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RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL E ANÁLISE
ORGÂNICAINTRODUÇÃO
A separação de misturas e purificação de substâncias são utilizadas para as
mais diversas finalidades e são essenciais em vários métodos que envolvem análises
químicas e farmacêuticas. Para que esses processos ocorram de forma eficaz, á
necessidade de aplicação de al!uns procedimentos que estão descritos a se!uir."s procedimentos de e#tração são $teis para isolar substâncias dissolvidas de
soluç%es ou misturas s&lidas, e para remoção de impurezas. "s métodos descritos neste
trabalo envolvem e#tração da cafeína da erva'mate, e#tração de ácido e base, e#tração
contínua e descontínua.(romato!rafia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar os
componentes de uma mistura com propriedades físicas semelantes. A cromato!rafia é
definida como a separação de dois ou mais compostos diferentes por distribuição entre
fases, uma das quais é estacionária e a outra é m&vel. )aseia'se no princípio da
distribuição seletiva dos diferentes componentes de uma mistura entre duas fases
imiscíveis, uma s&lida *fase estacionária+ adsorvente e uma líquida *fase m&vel+
eluente.
As destilaç%es são utilizadas para separar misturas de líquidos com pontos deebulição diferentes, ou quando um dos componentes da mistura não destila, sendo
considerado um dos principais métodos de purificação de líquidos. -oram estudadas
quatro tipos de destilaç%es com diferentes utilidades simples, fracionada, / vácuo e
por arraste de vapor d0á!ua. As destilaç%es simples, fracionada e a vácuo são utilizadas
somente quando temos misturas de líquidos miscíveis, 1á a destilação por arraste de
vapor d0á!ua é utilizado para fazer destilação de misturas de líquidos imiscíveis.A cristalização+recristalização consiste no rompimento da estrutura cristalina de
um s&lido por dissolução / quente em solvente apropriado, em se!uida, essa solução é
esfriada para o crescimento dos cristais. 2ste processo possibilita a formação de cristais
mais puros.
1. EXTRAÇÃO
1.1 Processos Desco!"#os
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(onsistem em transferir uma substância na fase na qual ela se encontra para
outra fase líquida.
1.1.1. De!er$%&'(o )o Coe*%c%e!e )e P&r!%'(o
A razão da concentração em um solvente para a concentração no outro solvente
permanecerá constante a uma temperatura constante.
(oeficiente de Partição do 3cido 4alicílico
M&!er%&%s e M+!o)os
2m um béquer de 566 ml colocou'se 78 ml de á!ua destilada, 78 ml de álcool
amílico e 6,7989! de ácido salicílico: a!itou'se por al!uns minutos utilizando bastão de
vidro de modo que o ácido salicílico distribua'se entre os dois solventes: transferiu'se o
líquido para um funil de separação e observou'se a separação de fases *-ase Aquosa e
-ase "r!ânica: retirou'se a fase aquosa pela parte inferior do funil de separação e a
fase or!ânica retirou'se pela parte superior do funil de separação: em se!uida
transferiu'se 8 ml de cada fase em erlenme;er e titulou'se cada fase por < vezes, a fase
aquosa titulou'se com =a"> *6,66?@= e a fase or!ânica titulou'se com =a">
*6,66??9= utilizou'se como indicador a fenolftaleína.
Res#,!&)os e D%sc#ss(o
Babela 5 Colume de Bitulação das Amostras
A$os!r& -&se or/%c& -&se &0#os&5D E,<ml 5,7ml7D <,?ml 7,6ml<D E,6ml 5,8mlFédia E,6<<ml 5,8ml-ASE ORGÂNICA -ASE AQUOSA
N1.12 N3.3 N1.12 N3.3
6,66??9 X E,6<< G F7X8 6,66?@ X 5,8 G F7X8
6,6<89 G 8F7 6,65<@E G 8F7
M3 2 45446173N M3 2 45443686N
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9 2 -ASE ORGÂNICA 2 6,669587= 2 92 357::
-ASE AQUOSA 6,6679?9F
1.1.3. E;!r&'(o )& C&*e"&
Analisamos a erva'mate, com o ob1etivo de e#trair a cafeína da mesma.
M&!er%&%s e M+!o)os
Pesou'se 5@,@9! de erva mate em um béquer de 866 mH: e adicionou'se 766
mH de á!ua destilada e ferveu'se por 58 minutos: em se!uida adicionou'se 86,66?<! de
cloreto de s&dio s&lido e E,66?8! de idr&#ido de cálcio com o ob1etivo de precipitar os
taninos: em se!uida filtrou'se a suspensão em filtro de )ucner e utilizou'se papel
filtro e uma pequena camada de celite: utilizou'se Iitasato e pressão reduzida para
a!ilizar a operação: transferiu'se o filtrado para um funil de separação e e#traiu'se com
< vezes de <6 mH de clorof&rmio: adicionou'se sulfato de ma!nésio como a!ente
dessecante: filtrou'se o a!ente secante em papel filtro: transferiu'se para um balão sendo
esse anteriormente pesado: em se!uida evaporou'se o solvente em evaporador rotat&rio
e ap&s isso pesou'se novamente o balão para obter a quantidade de cafeína.
Res#,!&)os e D%sc#ss(o
=este procedimento cada !rupo ficou encarre!ado de e#trair a cafeína presente
em suas respectivas amostras *2rva'Fate, Juaraná, (afé e (á Fate.
