TABELA 1) Constantes físicas, características e periculosidade dos reagente e produtos.
Substância e Fórmula molecular
Massa molecular (g/mol)
P.F. (ºC)
P.E. (ºC)
Solubilidade (g/mL)
d (g/cm3)
Característica Riscos
Etanol C2H5OH
46,07
‐114,1
78,5
Solúvel em água, cetona e éter.
0,79
Líquido incolor volátil.
INFLAMÁVEL
Exposição prolongada: irritação nos olhos, pele e nariz. Dor de cabeça, náusea, vômito, sonolência, fadiga, sudação, entorpecimento mental ou depressão, falha na percepção. Efeito crônico: dependência química, cirrose hepática.
Clorofórmio CHCl3
119,38 ‐63,5 61,2 Solubilidade em água: 0,8g/100 ml
a 25ºC. 1,48
Líquido incolor (volátil).
Não inflamável.
Contato Direto: pode causar irritação nos olhos, pele e trato respiratório. Exposição Prolongada: doenças mentais, náusea e confusão; dor de cabeça; fadiga; dormência; aumento do fígado.Pode ser fatal se inalado ou aspirado. Afeta o SNC, rins e fígado. Pode causar câncer dependendo do nível e duração da exposição.
Ácido benzóico C7H6O2
122 122,4 249,2
1g/2,3mL álcool,1,5 álcool quente,4,4mL
clorofórmio 3mL éter.
1,32(sól.) Sólido cristalino.
Incolor. Irritante aos olhos e sistema respiratório. Os sintomas podem incluir tosse ou dor de garganta.
Éter etílico C4H10O
74,12 ‐116,3 34,6 Solubilidade em água: 6,9g/100 ml
a 20ºC. 0,71
Liquido volátil e altamente inflamável.
Exposição prolongada: sonolência, excitação, náusea, vômito, irritação do sistema respiratório e pele. Quando exposto à luz e ao ar, os éteres produzem explosivos, principalmente se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados alguns conservantes em pequenas quantidades. Causa dependência física e psicológica com uso frequente.
p‐dicloro Benzeno C6H4Cl2
147 174,12 53,5
Praticamente insolúvel em água. Solúvel em álcool, éter, clorofórmio.
1,5
Pressão de vapor 0,4 O contato direto com o vapor ou sólido pode causar irritação na pele. Pode ser usado como entorpecente.
Hidróxido de sódio NaOH
39,9 ‐ 4 102
1g/0,9mL de água , 0,3 mL de água
quente, 7,2 mL de álcool
1,056
Exposição Prolongada: irritação nos olhos, pele e membranas mucosas, pneumonitis, queimadura nos olhos e pele, temporária perda de cabelo.
Cloreto de cálcio CaCl2
110,99 772 >1600
Solubilidade em água: 74,5g/100
ml a 20ºC.
2,15 Sólido branco.
A inalação do produto poderá causar irritação nas vias respiratórias causando tosse e espirros, se a exposição for prolongada causa queimação, dores e inflamação nas vias respiratórias.
Benzoato de sódio
NaC6H5CO2
144.11 >300 1g/1,8mL água,1,4 água quente, 75mL
álcool. 1.44
Pó branco, inodoro ou com fraco odor
balsâmico.
Pode ser perigoso se engolido ou inalado. Pode causar irritação da pele, olhos e ao trato respiratório. Em combinação com o ácido ascórbico (Vitamina C), ele pode formar o benzeno, que é cancerígeno.
Ácido clorídrico HCl
36, 4610 ‐
114,17 (puro)
‐85 (puro)
1,18
Sol. 37%
À temperatura ambiente, é um gás
incolor e Ligeiramente amarelado.
O cloreto de hidrogênio é irritante e corrosivo para qualquer tecido com que tenha contato. A exposição a níveis baixos produzem irritação na garganta e nariz. Dependendo da concentração, o cloreto de hidrogênio pode produzir desde uma leve irritação até queimaduras graves na pele e olhos, pode levar até o estreitamento dos bronquíolos, acumulando líquido nos pulmões, podendo levar a morte.
COMO DESCARTAR OS RESÍDUOS
DESCARTE CLORADOS: _solução aquosa contendo: água, cristal violeta e pequena quantidade de clorofórmio e etanol (FASE AQUOSA: EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA) _solução orgânica contendo: clorofórmio, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol. (FASE ORGÂNICA: EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA) _solução orgânica contendo: éter, p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio e ácido benzóico. (FASE ORGÂNICA: EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA) _solução aquosa contendo: água, benzoato de sódio, pequena quantidade de ácido benzóico, NaOH, p‐diclorobenzeno e éter. (FASE AQUOSA: EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA) _ solução de HCl 35,5%, RESTANTE. DESCARTE SÓLIDO 1: (haverá um descarte etiquetada) _ fase sólida hidratada (CaCl2), EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA DESCARTE SÓLIDO 2: (haverá um descarte etiquetada)) _descarte sólido de p‐diclorobenzeno (EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA)
Bibliografia: Merck Index; BUDAVARI, S. (pag.187,369,538,670,677,1095,1106,1542)
Apostila de Química Orgânica Experimental _ Prof. José Eduardo de Oliveira
EXTRAÇÃO COM SOLVENTES
EXTRAÇÃO SIMPLES
Adicionar 30 mL de Água e dissolver.
