1ª SEMANA 01. - Editora Opirus€¦ · · 2017-08-25A gasolina é constituída por uma mistura...

Tarefa 21 – Professor Welson 1ª SEMANA 01. A gasolina é constituída por uma mistura de compostos de carbono, predominantemente por alcanos. O

ponto de ebulição desses compostos aumenta, proporcionalmente, com o aumento do número de átomos de carbono presentes nas respectivas estruturas. Entretanto, a presença de ramificações em estruturas de alcanos contendo o mesmo número de átomos de carbono promove diminuição do ponto de ebulição. De acordo com essas considerações, responda aos itens a seguir. a) Disponha os alcanos, a seguir em ordem crescente de ponto de ebulição, usando os números de I a V.

(I) 2-metil-hexano (II) heptano (III) 3,3-dimetilpentano (IV) hexano (V) 2-metilpentano

b) Quantos isômeros estruturais possui o hexano? Represente a fórmula estrutural completa para cada isômero estrutural.

02. A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano.

Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são rompidas, gerando fragmentos de hidrocarbonetos. Com base no exposto, responda: a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3,

escreva os fragmentos gerados e suas respectivas massas. b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula do n-pentano.

03. Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos

tetraedricamente por ligação covalente. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e, posteriormente, para a nomenclatura de outros compostos. Assinale a alternativa cujos hidrocarbonetos são constituídos de moléculas diferentes.

a)

b)

c)

d)

Química – Avaliação Produtiva

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04. Em 2013, cientistas conseguiram pela primeira vez “fotografar” uma reação de rearranjo de uma molécula orgânica em resolução atômica (3Å = 3 10–10 m), usando microscopia de força atômica. A imagem obtida é mostrada abaixo. A representação das estruturas do reagente e do produto, como se costuma encontrar em livros de química, também está mostrada abaixo, e a semelhança entre ambas é marcante.

Disponível em: <http://www.cchem.berkeley.edu/frfgrp/index.html>. Acesso em: 3 set. 2013.

Reagente (C26H14)

Produto (C26H14)

Considere as seguintes afirmações a respeito desses compostos. I. Ambos são hidrocarbonetos aromáticos. II. Ambos têm na sua estrutura a presença de carbonos com geometria trigonal plana. III. Reagentes e produtos são compostos isômeros. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III.

05. Em um experimento, 90 cm3 de um gás são injetados em uma proveta submersa, de modo que o nível do

gás em seu interior tenha a mesma altura que a água da cuba, conforme esquema apresentado a seguir. O experimento ocorre a 29 °C. A massa do gás injetado é de 203 mg.

Dados: Pressão de vapor da H2O a 29ºC = 30 mmHg R = 0,082 atm.L.mol–1.K–1 Considerando o exposto, determine a massa molar do gás em questão e escreva a fórmula estrutural plana de um dos isômeros do gás.

Exercícios Complementares

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06. Dos compostos de fórmula molecular igual a C4H10O, assinale, a seguir, o que apresenta maior ponto de ebulição. a) Butanona. b) Butan-1-ol. c) Butan-2-ol. d) Éter dietílico.

07. O ciclopentano e pent-2-eno são isômeros:

a) cadeia b) geométricos c) ópticos d) posição e) compensação

08. Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.

I. metil-ciclobutano. II. 3-metil-pentano. III. pentano. IV. ciclo-hexano. V. pent-2-eno.

A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III.

09. A seguir, é apresentado um conjunto de cinco afirmações a respeito de propriedades físico-químicas e

estruturais de misturas homogêneas ou substâncias puras derivadas de solventes orgânicos. Preencha os parênteses com (V) para verdadeiro e (F) para falso.

( ) Gasolina e etanol formam uma mistura homogênea à temperatura ambiente. ( ) A mistura de água e etanol submetida à destilação simples origina etanol puro, destilado a 78 ºC e

água pura a 100 ºC, sob pressão de 1 atmosfera. ( ) O propano-1-ol é isômero de função da propanona. ( ) O acetato de etila e o éter dietílico apresentam cadeias heterogêneas. ( ) O biodiesel é um monoéster obtido na transesterificação de um óleo ou uma gordura.

A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é a) V – F – F – V – V b) V – V – F – V – F c) F – F – F – V – V d) F – V – V – F – F e) V – F – V – F – F

10.