Ap&s o procedimento e#perimental podemos calcular o rendimento para cada
uma das amostras.
Produto ERA MATE *76!
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Peso do balão volumétrico vazio 56<,<9!
Peso do balão volumétrico com cafeína 56<,E8!
56<,<9! K 56<,E8! G 6,6?!
Peso do 2#trato 6,6?! de cafeína
Re)%$e!o<
5@,@9! '''''''''' 566L
6,6?! '''''''''' M
M G 6,E L
1.1.= > E;!r&'(o ?c%)o@&se
2ste processo de e#tração também é camado de e#tração por solventes
quimicamente ativos e consiste na e#tração de um componente ácido com uma solução
básica e vice'versa.
M&!er%&%s e M+!o)os
Para este procedimento utilizou'se <6 ml de uma solução etérea contendo 6,78!
de ácido p'nitro'benz&ico, 6,8 ml de anilina e 5,6 ml de cicloe#anona, a qual foi
colocada no funil de e#tração. Adicionou'se 76 ml de =a"> a 8L / solução e ap&s,
a!itou'se o funil e a!uardou'se até a separação de fases para e#trair a solução aquosa
básica contendo o ácido p'nitro'benz&ico pela parte inferior do funil. 2ste
procedimento de e#tração foi repetido < vezes e as < fraç%es básicas foram 1untadas em
um mesmo erlenma;er limpo e seco. Ap&s a e#tração do ácido, adicionou'se neste funil
76 ml de >(l a 8L, a!itou'se e a!uardou'se até a separação de fases para e#trair a
solução aquosa ácida contendo a anilina. 2ste procedimento de e#tração também foirepetido < vezes e as < fraç%es ácidas foram 1untadas em um mesmo erlenma;er limpo e
seco. -oram adicionados <6 ml de á!ua / solução que sobrou no funil, que deveria
conter somente a ciclo'e#anona, para lavar a mesma. 2ste procedimento foi realizado 7
vezes. Nescartou'se o que foi retirado pela parte inferior do funil, retirou'se pela parte
superior do funil a ciclo'e#anona que foi transferida para um erlenme;er limpo e seco
e secada com sulfato de s&dio.
-oi adicionado ao erlenme;er contendo a solução básica, resultante da e#traçãodo ácido realizada anteriormente, uma quantidade suficiente de >(l a 56L para
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neutralizar a solução, onde se obteve um p> G 6. Bransferiu'se a solução neutralizada
para o funil de e#tração e adicionou'se 76 ml de éter etílico, a!itou'se, a!uardou'se até a
separação de fases. A fase que ficou na parte inferior do funil foi retirada em um
becOer , e a parte or!ânica que sobrou no funil foi retirada pela parte superior do mesmo
e colocada em um erlenme;er. (olocou'se a solução presente no becOer novamente no
funil, adicionou'se 76ml de éter etílico e repetiu'se o procedimento mais 7 vezes. Ao
final do procedimento, secou'se a solução contida no erlenme;er *ácido p'nitro'
benz&ico com sulfato de s&dio.
-oi adicionado ao erlenme;er contendo a solução ácida, resultante da e#tração
da anilina realizada anteriormente, uma quantidade suficiente de =a"> a 56L para
neutralizar a solução, onde se obteve um p> G 5E. Bransferiu'se a solução neutralizada
para o funil de e#tração e realizou'se os mesmos processos feitos com a solução que
contina o ácido. Ao final do procedimento, secou'se a solução contida no erlenme;er
*anilina com sulfato de s&dio.
"s erlenme;ers contendo o ácido p'nitro'benz&ico, a anilina e a ciclo'
e#anona foram reservados, e depois foram filtrados e evaporados pelo professor,
1untamente com os dos outros !rupos.
Res#,!&)os e D%sc#ss(o
Nepois de realizados todos os procedimentos, obtemos os três componentes da
solução etérea inicial isolados o ácido p'nitro'benz&ico, a anilina e a ciclo'e#anona.
(omo as soluç%es dos !rupos foram filtradas e evaporadas 1untas, a quantidade que
esperávamos encontrar de cada composto era
• 3cido p'nitro'benz&ico 6,78! # G 5,8!
• Anilina 6,8ml # G <ml
• (iclo'e#anona 5,6 ml # G ml
Para calcular o rendimento, primeiramente pesou'se os bal%es vazios e depois
pesou'se estes < bal%es com cada um dos componentes da solução etérea, 1á evaporados,
para obter o peso dos componentes, diminuindo o valor do balão ceio pelo valor do
balão vazio.
A quantidade que encontramos foi
• 3cido p'nitro'benz&ico 9@,@97 ' 9?,?<59 G 5,5EE?!
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• Anilina 9?,E@ K 99,@@< G 6,996<!
• (iclo'e#anona 96,8@7 K @,E6<6 G 5,57!
(omo a quantidade de anilina e de ciclo'e#anona foi e#pressa em ml, usou'sea f&rmula da densidade para obter esses valores em !ramas e, assim poder calcular o
rendimento destes dois componentes. " rendimento do ácido p'nitro'benz&ico foi
calculado diretamente, pois é s&lido. 2sses cálculos estão mostrados abai#o
Ác%)o B@%!ro@e%co<
5,8! '''''''''' 566L
5,5EE?! '''''' ## G 9,<L de rendimento
A%,%&<
N G m+v
5,677 G m+<ml
m G <,6!
