Monossacarídeos

Aldeídos ou cetonas polihidroxílicosMonossacarídeos são :

•sólidos cristalinos •Incolores• muito solúveis em água• insolúveis em solventes apolares.

A maioria tem um sabor doceUm dos carbonos tem uma ligação dupla com um átomo de O, os demais está ligados à hidroxilas

Nomenclatura:

Quanto à função química•Aldoses (prefixo aldo-) contém grupamento aldeído•Cetoses (prefixo ceto-) contém grupamento cetona•Sufixo –ose geralmente indica que se trata de um açúcar

Quanto ao numero de carbonos•Quatro tetrose•Cinco pentose•seis hexose•Sete heptose

MonossacarídeosAlguns exemplos

D-gliceraldeído( aldotriose)

Dihidroxiacetona(cetotriose)

D-Glicose(aldoexose)

D-Frutose(cetoexose)

D-ribose(aldopentose)

2-deoxi-D-ribose(aldopentose)

Isomeria nos açúcares

D-gliceraldeído

D-gliceraldeído

L-gliceraldeído

L-gliceraldeído

Modelo de bola e bastão

Projeção de Fischer

Fórmula em perspectiva

Todos os monossacarídeos exceto adihidroxiacetona contêm um ou mais átomode carbono assimétrico (quiral) e por issoocorrem formas isoméricas opticamente ativasA aldose mais simples (gliceraldeído),contém um centro quiral e apresenta doisisômeros ópticos, ou enantiômerosPor convenção, uma destas duas formas échamado isômero D, o outro isômero L .Para representar as estruturastridimensionais de açúcares no papel,podemos usar fórmulas de projeção de FischerAs aldoses de 4 ou mais carbonos sãoclassificadas também em famílias D e L casosua conformação espacial seja igual ao do D-ou do L-gliceraldeído no centro quiral maisdistante do carbonílico.A maioria das hexoses presentes nosorganismos vivos são isômeros D.

A família das Aldoses

Três carbonos Quatro carbonos

D-gliceraldeído D-eritrose D-treose

Cinco carbonos

D-ribose D-arabinose D-xilose D-lixose

Seis carbonos

D-alose D-altrose D-glicose D-manose D-gulose D-idose D-galactose D-talose

A família das Cetoses

Três carbonos

Diidroxiacetona

Quatro carbonos

D-eritrulose

Seis carbonos

D-psicose D-frutose

D-sorbose D-tagose

Cinco carbonos

D-ribulose

D-xilulose

Epímeros

D-Manose(epímero no C2)

D-Glicose D-Galactose(epímero no C4)

Epímeros são açúcares que diferem entre si apenas na configuração da hidroxila de de um carbono

Ciclização da glicose

-D-glicopiranose -D-glicopiranose

D-glicose

Reação intramolecular a molécula reage com ela mesma!!!A hidroxila (--OH ) do carbono 5 reage com o aldeído (--C=OH) do carbono 1Alcool + aldeído hemiacetalIsômero hidroxila para “baixo”Isômero hidroxila para “cima” -D-glicopiranose e -D-glicopiranose são anômerosC1carbono anôméricoEm solução aquosa as três formas coexistem em equilíbrio

-D-glicopiranose~33% -D-glicopiranose~66%Forma linearpequenas quantidades

Co

nfo

rmaçõ

es line

ares

Configurações cíclicas

Furanoses e piranoses

-D-Frutofuranose -D-Frutofuranose Furano

-D-Glicopiranose -D-Glicopiranose Pirano

Os compostos com anel de seis membrossão chamados piranoses porque seassemelham ao piranoCetohexoses também podem existir naforma de anel de cincomembros, chamada furanose por seassemelhar ao furano, contudo a formapiranosídica é muito mais estável eabundanteCetohexoses também ocorrem emformas anoméricas e .Nestes compostos a hidroxila no C-5 (ouC-6) reage com o grupo ceto no C-2, formando um furanose (ou piranose)contendo um anel de ligação hemiacetalA frutose (ex. ao lado), uma cetose deseis carbonos tende a formar anéisfuranosídicos

Açúcares modificados

-D-glicose

-D-glicose-6-fosfato

-D-glicosamina N-acetil--D-glicosamina

-D-galactosamina

-D-manosamina

-L-fucose -L-ramnose

-D-glicuronato

-D-gliconato

D-glicono- -lactona Ácido-N-acetil neuraminico(ácido siálico)

ácido murâmico

Ácido-N-acetil murâmico

Açúcares ácidos

Família da glicose Aminoaçúcares

Desoxiaçúcares

lactato

Formação de um dissacarídeo

Dissacarídeo Dois monossacarídeosHemiacetal + álcool ligação glicosídicaCondensação produz uma molécula de H2OHidrólise consome uma molécula de H2O

H2Ohidrólise

H2O

condensação

-D-Glicose -D-Glicose

álcoolhemiacetal

Maltose-D-Glicopiranosil-(14)-D-glicopiranose

acetal

hemiacetal

Sacarose-D-frutofuranosil- -D-glicopiranosideo

Fru(2 na1)Glc = Glc(a1n2 Fru

Alguns dissacarídeos comuns

Em que diferem os dissacarídeosTipo de monossacarídeo Glc, Fru, Gal, Man...Configuração anomérica dos monossacarídeos ou Carbonos envolvidos na reação(14), (12), (11)

Trealose-D-glicopiranosil- -D-glicopiranosideo

Glc( 1n1 Glc

A trealose está presente na hemolinfa dos insetos

Lactose-D-galactopiranosil-(14)- -D-glicopiranose

Gal( 14)Glc

A sacarose é dissacarídeo

das plantas

A lactose está presente no leite

Polissacarídeos

Lineares(não ramificados)

Ramificados

Homo polissacarídeo(apenas um tipo de unidade monomérica)

Hetero polissacarídeo(mais de um tipo de unidade monomérica)

Quanto a presença de ramificaçõesQuanto a variedade das unidades monoméricas

São vários monossacarídeos unidos entre si por ligações glicosídicas

Classificação: