Reações de Adição e Eliminação

Post on 04-Jul-2015

4.781 views 5 download

Transcript of Reações de Adição e Eliminação

REAÇÕES

ORGÂNICAS

REAÇÕES DE ADIÇÃO

Reações de adição ocorrem quando se adiciona um

reagente a uma molécula orgânica.

Esse tipo de reação pode ser explicado lembrando-se

que a ligação dupla é formada por uma ligação σ e uma

ligação π. A ligação π é a mais fraca — isto é, pode ser

quebrada com mais facilidade, permitindo, assim, a

adição de átomos (ou grupos de átomos) aos carbonos

que antes formavam a ligação dupla.

a) Adição de hidrogênio (hidrogenação)

Essa reação é chamada de reação de Sabatier-Senderens,

que serve de base para a produção, por exemplo, de

margarinas a partir de óleos vegetais.

b) Adição de halogênios (halogenação)

Essa reação é espontânea e o 1,2-dicloro-etano (ou

cloreto de etileno) formado é um líquido oleoso — o que

deu origem ao nome de olefina, também dado aos

alcenos (do latim: oleum faciens, “formador de óleo”).

Dos vários halogênios, a ordem de reatividade é Cl2 ,Br2 ,

I2. (Não falamos no F2, pois sua alta reatividade provoca,

em geral, a destruição do composto orgânico.)

c) Adição de halogenidretos, HCl, HBr, HI (hidro-

halogenação)

A ordem de reatividade é: HI > HBr > HCl, que é a

própria ordem de força dos ácidos (capacidade para doar

prótons).

d) Adição de água (hidratação)

A adição em alcenos superiores

Em todas as reações de adição apresentadas até agora,

usamos o CH2 = CH2 como exemplo de alceno. Em

alcenos superiores, vamos notar um comportamento

interessante; por exemplo:

Em casos como este último, dizemos que houve uma

adição anti-Markownikoff, ou que ocorreu um efeito

peróxido (ou efeito Kharasch).

REAÇÕES NOS CICLANOS

ADIÇÕES À CARBONILA

Adição de hidrogênio (H2)

REAÇÕES

DE

ELIMINAÇÃO

Reações de eliminação são aquelas nas quais alguns

átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula

orgânica.

a) Eliminação de hidrogênio (desidrogenação)

Essa reação tem grande importância na indústria

petroquímica, pois a partir dos alcanos (existentes no

petróleo) obtemos alcenos (compostos que têm muitas

aplicações industriais).

b) Eliminação de halogênios (de-halogenação)

Veja que a eliminação dos halogênios (que são

eletronegativos) é facilitada pela ação de um metal, no

caso o zinco, que é eletropositivo.

c) Eliminação de água (desidratação)

Desidratação Intramolecular