<,6! '''''' 566L
6,996<! ''''' #
# G 78,5L de rendimento
C%c,o@e;&o&<
N G m+v
6,@E9 G m + ml
m G 8,?7!
8,?7! ''''''' 566L
5,57 '''''' #
M G 76,8L de rendimento
1.3.1 > E;!r&'(o co!"#&
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2ste método de e#tração permite e#trair !randes quantidades de soluto com
pouco solvente e é feito em um aparelo que permite a evaporação do solvente de
e#tração, que se condensa sobre o soluto a ser e#traído. um método muito utilizado
quando o composto a ser e#traído é pouco sol$vel no solvente ou quando está em bai#a
concentração.
M&!er%&%s e M+!o)os
" material utilizado para a e#tração foi a linaça.
Pesou'se um cartuco de papel filtro vazio, colocou'se a linaça no mesmo e
pesou'se novamente. " cartuco foi tampado com um cumaço de al!odão e colocado
no equipamento. (olocou'se o solvente *e#ano em um recipiente até ocupar 7+< da
sua capacidade e adicionou'se pedras de ebulição. " recipiente foi colocado no
equipamento e iniciou'se o aquecimento. A!uardou'se até que o solvente tivesse
passado @ vezes pelo soluto *@ ciclos completos, carre!ando consi!o uma parte dele.
Pesou'se um balão vazio e o material *sem as pedras de ebulição que estava no
recipiente retirado do equipamento foi transferido para este balão, o qual foi levado ao
evaporador rotat&rio para evaporar o solvente. " balão foi pesado novamente e o
rendimento foi calculado. " cartuco de papel filtro contendo a linaça foi retirado do
equipamento e reservado.
Res#,!&)os e )%sc#ss(o
A quantidade de linaça pesada, descontando o peso do cartuco de papel filtro
vazio *<,<@5!, foi de 5,78<!. A quantidade pesada no balão que corresponde /
quantidade de &leo foi obtida diminuindo o valor do balão ceio pelo valor do balãovazio *556,@E56 K 56?,55E G 7,?7E!. Por tanto o rendimento foi calculado da
se!uinte forma
5,78< de linaça ''''''''''''' 566L
3583F: de &leo ''''''''''''''''' #
M G 59,<?L de rendimento
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2ssa quantidade de &leo obtida *7,?7E! foi comparada com o valor
encontrado no cartuco ap&s seco *59,665?, tendo descontado o valor do cartuco
vazio. " esperado era um valor i!ual ou muito semelante, para confirmar a quantidade
de &leo encontrada, e foi o que se observou, como mostram os cálculos abai#o
59,665? K <,<@5 G 5<,56?!
5,78< K 5<,56? G 35:F33 de &leo
2mbora o rendimento do cartuco se1a menor que o apresentado no balão, ele
ainda é considerado o mais e#ato dos rendimentos, pois o solvente evapora, ao contrário
do balão, onde pode aver ac$mulo de solvente.
3. TCNICAS CROMATOGRÁ-ICAS
3.1. Cro$&!or&*%& e$ C&$&)& De,&)& HCCDA cromato!rafia em camada del!ada *((N é uma técnica simples e muito
importante para a separação rápida e qualitativa de pequenas quantidades de material,
sendo que as substâncias menos polares avançam mais rápido do que as substâncias
mais polares.
I @ Re&'(o )e N%!r&'(o )o -eo,
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" ob1etivo é a ilustração de uma reação de 4ubstituição 2letrofílica Aromática
e purificação do orto e para'nitrofenol por cromato!rafia em coluna. Qtilização da ((N
para determinação do sistema de solvente ideal.
M&!er%&%s e M+!o)os
Pesou'se 7,6 ! de fenol em béquer de 586 ml, adicionou'se 76 !otas de á!ua
e a!itou'se. Preparou'se 57 ml de solução >7" >="< *55, mediu'se ml de á!ua e
adicionou'se lentamente ml de >="< concentrado.(olocou'se o béquer contendo fenol e á!ua em bano de !elo e adicionou'se
!ota a !ota a solução 55de >7" e >="< sob constante a!itação durante 58 minutos.2m se!uida adicionou'se 76 ml de á!ua e retirou'se o sobrenadante com
au#ílio de pipeta Pasteur e observou'se o produto da reação um &leo viscoso preto,dissolveu'se o &leo em E6 ml de clorof&rmio e adicionou'se 6,<6E7 ! de celite e 6,5@@9
! de carvão ativo: aqueceu'se a solução em capa por 7 minutos, filtrou'se com au#ílio
de funil e papel pre!ueado para o balão, pesou'se o balão. Havou'se o béquer *em que
estava o produto com mais 56 ml de clorof&rmio. 2vaporou'se o solvente no rota'
evaporado, pesou'se o bruto reacional e calculou'se o rendimento da reação.