Copa do Mundo 2014: o que é a espuma utilizada pelos árbitros?

Não, não é espuma de barbear. Trata-se de uma mistura de substâncias expelidas na forma de aerossol que fornece um auxílio visual para que, durante uma cobrança de falta, os defensores e o cobrador mantenham a distância regulamentar de 9,15 m entre a barreira e a bola. O spray que desaparece contém uma mistura de butano, 2-metilpropano (isobutano) e propano gasosos, além de detergente, água e outros produtos químicos. Quando o árbitro pressiona o “gatilho”, a mistura é expelida e se expande, criando gotículas cobertas de água no gramado. A mistura de gases, então, rapidamente se evapora, deixando apenas água e resíduo de detergente para trás.

Disponível em: <http://www.cbsnews.com/news/world-cup-2014-what-is-that-foaming-spray-used-by-referees>

[Adaptado] Acesso em: 24 ago. 2014. Imagem disponível em: <http://metro.co.uk/tag/world-cup-2014/page/49> Acesso em: 24 ago. 2014.


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Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01. o spray contém dois isômeros ópticos de butano. 02. os gases contidos na lata, pressurizados, sofrem contração de volume ao serem liberados para a

atmosfera, já que a pressão externa é menor que a pressão no interior da lata de spray. 04. a evaporação dos gases quando a espuma é liberada ocorre devido ao fato de a temperatura no

gramado ser inferior ao ponto de ebulição dos gases. 08. a mistura gasosa propelente é composta por alcanos. 16. detergentes, como os utilizados nas formulações para a formação da espuma pelos árbitros de futebol,

são formados por misturas entre metais e proteínas. 32. a liberação de gases do interior da lata para o gramado deve resultar em diminuição da temperatura

do material expelido, em relação à temperatura ambiente. 64. considerando que os gases expelidos são hidrocarbonetos aromáticos, o uso do spray pode contribuir

para o aquecimento global. TEXTO: 1 - Comum à questão: 11

O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiac ̧ão UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras.

Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.

(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.)


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11. Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente: a) PABA e octildimetilPABA. b) BMDM e PABA. c) BMDM e octildimetilPABA. d) PABA e BMDM. e) octildimetilPABA e BMDM.

12. Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de isomeria plana para os compostos

orgânicos indicados. 01. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C4H11N apresentam isomeria de cadeia, de posição

e de compensação. 02. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C2H6O apresentam somente isomeria de função. 04. O 2-metil-butanal é um isômero de cadeia do isobutanal. 08. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C3H6 apresentam somente isomeria de cadeia. 16. O etanoato de etila e o metanoato de propila são metâmeros.

13. Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas

apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C4H10O: I. H3C–CH2–O–CH2–CH3

II. H3C CH CH2

OH

CH3

III. H3C CH2 CH CH3

OH

IV. H3C CH2 CH2 CH2

OH

V. H3C–O–CH2–CH2–CH3 Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria. a) Isomeria de função — II e III. b) Isomeria de cadeia — III e IV. c) Isomeria de compensação — I e V. d) Isomeria de posição — II e IV.

14. Os éteres etoxietano e metoxipropano já foram utilizados como anestésicos, exercendo eficiente ação

paralisante sobre o sistema nervoso. O tipo de isomeria plana presente entre os éteres mencionados é de a) cadeia. b) tautomeria. c) compensação. d) função. e) posição.


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15. Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado para proteger o coração de doenças, pois ele também impede a formação de coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira.

O OH

O

O

Ácido Acetilsalicílico

a) Sua massa molar está abaixo de 180 g/mol. b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário. c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula química: C9H8O4. d) Possui cinco ligações (pi) e vinte ligações (sigma).

2ª SEMANA 16. O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem

aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne.

CH3 CH2 CH2 CH2 C

O

OH

ÁCIDO PENTANOICO

De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o a) propanoato de etila. b) etóxi-propano. c) 3-metil-butanal. d) pentan-2-ona.

17. Analisando cada alternativa abaixo, a única que contém dois compostos orgânicos oxigenados de fórmulas

moleculares de C3H6O é: a) Ciclopropanol e Metoxi-etano; b) Propan-1-ol e Propanona; c) Propen-2-en-1-ol e Metoxi-etano; d) Isopropanol e Propanal; e) Propen-2-en-1-ol e Propanal.

