HORMÔNIOS ESTERÓIDES

HORMÔNIOS ESTERÓIDES

•Hormônios do Córtex Adrenal- Glicocorticóides (zona

fasciculada/retículada)- Mineralocorticóides (zona glomerulosa)

•Hormônios das Gônadas-Hormônios sexuais masculinos-Hormônios sexuais femininos

HORMÔNIOS ESTERÓIDES

•Hormônios do Córtex Adrenal- Glicocorticóides (21 Carbonos)

Cortisol (zona fasciculada) Induz a gliconeogênese Corticosterona (abundante em roedores)

(zona fasciculada/glomerulosa)

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•Hormônios do Córtex Adrenal- Mineralocorticóides (21 Carbonos)

Aldosterona (zona glomerulosa)

retenção de Na+ excreção de K+, H+

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Hormônios Sexuais– Deidroepiandrosterona (DHEA)

– Androstenediona Conversão nos tecidos

ANDRÓGENOS

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ENZIMAS /Pregnenolona(21C)Citocromo (P450 SCC) colesterol \isocaproaldeído(6C)• Hidroxilases (O2, NADPH) - coenzima

das sínteses redutivas• Desidrogenases• Isomerase• Liase• Aromatase

BIOSSÍNTESE HORMÔNIOS ESTERÓIDES

BIOSSÍNTESE HORMÔNIOS ESTERÓIDES

QUÍMICA HORMÔNIOS ESTERÓIDES

Núcleo: cicloPentanoperidrofenantreno (17C)8 carbonos assimétricos:EstereoisomeriaGrupos metilas angulares: C18, C19Substituições ao longo do plano:configurações cis ou betaSubstituições atrás do plano:configurações trans ou alfaDuplas ligações

Nomenclatura:Com relação ao grupo metila angular• estrano (C18) ..... CH3 para C18• Androstano (C19) .......CH3 para C18 , C18Com relação a cadeia lateral em C17• 2C em C17 para Pregnano (21C)•Grupos funcionais Álcool C3, C11, C21, C17 Acetona C3, C17, C20 Aldeído C18 (aldosterona)

mineralcorticoíde

QUÍMICA HORMÔNIOS ESTERÓIDES

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Glicocorticóides - 17-oxi-cetoesteróides Cortisol + metabólitos = 80% dos 17-

hidroxicorticoides do plasma Cortisona + 11-desoxicortisol = 20% dos

17hidroxicorticoides do plasmaDiidro e tetrahidro metabólitosMetabólitos glicuronados [ ] = conjugação com ácido

glicurônico sulfatos [ ] = OHC3 ésteres solúveisRenal (70%)glicuronatosSulfatos (20%) fezes

METABOLISMO E EXCREÇÃO

MineralcortocoidesAldosternona glcuronato de

tetraidroaldosterna urinaAndrogénos 17-cetoesteróides DHEA

sulfato AndrostenedionaTestosterona Androsterona Etilcolanolona

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