II @ De*%%'(o )o So,Je!e I)e&, B&r& SeB&r&'(o Bor Cro$&!or&*%& e$
Co,#&
(olocou'se 56 ml de e#ano *eluente em béquer, em se!uida colocou'se
dentro do béquer papel filtro em volta: pe!ou'se uma placa cromato!ráfica e aplicou'se
com au#ílio de um capilar uma pequena quantidade da amostra, esta aplicação foi feita a
5 cm da borda da placa, colocou'se a placa no béquer, fecou'se o béquer com vidro
rel&!io e dei#ou'se eluir: retirou'se quando a frente do solvente estava a
apro#imadamente 5 cm do topo da placa e marcou'se a frente do solvente, em se!uidarevelou'se através da luz QC a presença de mancas na placa, marcou'se na placa a
distância entre o ponto de aplicação da amostra e a frente do solvente. Posteriormente
mediu'se a distância entre a base e a altura, ou se1a, a movimentação da amostra em
relação ao eluente e calculou'se o R- das mesmas, que é definido como a razão entre a
distância percorrida pela amostra e a distância percorrida pelo solvente.
R-G 6,? G 6,5? cm E,E
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Res#,!&)os e D%sc#ss(o
S ' R2ATU" N2 =SBRATU" N" -2="H
(>" (>8 ="<
PFG @E! PFG 5<<!
(álculo de Rendimento
1$o, @@@@@@@@@@@@@ KF 1==@@@@@@@@@@@@@1$o, 35::@@@@@@@@@@@@144
X @@@@@@@@@@@@@ 3 X @@@@@@@@@@@@@4543$o, 1584K7 @@@@@@@@@ X
X2 4543 $o, X2 35:: X2 :854=
II > DE-INIÇÃO DO SOLENTE IDEAL PARA SEPARAÇÃO POR CROMATOGRA-IA EM COLUNA
(álculos dos R-s
So,Je!e R-1 R-3
4 4518 45187 451= 45=F14 4517 45F4
17 453F 45F334 45=3 45F737 45=3 45F7
(ada !rupo fez os cálculos dos Rfs com o solvente somente e#ano e e#ano V
acetato em diferentes proporç%es *8L, 56L, 58L, 76L e 78L para determinar o
solvente ideal para a amostra em questão.
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A diferença entre RF1 e RF2 deve ser maior que 6,76 quanto maior a diferença
melor, porque ocorrerá melor separação da amostra e quanto mais percorrer na placa
melor o solvente.
Res#,!&)os e )%sc#ss(o
(oncluímos que o solvente 58L foi o melor porque quando a placa
cromato!ráfica foi revelada observamos que ouve melor separação da amostra e que
este solvente percorreu mais rápido na placa em relação aos outros.
3.3 Cro$&!or&*%& )e Co,#&
A cromato!rafia em coluna é uma técnica de partição entre duas fases,
s&lida e líquida, baseada na capacidade de adsorção e solubilidade. " s&lido deve ser
um material insol$vel na fase líquida associada, sendo que os mais utilizados são a
sílica !el *4i"7 e alumina *Al7"<, !eralmente na forma de p&. A mistura a ser separada
é colocada na coluna com um eluente menos polar e vai'se aumentando !radativamente
a polaridade do eluente e conseqWentemente o seu poder de arraste de substâncias mais
polares.
M&!er%&%s e $+!o)os
Para a realização de todo o procedimento foram utilizados <66ml do solvente
de menor polaridade *58L acetato e ?8L e#ano escolido na aula anterior, sendo
assim utilizou'se E8ml de acetato e 788ml de a#ano misturados no erlenma;er.
Adaptou'se um cumaço de al!odão na parte inferior da coluna, pela qual foi
passada uma certa quantidade de solvente para retirar o ar do al!odão, dei#ando que
al!uns milímetros de solvente permanecesse na coluna.
Pesou'se 7<,66?5! de sílica !el em um )ecOer e adicionou'se o solvente até
que a mesma estivesse coberta por ele. Ap&s a!itado, o conte$do do )ecOer foi
transferido para a coluna com o au#ílio de um funil, com o cuidado de não dei#ar a
sílica secar, sempre molando com o solvente. Xuando a coluna ficou ceia, a torneira
foi aberta para a retirada do solvente e assim foi feito até que toda sílica tivesse sido
transferida para a coluna. Ao final deste processo todo o solvente foi retirado da coluna.
-oram adicionadas na coluna, em cima da sílica, 76 !otas da amostra do balão que foi
evaporado na aula anterior, com au#ílio de uma pipeta Pasteur *"bs. =ão foi precisoadicionar as 58 !otas de acetato de etila e de e#ano no balão, pois a amostra 1á estava
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líquida. (om au#ílio de uma pipeta Pasteur, foi adicionado mais solvente pelas paredes
da coluna, o qual foi retirado pela torneira até que sobrasse cera de 5cm acima da sílica.
(om o au#ílio de um bastão de vidro, colocou'se um cumaço de al!odão na coluna *no
solvente acima da sílica, e adicionou'se solvente até encer a coluna. A se!uir, várias
fraç%es foram retiradas pela torneira, e recolidas em frascos numerados até que todo o
solvente do erlenma;er tivesse acabado.
-oram feitas plaquinas cromato!ráficas com as amostras dos frascos, as quais
foram colocadas em um )ecOer com 5,8 ml de acetato e ?,8 ml de e#ano e com papel
filtro, e depois foram reveladas.