18. Considerando que diferentes compostos podem apresentar a mesma fórmula molecular, assinale o que for

correto quanto à fórmula molecular C7H14O. 01. 3,3-Dimetilpentanal. 02. 4-Heptanona. 04. Tolueno. 08. Metoxicicloexano.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 19

Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares.


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19. O álcool isopropílico é isômero a) da propanona. b) do propanal. c) do éter metiletílico. d) do propano. e) da isopropilamina.

20. Sobre os glicídios, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01. No ser humano, parte da glicose que passa para o sangue após uma refeição é armazenada nos músculos e no fígado em forma de glicogênio.

02. A celulose, encontrada em todo corpo vegetal, é a principal fonte de carboidratos para os animais. 04. A quitina é um glicídio com função estrutural, cuja molécula contém átomos de nitrogênio. 08. Para a produção de etanol por fermentação, deve ocorrer a hidrólise da sacarose. 16. As moléculas de glicose e de frutose, quando representadas na forma linear, apresentam isomeria de

posição. 21. Abaixo está representada uma reação fotoquímica de cicloadição [2+2].

Em relação aos produtos formados, podemos classificá-los como a) enanciômeros. b) diasteroisômeros. c) isômeros constitucionais de posição. d) isômeros constitucionais de função. e) isômeros constitucionais de cadeia.

22. O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco com um odor floral doce intenso. É usado principalmente em

perfumes e sabonetes. O número de isômeros de posição deste composto, contando com ele, é a) 2. b) 3. c) 5. d) 4.

23. Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular, porém,

fórmulas estruturais, e muitas vezes, propriedades muito diferentes. Por exemplo, os isômeros limoneno e β-felandreno (mostrados abaixo), onde este último pode ser encontrado nas essências de diversas plantas, tais como o funcho, o anis e o eucalipto. Já o primeiro pode ser encontrado em frutas cítricas e têm se mostrado ativo contra alguns tipos de câncer em ratos.

limoneno

-felandreno

Química Orgânica (Piccolo, 2014).

Assinale a alternativa que traz o tipo de isomeria que ocorre entre estes dois compostos: a) Isomeria de função. b) Isomeria de cadeia. c) Isomeria de posição. d) Isomeria óptica. e) Isomeria geométrica.


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24. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.

H3C

OH

O

A

H3C

OH

CH3

B

C

H3C

CH3

NH2

H3C O CH3

D

A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea. b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila. c) B e D são isômeros de posição. d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária. e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil.

25. Na representação abaixo, encontram-se as estruturas de duas substâncias com as mesmas fórmulas

moleculares.

NN

NN

Essas substâncias guardam uma relação de isomeria: a) de cadeia. b) de posição. c) de função. d) geométrica. e) óptica.

26. Pesquisadores de um famoso centro de pesquisa na Califórnia – EUA – anunciaram o desenvolvimento de

uma nova pílula que “engana” o corpo: ela faz com que o organismo ache que houve ingestão de alimentos e passe a queimar calorias. O medicamento, segundo os resultados, freou o ganho de peso e reduziu os níveis de colesterol e de diabetes nos testes realizados em ratos. Diferente da maioria dos medicamentos de dieta no mercado, a pílula, denominada fexaramine, não se dissolve no sangue como os inibidores de apetite e como os remédios para emagrecer à base de cafeína. Ela permanece nos intestinos, causando menos efeitos colaterais.

ON

N

O

O

De acordo com a fórmula estrutural do fexaramine, representada acima, são feitas as seguintes afirmações. I. Estão presentes os grupos funcionais, amina terciária, éster e cetona. II. Possui isomeria geométrica cis-trans, sendo a molécula acima a representação do isômero trans. III. Possui fórmula molecular C32H36N2O3 e 12 pares de elétrons p. IV. Possui característica apolar e 7 carbonos terciários.

Estão corretas a) I e III, apenas. b) I e IV, apenas. c) I e II, apenas. d) II e IV, apenas. e) II e III, apenas.


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27. Os compostos apresentados a seguir são encontrados em vários óleos essenciais.

