UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO SANTO
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA 2
Preparação do Corante Alaranjado de Metila
Eliana Dias dos Santos
Igor Oliveira de Mello
Naizillah de Oliveira Albuquerque
Paula Carolina Peruch
SÃO MATEUS - ES
2014
Eliana Dias dos Santos
Igor Oliveira de Mello
Naizillah de Oliveira Albuquerque
Paula Carolina Peruch
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA 2
Preparação do Corante Alaranjado de Metila
SÃO MATEUS - ES
2014
Relatório de aula prática apresentado como pré-requisito para avaliação da disciplina de Química Orgânica 2, sob supervisão da Professora Leila Aley Tavares.
SUMÁRIO
1. OBJETIVOS.......................................................................................................................4
2. INTRODUÇÃO...................................................................................................................4
3. MATERIAIS E REAGENTES..........................................................................................4
4. METODOLOGIA................................................................................................................5
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO......................................................................................7
6. CONCLUSÃO..................................................................................................................12
7. REFERÊNCIAS...............................................................................................................13
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1. OBJETIVOS
O objetivo deste trabalho é obter o corante Alaranjado de Metila, que é um corante
sintético usado em roupas, alimentos e pigmentos de pinturas e impressões.
2. INTRODUÇÃO
Desde os primórdios da civilização, o homem faz uso de pigmentos naturais.
Pinturas e desenhos encontrados em cavernas podem ter mais de 4000 anos. Os
Egípcios utilizavam de substâncias coloridas extraídas da natureza como
maquiagem e para decoração do interior de seus palácios.
O homem, buscando de novas cores e meios mais fáceis de consegui-las,
desenvolveu os corantes sintéticos. O primeiro homem a sintetizar um corante foi
William Henry Perkin, químico inglês. O mais corante mais utilizado pela indústria
atual é o Índigo, ele que dá a cor característica do jeans que utilizamos.
3. MATERIAIS E REAGENTES
Balança analítica;
Água destilada;
Carbonato de sódio anidro;
Ácido sulfanílico;
Nitrito de sódio;
Ácido clorídrico;
N,n-dimetilanilina;
Ácido acético glacial;
Hidróxido de sódio;
Cloreto de sódio;
Ácido acético 5%;
Bicarbonato;
Papel de tornassol;
Espátula;
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Erlenmeyer;
Provetas;
Banho de gelo;
Bastão de vidro;
Pipeta de 10 ml;
Pêra para pipeta;
Pipeta pasteur;
Pisseta;
Béqueres;
Manta aquecedora;
Termômetro;
Funil de büchner de porcelana;
Kitassato;
Papel filtro;
Papel de tornassol;
Cronômetro;
Bomba para filtração a vácuo;
Placa de Petri;
4. METODOLOGIA4.1 Diazotização do Ácido Sulfanílico
Em um erlenmeyer de 125 mL foi dissolvido 0,3 g de carbonato de sódio em 25 mL
de água. Adicionou-se 1,0 g de ácido sulfanílico a solução que foi aquecida em
banho-maria até que se completou a dissolução do material. A solução foi deixada
até que atingisse a temperatura ambiente e se adicionou 0,4 g de nitrito de sódio,
agitando a mistura até a completa dissolução. A solução foi resfriada em banho de
gelo por 5-10 minutos, até que a temperatura ficasse abaixo de 10ºC. Em seguida,
se adicionaram 1,25 mL de ácido clorídrico, mantendo uma agitação manual. O sal
de diazônio do ácido sulfanílico separou-se como um precipitado branco finamente
dividido. A suspensão foi deixada em banho de gelo até ser utilizada.
4.2 Preparação do Alaranjado de Metila
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Em um béquer de 50 mL foram adicionado 0,7 mL de N,N-dimetilanilina e 0,5 mL de
ácido acético glacial. Com a ajuda de uma pipeta Pasteur, foi adicionado à solução a
suspensão resfriada do ácido sulfanílico diazotizado preparado previamente. A
mistura foi agitada vigorosamente com um bastão de vidro. Em poucos minutos um
precipitado vermelho devia se formar. A mistura foi mantida resfriada em banho de
gelo por cerca de 10 minutos.
Foram adicionados 8,5 mL de hidróxido de sódio 10% de modo lento e com
agitação, enquanto a mistura era mantida resfriada em banho de gelo. Foi verificado
se a mistura estava básica, com auxilio de um papel de tornassol. Foi adicionado
mais 1,0 mL de base para que a mistura se tornasse básica. A solução foi levada a
ebulição por 10-15 minutos, para dissolver a maioria do alaranjado de metila recém-
formado. Em seguida, 2,5 g de cloreto de sódio foram adicionados e a mistura foi
deixada para atingir a temperatura ambiente. A cristalização do produto foi induzida
por resfriamento da mistura reacional e os sólidos formados foram recolhidos por
filtração em funil de Buchner.
4.3 Recristalização
O precipitado foi transferido juntamente com o papel filtro para um béquer de 125
mL, contendo cerca de 75 mL de água em ebulição. A mistura foi mantida em
ebulição branda por alguns minutos com agitação constante. Nem todo o corante se
dissolveu, mas os sais contaminantes foram dissolvidos. O papel filtro foi removido e
a mistura deixada par atingir a temperatura ambiente e em seguida foi resfriada em
banho de gelo. Após o resfriamento, foi filtrada a vácuo e lavada com uma porção de
água gelada. O produto foi seco, pesado e calculou-se o rendimento.
4.4 Teste com indicador de pH
Em um tubo de ensaio foi dissolvido uma pequena quantidade de alaranjado de
metila em água. Alternadamente, foram adicionados algumas gotas de uma solução
de HCl diluído, de NaOH diluído, Bicarbonato 0,1N e Ácido Acético 5%, observando
a mudança de cor no ponto de viragem, onde pH = 3,1 apresenta coloração
vermelha e pH = 4,4 solução amarela.
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5. RESULTADOS E DISCUSSÃO
A obtenção de um corante azo conhecido como alaranjado de metila, que é também
um indicador ácido-base, se dá a partir de ácido sulfanílico e de N,N-dimetilanilina,
de acordo com o esquema simplificado abaixo:
Em um erlenmeyer de 125 mL foi dissolvido 0,3 g de carbonato de sódio em 25 mL
de água. Adicionou-se 1,0 g de ácido sulfanílico a solução que foi aquecida em
banho-maria até que se completou a dissolução do material. A solução foi deixada
até que atingisse a temperatura ambiente e se adicionou 0,4 g de nitrito de sódio,
agitando a mistura até a completa dissolução. A solução foi resfriada em banho de
gelo por 5-10 minutos, até que a temperatura ficasse abaixo de 10ºC. Em seguida,
se adicionaram 1,25 mL de ácido clorídrico, mantendo uma agitação manual. O sal
de diazônio do ácido sulfanílico separou-se como um precipitado branco finamente
dividido. A suspensão foi deixada em banho de gelo até ser utilizada.
O ácido sulfanílico é insolúvel em solução ácida, por isso deve-se dissolvê-lo em
numa solução básica de carbonato de sódio, para que possa ocorrer a diazotização.
A adição de ácido clorídrico à baixa temperatura objetivou acidificar a solução para a
formação de ácido nitroso. Então, o ácido sulfanílico precipita como um sólido
finamente dividido, que é rapidamente diazotizado.
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Em um béquer de 50 mL foram adicionado 0,7 mL de N,N-dimetilanilina e 0,5 mL de
ácido acético glacial a fim de manter a reação ácida e realizar o acoplamento da
anilina e o ácido sulfanílico. Com a ajuda de uma pipeta Pasteur, foi adicionado à
solução a suspensão resfriada do ácido sulfanílico diazotizado preparado
previamente. A mistura foi agitada vigorosamente com um bastão de vidro. Em
poucos minutos um precipitado vermelho devia se formar. A mistura foi mantida
resfriada em banho de gelo por cerca de 10 minutos.
Foram adicionados 8,5 mL de hidróxido de sódio 10% de modo lento e com
agitação, enquanto a mistura era mantida resfriada em banho de gelo. Foi verificado
se a mistura estava básica, com auxilio de um papel de tornassol. Foi adicionado
mais 1,0 mL de base para que a mistura se tornasse básica. Nas reações de
acoplamento o controle de pH do meio é fundamental. O reagente eletrofílico é o íon
diazônio, ArN2+. Quando o íon hidróxido está presente, o íon diazônio encontra-se
em equilíbrio com um composto não ionizado, o diazo-hidróxido ou ácido diazóico,
Ar-N=N-OH e, com sais, diazoatos (Ar-N=N-O-Na+) dele derivados. Assim, conclui-se
que, pelo que toca ao agente eletrofílico, a reação de acoplamento é favorecida por
um meio com baixa concentração de íon hidróxido, ou seja, sob pH ligeiramente
ácido.
Entretanto, duas situações podem ocorrer. Quando o agente de acoplamento é um
fenol, soluções ácidas retardam a reação, pois deslocam o equilíbrio ácido para a
direita. O íon fenóxido reage muito mais rapidamente que o fenol. Em meio ácido, a
amina transforma-se no íon respectivo que, devido à carga positiva sobre o
nitrogênio, é relativamente pouco reativo para substituição aromática eletrofílica.
