Funções OrgânicasFunções Orgânicas

Prof: Renê MachadoProf: Renê Machado

Funções OrgânicasFunções OrgânicasO número enorme de compostos orgânicos O número enorme de compostos orgânicos

conhecidos nos obriga a agrupa-los em classe ou conhecidos nos obriga a agrupa-los em classe ou famílias de compostos semelhantes, denominados famílias de compostos semelhantes, denominados FUNÇÕES ORGÂNICAS.FUNÇÕES ORGÂNICAS. FUNÇÃO ORGÂNICA é um conjunto de FUNÇÃO ORGÂNICA é um conjunto de substâncias com propriedades químicas substâncias com propriedades químicas semelhantes. semelhantes. No estudo das funções orgânicas, é fundamental o No estudo das funções orgânicas, é fundamental o aprendizado, através de grupos funcionais.aprendizado, através de grupos funcionais.

Cada função orgânica é identificada e Cada função orgânica é identificada e caracterizada por meio de um grupamento caracterizada por meio de um grupamento funcional.funcional.

GRUPAMENTO ( GRUPO ) FUNCIONAL é o GRUPAMENTO ( GRUPO ) FUNCIONAL é o átomo ou grupo de átomos responsável pelas átomo ou grupo de átomos responsável pelas propriedades químicas pertencentes a uma propriedades químicas pertencentes a uma determinada função.determinada função.

Nomenclatura dos Nomenclatura dos compostos orgânicos de compostos orgânicos de

cadeia normalcadeia normalO sistema de nomenclatura usado atualmente foi O sistema de nomenclatura usado atualmente foi

proposto pela proposto pela I.U.P.A.C.I.U.P.A.C. ( (IInternacional nternacional UUnion of nion of PPure and ure and AApplied pplied CChemistry) que significa União Internacional de hemistry) que significa União Internacional de Química Pura e Aplicada.Química Pura e Aplicada.

Na química orgânica é comum encontrar uma outra Na química orgânica é comum encontrar uma outra nomenclatura além da oficial. Assim, um composto nomenclatura além da oficial. Assim, um composto orgânico tem muitas vezes um nome oficial e um nome orgânico tem muitas vezes um nome oficial e um nome usual ( vulgar).usual ( vulgar).

O nome oficial de um composto é formado por três O nome oficial de um composto é formado por três partes principais:partes principais:

prefixo.prefixo. infixoinfixo terminaçãoterminação

Indica o número Indica o número de carbonosde carbonos

Indica o tipo de Indica o tipo de ligação entre os ligação entre os

carbonoscarbonos

Indica a função Indica a função a que pertence o a que pertence o

compostocomposto

a) a) prefixoprefixo

11 MetMet

22 EtEt

33 PropProp

44 ButBut

55 PentPent

66 HexHex

77 HeptHept

88 OctOct

99 NonNon

1010 decdec

b) b) infixoinfixo

apenas ligações simplesapenas ligações simples – – an –an –

uma ligação duplauma ligação dupla – – en –en –

uma ligação triplauma ligação tripla – – in –in –

duas ligações duplasduas ligações duplas – – adien –adien –

c) c) terminaçãoterminação

HidrocarbonetosHidrocarbonetos - o- o

ÁlcoolÁlcool - ol- ol

AldeídosAldeídos - al- al

CetonasCetonas - ona- ona

Ácidos carboxílicoÁcidos carboxílico - óico- óico

HidrocarbonetosHidrocarbonetos► São compostos orgânicos que apresentam em São compostos orgânicos que apresentam em

sua estrutura apenas átomos de carbono e sua estrutura apenas átomos de carbono e hidrogênios. Os hidrocarbonetos se dividem em:hidrogênios. Os hidrocarbonetos se dividem em:

Alifáticos Alifáticos (acíclicos) (acíclicos)

AlcanosAlcanos

AlcenosAlcenos

AlcinosAlcinos

AlcadienosAlcadienos

Alicíclicos Alicíclicos Ciclanos (ciclo alcanos)Ciclanos (ciclo alcanos)

Ciclenos (ciclo alcenos)Ciclenos (ciclo alcenos)

Aromáticos Aromáticos

a) a) AlcanosAlcanos

São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e ) e saturadossaturados (somente ligações simples ). (somente ligações simples ).

