Post on 08-Feb-2019
2017
Profº Jaqueline - Química
Química Verde
1. (Enem 2015) A química verde permite o desenvolvimento
tecnológico com danos reduzidos ao meio ambiente, e
encontrar rotas limpas tem sido um grande desafio. Considere
duas rotas diferentes utilizadas para a obtenção de ácido
adípico, um insumo muito importante para a indústria têxtil e
de plastificantes.
Que fator contribui positivamente para que a segunda rota de
síntese seja verde em comparação à primeira? a) Etapa única na síntese. b) Obtenção do produto puro. c) Ausência de reagentes oxidantes. d) Ausência de elementos metálicos no processo. e) Gasto de energia nulo na separação do produto. TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES: Um dos princípios da Química Verde está relacionado ao uso
de processos que aproveitam matérias-primas provenientes de
fontes renováveis. Um exemplo é a produção do ácido adípico
a partir da glicose que pode ser obtida através da hidrólise do
amido de milho. Esse processo, chamado de “rota
biossintética”, é usado em substituição à “rota tradicional”,
que parte do benzeno, oriundo do petróleo. No esquema a
seguir, são apresentadas essas duas rotas de obtenção do ácido
adípico:
2. (Ufpb 2012) Esses compostos apresentados no esquema
podem sofrer transformações originando outros produtos. A
respeito das reações químicas que ocorrem com os compostos
B, D, E e H, identifique as afirmativas corretas: ( ) A oxidação do composto D é uma das etapas para a
produção do ácido adípico.
( ) A combustão completa do composto D produz dióxido
de carbono e água. ( ) A reação do ácido adípico com uma base produz sal e
água. ( ) A combustão completa do composto B produz cetona e
álcool. ( ) A oxidação do composto H produz o ácido adípico. 3. (Ufpb 2012) Nesse esquema, são apresentadas as estruturas
de compostos que participam dos processos tradicional e
biossintético da obtenção do ácido adípico. Considerando que
as propriedades físicas dos compostos são associadas às
respectivas estruturas, julgue os itens a seguir: ( ) Em água, a glicose é mais solúvel do que o benzeno. ( ) Em água, o composto D é menos solúvel do que o
composto B. ( ) A glicose é mais polar que o composto B. ( ) O composto G possui ponto de ebulição superior ao do
composto B. ( ) A glicose possui ponto de ebulição superior ao do
composto C. 4. (Ufrn 2011) A “Química Verde”, isto é, a química das
transformações que ocorrem com o mínimo de impacto
ambiental, está baseada em doze princípios. Dois desses
princípios dizem respeito:
- Princípio 1 - À economia atômica, ou seja, processos
realizados com a maior porcentagem de átomos de reagentes
incorporados ao produto desejado e
- Princípio 2 - À síntese de produtos menos perigosos à saúde
humana e ao ambiente.
Um processo reportado na literatura científica, como exemplo
de Química Verde, é a síntese do ácido adípico, substância
muito utilizada na fabricação de nylon. No quadro abaixo,
estão representados os processos de síntese tradicional do
ácido adípico e uma síntese verde dessa substância.
Por que se pode afirmar que a síntese verde do ácido adípico,
se comparada com a síntese tradicional, cumpre cada um dos
2017
Profº Jaqueline - Química
Química Verde
dois princípios citados no texto? 5. (Ufla 2010) Um dos princípios que governam a química
verde é o de evitar processos que geram toxicidade à saúde
humana e ao ambiente. O fosgênio, por exemplo, é tóxico e
sua produção resulta na formação de CCl4 como produto
secundário indesejável. Ainda assim, é largamente utilizado
como reagente para a obtenção de plásticos de policarbonato,
produzindo HCl como produto lateral, segundo a reação a
seguir:
A substituição do fosgênio por dimetilcarbonato
, não prejudicial ao ambiente, na
produção de policarbonato, resultará na formação do seguinte
produto lateral:
a) dióxido de carbono b) carbonato e água c) metano d) metanol 6. (Fuvest 2010) Do ponto de vista da “Química Verde”, as
melhores transformações são aquelas em que não são gerados
subprodutos. Mas, se forem gerados, os subprodutos não
deverão ser agressivos ao ambiente.
Considere as seguintes transformações, representadas por
equações químicas, em que, quando houver subprodutos, eles
não estão indicados.
A ordem dessas transformações, da pior para a melhor, de
acordo com a “Química Verde”, é:
a) I, II, III.
b) I, III, II. c) II, I, III. d) II, III, I. e) III, I, II. 7. (Fuvest 2003) A "química verde", isto é, a química das
transformações que ocorrem com o mínimo de impacto
ambiental, está baseada em alguns princípios:
1. utilização de matéria-prima renovável,
2. não geração de poluentes,
3. economia atômica, ou seja, processos realizados com a
maior porcentagem de átomos dos reagentes incorporados
ao produto desejado.
