BIOMOLÉCULASQuímica Orgânica 2014 – prof Marcelove
Biomoléculas
Glicídios (Carboidratos) Lipídios Proteínas
Glicídios
O que é: São poliálcoois aldeídicos ou cetônicos,
ou substâncias que, por hidrólise, originam polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas.
Glicídios
O que é:
Glicídios
Classificação:
Oses
Ósides
Heterosídios
Holosídios
Oligossacarídeos
Polissacarídeos
Glicídios
Representação:O
Glicídios
Representação:
O
Glicídios
Estrutura: Aldeído glicérico
C
C
C
OH
O
OH
H
H
H
H C
C
C
H
O
OH
H
OH
H
H
Aldeído D-glicéricoAldeído L-glicérico
Glicídios
Estrutura:
C
C
R
OH
OH
H
H
H C
C
R
H
OH
OH
H
H
D-ose L-ose
Glicídios
Estrutura:
D-glicose L-frutose
O
Glicídios
Estrutura:
CUIDADO:
A D-GLICOSE NÃO É
DEXTRÓGERA E NEM A L-GLICOSE É LEVÓGERA
Glicídios
Ciclização:
O
HOHOH
HH
O
H
H
OH
OH
CH2OH
Glicídios
Ciclização:
O H
OHOH
HH
OH
H
H
OH
HOHOH
HH
O
H
H
OH
OH O OH
OHOH
HH
H
H
H
OH
CH2OH CH2OH CH2OH
Ponte Oxídica
Glicídios
Exemplos: Glicose Frutose Sacarose Lactose Maltose Glicogênio Amido Celulose
Dímeros (Dissacarídeos)
Polímeros
Lipídios
O que é: Substâncias naturais, constituídas
essencialmente por ésteres de ácidos graxos superiores
Lipídios
Classificação:
Simples
Glicerídeos
Cerídeos
Esteroides
Compostos
Fosfolipídios
Cerebrosídeos
Lipídios
Classificação: Glicerídeos: Ésteres de ácidos graxos e
glicerolCH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
R1
R2
R3
Lipídios
Classificação: Cerídeos: Ésteres de ácidos graxos
superiores e alcoóis graxos superiores.
Esteroides: Compostos que têm uma estrutura básica de 17 átomos de carbono dispostos em quatro anéis ligados entre si.
R1 CO
O R2
A B
C D
Lipídios
Classificação: Fosfolipídios: São constituídos por
glicerol, cadeias de ácidos graxos, grupo fosfato e uma molécula polar ligada a ele.
Lipídios
Classificação: Cerebrosídeos:
Lipídios
Índice de caracterização: Densidade Índice de refração Índice de saponificação Índice de iodo
Lipídios
Índice de caracterização: Índice de saponificação: miligramas de
KOH necessários para neutralizar 1 g de lipídio
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
C17H35
C17H35
C17H35
Lipídios
Índice de caracterização: Índice de saponificação
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
C17H35
C17H35
C17H35
+ KOH3
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
+ C17H35K
CO
O
M(triestearina)=890 g/mol
M(KOH)=56 g/mol
Lipídios
Índice de caracterização: Índice de saponificação
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
C17H35
C17H35
C17H35
+ KOH3
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
+ C17H35K
CO
O
890 – 3x56 1 - x
X = 3x56/890 X = 0.1887
Ind = 188.7
Lipídios
Índice de caracterização: Índice de iodo: Quantidade de iodo em
gramas adicionada em 100 g de lipídio
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
C17H33
C17H33
C17H33
Lipídios
Índice de caracterização: Índice de iodo
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
C17H33
C17H33
C17H33
+ I23
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
C17H33I2
C17H33I2
C17H33I2
M(trioleato de glicerina)=884 g/mol
M(iodo)=254 g/mol
884 – 3x254100 – x
x = 3x25400/884 x =
86.20
Ind = 86.20
Lipídios
Índice de caracterização: Índice de iodo
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
C17H33
C17H33
C17H33
+ I23
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
C17H33I2
C17H33I2
C17H33I2
Lipídios
Sabões e detergentes: Gordura: apolar Água: polar Como se misturam ?
Lipídios
Sabões e detergentes: Estrutura
Molécula Anfipática
S
O
OO-Na
+
APOLAR
POLAR
Lipídios
Sabões e detergentes: Estrutura
POLAR
APOLAR
Lipídios
Sabões e detergentes: Gordura: apolar Água: polar Como se misturam ?
Lipídios
Sabões e detergentes: Gordura: apolar Água: polar Como se misturam ?
Sabão anfipático: Parte polar interage com água e parte apolar interage com gordura.
Lipídios
Sabões e detergentes:
Aminoácidos
O que é: São ácidos carboxílicos de função mista
com o grupo amino, podendo ou não aparecer outras funções.
Aminoácidos
Classificação:
Neutro:
Ácido:
Básico:
CH3 CH COH
O
NH2
CH2 CH COH
O
NH2
CO
OH
CH2 CH COH
O
NH2
CH2CH2CH2
NH2
Aminoácidos
Propriedades: Zwitterion:
CH3 CH CO-
O
NH3+
CH3 CH COH
O
NH2
Aminoácidos
Peptídios: Condensação de dois ou mais
aminoácidos por meio dos grupos amino e carboxílico.
CH3
CH CO
OHN
H
H CH3
CH CO
OHN
H
H
CH3
CH CO
NH
H CH3
CH CO
OHN
H
Ligação peptídica
Aminoácidos
Proteínas: São macromoléculas formadas pela
condensação de peptídeos ou, em última análise, pela condensação de aminoácidos diferentes.
Aminoácidos
Proteínas: Classificação:
Holoproteínas.Heteroproteínas:
Grupo proteico
Grupo prostético
Proteína conjugada
Aminoácidos
Exemplos: Hemoglobina Lipoproteínas (Colesterol) Clorofila DNA ...
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