Res#,!&)os e )%sc#ss(o
=a ((N as substâncias menos polares avançam mais rápido do que as mais
polares, por tanto, ap&s a revelação das placas cromato!ráficas feitas com as fraç%es dos
solventes, concluímos que o orto'nitrofenol foi separado do para'nitrofenol, pois foi
observado que nos frascos 9 e @ avia uma substância menos polar, ou se1a que possuía
menos interação com a sílica mais interação com o solvente, e a partir do frasco @ avia
uma substância mais polar, com mais interação com a sílica e menos com o solvente.
(onforme informaç%es buscadas na literatura, a substância menos polar contida nos
frascos de 9 a @ era o para'nitrofenol e a substância mais polar contida a partir do frasco
@ era o orto'nitrofenol.
MECANISMOS DE SEPARAÇÃO CROMATOGRÁ-ICAS
A cromato!rafia por adsorção baseia'se nas diferentes afinidades adsorventesda superfície da fase estacionária, ou se1a, a separação dos componentes *material
biol&!ico é feita de acordo com sua interação com o material de adsorção *s&lido.
A cromato!rafia de partição baseia'se nas diferentes solubilidades dos
componentes de uma mistura, em ambas as fases, as quais são as duas líquidas. Pode ser
efetuada em papel ou em coluna como suportes. " coeficiente de partição é
independente da concentração e de outras substâncias da mistura.
A cromato!rafia de troca iYnica separa as moléculas baseando'se nas car!asdas mesmas *positiva ou ne!ativa, o que acontece através da adsorção da substância de
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interesse, permitindo que os contaminantes passem pela coluna ou vice'versa. Pode ser
utilizado para purificação de antibi&ticos e para purificação de proteínas, em !rande
escala.
A
cromato!rafia por permeação em !el é uma técnica que separa as moléculas com base
no seu tamano através de !éis com diferentes tamanos de poros. As moléculas
!randes não penetram no !el e passam diretamente através da coluna, saindo na frente
na eluição. As moléculas pequenas penetram mais profundamente no !el e saem ap&s as
maiores.
A cromato!rafia de afinidade utiliza o princípio de adsorção e desorção
altamente seletivas, a seletividade é obtida pela utilização de moléculas ane#adas /
resina cromato!ráfica, que se li!am especificamente / determinados compostos *sistema
cave fecadura. Pode ser utilizada, por e#emplo, para purificar um nucleotídio de
adenina *=AN através da sua li!ação / uma matriz que contena uma desidro!enase.
Resumindo
M+!o)o Mec&%s$o )e SeB&r&'(o
Adsorção Snteraç%es idrof&bicasPartição 4olubilidadeBroca iYnica (ar!aPermeação em !el Peso molecular Afinidade Atividade biol&!ica
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=. DESTILAÇES
=.1 Des!%,&'(o S%$B,es
A destilação simples é empre!ada quando se dese1a separar um líquido de um
s&lido não volátil nele dissolvido. também $til quando se pretende determinar o !rau
de pureza de um produto comercial.
M&!er%&%s e M+!o)os
Preparou'se 586 ml de uma solução dos solventes acetona+á!ua *98ml V 98ml,
colocou'se 586 ml de solução a destilar no balão e adicionou'se al!umas pedras de
ebulição. Nurante a destilação re!ulou'se a temperatura para que o destilado !ote1asse
de forma lenta e constante no frasco coletor. Anotou'se a temperatura inicial e depois a
cada 58 ml coletados, prosse!uiu'se com a destilação até coletar o suficiente.
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Res#,!&)os e D%sc#ss(o
Ao final do e#perimento os resultados obtidos foram os se!uintes
Colume do destilado
*ml 6 58 <6 E8 6 98 @6 568 576Bemperatura *Z( 87 6 5 < 9 @8 566 566 566
A acetona evapora primeiramente porque seu ponto de ebulição é inferior ao
ponto de ebulição da á!ua. -oi obtido apro#imadamente o volume de 6 ml de destilado
de acetona na temperatura de 9Z(, a partir deste volume obteve'se destilação de á!ua,
porém pode aver mistura das substâncias durante o procedimento.
=.3. Des!%,&'(o -r&c%o&)&
A destilação fracionada é o caso mais comum, em que se dese1a separar um ou
mais líquidos presentes em uma mistura. =esse caso, usam'se as colunas de destilação,
que permitem em uma $nica destilação, a separação de líquidos, a qual e#i!iria
numerosas operaç%es sucessivas, caso fossem empre!adas destilaç%es simples.
M&!er%&%s e M+!o)os
4eparou'se a mesma mistura anterior, 586 ml de acetona+á!ua *98ml V 98ml,
colocou'se 586 ml dessa solução a destilar no balão e adicionou'se al!umas pedras de
ebulição, usou'se destilação fracionada, com o aparelo apropriado, contendo uma
coluna de fracionamento. Nurante a destilação re!ulou'se a temperatura para que o
destilado !ote1asse de forma lenta e constante na proveta. Anotou'se a temperatura
inicial e depois a cada 58 ml coletados, prosse!uiu'se com a destilação até coletar o
suficiente.
Res#,!&)os e D%sc#ss(o
Ao final do e#perimento os resultados obtidos foram os se!uintes
Colume do destilado
*ml 6 58 <6 E8 6 98 @6 568 576
Bemperatura *Z( 8 89 89 89,7 89 566 566 566 566
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Até o volume de apro#imadamente 6 ml de destilado o que evaporou foi a
acetona, devido ao seu ponto de ebulição ser menor do que a á!ua, a partir deste volume
obteve'se destilação de á!ua. =este processo de destilação obtivemos a destilação
primeiramente da acetona e posteriormente somente da á!ua, ou se1a, separou
individualmente as substâncias.