Dividir em duas porções iguais (A e B) de 15mL cada, medidos em uma proveta, transferindo para béquer de 50 mL.
Porção BPorção A
Solução Hidroalcóolica de Cristal Violeta
Pequena quantidade de cristal violeta + 2 a 3 gotas de etanol em béquer de 50 mL
1. Transferir para o funil de separação de 100mL; 2. Adicionar 15 mL de Clorofórmio; 3. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE
Fase Orgânica (Inferior): CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol. Fase Aquosa (Superior) ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol.
Transferir para tubo de ensaio e etiquetar.
Transferir para tubo de ensaio e etiquetar.
Fase Orgânica 1 CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol.
Fase Aquosa 1ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol.
15mL da Solução Hidroalcóolica de Cristal Violeta (porção A)
Qual conclusão podemos ter sobre o K em relação à intensidade das cores obtidas nas duas fases Qual a importância do valor desta constante
EXTRAÇÃO MÚLTIPLA Comparar a intensidade das cores dos tubos contendo as Fases Orgânicas 1 e 2 nos dois tipos de extração (simples e múltipla) e discutir os resultados.
1. Transferir para funil de separação de 100mL; 2. Adicionar 5 mL CHCl3 ; 3. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE.
Fase Orgânica (Inferior): CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol
Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanolTransferir para tubo de ensaio e etiquetar.
Fase Orgânica 2 CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol 1. Adicionar mais 5mL CHCl3 ; 2. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE.
Fase Orgânica (Inferior): CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade traços de água e etanol
Transferir para o tubo de ensaio da fase orgânica 2.
Fase Orgânica 2:CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol
Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol.
1. Adicionar mais 5mL CHCl3 ; 2. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE.
Transferir para o tubo de ensaio, através da boca do funil de separação e etiquetar.
Fase Aquosa 2: ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol.
Fase Orgânica 2: CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol.
Transferir para o tubo de ensaio da fase orgânica 2.
Fase Orgânica (Inferior): CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol.
15mL da Solução Hidroalcóolica de Cristal Violeta (porção B)
EXTRAÇÃO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS
1. Adicionar o volume de 15 mL de solução aquosa de NaOH 5%. 2. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO
Fase Orgânica (Superior): ÉTER, p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio, ácido benzóico e NaOH.
Fase Aquosa (Inferior): Água, benzoato de sódio, pequena quantidade de ácido benzóico, NaOH, p‐diclorobenzeno e éter.
REPETIR A TÉCNICA DE EXTRAÇÃO com a solução aquosa de NaOH 5% (mesmo volume usado anteriormente). Transferir para um béquer
de 250mL.
Fase Aquosa
Fase Aquosa (Inferior): Água, benzoato de sódio, pequena quantidade de NaOH, p‐diclorobenzeno e éter.
Fase Orgânica (Superior): ÉTER, p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio e NaOH.
Transferir para o béquer de 250mL já contendo a fase aquosa anterior.
Fase Aquosa
1. Transferir para erlenmeyer.2. Adicionar 1g de CaCl2 (agente secante) e agitar ocasionalmente.
3. Filtrar em papel pregueado, recolhendo a fase orgânica em béquer previamente tarado.
Lavar com 10mL de água.
Fase Orgânica (Superior): ÉTER, p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio e NaOH.
Transferir para o béquer de 250mL já contendo as fases aquosas anteriores.
Fase Aquosa
Fase Sólida: CaCl2, pequena quantidade de éter, p‐diclorobenzeno, água, benzoato de
sódio, ácido benzóico e NaOH.Filtrado: Éter, p‐diclorobenzeno, pequena quan‐tidade de CaCl2, água, benzoato de sódio e NaOH.
Resíduo: p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de éter, CaCl2, água, benzoato de sódio e NaOH.
Fase Aquosa (Inferior): Água, benzoato de sódio, pequena quantidade de NaOH, p‐diclorobenzeno e éter.
COMO ISOLAR O ÁCIDO BENZÓICO
EXTRAÇÃO COM SOLVENTE
FILTRAÇÃO A PRESSÃO REDUZIDA
Adicionar 5 mL de HCl 35,5%.