OH OH

OH

citronelol Nerol Geraniol

OO

OH

Linalol Neral citronelal

Quanto a esses compostos, assinale a alternativa correta. a) O nerol, o geraniol e o linalol apresentam em sua estrutura um álcool primário. b) O geraniol e o nerol são isômeros geométricos (diastereoisômeros). c) O neral pode ser obtido através da oxidação do geraniol e do nerol. d) O nerol, o geraniol e o linalol são isômeros constitucionais. e) Apenas o linalol apresenta centro estereogênico (centro assimétrico).

28. Para separar os compostos de uma mistura de cis-but-2-eno e trans-but-2-eno, utilizou-se a destilação

fracionada:

C C

CH3

H

H3C

H

1

2 3

4

Isômero Cis

C C

CH3

H

H

H3C

4

32

1

Isômero Trans

Em relação a esses dois compostos, é CORRETO afirmar que a) o isômero cis-but-2-eno apresenta forças intermoleculares mais intensas. b) o cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos. c) o composto trans-but-2-eno apresenta maior ponto de ebulição. d) o isômero mais volátil, cis-but-2-eno, destilará primeiro.


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29. A retina do olho humano contém dois tipos de células especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes acontece uma transformação química fundamental para a química da visão. Trata-se da conversão do retinol (Vitamina A) em retinal que, na sequência, sofrerá outras transformações.

15

12

H O

15

12

11

Retinal

OH

11

Retinol(Vitamina A)

Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas: 1. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal. 2. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de isomerização. 3. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do retinol. 4. A molécula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15. Assinale a alternativa correta. a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira. b) Somente a afirmativa 3 é verdadeira. c) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.

30. Em artigo recente publicado na revista Science (22 de agosto de 2014) foram confirmadas as influências

antropogênicas, relacionadas à queima de combustíveis fósseis, no derretimento das geleiras, o que terá como consequência a inevitável elevação do nível dos mares em alguns metros nas próximas décadas. Poucas pesquisas têm sido realizadas sobre os possíveis efeitos no represamento do rio Amazonas nas proximidades de sua foz, mas os efeitos no bioma Amazônico são certos. Sobre os constituintes dos combustíveis, alcanos, cicloalcanos, alcenos e aromáticos, é INCORRETO afirmar que: a) A molécula 3,4-dimetil-5-etil-5-isopropil-octano pode também ser escrita corretamente pela IUPAC

como 2,4-dietil-3,5-dimetil-4-propilhexano. b) 2,3-dimetil pentano e 3-metil hexano são isômeros de cadeia c) Isômeros cis-trans são isômeros geométricos que ocorrem em alcenos e também em moléculas

cíclicas. d) Butano é o principal constituinte do gás de cozinha. e) Benzeno, tolueno e xileno (BTX) são as principais substâncias aromáticas presentes nos combustíveis.

3ª SEMANA 31. A química de combustíveis está passando por uma grande revolução. O gás de folhelho (shale gas),

também chamado de gás não convencional e gás de xisto, encontra-se aprisionado nas rochas em que foi gerado, rochas sedimentares de baixa permeabilidade. Com o desenvolvimento das tecnologias de exploração, os menores custos de processo têm permitido a ampliação da escala de produção. Entre as diversas regiões passíveis de exploração do shale gas está a Bacia Amazônica, como na região mais ocidental, na Bacia Acreana. Em sua composição, encontram-se metano, etano e quantidades minoritárias de isômeros de propano, butano e pentano. Na química de hidrocarbonetos, alcanos ocorrem usualmente com cicloalcanos e alcenos. O número de isômeros de alcenos (sem considerar os isômeros geométricos) que se pode obter com fórmula molecular C5H10 são: a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8


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32. O canabidiol (fórmula estrutural ao lado) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do medicamento.

HO

HO

Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-

importacao-do-canadibiol-desde-abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014. Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01. a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2. 02. os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico. 04. o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g/mol. 08. a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma ()e

5 ligações covalentes do tipo pi (). 16. a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono

> hidrogênio > oxigênio. 32. o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência. 64. a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.

33. Assinale os compostos que podem existir como isômeros geométricos.

01. 2-Hexeno 02. 1-Bromo-2-clorociclobutano 04. Ácido 2-butenoico 08. p-Nitrofenol 16. 1-Propeno

34. Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro

feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do fruto. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na

Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).


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Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto a) Sitophilus spp. b) Migdolus fryanus. c) Anthonomus rubi. d) Grapholita molesta. e) Scrobipalpuloides absoluta.

