Compostos carbonilados
Johnathan
Os aldeídos e as cetonas fazem parte de um conjunto de grupos funcionais classificados como carbonílicos, ou seja, que apresentam a carbonila em sua constituição.
ALDEÍDOS
Grupo funcional: ALDOXILA ou FORMILA
São compostos que apresentam o grupo carbonila e pelo menos um átomo de hidrogênio ligado ao mesmo carbono. O grupo –CHO é denominado formil.
NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)
prefixo+infixo+AL
A numeração da cadeia sempre deve ser feita a partir do grupo formil (grupo funcional).
OBSERVAÇÃO IMPORTANTE A mistura de metanal e água recebe o nome
de formol ou formalina. O metanal é amplamente utilizado como solvente, na fabricação de plástico e conservação de cadáveres e peças anatômicas. O metanal é extremamente tóxico.
NOMENCLATURA TRIVIAL
(responsável pela “ressaca”)
CETONAS São compostos que apresentam o grupo
carbonila entre carbonos .
NOMENCLATURA IUPACprefixo+infixo+ONA
NOMENCLATURA USUAL os grupos ligados a carbonila são citados em
ordem alfabética com a terminação “il”, seguidos pela palavra cetona.
PROPANONA- (ACETONA) um líquido incolor,volátil, de odor agradável e altamente inflamável; a sua principal utilização é como solvente de tintas,esmaltes e vernizes; na extração de óleos vegetais e na produção
de medicamentos; sua comercialização é controlada pelo Depar-
tamento de Entorpecentes da Polícia Federal por ser utilizada pelo tráfico para transformar a pasta base de coca em cocaína.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácidos Carboxílicos ou Carboxilácidos são compostos orgânicos com um ou mais grupos carboxila (carbonila + hidroxila) ou –COOH.
São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila.
GRUPO FUNCIONAL Podem ser obtidos pela oxidação de alcoóis
ou aldeídos.
O grupo carboxila é o grupo gerador de uma família enorme de compostos relacionados
chamados de derivados de ácidos carboxílicos.
recebem a denominação de ácidos devido ao hidrogênio da hidroxila,que pode ser ionizado em meio aquoso ou neutralizado por bases. Portanto, os ácidos carboxílicos apresentam o mesmo comportamento dos ácidos inorgânicos.
NOMENCLATURA
OUTRA FORMA DE ENUMERAR utilizando letras gregas (alfa, beta, gama),
contan-do a partir do carbono vizinho ao carbono da car-boxila.
NOMENCLATURA TRIVIAL 1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico)
(encontrado na formiga) 2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico)
(componente do vinagre) 3 carbonos = ácido propiônico
(características de gordura) 4 carbonos = ácido butírico (ácido butanóico)
(manteiga rançosa) 5 carbonos = ácido valérico (ácido
pentanóico) (extraído da planta Valeriana) 6 carbonos = ácido capróico (ácido
hexanóico) (encontrado em caprinos)
DERIVADOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
Ésteres; Sais Orgânicos; Anidridos de ácidos; Proteínas; Ácidos Nucleicos; Cloreto de Acila; Aminoácidos.
APLICAÇÕES DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Ácido Metanóico ( Fórmico ) :
Injetado durante a picada de formigas e abelhas. Tingimento e acabamento de tecidos Desinfetante em medicina e na produção de bebidas Fabricação de polímeros. As folhas de urtiga contêm espinhos com ácido
metanóico ou fórmico – CH2O2 . Este ácido é o responsável pelas picadas dolorosas quando tocamos as folhas da urtiga.
Ácido Etanóico ( Acético ):
Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais;
Na fabricação do vinagre.
Ácido Butanóico (Butírico):
Odor característico da manteiga rançosa; Está presente tanto em alguns queijos,
quanto no vômito, o que caracteriza o odor azedo dos dois.
Ácido Benzóico:
Utilizado como germicida na preservação de alimentos; Na síntese de corantes; Pode ser usado na medicina como fungicida e como
conservante.
Ácido Ascórbico :
Ácido que pode ser encontrado em algumas frutas. É conhecido como vitamina C. Podemos encontrar este ácido
nas frutas cítricas, como a laranja, tangerina, limão, acerola, kiwi, ameixa e tomate.
Curiosidade: Você já observou como cada pessoa possui um
cheiro característico? Esse odor é devido ao ácido carboxílico presente em nosso
organismo. Pessoas diferentes apresentam pequenas variações em seu metabolismo,
secretando diferentes ácidos carboxílicos de baixa massa molecular.
ÁCIDOS GRAXOS
Ácidos Graxos : Ácidos monocarboxílicos que possuem mais
de 10 carbonos, cadeia aberta, normal com número par de carbonos;
ÔMEGA 3 Esses ácidos possuem como característica
uma dupla ligação no carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir da extremidade oposta da carboxila, como mostra o desenho a seguir:
Ácido Palmítico :
C15H31COOH Principal componente do óleo de palma . Leite e
derivados (manteiga, queijo) e carne bovina também o contêm.
Ácido Esteárico:
É um componente comum em muitos alimentos, com as carnes
vermelhas e os produtos lácteos contendo gordura;
Também usado na fabricação de sabão e velas.
Ácido Oléico:C18H35COOH Aditivo em base de sabões e sabonetes. Empregado em cremes e emulsões cosméticas
para recompor a oleosidade em peles ressecadas.
Usado em bronzeadores e produtos solares e pós solares.
Ácido Linoléico:
C18H33COOH Presente na alimentação,
predominantemente na carne e em laticínios.
ANIDRIDOS Obtidos por meio da desidratação
intermolecular de ácidos carboxílicos:
OBRIGADO!
Top Related