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Universidade do Algarve
Faculdade de Ciências e Tecnologia
Química Orgânica I
Relatório - Trabalho 1
Estudo das propriedades
Óticas do Limoneno.Polarimetria
Docente Responsável: Ana Costa
27 de Setembro de 2011
Relatório elaborado por
Hristina Spasova , n.º 42449
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Faculdade de Ciências e Tecnologia Química Orgânica I
Esquema da reacção e respectivo mecanismo
CH3
H C CH2
CH3
CH3
HCH2C
CH3
(R )- Limoneno (S )- Limoneno
Peso molecular:
(C10H16) = 136,13 g/mol
Densidade: 0,84
[ ]
[ ]%100% ×=
puro
observeeα
α
A rotação óptica específica para as várias substâncias é calculada
através da expressão:
[ ]cl
obsevT
×
=α
α λ , nas seguintes condições:
T – temperatura em ºC
λ – comprimento de onda correspondente à risca D do sódio (599,6 nm)
α – rotação óptica de leitura
l – comprimento da célula em dm
c – concentração da solução em g/mL
Para medir a rotação óptica de leitura no polarímetro, foram colocados numa
célula com um comprimento de 1 dm, 0.25 g de solução de Limoneno em 25mL de etanol, a uma temperatura de 30ºC.
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Figura 1 – Representação esquemática do polarímetro
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Informações relevantes sobre os reagentes e produtos
quantidade Propriedades físicas SegurançaReagentes
Limoneno
M=136,13 g/mol
0,25 g
0,00184 mol
Líquido
R(+) = 97%
pe = 176-177ºC
d= 0,842g/cm3
[α ]30ºC = +123º
S(-) = 96%
pe = 175-177ºC
d= 0,844g/cm3
[α ]30ºC = -94º
Inflamável
Irritante para apele.
Pode causar
sensibilizaçãoem contacto coma pele.
Provocaqueimadurasgraves.
Solventes
Etanol pe = 78,4ºC Inflamável
Produtos
R(0.01 g/mL) α = +1.14º
S(0.01 g/ml) α = -0.88º
R(0.005 g/mL) α =+0.63º
S(0.005 g/mL) α =-0.43º
R/S(3:1) α = 0,95º
S/R(3:1) α = -0,53º
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Cálculos
Tabela I – Registo das rotações óticas observadas e cálculo da respectiva média
R(0,01) S(0,01)1,15º -0,95º1,05º -0,80º1,20º -0,70º1,20º -0,75º1,10º -1,00º1,15º -0,80º
média 1,14º -0,88º
R(0,005) S(0,005)0,60º -0,60º0,65º -0,25º
média 0,63º -0,43º
R/S(3:1) S/R(3:1)1,00º -0,50º0,90º -0,55º
média 0,95º -0,53º
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Pureza Ótica
O excesso enantiomérico (ee) é definido segundo a expressão
[ ][ ]
%100% ×=
puro
observeeα
α
; [α ]obs=cl
obsev
×
α
Tabela III – Pureza Ótica
[α ]obs [α ]puro %eeProporção dosenantiómeros
R/S(3:1) α = 0,95º101.0
95,0
×
=95º +123º 123
95x100=77
%(+): 75%; (-):25%
S/R(3:1) α = -0,53º 101.0
53,0
×
−
=-
53º
-94º94
53x100=56% (+): 25%; (-):75%
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Tabela II – Rotações óticas específicas
Concentração Rotação ótica Rotação específicaR(0.01 g/mL) α = +1.14º [ ]
cl
obsevT
D
×
=α
α =)01.01(
14.1
×
+
⇔[α ]=+114º
S(0.01 g/ml) α = -0.88º [ ]cl
obsevT
D
×
=α
α =)01.01(
88.0
×
−
⇔[α ]= -88º
R(0.005 g/mL) α =+0.63º [ ]cl
obsevT
D
×
=α
α =)005.01(
63.0
×
+
⇔[α ]=+126º
S(0.005 g/mL) α =-0.43º [ ]cl
obsevT
D
×
=α
α =)005.01(
43.0
×
−
⇔[α ]=-86º
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Procedimento Experimental
_ Prepare 25 mL de soluções etanólicas de (R ) e (S )-limoneno 0,01 g/mL e
determine a rotação de ambas.
