Post on 07-Dec-2015
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CADEIAS CARSÔNICASALI FÁTICA (ABERTA)Normal ou retaC-C-C
RamificadaC-C-C
IC
a
NOMENCLATURANOME
PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO
nº de carbonos saturaçãoda cadeia função
1 C~MET Saturadas: AN hidrocarbonetoO
2C~ET Insaturadas:
3 C~PROP 1 =EN álcool4 C ---> BUT 2 = DIEN OL
5C~PENT 3'=TRIEN
6C~ HEX aldeído................. AL
7 C ~ HEPT 1", IN
8C~OCT 2 ",DIIN cetona
9 C ~NON ONA3 ",TRIIN
10C~ DEC .................ácido carboxílico
11 C~UNDEC 1 = e 1 ",ENIN ÓICO
CíCLlCA (FECHADA)
Alicíclica Aromática
CI \ /\c-c ou ~
Se o composto fôr cíelico usar o prenome CICLO
Numerar a cadeia convenientemente indicandoa posição dos grupos funcionais, insaturaçõese radicais.
COLUNA DE FRACIONAMENTO DE PETRÓLEOTodas as frações obtidas (gases, gasolina, querosene, ...) são predominantemente misturas dehidrocarbonetos.
~ gases
~ __ •• __ .~ gasolina
querosene
óleo diesel, óleo combustível
óleo lubrificante
petróleo =~~1-•••• !t-..!r~es~í:s!dU!;!!O:::S!....._
.' . .:
SATURADAC"':C-C-C
c-cI \C C'C/
INSATURADAC=C-C C-C",C-C
HOMOGÊNEAC-C-C-C
C=CI IC-C
HETEROGÊNEAC-C-O-C-C
C-CI \C C'N/
REAÇÕES DE COMBUSTÃO DE HIDROCARBONETOS
2X; Y O2 -7 XC02 + Y H20 ----- completa
x.±...'L O2 2
Y O22HIDROCARBON ETCJS
CLASSIFICAÇAO IFORMULA GERAL I EXEMPLO I FORMULA MOLECULAR
alcano •(parafina) CnH2n+2 H3C-CH3 etano C2H6
talquenooualce no CnH2n H2C=CH2 eteno C2H4(olefina)
~oou~-';..: -=--,
alcino CnH2n-2 HC=CH etino C2H2
alcadieno I CnH2n-2(diolefina)
cicloalcano ou\=- =- ;;:;
ciclano CnH2n(cicloparafina)
-=- r-r--r-z-r--r:
cicloalqueno oucicloalceno CnH2n-2(cicloolefina)
H2C=C=CH2 propadieno
fC3H4 f
-=P~2
ciclo propano C3H6H2C-CH2
=HC-CH2
II \ ciclo hexenoHC CH2 C6HlO- \ /
H2C-CH2
@ @@benzeno naftaleno(C6H6) (C1oHa)
aromáticos
RADICAIS MONOVALENTES DERIVADOS DE HIDROCARBONETOS
metil
H3C - CH-C-CH2- H3C - CH2 - CH2- I
CH3
etil propil isopropil. -,- -= == = =O'c= c-c -o,
H3C -CH2- CH- H3C -CH -CH2-I I
CH3 CH3
sec-butil isobutil
-=CH2-~~
H2C =C- @H
etenil ou vinil benzi I
00 ©©a ~naftil ~ ~naftil
n ~butil
IH3C-?-CH3
CH3_
terciobutiltarc-butil
t-bufil
fenil
PRINCIPAIS FUNÇÕESFUNÇAO IGRUPO FUNCIONAL EXEMPLOS r-= -
Ihidrocarbonetos C,H ICH4 HC=CHmetano etino
..=I H3C-OH H3C -CH2 - OHálcool -C-OHI metanol etanol
OH
@ hidróxibenzeno (fenol comum)
fenol C-OHaromático OH
©@ a - hidróxinaftaleno
.,,0.,,0 ",O
H-C H C-C •...aldeído -C 'H 3 'H
/' 'Hcarbono orimário metanal etanal
O O Ocetona 11 11 11
-:-.C- H3C-C-CH3 H3C- C - CH2- CH3carbono secundário propanona butanona
-= ==
10 .,,0 "'o
ácido carboxílico -C H-C H C-C •...OH 'OH 3 'OH
ácido metanóico ácido etanóico- -= -éster
.,,0-C'0-
.,,0H-C
'O -CH2 - CH3metanoato de etila
H C-C"'O3 '0- CH3
etanoato de metila
éter -0- H3C-0-CH3metoxi-metano
H3C- 0- CH2- CH3metoxi-etano
BrI
haleto orgânico -X (F, CI, Br, I) H3C -CH2- CI H3C - CH - CH3cloro etano 2 - bromo propano
r .,,0 ",O.,,0 H-C'CI
H C-C •...
