Prof. Greicy Michelle Conterato
CARBOIDRATOS
UNIVERSIDADE COMUNITÁRIA DA REGIÃO DE CHAPECÓÁREA DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
CARBOIDRATOS
•Biomoléculas mais abundantes na natureza;
•Base da dieta na maior parte do mundo.
• Funções:
Fornecimento de energia Armazenamento de energia Componentes da membrana celular Elementos estruturais: parede celular,
exoesqueleto de insetos, fibras de celulose nas plantas.
Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares)
1. LOCALIZAÇÃO
Amido
Proteoglicanos
Glicogênio
Peptideoglicano
Celulose
Reconhecimento e adesão celular
CARBOIDRATOS
2. CONCEITO
Poliidroxialdeídos e Poliidroxicetonas ou substâncias que liberam esses compostos por hidrólise.
3. FÓRMULA EMPÍRICA:
(CH2O)n Obs: N, S e P 4. ESTADO FÍSICO
São incolores, sólidos, cristalinos, naturalmente solúveis em água e a maioria possui sabor doce AÇÚCARES!!!
CARBOIDRATOS
5. Classificação monossacarídeos, dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos.
5.1 MONOSSACARÍDEOS
Cadeia carbonada não ramificada
Ligações C-C simples1 carbono ligado ao
oxigênioatravés de dupla ligação
(grupo carbonila)Na extremidade: aldeído
Outra posição: cetona
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:
Possuem centro assimétricoSão opticamente ativos: ESTEREOISÔMEROS OU
ENANTIÔMEROS.
Molécula com n centro quiral:2n estereoisomeros
Estereoisômeros são divididosem dois grupos que diferem
na configuração docentro quiral mais distante
do grupo carbonila:D isômeros e L isômeros
Séries das aldoses 2n estereoisômeros
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:
Séries das aldosesEpímeros – O que são?D-glicose e D-manose Diferem em C-2D-glicose e D-galactose Diferem em C-4
Séries das cetoses
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:
CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS
É o resultado da interação entre carbonos distantes, tais como o C-1 (aldose) e o C-5 para formar um HEMIACETAL ou entre o C-2 (CETOSE) e C-5 para formar um HEMICETAL.
Anel com 6 membros PIRANOSE (+ESTÁVEL)Anel com 5 membros FURANOSE
Derivados hemiacetais e hemicetais - 1C assimétrico é o carbono ANOMÉRICO 2 formas estereoisoméricas ou ANÔMEROS (α e β).
MUTARROTAÇÃO: Interconversão dos anômeros α e β em solução aquosa.
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:
2/31/3
CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS
Formação das duas formas
cíclicas da D-glicose;
Aldeído do C-1 com OH do
C-5 forma a ligaçãoHemiacetal e produz
doisEstereoisômeros:
anômero e
Piranoses e furanoses (fórmulas em perspectiva de Haworth)
As formas piranosídicas assumem duas conformações
Monossacarídeos são agentes redutores
•AÇÚCARES REDUTORES: açúcares capazes de reduzir íons simples como o íon férrico (Fe3+) e o íon cúprico (Cu2+);
•o C do grupo carbonila (ANOMÉRICO) do monossacarídeo é oxidado a ácido carboxílico;
•Reação de Fehling Diagnóstico do diabetes durante anos.
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:
Monossacarídeos são agentes redutores
O íon Cu+1 produzido em condições alcalinas forma
um precipitado vermelho de óxido cuproso:Reação de Fehling
Reação da glicose oxidase:
Derivados de hexoses-OH do C2 é substituído por –NH2
-NH2 condensado com ác. acético
Ác. Lácticono C3 Subst. –OH por -H
Oxidação do C6:ác. urônico corres.
Oxidação do C1:ác. aldônico corres.
Ésteres intramol: lactona
-NH2 condensado com ác. acético
5.2 DISSACARÍDEOS
Dois monossacarídeos ligados por uma ligaçãoO-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar
reage com o carbono anomérico de outro acúcar(formação de acetal)
Lactose: açúcar redutor
presente no leite D-galactosidase ou lactase
intestinal: comum a ausência em africanos e orientais:
Intolerância à lactose
Sacarose: açúcar não redutor
Formado somente por plantas
Trealose: açúcar não redutor
Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos
POLISSACARÍDEOS ou GLICANOS
Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de
parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)
Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede
celular de bactérias
AMIDO: dois tipos de polímero de -D-glicose(amilose e amilopectina)
Amilose: linear, ligações glicosídicas (14)
Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14)
e (16) a cada 24 a 30 resíduos
Extremidade não-
reduora
Conformação mais estável da amilose é em curva
GLICOGÊNIO:polímero de -D-glicose ramificadoFígado e músculos esqueléticos
Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado:
cada ramo 8-12 resíduos Fígado: 7% do peso úmido
0,01 M (glicose livre = 0,4M)-amilases (saliva e secreção intestinal:
degradam ligações 14
POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAISHomopolissacarídeos: CELULOSEEstrutura da celulose: polímero de -D-
glicose 10.000 a 15.000 D-
glicosecadeias lineares
alinhadas lado a lado e estabilizadas
por ligacões de Hintra- e intercadeias
Fungos e bactérias possuem celulase: hidrolisam lig. 14
(flip 180 de cada unidade)
POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAISHomopolissacarídeos: QUITINA
Estrutura da QUITINA: polímero de -D-N-ACETILGLICOSAMINA
POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAISHeteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina
alternado com ác. N-acetilmurâmico(ligações (14)
Ác.N-acetilmuramato eD-aminoácidos: ausentes emplantas e animais
Componente do peptideo-
glicano da parede celular
de Staphylococcus aureus
(bactéria gram +)
Lisozima: rompe aLigação 14
Forma um envelope que protege a bactéria de
lise osmótica
Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase
responsável pelas ligações
cruzadas: bactéria é lisada
Penicilinase (bactérias resistentes)
desenvolvimento de penicilinas semi-
sintéticas