paulinho

isomeria óptica

paulinho

perguntas

anfetamina

• ação estimulante• anti-depressivo• emagrecimento• “bolinhas”• problemas cardíacos

Em alguns países, dois fabricantes vendem esse medicamento com os nomes DEXEDRINA e BENZEDRINA.(ambos possuem a mesma fórmula estrutural plana)

• dose diária de DEXEDRINA: 5 mg• dose diária de BENZEDRINA: 10 mg

Qual é o motivo de se ter que ingerir mais de um para se obter o

mesmo efeito?

resolve essa

A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana mostrada na figura. O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico éa) 0b) 1c) 2d) 3e) 4

FUVEST - 2003

paulinho

objetos,simetria e o espelho

Mão, sapato, cadeira universitária Bola, cubo, cadeira

plano de simetria = divide o objeto em duas partes iguais

paulinho

Imagem especular é inversaao original . Não tem plano

de simetria

Imagem especular é idênticaao original . Tem plano

de simetria

condições para a molécula apresentar isomeria óptica

Moléculas orgânicas também podem ou não apresentar simetria !

Moléculas que apresentam carbono

quiral ou assimético, não apresentando

plano de simetria, possuem isômeros

ópticos.

paulinho

carbono quiralou assimétrico

aquele que possui 4 ligantes diferentes

se a molécula não tem plano de simetria, a molécula que é sua imagem especular é (bem) diferente!

paulinho

possibilidades

enantiomorfos, enanciômeros, isômeros ópticos, estereoisômeros, antípodas ópticas

paulinho

mesmos ligantes

dispostos de

maneira

propriedades químicas e físicas básicas são iguais, interação com luz polarizada e efeitos fisiológicos diferentes !

possibilidades

paulinho

o teste da luz polarizada – []

isômero que desvia a luz p/ direita: dextrógiro

isômero que desvia a luz p/ esquerda: levógiro

Mistura Racêmica (quantidades iguais dos 2): mistura racêmica

1g/mL, 1 dm, água,20 0C, lâmpada de sódio

adrenalina

paulinho

só a LEVÓGIRA funciona!

paulinho

exemplo

(+) – 2 – metil butan-1-ol (-) – 2 – metilbutan-1-ol

• FM= C5H12O• PE= 129 0C• d= 0,816 g/cm3

• S= 3,6g/100g H2O• = + 5,90

• FM= C5H12O• PE= 129 0C• d= 0,816 g/cm3

• S= 3,6g/100g H2O• = - 5,90

mais de umcarbono

quiralfórmula de Van’t Hoff

número de isômeros opticamente ativos

número de isômeros opticamente inativos

paulinho

cortisona

OA = 2n Onde n é o n. de carbonos quirais

OI = 2n / 2Onde n é o n. de carbonos quirais

paulinho

cadeias com 2carbonos quirais

diferentes

paulinho

cadeias com 2carbonos quirais

iguais