EXTRAEXTRAÇÇÃO COM ÃO COM SOLVENTESSOLVENTES
Discentes:Discentes: Alessandra Maciel do NascimentoMariana Alessandra Corrêa
Docente:Docente: Prof.Dr. José Eduardo de Oliveira
INTRODUINTRODUÇÇÃOÃO
MISTURAS
HOMOGÊNEAS HETEROGÊNEAS
SOLUÇÃO EXTRAÇÃO!
Exemplos:Exemplos: - Separação do princípio ativo de uma droga.- Separação da cafeína de uma solução aquosa.
EXTRAEXTRAÇÇÃO ?ÃO ?
Consiste na separação de um componentecomponente de uma mistura por meio de um SOLVENTESOLVENTE.
COMPONENTEORGÂNICO
NÃO pode ser solúvel em H2O.
solvente extratorsolvente extrator
NÃO pode reagir com a substância a ser separada.
ESCOLHA DO SOLVENTEESCOLHA DO SOLVENTE
Os solventes devem ser imiscíveis entre si.
SOLVENTE AQUOSO
SOLVENTE ORGÂNICO
“A escolha do solvente é feita a partir da facilidade de dissolução da substância e da facilidade com que se
pode isolar o soluto extraído.”
TiposTipos de de ExtraExtraççãoão
I. Extração Simples
II. Extração Múltipla
III. Extração Quimicamente Ativa
IV. Extração Contínua
DefiniDefiniççõesões
I. Extração Simples - extração realizada apenas em uma etapa ou seja, determina-se o volume de solventeextrator e realiza-se a extração com todo o volume de uma única vez.
II. Extração Múltipla - envolve duas ou maisextrações simples.
III. Extração Quimicamente Ativa - tem como objetivo alterar quimicamente um composto a fim de mudar sua constante de distribuição.
ESCOLHA DO MESCOLHA DO MÉÉTODOTODO
Frasco cônico Tubo centrífugo Funil de separação
Frasco cônico:Frasco cônico:utilizado para volumes
menores que 4 mL.(MICRO)
Tubo centrTubo centríífugos:fugos:utilizado para volumes
até 10 mL.
Funil de separaFunil de separaçção:ão:utilizado para maiores
volumes.(MACRO)
EXTRAEXTRAÇÇÃO MICROÃO MICRO
A – solução aquosa contém a substância desejada.
B – Diclorometano é usado para extrair a fase aquosa.
C – A pipeta é colocado no frasco cônico.
D – A fase orgânica é removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa fica no frasco original.
Extração de uma solução aquosa utilizando o CH2Cl2 (solvente mais denso que água)
FASE INFERIORFASE INFERIOR
EXTRAEXTRAÇÇÃO MICROÃO MICRO
Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico(solvente menos denso que água)
FASE SUPERIORFASE SUPERIOR
MMéétodo Itodo I
A – A solução aquosa contém a substancia desejada.
B – Éter é usado para extrair a fase aquosa.
C – A fase aquosa é removida e transferida para um recipiente. A fase que contém éter permanece no frasco original.
D – A camada etérea é transferida para um novo frasco. A camada aquosa é transferida de volta ao frasco original
Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico(solvente menos denso que água)
A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco
B - Colete ambas camadas
C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco
D - Coloque a camada etérea em um recipiente seco
EXTRAEXTRAÇÇÃO MICROÃO MICROFASE SUPERIORFASE SUPERIOR
MMéétodo IItodo II
EXTRAEXTRAÇÇÃO MACROÃO MACRO
Deve-se verificar a ausência de vazamentos na tampa e
torneira do funil.
É necessário segurar o funil firmemente (com as duas mãos), pois como os dois solventes são imiscíveis, fazem pressão quando
misturados.
OBSERVAOBSERVAÇÇÕESÕES
EXTRAEXTRAÇÇÃO MACROÃO MACRO
Agitação do funil cuidadosamente (evitar emulsões), segurando firmemente a tampa.
Remoção da pressão interna, segurando a tampa com
cuidado e abrindo a torneira lentamente.
EXTRAEXTRAÇÇÃO MACROÃO MACRO
Após formada as duas camadas dos solvente, a torneira então é
aberta e a camada inferior éliberada por drenagem.
A camada superior remanescente é removida vertendo-a através da
abertura superior do funil de separação.
EMULSÕES ?EMULSÕES ?“Emulsão é a mistura entre dois líquidos
imiscíveis em que um deles (a fase dispersa) encontra-se na forma de finos glóbulos no seio
do outro líquido (a fase contínua).”
Suspensões coloidais
Ex:Ex: óleo em H2O, maionese, clara em neve...
