou mais substituintes estão presentes,atribui-se a cada substituinte um número correspondenteà sua localização na cadeia mais longa.
-Os grupos podem ser relacionados em ordem decomplexidade ou alfabética.
-Quando dois ou mais substituintes são idênticos, indica-seisso com o uso dos prefixos: di; tri; tetra; etc. São usadasvirgulas para separar os números entre si.
- Quando dois ou mais substituintes estão presentes nomesmo carbono, usa-se este número duas vezes.
- Quando duas cadeias de igual comprimento competempara a seleção da cadeia básica, escolhe-se a cadeia commaior número de substituintes.
- Os alcanos que apresentam halogênios como substituintessão nomeados pela IUPAC como haloalcanos.
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Cicloalcanos
NomenclaturaPara designar os hidrocarbonetos alifáticos cíclicos,antepõe-se o prefixo ciclo ao nome do hidrocarboneto.
Os grupos substituintes no anel designam-se como noscompostos de cadeia aberta e a respectiva posição indica-se por números;
Se houver vários substituintes deve-se utilizar acombinação de números.
Os cicloalcanos são freqüentemente apresentados porfiguras geométricas: um triangulo para o ciclopropano, umquadrado para o ciclobutano, um pentágono para ociclopentano e um hexágono para o ciclohexano.
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Cicloalcanos dissubstituídos: o isomerismo cis-trans
O isomerismo cis-trans está presente no anel com 2substituintes nos cicloalcanos.
No composto I, os dois grupos metila encontram-se em ummesmo lado do anel. Neste caso, deve ser usado o prefixocis antes do nome do composto.
No composto II, os dois grupos metila encontram-se emlados opostos do plano que passa pelos carbonos, usando-seneste caso, o prefixo trans para designar este isômero.
I Cis-1,2-dimetilciclopropanoII Trans-1,2-dimetilciclopropano
Conceito e estrutura
Alquenos são compostos insaturados contendo ligaçãodupla C=C.
Quando acíclicos, os alquenos possuem a fórmula geralCnH2n, em que n representa o número de átomos decarbonos.
Possui formula geral : C2H4
Alcenos
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Nomenclatura:
Alcenos normaisOs alquenos de cadeia linear apresentam nomes formadospor duas partes:
Prefixo + eno.O prefixo indica o número de carbonos presentes na cadeia.
Normas:-Escolha a cadeia principal, ou seja, aquela mais longa quecontenha a dupla ligação;-A numeração inicia-se a partir da extremidade maispróxima da dupla, independentemente das ramificações;-Caso a dupla esteja bemno meio da cadeia, aplica-sea regra análoga dos alcanos.
Cicloalcenos
Os nomes dos alquenos cíclicos não ramificados sãoformados, acrescentado-se o prefixo ciclo aos nomes doshidrocarbonetos.
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Numeram-se os cicloalquenos de modo a atribuir aosátomos da dupla ligação as posições 1 e 2 e atribuindo-setambém aos grupos substitutos os menores números. Comos cicloalquenos não é necessário especificar a posição dadupla ligação;
Cicloalcenos dissubstituídos: o isomerismo cis-trans
Os termos cis e trans só devem ser usados para adesignação da estereoquímica de alquenos dissubstituídos
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Conceito e estrutura
Alcinos são compostos insaturados contendo ligação tripla.
Quando acíclicos, os alquinos possuem a fórmula geralCnH2n-2, em que n representa o número de átomos decarbonos.
Possui formula geral : C3H4
Alcinos
Nomenclatura:
Alcinos normaisOs alcinos de cadeia linear apresentam nomes formados porduas partes:
Prefixo + ino.O prefixo indica o número de carbonos presentes na cadeia.
Normas:*A cadeia é numerada de modo a se atribuir aos átomos decarbono da ligação tríplice os menores números possíveis.
* A numeração menor dos dois carbonos da tripla ligação éusada para indicar a localização da ligação.
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A localização dos grupos substituintes nos alcinosramificados e nos substituídos é também indicada comnúmeros.
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Cicloalcinos
Os nomes dos alcinos cíclicos não ramificados sãoformados, acrescentado-se o prefixo ciclo aos nomes doshidrocarbonetos.
Numeram-se os cicloalcinos de modo a atribuir aos átomosda tripla ligação as posições 1 e 2 e atribuindo-se tambémaos grupos substitutos os menores números. Com oscicloalcinos não é necessário especificar a posição dadupla ligação;
Ciclopropino
3-bromo ciclopropino
3-cloro 4-etil ciclopentino
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1. Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a IUPAC:
2. Escreva a fórmula estrutural simplificada dos seguintes compostos:
a) Metanob)Hexanoc) Propenod) 1-butenoe) 2-butenof) Ciclo-hexanog) Ciclo-hexenoh) 2-pentinoi) 3-cloro 4 bromo ciclopentino
3ª Lista de exercícios
3. De acordo com a IUPAC, o composto 1-propeno podeser chamado apenas de propeno? Explique.
4. As formulas moleculares a seguir podem representarque tipos de hidrocarbonetos
a) C2H6
b) C3H6
c) C4H8
d) C4H10
e) C5H8
f) C6H14
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