Todo alcano tem a relação entre carbonos e Todo alcano tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral:hidrogênios seguindo a fórmula geral:

CnH2n+2

Exemplo:Exemplo:

Determine a fórmula molecular do alcano que apresenta:Determine a fórmula molecular do alcano que apresenta:

a) 10 átomos de carbonoa) 10 átomos de carbonoResolução:Resolução:

CnH2n + 2 - Se nSe n= 10 , Então 2n + 2 = [(2 x10) + 2 ]= 22= 10 , Então 2n + 2 = [(2 x10) + 2 ]= 22

C10H22

b) 30 átomos de hidrogêniob) 30 átomos de hidrogênioResolução:Resolução:

CnH2n + 2 - Se 2n + 2 Se 2n + 2 = 30 , Então 2n =30 –2 ; n =28/2 ; n= 14= 30 , Então 2n =30 –2 ; n =28/2 ; n= 14

C14H30

► Massa molecular igual a 100 u.Massa molecular igual a 100 u.

c) massa molecular igual a 100 c) massa molecular igual a 100 u.u.

Dado: C = 12 u. e H = 1 u.Dado: C = 12 u. e H = 1 u.

Resolução:Resolução:

CnH2n + 2

12n + 2n + 2 = 100

14n = 100 – 2

14 n = 98

n = 98/ 14

n= 7

C7H16

ExemplosExemplos

CHCH44

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: metPrefixo: met

Infixo : anInfixo : an

Terminação: oTerminação: o

Nome: metanoNome: metano

CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH33 (C (C33HH88))

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: propPrefixo: prop

Infixo : anInfixo : an

Terminação: oTerminação: o

Nome: propanoNome: propano

Generalizando:Generalizando:

CHCH44 MetanoMetano

CC22HH66 EtanoEtano

CC33HH88 PropanoPropano

CC44HH1010 ButanoButano

CC55HH1212 PentanoPentano

CC66HH1414 HexanoHexano

CC77HH1616 HeptanoHeptano

CC88HH1818 OctanoOctano

CC99HH2020 NonanoNonano

CC1010HH2222 DecanoDecano

b) b) alcenos ou alquenosalcenos ou alquenos

São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e e insaturados com uma ligação duplainsaturados com uma ligação dupla..

Todo alceno tem a relação entre carbonos e Todo alceno tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral:hidrogênios seguindo a fórmula geral:

CnH2n

ExemplosExemplos

CH2 = CH2 (C2H4)

Nomenclatura:

Prefixo: etInfixo : enTerminação: o

Nome: eteno (etileno)

CHCH22 = CH – CH = CH – CH33 (C (C33HH66))

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: propPrefixo: prop

Infixo : enInfixo : en

Terminação: oTerminação: o

Nome: propenoNome: propeno

CHCH22 = CH – CH = CH – CH22 – CH – CH33

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: butPrefixo: butInfixo : enInfixo : enTerminação: oTerminação: o

Nome: 1 – butenoNome: 1 – buteno ouou But-1-enoBut-1-eno

CHCH33 – CH = CH – CH – CH = CH – CH33

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: butPrefixo: butInfixo : enInfixo : enTerminação: oTerminação: o

Nome: 2 – butenoNome: 2 – buteno ouou But-2-enoBut-2-eno

►Obs.:Obs.: Em alcenos de cadeias com 4 ou mais Em alcenos de cadeias com 4 ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização átomos de carbono, deve-se indicar a localização da ligação dupla na cadeia, numerando a cadeia a da ligação dupla na cadeia, numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, usando o menor número entre os dois dupla, usando o menor número entre os dois carbonos da ligação dupla.carbonos da ligação dupla.

c) c) alcinos ou alquinosalcinos ou alquinos

São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e insaturados com uma ligação triplainsaturados com uma ligação tripla..

Todo alcino tem a relação entre carbonos e Todo alcino tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral:hidrogênios seguindo a fórmula geral:

CnH2n-2

ExemplosExemplos

CH CH CH (C CH (C22HH22))

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: etPrefixo: etInfixo : inInfixo : inTerminação: oTerminação: o

Nome: etino (acetileno)Nome: etino (acetileno)

CHCH3 3 – C – C C – CH C – CH22 – CH – CH33

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: pentPrefixo: pentInfixo : inInfixo : inTerminação: oTerminação: o

Nome: 2 – pentinoNome: 2 – pentino ouou

pent-2-inopent-2-ino

►Obs.:Obs.: Em alcinos de cadeias com 4 ou mais Em alcinos de cadeias com 4 ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização átomos de carbono, deve-se indicar a localização da ligação tripla na cadeia, numerando a cadeia a da ligação tripla na cadeia, numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação partir da extremidade mais próxima da ligação tripla, usando o menor número entre os dois tripla, usando o menor número entre os dois carbonos da ligação tripla.carbonos da ligação tripla.

d) d) alcadienosalcadienos

São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e insaturados com duplas ligações duplasinsaturados com duplas ligações duplas..