_ Por diluição das soluções iniciais, prepare soluções de (R ) e (S )- limoneno de
concentração 0,005g/mL. Determine a rotação ótica de ambas.
_ Misture as soluções anteriores em proporções de 3:1 e determine a rotação
das soluções resultantes.
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Questionário
1. Calcule a rotação específica dos (R ) e (S )-limonenos utilizados.Explique a diferença entre os valores encontrados.
Pela expressão [ ]cl
obsevT
×
=
α α
λ , verifica-se que α obs aumenta com a
concentração da solução (α obs=lxCx [ ]T λ
α ), o que foi verificado, no entanto, arotação específica das duas soluções de concentrações diferentes deveriamser iguais e muito próximas do valor teórico[(+)123º e (-)94º], o que nãoaconteceu.
A diferença pode dever-se a vários factores, um deles foi o facto das leiturasterem sido feitas por várias pessoas, outro factor é a solução estar
contaminada com o outro enantiómero o que vai alterar os valores obtidosrelativamente ao esperado.
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Concentração Rotação ótica Rotação específica
R(0.01 g/mL) α = +1.14º [ ]cl
obsevT
D
×
=α
α =)01.01(
14.1
×
+
⇔[α ]=+114º
Erro%= 100123
114123×
−
=7.3%
S(0.01 g/ml) α = -0.88º [ ]cl
obsevT
D
×
=α
α =)01.01(
88.0
×
−
⇔[α ]= -88º
Erro%= 10094
8894×
−
=6.3%
R(0.005 g/mL) α =+0.63º [ ]cl
obsevT
D
×
=α
α =)005.01(
63.0
×
+
⇔[α ]=+126º
Erro%= 100123
126123×
−
=2.4%
S(0.005 g/mL) α =-0.43º [ ]cl
obsevT
D
×
=α
α =)005.01(
43.0
×
−
⇔[α ]=-86º
Erro%= 10094
8694×
−
=8.5%
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2. Compare com os valores indicados nos frascos.
R(0.01 g/mL) ------------ [α ]=+114º[α ]30ºC = +123º
R(0.005 g/mL) ----------- [α ]=+126ºS(0.01 g/ml) ------------- [α ]= -88º
[α ]30ºC = -94ºS(0.005 g/mL) ----------- [α ]=-86º
Os valores obtidos para a rotação óptica especifica do (R)+limoneno e do (S)-
limoneno estão relativamente próximo do tabelado , 123º e -94º,
respectivamente, que era o que se pretendia.
A diferença pode dever-se a vários factores, entre os quais, a presença
de (-)-Limoneno na solução do (R)+limoneno, enantiómero que roda no sentido
contrário e cuja presença poderá justificar o decréscimo do valor obtido
relativamente ao esperado. Para além disso, podem ainda existir outras
impurezas com propriedades quirais que afectem o valor registado pelo
polarímetro.
3. Determine o ee na mistura dos dois enantiómeros.
[α ]obs [α ]puro %eeProporção dosenantiómeros
R/S(3:1) α = 0,95º101.0
95,0
×
=95º +123º 123
95x100=77
%(+): 75%; (-):25%
S/R(3:1) α = -0,53º 101.0
53,0
×
−=-
53º-94º
94
53x100=56% (+): 25%; (-):75%
Teoricamente seria de esperar um excesso enantiomérico (ee) de 50 %
(ee=S R
S R
C C
C C
+
−
x100....... ee=13
13
+
−
x100=50%), no entanto pela valor da rotação
ótica observada esse valor não foi conseguido.
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