Solução ácida: Ácido Benzóico, água, pequena quantidade de p‐diclorobenzeno e éter.
1. Eliminar o Éter por Destilação Simples; 2. Pesar o resíduo;
3. Determinar o ponto de fusão.
100mL éter + 2g ácido benzóico + 2g p‐diclorobenzeno.
Extração com Solventes
Alana Evangelista Honório
Sara Cardoso de Souza
Lucy Elaine Sugauara
Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira
Profª. Amanda Coelho Danuello
Licenciatura 2009
Extração com SolventeO que é?
O que podemos extrair ?
Amostra Sólidas: dissolução lenta: SOXHLETdissolução rápida: método para misturas líquidas
Amostra Líquidas:micro escalaVolume < 4mL : VIAL CÔNICO (A) 4mL < Volume ≥ 10mL : TUBO DE CENTRÍGUGA (B)macro escalaVolume > 10 mL : FUNIL DE SEPARAÇÃO (C)
A B C
Extração com SolventeEscolha do Solvente.
Constante de Distribuição.
A AA
sólido-líquidoSOXHLET
Quando o K não é muito favorável
Tipos de extração:EXTRAÇÃO CONTÍNUA
EXTRAÇÃO CONTÍNUA
a) Para solventes menos densos que a água
b) Para solventes mais densos que a água
O aspecto mais importante deste tipo de extração é que
pode ser processada com um volume limitado de solvente.
líquido-líquido
EFEITO SALTING OUT
O efeito SALTING OUT se baseia no aumento do coeficiente de distribuição da solução que é possível quando um sal é dissolvido na solução coloidal.
Como uma das fases é aquosa, as moléculas de água terão preferência em solvatar o sal, liberando assim, as moléculas orgânicas para a fase orgânica.
Extração que modifica o valor de K;
Formação de EmulsãoEmulsão é uma solução coloidal de um líquido no outro. São gotículas de solvente orgânicos mantidas em suspensão numa solução aquosa quando os dois são misturados ou agitados vigorosamente.
EXTRAÇÃO NÃO CONTÍNUAlíquida-líquida
Funil de SeparaçãoAnel de Ferro
Tampa
Frasco Extrator
Torneira
Fase menos densa
Fase mais densa
Extração Simples 1X100mL
K = 3
mtotal = 50g
mm
m
m
m
m
m
Extração Múltipla
2 X com 50mL cadamatual total= 50g – 30g = 20g
mtotal extraído
mtotal= 50g
Massa total extraída na EXTRAÇÃO SIMPLES
m = 37,5 gramas
Massa total extraída na EXTRAÇÃO MÚLTIPLA
m = 42 gramas
EXTRAÇÃO SIMPLES X MÚLTIPLA
EXTRAÇÃO MÚLTIPLA
88%
75%
PROCEDIMENTOAo iniciar uma extração, o primeiro passo é verificar a ausência de vazamentos na tampa e torneira do funil.
Para encher o funil de separação, ele é apoiado num anel metálico preso em um suporte.
Tanto a solução a ser extraída, quanto o solvente de extração são colocados no funil.
NÃO ESQUEÇA DE FECHAR A TORNEIRA!!!!!!!
Colocar um frasco limpo e seco na saída do funil.
CUIDADO: Escolha o funil certo para o volume que seráutilizado, o volume total das soluções não pode ultrapassar
¾ do volume total do funil.
CUIDADO: O funil de separação é segurado principalmente pelo gargalo superior.
Para igualar a pressão interna do funil de separação com a externa, o funil é ventilado segurando-o de cabeça para baixo e abrindo
vagarosamente a torneira .
SEGURAR A TAMPA FIRMEMENTE!!!!!
Vídeo da Pressão
CUIDADO: NÃO DIRECIONE O FUNIL DE SEPARAÇÃO PARA AS PESSOAS!!! APONTE PARA DENTRO DE UMA CAPELA.
Coloque o funil de separação no suporte metálico e aguarde até que decante as fases.
Destampe o funil de separação antes de iniciar a separação das fases.
O resultado ideal são duas fases bem definidas, fáceis de separar observando a interface das fases.
Pode ocorrer a formação de EMULSÃO.
Formação de EmulsãoEmulsão é uma solução coloidal de um líquido no outro. São gotículas de solvente orgânicos mantidas em suspensão numa solução aquosa quando os dois são misturados ou agitados vigorosamente.
1) Descanso e leves batidas com uma mangueira de silicone na lateral do funil de separação.
2) Descanso e mexidas com uma bagueta.
3) Efeito Salting out.
Efeito Salting OutO efeito SALTING OUT se baseia no aumento do coeficiente de distribuição da solução que é possível quando um sal é dissolvido na solução coloidal.
Como uma das fases éaquosa, as moléculas de água terão preferência em solvatar o sal, liberando assim, as moléculas orgânicas para a fase orgânica.
Molécula orgânica
solvatada
Como retirar CORRETAMENTE as duas fases do funil de
separação.
A maneira correta de se escoar a fase
inferior é igual a de se manusear a bureta
numa titulação.
MOTIVO:
Mais segurança no manuseio da torneira
A fase inferior é retirada pela torneira em um frasco seco e limpo.
A fase superior é removida vertendo através da abertura superior do funil de separação com o auxílio de uma baguete.
PRECAUÇÕES:
Não passe as duas fases pela torneira do funil de separação.
Não descarte nenhuma fase antes de ter certeza em qual das fases se
encontra o soluto desejado na separação.
Secar a Fase Orgânica
Como secar a FASE ORGÂNICA ?Como deve ser o AGENTE SECANTE ?
não deve combinar quimicamente com o composto orgânico;não deve ter apreciável solubilidade no solvente;rápido e eficiente;mais econômico possível.
Etapas da Secagem
ADICIONAR
AGUARDAR
FILTRAR
EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA
A EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA difere da Simples e da Múltipla por envolver uma reação, no caso que estudaremos envolverá uma reação ácido-base, que será necessária para separarmos dois compostos solúveis no solvente orgânico.
Ácido Benzóico
REAÇÕES NA EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA
Adição de NaOH na solução de Ácido Benzóico.
Formação do Benzoato de Sódio, um sal solúvel em água.
Benzoato de Sódio
FASE SUPERIOR ORGÂNICA
FASE INFERIOR AQUOSA
Fase OrgânicaAGENTE
SECANTE
Solução etérea de p-diclorobenzeno
RECOLHER
SECAR
FILTRAR
DESTILAÇÃO SIMPLES
Fase AquosaRecuperação do Ácido Benzóico
Para recuperar o Ácido Benzóico a partir do sal Benzoato de Sódio, adicionamos o Ácido Clorídrico e obtemos uma solução de Ácido Benzóico e Cloreto de Sódio.
NaOH + HCl NaCl + H2O
Como Separar o Ácido Benzóico
Filtração a Pressão Reduzida
Extração com Solvente
X
Determinação do Grau de Pureza
Um composto sólido com alto grau de pureza funde-se a uma temperatura bem definida, isto é, a faixa do ponto de fusão não excede 1,0 ºC.
O ponto de fusão do p-diclorobenzeno é 53,5 ºCO ponto de fusão do ácido benzóico é 122,4 ºC
INTERVALO DE FUSÃO: é a diferença entre a temperatura em que se observa o início da degradação (temperatura de degelo) dos cristais e a temperatura em que aamostra se torna completamente líquida (temperatura de fusão).
Aparelho Digital de Ponto de Fusão
Propriedades Coligativas:Abaixamento do Ponto de Fusão
BOA
PRÁTICA!!!!
BOM RELATÓRIO!!!
BIBLIOGRAFIAFundamentos de Química Experimental; CONSTANTINO, M.G. (pag.179~199)VOGEL Análise Química Quantitativa; J. Mendham,R.C Denney, J.D. Barnes, M.J.K. Thomas.Laboratory Experimental in Organic Chemistry; MOHRIG; NECKERS (pag. 33~45)Experimental Organic Chemistry A Small-Scale Aproach; CHARLES F. WILCOX Jr. (cap.6; 80~98)A Tex Book of Practical Organic Chemistry; 3th Ed; LONGMAN (pag.152,153)
Experimental Organic Chemistry A Samall Scale Approach; 2nd Ed; CHARLE WILCOX Jr, MARY F. WILCOX (pag. 116, 117)Vogel´s Texbook of Practical Organic Chemistry; 4thEd; LONGMAN (pag.129~140)Merck Index; BUDAVARI, S. (pag.187,369,538,670,677,1542)http://www.fc.up.pt/gisocb/pdfspágina da Universidade de Brasília.
Figuras e Vídeos
http://www.youtube.com/watch?v=ciWpS6SetdY&playnext_from=PL&feature=PlayList&p=57499F5778AAB619&playnext=1&index=1http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.macvil.com.br/images/simbolos2.gif&imgrefurl=http://www.macvil.com.br/info.htm&usg=__-TQjukG01PApVtbY31an_HujvxY=&h=298&w=680&sz=94&hl=pt-BR&start=1&tbnid=TtKo6whdCinlTM:&tbnh=61&tbnw=139&prev=/images%3Fq%3Dsimbolos%2Bno%2Blaboratorio%26gbv%3D2%26hl%3Dpt-BRhttp://www.fc.up.pt/gisocb/pdfs/MSEQO2002_2003secure.pdfP[agina da Universidade de Brasília.
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