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ISOMERIA
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I S O M E R I AÉ a ocorrência de dois ou mais
compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular.
CH3 – CH2 – OHFórmula estrutural
do etanol
CH3 – O – CH3Fórmula estrutural do
metoxi-metano
C2H6O
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ISOMERIA PLANATIPOS
ISOMERIA DE FUNÇÃOMESMA FÓRMULA MOLECULAR
DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
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EXEMPLOS
CH3-CH2-OH C2H6O
CH3 - O - CH3 C2H6O
ÁLCOOL
ÉTER
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CH3-COOH
HCOO-CH3
C2H4O2
C2H4O2
ÁCIDO
ÉSTER
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ISOMERIA PLANATIPOS
ISOMERIA DE CADEIA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS
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CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10
CH3-CH-CH3
CH3
C4H10
HIDROCARBONETOS
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CH2=CH-CH3 C3H6
CH2
CH2 CH2
C3H6
HIDROCARBONETOS
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ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DE POSIÇÃO
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
MESMA CADEIA CARBÔNICA
DIFERENTES POSIÇÕES DA FUNÇÃO,INSATURAÇÃO OU RADICAL
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CH2=CH-CH2-CH3 C4H8
CH3-CH=CH-CH3 C4H8
HIDROCARBONETOS
Diferentes posições da insaturação
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CH3-CH-CH3
OH
CH3-CH2-CH2
OH
C3H8O
C3H8O
ÁLCOOL
Diferentes posições do grupo funcional
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ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃOOU METAMERIA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
DIFERENTES CADEIAS
HETEROGÊNEAS
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CH3-CH2-O-CH2-CH3
C4H10O
CH3-O-CH2-CH2-CH3
MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO
ÉTER
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CH3-NH-CH2-CH2-CH3
C4H11N
CH3-CH2-NH-CH2-CH3
MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO
AMINA
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ISOMERIA PLANATIPOS
ISOMERIA DINÂMICAOU TAUTOMERIA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
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ENOL
ALDEÍDO
CETONA= C - OH
O- C - H
OR- C -R
INSTÁVEL! INSTÁVEL!
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CH2= CH - OH C2H4O
OCH3- C -H C2H4O
ENOL
ALDEÍDO
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CH3-C=CH2
OH
CH3-C-CH3
O
C3H6O
C3H6O
ENOL
CETONA
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São da mesma função ?
Sim
Não
Tem heteroátomo ?
Sim Metameria
Não
Cadeia
Posição
Estão em equilíbrio dinâmico ?
Sim Tautomeria
Não Função
Cadeias heterogêneas
ENOL
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ISOMERIA
ESPACIAL
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CONDIÇÕES
LIGANTES DIFERENTES EM CADA CARBONO DA
DUPLA LIGAÇÃO
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CH3 – CH = CH - CH3
TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA
NÃO TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA
CH3-CH=C-CH3
| CH3
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EM PELO MENOS 2 CARBONOS NO CICLO,
CARBONOS COMLIGANTES DIFERENTES
CONDIÇÕES
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CH2
CH CH
Cl Cl
POSSUI ISOMERIA GEOMÉTRICA
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LIGANTES MAIS LEVES NO MESMO LADO DO PLANO
LIGANTES MAIS LEVES EM LADOS
OPOSTOS DO PLANO
TIPOS DE ISÔMEROS
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2-BUTENO
C CC C --H3 H3
H H=
DUPLA
LIGAÇÃO
LIGANTES
DIFERENTES
LIGANTES
DIFERENTES
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C = CH H
CH3CH3
HH
2-BUTENO
CIS (Z) CIS (Z)
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C = CH CH3
CH3HH
H
TRANS (E) TRANS (E)
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• Isomeria Geométrica em compostos de cadeia fechada
a b; d e
C – C
da
b e
CH2
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Todos os isômeros Todos os isômeros geométricos têm geométricos têm
propriedades físicas propriedades físicas diferentes (PF, PE e diferentes (PF, PE e
densidade).densidade).CIS-1,2-DIBROMO-ETENO
TRANS-1,2-DIBROMO-ETENO
P.E.=112ºC
P.E.=108ºC
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CADEIA ABERTA CADEIA FECHADA
ISOMERIA GEOMÉTRICA
DUPLA LIGAÇÃO
ligantes diferentesem cada carbono de
dupla ligação
2 carbonos com ligantes diferentes
TIPOS DE ISÔMEROS
CIS
TRANS
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