A acetona tem ponto de ebulição de 8Z( e a á!ua de 566Z(, uma diferença de
menos de ?6Z(. Portanto, a melor forma de separação é a destilação fracionada, na
qual nenum líquido é destilado como uma fração intermediária, ou se1a, não á mistura
no destilado, pois a temperatura se mantém constante *em torno de 89Z( até que toda
acetona este1a destilada e s& então aumenta.
=a destilação simples a temperatura não se mantém constante e pode
ocorrer mistura no destilado.
=.=. Des!%,&'(o Press(o Re)#%)&
2ste tipo de destilação é muito semelante as destilaç%es citadas anteriormente,
mas com a diferença de adaptação de uma bomba de vácuo na saída de ar do sistema.
2sta técnica é utilizada para líquidos com ponto de ebulição alto, pois quando
reduzimos a pressão, reduzimos também o ponto de ebulição.2ste procedimento não foi realizado pelos !rupos.
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PreB&r&'(o )e s!eres
steres são compostos amplamente distribuídos na natureza. "s ésteres simples
tendem a ter um odor a!radável, estando !eralmente associados com as propriedades
or!anolépticas *aroma e sabor de frutos e flores. "s ésteres derivados de ácidos de
cadeias curtas têm !randes importâncias como aromatizantes ou flavorizantes para a
ind$stria de alimentos, cosmética e farmacêutica. 2stes ésteres podem ser considerados
naturais quando produzidos por catálise enzimática.
" procedimento realizado consiste em utilizar ácido etan&ico *acético e 5'
butanol para obter como produto um éster o 2tanoato de butila.
M&!er%&%s e M+!o)os
2m um balão de fundo redondo de 566ml adicionou'se 6,<8 mol de ácido
etan&ico *acético *76 ml: 6,<< mol de 5'butanol *<6 ml e 5 ml de ácido sulf$rico.
Fontou'se o sistema de reflu#o, posteriormente colocou'se no balão al!umas
pedras de ebulição e esperou'se 7< minutos até a mistura de rea!entes reflu#ar, ap&s o
período de aquecimento dei#ou'se esfriar e transferiu'se a mistura para um funil de
separação. Adicionou'se <6 ml de á!ua, fecou'se e a!itou'se. (om o funil em posiçãoorizontal abriu'se a torneira para dar saída aos !ases desprendidos pela a!itação.
Repetiu'se estes processo E vezes, depois colocou'se o funil na ar!ola de ferro e dei#ou'
se em repouso até que as fase or!ânicas e aquosas se separassem nitidamente. Retirou'
se a tampa do funil e abriu'se a torneira para dar saída a fase aquosa, a qual foi
desprezada.
Repetiu'se todo o processo acima com mais <6 ml de á!ua, depois com
<6ml de solução aquosa 8Lde =a>("<, e finalmente com <6ml de á!ua. As faseaquosas foram 1untadas em um erlenme;er. Por fim transferiu'se através do funil
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contendo papel filtro todo o produto obtido do funil para um erlenme;er de volume
adequado, secou'se com sulfato de ma!nésio e transferiu'se para um balão e efetuou'se
a destilação fracionada. "bservou'se a temperatura em que a destilação foi iniciada.
Res#,!&)os e D%sc#ss(o
4íntese do ster a partir de ácido etan&ico *acético e 5'butanol
V V >7"
A destilação iniciou'se aos @6o( cessou e iniciou'se novamente aos 566 o(, o
destilado obtido antes do ponto de ebulição de 57Eo( é impureza, o produto destilado é
obtido a partir dos 57E o(.
ETANOATO DE UTILA→ responsável pelo odor das bananas
PM211:
Pe2 13F > 13: C
)245881$,
Rendimento Nados
Peso )o &,(o J&%o< 645=FF8
Peso )o &,(o ce%o< K65=81F
K65=81F @ 645=FF8 2 3654=::
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ÁCIDO ETANOICO HAc+!%co
PM2 :4
PE2 116@118 oC
Des%)&)e 2 154FK$,
5,6E@!+ml G m
76 ml
$ 2 345K8
5 mol '''''''6!
M '''''''76,@?!
X 2 45=7 $o,
1@UTANOL
PM2 6F
Pe2 11:@ 118 o(
Des%)&)e2 45814$,
6,?56!+ml G m
<6 ml
$2 3F5=
5 mol ''''''' 9E!
M ''''''' 7E,<!
M 2 45== $o,
C?,c#,o )e Re)%$e!o
6,<< mol '''''' 566L
6,<< mol # 55!G <?,7?!
<?,7?! '''''''''566L
79,6E ! '''''''' M
X2 645:
"btivemos um rendimento considerável na síntese de 2tanoato de butila, para
obtenção de um rendimento melor á a necessidade de utilizar vidrarias *coluna,
destilador, etc no tamano adequado compatível com volumes menores, outros fatores
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que podem ter interferido no rendimento da reação possivelmente, devido a impurezas
na amostra: erro na manipulação das substâncias, vidraria su1a.
Para a certeza do produto obtido através da destilação seria necessário os dados
espectrosc&picos.