Analise os três processos industriais de produção de anidrido
maleico, representados pelas seguintes equações químicas:
a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique.
b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os
três citados? Justifique.
c) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação,
pode gerar o anidrido maleico.
d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do
ácido do item c.
2017
Profº Jaqueline - Química
Química Verde
Gabarito: Resposta da questão 1:
[A]
Percebemos que a rota tradicional ocorre em três etapas:
Já a rota verde ocorre em apenas uma etapa:
Conclusão: o fator que contribui positivamente para que a
segunda rota de síntese seja verde em comparação à primeira é
o fato de ocorrer em uma única etapa gerando menos resíduos
tóxicos ou subprodutos e utilizando menos reagentes nocivos
ao meio ambiente. Além disso, tem-se uma economia de
tempo na execução processo. Resposta da questão 2:
V – V – V – F – F.
As afirmativas apresentam um breve comentário:
VERDADEIRA. A oxidação de alcoóis (D) produz ácidos
carboxílicos (ácido adípico).
VERDADEIRA. A combustão completa de alcoóis forma gás
carbônico e água.
VERDADEIRA. A reação entre ácidos e bases sempre produz
sais e águas. È chamada de neutralização.
FALSA. Uma combustão completa produz gás carbônico e
água.
FALSA. A reação que transforma H em ácido adípico é uma
adição de hidrogênio às ligações duplas chamada de
hidrogenação catalítica. Resposta da questão 3:
V – F – V – V – V.
As afirmativas apresentam um breve comentário:
VERDADEIRA. A glicose é uma molécula polar que realiza
ligações de hidrogênio com a água. O benzeno apresenta
caráter apolar, pois é um hidrocarboneto.
FALSA. O composto D é um álcool que apresenta afinidade
por moléculas de água devido ao seu caráter polar e sua
capacidade de realizar ligações de hidrogênio
intermoleculares.
VERDADEIRA. O composto B (ciclo-hexano) é apolar e a
glicose é polar, o que pode ser confirmado pela presença de
grupos hidrofílicos (as hidroxilas)
VERDADEIRA. O composto G apresenta maior polaridade e
realiza ligações de hidrogênio intermoleculares, o que não
ocorre com o composto B.
VERDADEIRA. A glicose realiza ligações de hidrogênio que
são forças de alta intensidade. Dessa forma apresenta alto
ponto de ebulição, o que não ocorre com o composto C (ciclo-
hexanona). Resposta da questão 4:
A síntese verde deve provocar menos danos ao meio
ambiente, ou seja, não deve produzir substâncias nocivas ao
meio. Pelo esquema da síntese verde percebe-se que além do
ácido adípico ocorre a formação de água que não causará
grande impacto ambiental. Resposta da questão 5:
[D]
Teremos:
Resposta da questão 6:
[B]
Teremos as seguintes reações:
Como podemos observar na reação I ocorrerá a formação de
HCl, que é tóxico.
Em II não ocorre a formação de nenhum subproduto.
Em III observamos a formação de água.
2017
Profº Jaqueline - Química
Química Verde
Consequentemente a ordem dessas transformações, da pior
para a melhor, de acordo com a “Química Verde”, será: I, III e
II. Resposta da questão 7:
a) O processo que apresenta maior porcentagem de átomos
incorporados ao produto é o II (50%) :
I.
Pr oduto desejado
6 6 2 4 2 3 2
21 átomos dos 9 átomosreagentes dos reagentes
incorporados
C H 4,5O C H O 2CO
I9
p 0,42857 42,86%21
II.
Pr oduto desejado
4 8 2 4 2 3 2
18 átomos dos 9 átomosreagentes dos reagentes
incorporados
C H 3O C H O 3H O
II9
p 0,5 50%18
III.
Pr oduto desejado
4 10 2 4 2 3 2
21 átomos dos 9 átomosreagentes dos reagentes
incorporados
C H 3,5O C H O 4H O
III9
p 0,42857 42,86%21
b) O processo II obedece a dois princípios dentre os três
citados: maior economia atômica e não geração de
poluentes (no caso 2CO ).
Nos três processos a matéria prima não é renovável.
c) Teremos:
d) Isômero geométrico (trans):
Resumo das questões selecionadas nesta
atividade
Data de elaboração: 24/05/2017 às 00:41
Nome do arquivo: química verde
Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®
Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo
1 .............. 149353 ...... Média ............... Química
................ Enem/2015 Múltipla escolha
2 .............. 109238 ...... Elevada ............ Química
................ Ufpb/2012 . Verdadeiro/Falso
3 .............. 109237 ...... Elevada ............ Química
................ Ufpb/2012 . Verdadeiro/Falso
4 .............. 110929 ...... Média ............... Química
................ Ufrn/2011 .. Analítica
5 .............. 97462 ........ Elevada ............ Química
................ Ufla/2010 .. Múltipla escolha
6 .............. 90113 ........ Elevada ............ Química
................ Fuvest/2010 Múltipla escolha
7 .............. 49722 ........ Não definida .... Química
................ Fuvest/2003 Analítica