haleto de ácido -C 3 'Br'X cio reto de metanoila brometo de etanoila
cloreto de formila brometo de acetila== .~ = -,.
@-NH2-NH2 primária H3C- NH2
metilamina fenilamina=
amina -NH secundária H3C-N~ H3C- NH - CH2-CH3I
I CH3dimetil amina metil etil amina
-N- terciária H3C-N-CH3 HC-N-CH -CHI 3 I 2 3
I CH3 CH3trimetil amina dimetil etil amina
-
_.
~O~O ~O
amidaH3C-C, H3C-CH2-CH2-C,
-c NH2 NH2'NH2 etanoamida butano amida
=-= ..~02 ~02
nitrocomposto -N02 H3C-CH2 H3C -CH - CH3nitro etano 2 - nitro propano
=
Initrila -CN H3C-CN H3C -CH2- CNetano nitrila propano nitrila
, H3C-S03H @Hácido sulfônico -S03H
ác. metano sulfônico ác. benzeno sulfônico..,.,...
composto deGrignard -MgX H3C-Mg-CI
cloreto de meti! magnésioH3C - CH2 - Mg - Brbrometo de etil magnésio
NOMES USUAIS DE ALGUNS COMPOSTOS ORGÂNICOS
CH4 _ H2C = CH2 I H2C = C = CH2 H2C = CH- CH = CH2
~
etileno aleno eritrenobiogás
HC=CH Hi;~- CH - CH3 H2C = 9 - CH = CH2gas dos pântanos Iprincipal componente CH3 CH3
do gás natural acetileno isobutano isopreno tolueno,.,,=. '" -" = ",=,,, , -n" - .....
H3C-OH H3C-CH2-OH OHOH OH OHI I I @H2C- CH -CH2
álcool etílicoálcool metílico álcool comum glicerol fenolcomum
álcool da madeira álcool de cana glicerina ác. fênico
~O H C-C~O O ~O H c-c~OH-C H-C'H 3 'H 11 'OH 3 'OHH3C-C-CH3
formolformaldeído acetaldeído
aldeído fórmico aldeído acético acetona ác. fórmico ác. acético
ác.oxálico
~O H c-c~OH-C H3C - CH2- 0- CH2- CH3'0- CH = CH2 3 '0-CH2-CH3
éter etílicoéter sulfúrico
formiato de vinila acetato de etila étercomum
-.-= ,=~" "" =-
~OH3C-CI
~O ~OH3C-CNH-C H C-C·
'NH2 'CI 3 'Br
ida c1oreto de cloreto de brometode cianetodemeti Ia formila acetila metila
O~ ~OC-C.