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=.F > Des!%,&'(o Bor &rr&s!e )e J&Bor
A vanta!em deste processo é que o material dese1ado é destilado a
temperaturas inferiores a 566Z(, evitando, com isso, a possibilidade de de!radação
térmica. um método muito utilizado para e#tração de produtos naturais, mas a
substância a ser destilada deve ser insol$vel ou pouco sol$vel em á!ua, não deve sofrer
decomposição pelo vapor d0á!ua aquecido e também deve possuir pressão de vapor
maior que 8mm>! a 566Z(.
M&!er%&%s e $+!o)os
A matéria prima utilizada foi fola de erva cidreira.
Pesou'se um becOer vazio *5?@,?E! e ap&s as folas de erva cidreira foram
cortadas e colocadas neste recipiente, o qual foi pesado novamente *785,85!. Por tanto,
a quantidade de folas utilizada foi de 5,9!. Bransferiu'se o conte$do do becOer para
o balão e adicionou'se á!ua até completar o volume de 7+< do mesmo. " balão foi
colocado no equipamento para destilação por arraste de vapor previamente montado e
iniciou'se o aquecimento da á!ua. [ medida que a á!ua ia sendo destilada adicionava'se
mais á!ua proveniente do funil de adição. 2ntão, o líquido destilado foi colocado no
funil de e#tração, e realizou'se e#tração descontínua utilizando < # <6ml de acetato de
etila. "s três volumes e#traídos foram colocados em um erlenme;er, secados com
sulfato de ma!nésio e filtrados para um balão previamente pesado *59?,?@?!. 2ste
balão foi então colocado no evaporador rotat&rio para evaporar o solvente. Ap&s este
procedimento, o balão foi pesado novamente *59@,689?! e o rendimento foi calculado.
(álculo do rendimento
59@,689? K 59?,?@? G 6,<?!
5,9! de erva cidreira '''''''' 566L
6,<?! ''''''''''''''''''''''''''' #
; 2 457K )e re)%$e!o
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Res#,!&)os e )%sc#ss(o
(oncluímos que o rendimento encontrado nas folas da erva cidreira foi de
6,8@L, que está de acordo com a literatura que mostra um rendimento de 6,EL a
6,?L, sendo que o teor de &leo e a composição química pode variar por influências
sazonais. " rendimento encontrado na e#tração do talo da erva foi menor do que nas
folas, o que mostra que á mais &leo nas folas da erva do que no talo.
" citral, constituinte ma1oritário do &leo de Cymbopogon citratus, é citado
como sendo o responsável pelas atividades atribuídas ao seu &leo essencial, tais como
!ermicidas, repelentes de insetos, aplicaç%es na ind$stria farmacêutica, entre outras.
Nessa maneira, á uma !rande importância em avaliar o seu teor no &leo essencial, que
nas plantaç%es brasileiras está em torno de 98 a ?L, valor bastante satisfat&rio para o
mercado internacional.
F > SULIMAÇÃO
A sublimação é um processo que consiste em uma substância passar do estado
s&lido para o estado de vapor e novamente para o estado s&lido, sem passar para o
estado líquido. uma característica de substâncias que, quando aquecidas, alcançam
pressão de valor i!ual / pressão atmosférica em temperaturas inferiores /s necessárias
para a fusão das mesmas.
M&!er%&%s e $+!o)os
" procedimento foi demonstrado pelo professor que colocou naftalina em um
cadino de porcelana, e apoiou sobre o mesmo um vidro de rel&!io com uma pedra de
!elo em cima. Ap&s o aquecimento observou'se formação de um cristal branco na
superfície cYncava do vidro de rel&!io.
Res#,!&)os e )%sc#ss(o
" procedimento demonstrado mostrou'se $til na purificação de substâncias
s&lidas, desde que, se ace a pressão reduzida ideal.
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7 > CRISTALIAÇÃO E RECRISTALIAÇÃO
2sta técnica permite a formação de um cristal mais puro do que antes da
recristalização, através do crescimento lento dos cristais que dei#a moléculas estranas para fora da rede cristalina.
M&!er%&%s e $+!o)os
Para a preparação e purificação da acetanilida, utilizou'se um erlenme;er de
786ml, no qual foram adicionados E,6ml de anilina com pipeta volumétrica, <6ml de
á!ua e 8,6ml de anidrido acético. " $ltimo foi adicionado com a!itação, onde observou'
se primeiramente uma solução esbranquiçada e ap&s, a formação de !rumos nesta
solução. Ap&s o aparecimento da massa cristalina, adicionou'se ?6 ml de á!ua, al!umas
pedras de ebulição e então, o erlenme;er foi levado para a capa de aquecimento até
que quase todo o s&lido tivesse se dissolvido. Adicionou'se apro#imadamente 6,E! de
carvão ativo na solução que foi novamente levada / capa de aquecimento. Ap&s a
fervura, a solução foi filtrada / quente em um erlenme;er de 786ml, utilizando'se funil
com papel filtro pre!ueado pré'aquecido. " erlenme;er contendo toda a solução filtrada
foi coberto com um vidro de rel&!io, reservado para resfriar e iniciar a cristalização, e
depois foi colocado em bano de !elo por <6 minutos para completar a separação do
s&lido. A solução foi retirada do bano de !elo e imediatamente filtrada com sucção por
um funil de )Wcner e lavada com um pouco de á!ua fria. "s cristais formados foram
acondicionados em um pesa filtro previamente pesado *75,<@67!, tendo o cuidado de
dei#ar a tampa semi'aberta e então foram dessecados em dessecador. Nepois de secos os
cristais foram pesados no pesa filtro *78,95@@!.