Assim, quanto maior for a concentração de íons hidrogênio, maior será a proporção
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de amina que se encontra protonada e menor será a velocidade da reação de
acoplamento.
Assim, reações que envolvem acoplamento de aminas devem constituir um meio-
termo. A solução não deve ser demasiadamente alcalina de modo que a
concentração do íon diazônio seja baixa, nem tão ácida de tal forma que a
concentração de amina livre seja demasiadamente pequena. Verifica-se, na prática,
que a reação de acoplamento se produz com maior eficiência em soluções
moderadamente ácidas, no caso de aminas, e em soluções moderadamente
alcalinas, no caso dos fenóis. Então, adicionou-se um ácido fraco, o ácido acético,
ao meio para manter o pH da solução em torno de 4 e deslocar o equilíbrio da
primeira etapa elementar para a esquerda.
A solução foi levada a ebulição por 10-15 minutos, para dissolver a maioria do
alaranjado de metila recém-formado. Em seguida, 2,5 g de cloreto de sódio foram
adicionados e a mistura foi deixada para atingir a temperatura ambiente. A
cristalização do produto foi induzida por resfriamento da mistura reacional e os
sólidos formados foram recolhidos por filtração em funil de Buchner.
O precipitado foi transferido juntamente com o papel filtro para um béquer de 125
mL, contendo cerca de 75 mL de água em ebulição. A mistura foi mantida em
ebulição branda por alguns minutos com agitação constante. Nem todo o corante se
dissolveu, mas os sais contaminantes foram dissolvidos. O papel filtro foi removido e
a mistura deixada par atingir a temperatura ambiente e em seguida foi resfriada em
banho de gelo. Após o resfriamento, foi filtrada a vácuo e lavada com uma porção de
água gelada. O produto foi seco, pesado e calculou-se o rendimento:
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Peso do papel filtro = 1,0677g
Peso da amostra = 2,2533g
Peso do alaranjado de metila = peso da amostra – peso do papel filtro
Peso do alaranjado de metila = 1,1856g
N,N-dimetilanilina: C8H11N massa molar: 121,19 g.mol-1; densidade: 0,956
g.cm-3
Alaranjado de metila: C14H14N3NaO3S massa molar: 327,33 g.mol-1
D = M / V e, portanto: M = D X V.
C8H11N → m = 0,956 g.cm-3 x 0,7 mL = 0,6713 g utilizados
Rendimento teórico:
121,19 g.mol-1 de C8H11N ------------ 327,33 g.mol-1 C14H14N3NaO3S
0,6713 g de C8H11N ------------ x g de C14H14N3NaO3S
X = 1,813 g de C14H14N3NaO3S (teórico)
Para cálculo consideramos:
% do produto = m (experimental)/ m (teórica) X 100
% do produto = 1,1856g / 1,813 g X 100
% do produto = 65,39%
Para finalizar a prática, em um tubo de ensaio foi dissolvida uma pequena
quantidade de alaranjado de metila em água. Alternadamente, foram adicionados
algumas gotas de uma solução de HCl diluído, de NaOH diluído, Bicarbonato 0,1N e
Ácido Acético 5%, observando a mudança de cor no ponto de viragem, onde em pH
= 3,1 o alaranjado de metila é protonado para formar um íon dipolar de coloração
vermelha e em pH = 4,4 o alaranjado de metila existe como um íon negativo que
fornece a coloração amarela à solução.
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6. CONCLUSÃOMesmo com alguns os problemas obtidos durante a síntese, ainda assim foi possível
preparar o corante.
Foi feita a purificação do produto através da técnica de recristalização, porém ainda
permaneceram impurezas visíveis. Realizado o teste que pH que qualifica o
alaranjado de metila como um bom indicador ácido-base a substância obtida
apresentou as características esperadas com as coloração conforme descritas na
literatura.
Com os dados iniciais, calculou-se o rendimento do alaranjado de metila obtido e
constatou-se que foi obtido um bom rendimento do corante.
Com base no que foi comprovado nessa prática, esse método se demonstrou eficaz
para preparação do corante alaranjado de metila.
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7. REFERÊNCIAS
A.I. Vogel, “Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry”, 5th Edition,
Longman Scientific and Technical, 1989, London, UK, p. 951.
SOLOMONS,T.W G., Química Orgânica. Volume 2. 10ª edição. Rio de Janeiro:
LTC, 2013.
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