Todo alcadieno tem a relação entre carbonos e Todo alcadieno tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral:hidrogênios seguindo a fórmula geral:

CnH2n-2

ExemplosExemplos

CHCH22 = C = CH = C = CH22 (C (C33HH44))

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: propPrefixo: propInfixo : adienInfixo : adienTerminação: oTerminação: o

Nome: propadienoNome: propadieno

CHCH22 = C = CH – CH = C = CH – CH33

(C(C44HH88))

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: butPrefixo: butInfixo : Infixo : adienadien

Terminação: oTerminação: o

Nome: 1,2 – butadienoNome: 1,2 – butadieno ouou But-1,2-dienoBut-1,2-dieno

CHCH22 = CH – CH = CH – CH22 – CH = CH – – CH = CH –

CHCH33

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: hexPrefixo: hex

Infixo : adienInfixo : adien

Terminação: oTerminação: o

Nome: 1,4 – hexadienoNome: 1,4 – hexadieno

ouou

hex - 1,4 – dienohex - 1,4 – dieno

CHCH22 = CH - CH = CH - CH = CH = CH - CH = CH - CH = CH

22

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: hexPrefixo: hex

Infixo : atrienInfixo : atrien

Terminação: oTerminação: o

Nome: 1,3,5 – hexatrienoNome: 1,3,5 – hexatrieno

ouou

Hex- 1,3,5 – trienoHex- 1,3,5 – trieno

►Obs.:Obs.: Em alcadienos de cadeias com 4 ou mais Em alcadienos de cadeias com 4 ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização átomos de carbono, deve-se indicar a localização das ligações duplas na cadeia, numerando a das ligações duplas na cadeia, numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima de cadeia a partir da extremidade mais próxima de uma das ligações duplas, usando os menores uma das ligações duplas, usando os menores números entre os carbonos das ligações duplas.números entre os carbonos das ligações duplas.

e) e) ciclo alcanos ou ciclo alcanos ou ciclanosciclanos

São hidrocarbonetoshidrocarbonetos cíclicos ( cadeia fechada ) e saturados ( somente ligações simples ).Todo ciclo alcano tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral:

CnH2n

ExemplosExemplos

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: ciclo propPrefixo: ciclo prop

Infixo : anInfixo : an

Terminação: oTerminação: o

Nome: ciclo propanoNome: ciclo propano

Nomenclatura:

Prefixo: ciclo hexInfixo : anTerminação: o

Nome: ciclo hexano

ouCH2 CH2

CH2

f) f) ciclo alcenos ou ciclo alcenos ou ciclenosciclenos

São hidrocarbonetos cíclicos ( cadeia fechada ) e São hidrocarbonetos cíclicos ( cadeia fechada ) e insaturados com uma ligação duplainsaturados com uma ligação dupla..

Todo ciclo alceno tem a relação entre carbonos e Todo ciclo alceno tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral:hidrogênios seguindo a fórmula geral:

CnH2n-2

ExemplosExemplos

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: ciclo propPrefixo: ciclo prop

Infixo : enInfixo : en

Terminação: oTerminação: o

Nome: ciclo propenoNome: ciclo propeno

Nomenclatura:Nomenclatura:

Prefixo: ciclo pentPrefixo: ciclo pent

Infixo : enInfixo : en

Terminação: oTerminação: o

Nome: ciclo pentenoNome: ciclo penteno

ouCH CH

CH2

g) g) hidrocarbonetos hidrocarbonetos aromáticosaromáticos

São hidrocarbonetos cíclicos ( cadeia fechada) que São hidrocarbonetos cíclicos ( cadeia fechada) que apresentam pelo menos um anel aromático ou núcleo benzênico apresentam pelo menos um anel aromático ou núcleo benzênico ( ( ciclo formados por seis átomos de carbono, insaturados ciclo formados por seis átomos de carbono, insaturados com três ligações duplas intercaladas com ligações com três ligações duplas intercaladas com ligações simples simples ) . ) .

ouou

C

C C

C C

C

BenzBenzenoeno

Os principais hidrocarbonetos Os principais hidrocarbonetos aromáticos são: aromáticos são:

naftalenobenzeno difenilo

fenantreno

antraceno