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(alculou'se a quantidade de cristais formados se o rendimento fosse de 566L.
V ( (
P.F anilina @<! P.F anidrido acético G 567 P.F acetanilida G 5<8!
d G 5,6759 d G 5,6?
C G E,6ml C G 8ml
d G m+C d G m+C
m G E,6??! m G 8,E!
5 mol '''''@<! 567! '''''' 5mol
# ''''''''E,6??! 8,E! ''''''' #
# G 6,6E<@mol *anilina # G 6,687@ mol *anidrido acético
5<8! '''''' 5 mol
# '''''''''6,6E<@ mol
; 2 75K3:7 HRe)%$e!o !er%co
Re)%$e!o )o e;Ber%$e!o<
8,@78! ''''''''' 566L
E,<7@9! ''''''''' #
; 2 6=51
Para este cálculo utilizamos o valor da anilina, pois o mol dela é menor que o
do anidrido acético, determinando esta como o rea!ente limitante. 4erá o má#imo do
produto que vamos conse!uir obter.
(onsiderando que o procedimento envolve várias etapas, ouve uma perda no
rendimento da reação, porém não podemos minimizar estes interferentes.
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Re&'(o )e Eo,&!os< BreB&r&'(o e recr%s!&,%&'(o )& )%e&,&ce!o&
M&!er%&%s e $+!o)os
Nissolveu'se E,6! de idr&#ido de s&dio cáustico em E6ml de á!ua em um
)ecOer de 786ml. Adicionou'se <6ml de etanol a @8L e resfriou'se a solução em
temperatura ambiente. 2m um erlenme;er, misturou'se E,6ml de benzaldeído e 5,8ml de
acetona pura, a!itou'se levemente o frasco até obter uma solução omo!ênea.
Adicionou'se metade da solução de benzaldeído na solução de idr&#ido de s&dio e
a!itou'se vi!orosamente no a!itador ma!nético. Fanteve'se a a!itação por 56 minutos e
então adicionou'se o restante da solução de benzaldeído. Fanteve'se a a!itação por
mais <6minutos. -iltrou'se o s&lido obtido em um funil de )Wcner, depois transferiu'se
este produto para um béquer e adicionou'se 566ml de á!ua destilada e a!itou'se até
obter uma pasta. -iltrou'se em funil de )Wcner e lavou'se o filtrado até obter p>
neutro. 2m um erlenme;er, adicionou'se etanol quente ao produto até a dissolução
completa, ap&s resfriado em temperatura ambiente, o erlenme;er foi colocado em bano
de !elo. 2m se!uida, filtrou'se novamente no funil de )Wcner com etanol @8L a frio.
Acondicionou'se os cristais em um pesa filtro para posterior seca!em, e assim obter o
rendimento da reação.
Resultados e discussão
PF 56 ! PF 8? ! PF 7<E ! Re)%$e!o !er%co<
)enzaldeído
5 mol ''''''' 56!
# '''''''' E,7!
# G 6,6<@ mol
Os.< (omo a reação é na proporção de 75 *7 benzaldeído V 5 acetona, a quantidade de mol do benzaldeído deve ser dividida por 7 para obter aquantidade correta de produto formado na reação.
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Acetona
5 mol '''''' 8?!
# ''''''' 5,7!
# G 6,6769 mol
Nibenzalacetona
7<E! '''''' 5 mol
# ''''''' 6,65@? mol
# G E,<<7! *quantidade de cristais formados se o rendimento fosse 566L
Re)%$e!o )o e;Ber%$e!o
7E,<57! *pesa filtro contendo os cristais ' 75,<@67! *pesa filtro vazio G 7,@956!
E,<<7! '''''' 566L
7,@956 ! ''''' #
# G EL de rendimento
Assim como no preparo de acetanilida, a síntese de dibenzalacetona envolve
várias etapas e por esta razão, á perda de material durante o processo, causando uma
queda no rendimento da reação.
CONCLUSÃO
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(oncluímos que ap&s os procedimentos laboratoriais, e#istem várias técnicas
para a separação, obtenção e purificação de substâncias. (ada técnica é utilizada de
acordo com as características peculiares das substâncias e de acordo com o que se
pretende obter.
" ob1etivo pretendido foi alcançado, de maneira que pudemos conciliar a teoria
com a prática no aprendizado das diversas técnicas para posteriormente aplicá'las.
RE-ERNCIAS ILIOGRÁ-ICAS
ttp++\\\.scielo.br+scielo.pp]pidG46566'E6E7766?666666<9^scriptGsci_artte#t
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AHNRS(> (>2FS(AH ("FPA= .̀ A,)r%c< andbooO of fine cemicals andlaborator; equipament, 766@'7656. 4ão Paulo, 4P 4i!ma ' Aldric Xuímica )rasil.
Prof. Roberta (ruz 4ilveira B;s. Bécnicas cromato!ráficas Qniversidade do RioJrande do 4ul.
Bécnica de análise de proteínas. -aculdade de Fedicina da Qniversidade do porto.
Brabalo elaborado por (átia Fonteiro, (láudia Rosado, (ristiana Pino, 4ara Fartins.
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