35. As prostaglandinas (PGs) são parte de um grupo de compostos chamados eicosanoides e apresentam

diversas ações farmacológicas. Têm sua síntese desencadeada por estímulos nas membranas celulares, que podem ser de origem fisiológica, farmacológica ou patológica. A PGE2, estrutura abaixo, é uma prostaglandina empregada no tratamento da úlcera gástrica, pois inibe as secreções estomacais.

OH

O

OH

COOH

Com base na estrutura da molécula da PG2, analise as afirmativas e marque (V) nas verdadeiras e (F) nas falsas. ( ) Possui isomeria geométrica, apresentando uma ligação dupla com configuração cis e uma ligação dupla

com configuração trans. ( ) Apresenta grupos funcionais capazes de sofrer reação de esterificação. ( ) Podem reagir com hidróxidos alcalinos para formar sais orgânicos. ( ) Apresenta duas duplas ligações conjugadas entre si. Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo. a) V, F, V, F. b) V, V, F, V. c) V, V, V, F. d) F, F, V, V. e) F, F, F, V.

36. Os hidrocarbonetos são base para formar diversas funções orgânicas e, em geral, são considerados

insolúveis em água. Baseando-se na estrutura abaixo analise as alternativas e marque V para verdadeiro e F para falso.

H3C CH3

CH3H3C

a) O nome IUPAC da estrutura é 3-i-propilpent-2-eno. b) A estrutura possui isomeria espacial. c) O composto apresenta 23 ligações e 1 ligação . d) Se o composto sofrer uma reação de hidratação o produto será um álcool terciário.


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37.

N N

OO

HO

O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano. A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona. b) fórmula molecular C12H11N2O3. c) sete carbonos híbridos sp2. d) isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans. e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos.

38. O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em óleos essenciais, com aplicações nas

indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis e anis estrelado.

O

HO

O

AnetolEugenol

Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações. I. Ambos apresentam isomeria geométrica. II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter. III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2, enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular

C10H12O. IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol. Estão corretas APENAS as afirmações: a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) III e IV.

39. Observe o composto orgânico abaixo e as afirmações a seu respeito.

OH

I. É um álcool insaturado. II. É um isômero cis-trans. III. Apresenta 18 hidrogênios. IV. Apresenta 3 ramificações.

O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a a) 1. b) 2. c) 3. d) 4.


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40. A gota é um tipo de artrite causada pela presença de níveis mais altos do que o normal de ácido úrico na corrente sanguínea. Isso pode ocorrer quando o corpo produz ácido úrico em excesso ou tem dificuldade de eliminá-lo pelos rins. Quando essa substância se acumula no líquido ao redor das articulações, são formados os cristais de ácido úrico, que causam inchaço e inflamação nas articulações.

H

NCC

C

O

NC

H N

N

O

C

H

H

O

De acordo com a fórmula estrutural do ácido úrico, anteriormente representada, são feitas as seguintes afirmações: I. possui somente átomos de carbono com geometria trigonal plana. II. possui os grupos funcionais cetona e amina. III. apresenta isomeria geométrica cis/trans. IV. possui 10 pares de elétrons não compartilhados.

Estão corretas somente as afirmações a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I e IV. e) III e IV.

41. Em 2015, o prêmio Nobel de Medicina foi concedido à educadora e química chinesa Tu Youyou pela

descoberta da artemisina. A artemisina é um composto extremamente eficaz contra o parasita causador da malária e já beneficiou milhões de pessoas no mundo todo. Tu Youyou, seguindo indicações de um dos clássicos da medicina tradicional chinesa, descobriu que extratos da planta Artemisia anuum apresentavam eficácia, e neles identificou a substância ativa. Acredita-se que o mecanismo de ação da artemisina envolve reações do grupo funcional O-O (peróxido) presente na molécula.

Artemisina

Com base nas informações, é correto afirmar que a artemisina apresenta a) grupo funcional éster. b) doze átomos de hidrogênio. c) anel aromático ou benzênico. d) pH ácido em solução aquosa. e) isômeros cis e trans do grupo peróxido.

42. O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial:

Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da molécula. As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente: a) cis e cis b) cis e trans c) trans e cis d) trans e trans


15

43. Hidrocarbonetos contendo apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono são classificados como alcenos e podem apresentar isomeria e diferentes propriedades físicas. A seguir, são fornecidas as estruturas de algumas dessas moléculas.

