Enóis e tautomerização

Introdução à Química Orgânica

Tautomerização de aldeídos e cetonas• Tautômeros são isômeros constitucionais interconversíveis• No caso de aldeídos ou cetonas, a migração de um hidrogênio do

carbono alfa para o oxigênio carbonílico, leva à formação de um enol (alceno-álcool).• Esse processo é conhecido por tautomerização ceto-enólica• Ela ocorre porque o H do carbono alfa de compostos carbonílicos é

fracamente ácido (ânion estabilizado por ressonância)• Geralmente a forma ceto é favorecida• Os compostos β-dicarbonílicos se apresentam mais na forma enólica

Química de Enóis• Racemização• Condensações (Claisen: ex.: acetato de etila em etóxido de sódio,

aldólicas, ex: etanal em NaOH, e outras)• Substituições no H do carbono alfa (alquilações e outras)• Adições de Michael (adição de enolatos a compostos carbonilados

insaturados)

Racemização