EMULSÕES EMULSÕES
RESULTADORESULTADO
Problemas na separação dos componentes.
COMO EVITARCOMO EVITAR
Agitar cuidadosamente e verificar a presença de agentes emulsivos.
COMO ELIMINARCOMO ELIMINAR
Filtração, decantação, centrifugação ou adição de solução salina saturada.
Emulsão Cosmética
COEFICIENTE DE COEFICIENTE DE DISTRIBUIDISTRIBUIÇÇÃO ÃO
A substância, em presença de dois solventes, se distribuineles em quantidades que permanecem constantes, à uma
temperatura constante.
Sendo:Sendo:
Co – Concentração do soluto solvente extrator
Ca – Concentração do soluto em água
K - Coeficiente de partição)/()/(
LgCLgC
Ka
o=
Expressa a relação entre as quantidades dissolvidas da substância na mesma quantidade dos dois solventes
quando há o equilíbrio das 2 fases.
COEFICIENTE DE COEFICIENTE DE DISTRIBUIDISTRIBUIÇÇÃO ÃO
A solubilidade da cafeína na água é de 2,2g/100mL e no clorofórmio é de 13,2 g/100mL.
Cálculos para uma extraextraçção simplesão simples;
62,213,2
K ==
0,32gx2,21,88gx
100x)(2,2
100x
6
=−=
−=
CafeCafeíína no clorofna no clorofóórmiormio
CafeCafeíína na na na áágua gua
Considerando a mesma extração, usando porém 50mL de clorofórmio.
0,55gx2,2
1,65gx
6
100)x(2,2
50x
,
,
,
,
=−
=
=−
CafeCafeíína no clorofna no clorofóórmiormio
CafeCafeíína na na na áágua gua
11ªª EXTRAEXTRAÇÇÃOÃO 22ªª EXTRAEXTRAÇÇÃOÃO
0,14g)x(x2,2
0,41gx
6
100)x(0,55
50x
,,,
,,
,,
,,
=+−
=
=−
CafeCafeíína no clorofna no clorofóórmiormio
CafeCafeíína na na na ááguagua
Cálculos para extrações múltiplas:
COEFICIENTE DE COEFICIENTE DE DISTRIBUIDISTRIBUIÇÇÃO ÃO
RESUMINDO...RESUMINDO...
Para uma só extração com 100mL de clorofórmio = 1,889g de cafeína. Com duas extrações, com 50mL de clorofórmio em cada uma = 2,06g de cafeína.
Repetição para separar maior quantidade da substância desejada.
Mais extrações com menores quantidades de solvente ao invés de apenas uma extração com emprego de maior volume do solvente.
COEFICIENTE DE COEFICIENTE DE DISTRIBUIDISTRIBUIÇÇÃO ÃO
CONSIDERACONSIDERAÇÇÃOÃO
Quando o composto orgânico é mais solúvel em H2O do que no solvente orgânico (K é
pequeno), são necessárias grandes quantidades deste solvente para se extrair
mesmo pequenas quantidades da substância.
Extração contínua!
EXTRAEXTRAÇÇÃO CONTÃO CONTÍÍNUA NUA
Para maximizar a extração do soluto, utiliza-se o aparelho
denominado SOXHLET.
EXTRAEXTRAÇÇÃO CONTÃO CONTÍÍNUA NUA
SSÓÓLIDO LIDO –– LLÍÍQUIDOQUIDO
Ex: Ex: café
LLÍÍQUIDO QUIDO –– LLÍÍQUIDOQUIDO
Ex: Ex: óleos vegetais
SALTINGSALTING--OUT OUT
Efeito de Efeito de DessolubilizaDessolubilizaççãoão
A solubilização de solventes orgânicos parcialmente miscíveis, tais como éter, diminui a solubilidade consideravelmente com a adição de sais inorgânicos, reduzindo assim a perda de
solventes nas extrações.
NaCl
EXTRAEXTRAÇÇÃO ÃO QUIMICAMENTE ATIVA QUIMICAMENTE ATIVA
Um composto é alterado quimicamente a fim de mudarmos o coeficiente de distribuição
nos dois solventes.
A
B
Solúveis em éter etílico
Insolúveis em H2OExtraExtraçção ? ão ?
BCaracterísticas mudadas Insolúveis em éter etílico
Solúveis em H2O
Separar Separar fases fases
Então: Então: B B –– Fase Aquosa e A Fase Aquosa e A –– Fase OrgânicaFase Orgânica
OBS: COMPARAR A INTENSIDADE DAS CORES DAS SOLUÇÕES A (EXTRAÇÃO SIMPLES) E B (EXTRAÇÃO MÚLTIPLA) E
DISCUTIR OS RESULTADOS
Calculando o massa de NaOH : Volume necessário da solução:
C6H5CO2Na + HCl C6H5CO2H + NaCl
RECUPERARECUPERAÇÇÃO DO ÃO DO ÁÁCIDO BENZCIDO BENZÓÓICO:ICO:
REAREAÇÇÕES ENVOLVIDAS ÕES ENVOLVIDAS (Somente para extra(Somente para extraçção quimicamente ativa)ão quimicamente ativa)
NaOH 0,65g x
x - Benz. Ác. 2g
NaOH 40,01g.mol - Ác.Benz. 122g.mol -11
=
−
13,1mL y
y - NaOH 0,65gsolução100mL - NaOH5g
=
+ NaOH + OH2
O
OH
O
O-Na
+ +
CaracterCaracteríísticas dos sticas dos solventes mais usados na solventes mais usados na
ququíímica orgânicamica orgânica
HexanoHexanoSintomas de intoxicação: nervosismo, náusea, dor de cabeça, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e nariz, pneumonia química.
Uso: determinação de índice de refração dos minerais, nos termômetros, normalmente como uma tinta azul ou vermelha, para substituir o mercúrio
DiclorometanoDiclorometanoSintomas: após exposição excessiva: cansaço, fraqueza, sonolência, náusea, irritação nos olhos e na pele.
Uso: Solvente: para remover pintura, para acetato de celulose, na indústria farmacêutica. Inseticida.
BenzenoBenzenoToxicidade: irritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalação). É cancerígeno e seu uso deve ser evitado.
Sintomas: após exposição excessiva: inquietação, convulsões, depressão, dificuldade respiratória.
Uso: fabricação de fármacos, tintas e muitos outros compostos orgânicos. Solvente para resinas e óleos.
Sintomas: após ingestão ou inalação excessiva: náusea, vômito, excitação mental ou depressão, sonolência, prejudica a percepção.
Uso: como solvente em laboratório e em indústrias, na fabricação de diversos álcoois, na perfumaria, em síntese orgânica.
EtanolEtanol
Propriedades dos reagentesPropriedades dos reagentes
Nome densidade /g mL-1
fórmula g mol-1
p.f. / ºC p.e. / ºC
Etanol 0.7893 46.07 -117.3 46.07
Clorofórmio 1.484 119.38 -63.5 61-62
Ác. Benzóico 1.321 112.12 122.4 249.2
p-diclobenzeno 1.247 147.00 53.1 174,5
Hidróxido de sódio
2,131 40.01 318 1390
Éter etílico 0.71 74.12 -123.3 34.6
247 OHC
OHHC 52
22ClCH
246 ClHC
NaOH
5252 HOCHC
Propriedades dos reagentesPropriedades dos reagentesNome Toxicidade Solubilidade Outras
Etanol Inflamável Solúvel em solventes polares
Incolor
Clorofórmio TóxicoCANCERÍGENO
Sol. em álcool e acetona
Volátil. Odor característico
Ac.Benzóico Tóxico Água = 4.2 g/L Irritante para pele, olhos e
mucosas
p-diclobenzenoo Tóxico Sol. Álcool, éter e acetona
Hidróxido de sódio Corrosivo Sol. água Higroscópico
Éter etílico Irritante Insol. em água, Sol. em benzeno e
etanol
Odor característico
Agente secante utilizadoAgente secante utilizado
Nome Acidez hidratado velocidade intensidade uso
Cloreto de cálcio Neutro
CaCl2.2H2OCaCl2.6H2O
rápida alta Hidrocarbonetos e haletos
Utilização para a retirada de quantidades de água restante na fase orgânica.
Como descartar os resComo descartar os resííduos?duos?
DESCARTE 1 – extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio, de água e de hidróxido de sódio: Pode ser descartado na pia, pois o benzoato de sódio é um sal solúvel em água.
RESÍDUO SÓLIDO - agente secante, água e impurezas solúveis em água: Como no caso, nosso agente secante éCaCl2, não se deve jogar na pia, pois o mesmo é insolúvel em água, portanto, pode-se descartar no lixo.
Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio, deve ser descartado num recipiente adequado para os mesmos, para posteriormente, ser incinerado.
BIBLIOGRAFIABIBLIOGRAFIA
D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. –lndroduction to Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995
C. F. WILCOX JR. – Experimental Organic Chemistry. A small Scale Approach
http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.htm
Gonçalves,D.;Wal,E.;Almeida,R.R.- Química Orgânica Experimental, São Paulo, McGraw Hill,1988Wilcox,C.F.;-Experimental Organic Chemistry, pág 80
a 98.Merck Index
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