HO/ 'OH
acetamformamida
ISOMERIA
ISOMERIA PLANA
Isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais
função
cadeia
posição
metameriacompensação
tautomeria
OHI
H3C - CH2 - CH2 C3HaO
ISOMERIA ESPACIAL
lSomeriageométrica ou~someria cis - trans ou isom"'eriaZ - E
H CH3'C/11
C/ ,
H CH3
eis - 2 - butenoZ - 2 - buteno
H CH3'C/
11
C/ ,
H3C H
trans - 2 - butenoE - 2 - buteno
I
t
cis-1 ,2-dimetil ciclo propano trans -1 ,2-dimetil ciclo propanoZ-1 ,2-dimetil ciclo propano E-1 ,2-dimetil ciclo propano
=== =
lexóqira*dextróqira
opticamenteinativa
C* assimétricoRI
x- C*-SI
T
n C* ;oe: nº de 10A = 2n
2nnºde 101 =2
n = nº de C* diferentes
(IOA) isômeros opticamente ativos: dextrógiro (d) e lexógiro ( e )
(101) isômero opticamente inativo: mistura racêmica (d, e) ou (rac)
ác.Iático
OHI "'oH3C-C*-CI 'OH
H
1 C*: de(d, e) ou rac
OHI
C/ \,
H3C H COOH
~ OHI
C/ I -,
~ HOOC H CH3
antípodas ópticosenantiornortos
ALGUMAS REAÇÕES ENVOLVENDO HIDROCARBONETOS
SUBSTITUiÇÃOt· n $& !iA'",#; < m tm lIS!<XQ "'"R - H + A - B ~ R - B + HA
Exemplos:
luzH3C - CH3 + CI2 =x: H3C - CH2- CI + HCI
N02
@ + "O-NO, H,~" @ + H,O
ADiÇÃO
Exemplos:
A BI I
-C=C- + AB ~ -C-C-I I I I
NiH2C = CH2 + H2 ~ H3C - CH3
CI CII I
H-C-C-HI I
CI CI
HC=CH + 2CI2 ~
OZONÓLlSE
aldeído cetona
OXIDAÇÃO ENÉRGICA
R - C = C - R KMn041H;I I cone, l>
H R
~OR-C +
'OH
O"C-RR'
ác. carboxílico cetona
OBTENÇÃO INDUSTRIAL DO ACETILENO
CaO + 3C ~ CaC2 + CO
ALGUMAS REAÇÕES ENVOLVENDO ÁLCOOIS
DESIDRATAÇÕES
álcool éter álcool alceno
H3C-OH
OXIDAÇÕES
álcool primário
~ H C-c<,O3 'OH
aldeído ác. carboxílico
álcool secundário
O11
H3C - C - CH3
cetona
álcool terciário
OH
H3C - b - CH3 [O]" não reageI
CH3
ESTERIFICAÇÃOF w!m 3F _ 'k ( MitGSt eWS!!! .. L w
ácido álcool éster água
'l0H3C-C + HO-CH3
'OH
esterificação
"Ehidrólise
SAPONIFICAÇÃO
éster álcool
"OR-C" + NaOH ~'O - R' (aq)
base
"OR-C" +
'O-Na+
sal de ác. carboxílico
R'-OH
Sabão é um sal de ácido graxo. Detergente é um sal de ácido sulfônico.
Apoiar Polar(hidrófoba) (hidrófila)
Representação de um sabão ou de um detergente
POLIMERIZAÇÁO
ADiÇÃO
n H2C = CH2 ~ (~~-~-)cal I I n
H Hetileno polietileno
n F2C = CF2 ~ (-~-~-)cal I I n
F F
Itetrafluor etileno r teflon
CI
n H2C=CH ~cal (-~-~-)
I I nH H
policio reto de vinila (PVC), cloreto de vinila
n H2C = CHI
@estireno
~cal (-~-~-)
I I nH@poliestireno
H H(-~-C = C-~- )
I I I I nH CH3 H Hpoliisopreno
H H(-~-C=C-~- )
I I I I nH H H H
polieritreno
n H2C=CH-CH=CH2 ~I cal
CH3
isoprenoeritreno
CONDENSAÇÃO
O O~ ~n/C - (CH2)4 - C( + n H - ~ - (CH2)6 - ~ - H
HO OH H H
ácido adípico 1,6 - diamino hexano náilon 66 (poliam ida)
+ n 'O11
C/ \
H Hformol baquelitefenol
NH2 OI ~
2n R-C-C ~I ,
H OH
íJ51 )~- N - CH - C O + 2n H20
I I I '- I ~ nH R N -CH-C
I ,I,I I ,L.!::iJ R.j.
ligação peptídica (amídica)
a aminoácido
proteína
tproteínas (polipeptídeos)
amidopolímeros naturais polissacarídeos (C6H100S)n -E9liCOgêniO
celulose
borracha natural (latex) (CsHs)n