C C

CH3 CH2CH3

H H

(A)

C C

H H

CH3CH2 CH3

(B)

C C

CH3 H

H CH2CH3

(C)

A análise das estruturas químicas apresentadas indica que a) A, B e C apresentam carbono com hidridização sp. b) B tem maior calor de combustão do que C. c) A e C representa a mesma molécula. d) A e B são isômeros constitucionais. e) B é a imagem especular de C.

44. O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi isolado de uma esponja marinha presente na costa da

Espanha.

Considere as afirmações abaixo, a respeito do fulvinol. I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado. II. Apresenta ligações duplas trans e cis. III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas II e III. e) I, II e III.

45. A isomerização do cis-2-buteno a trans-2-buteno no estado gasoso pode ser realizada na presença do

catalisador Cr2O3/alumina, como apresentado na equação química abaixo:

H3C CH3 H3C

CH3Cr2O3/alumina

Essa reação química tem constante de equilíbrio igual a 1,41 a 709 K (Fonte: Happel, Hnatov, Mezaki, Journal of Chemical and Engineering Data, 1971, 16, 206-209).

a) Se 5,0 g de cis-2-buteno forem adicionados a um recipiente de 1,0 L e aquecidos a 709 K na presença

de Cr2O3/alumina, calcule a concentração de cis-2-buteno e trans-2-buteno quando o equilíbrio químico for atingido.

b) Depois que o equilíbrio foi atingido, mais 1,0 g de trans-2-buteno foi adicionado ao recipiente da reação. Calcule a nova concentração do cis-2-buteno no equilíbrio.

c) Sem fazer cálculos, prediga o que deve ocorrer com a concentração das substâncias no item (a) se o volume do recipiente for diminuído pela metade, sem a adição de nenhuma das espécies.


16

TEXTO: 3 - Comum à questão: 46 Considere as informações abaixo. A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.

HOHO OH

NHEpinefrina

46. Analise as proposições em relação à molécula de epinefrina.

I. Possui seis carbonos com a configuração sp e três com configuração sp3. II. A fórmula molecular é C9H13NO3. III. Apresenta somente um carbono assimétrico. IV. Apresenta as funções amida, álcool e fenol. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. b) Somente a afirmativa II é verdadeira. c) Somente a afirmativa III é verdadeira. d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. e) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.

47. ˝A tradicional “Festa da Damurida” acontece todos os anos no mês de novembro, num período de três dias,

onde todos os índios da Comunidade Malacacheta, moradores da região [Sudeste do Estado de Roraima, na Região do Município do Cantá], se reúnem em festividade de danças e rituais próprios e se alimentam da Damurida (peixe cozido apimentado). ˝

BARROS, K. Marco Teórico: A comunidade Malacacheta. In: As percepções sobre o

ambiente na comunidade indígena malacacheta: realidade e perespectivas diante da presença dos não indígenas. 2010. 127 f. Dissertação (Mestrado em Ensino de Ciências e

Matemática) – Universidade Luterana do Brasil, Canoas/2010. 38 p.

O ingrediente principal da Damurida é a pimenta. A piperina e a capsaicina são duas substâncias químicas responsáveis pela sensação de ardor causada pelas pimentas. Observe as duas estruturas abaixo e analise as seguintes proposições:

H3CO

HO

N

H

O

Capsaicina

Piperina

N

O

O

O

I. a piperina possui dois anéis aromáticos em sua estrutura; II. a capsaicina apresenta fórmula molecular C18H27NO3, átomos de carbono com hibridização sp2 e 5

(cinco) 18 27 3 ligações (pi); III. a capsaicina e a piperina possuem isomeria geométrica com configuração trans; IV. a capsaicina apresenta carbono quiral; V. a capsaicina e a piperina, submetidas à ação da água na presença de catalisador, obtêm-se compostos

contendo na cadeia lateral do anel aromático carbonos com hibridização do tipo sp3 com arranjo geométrico tetraédrico;

Das afirmações feitas, estão corretas: a) apenas I, III, IV b) apenas I, II, III e V c) apenas I, II d) apenas II, III e) apenas II, III e V


17

48. A fórmula representa a estrutura do halotano, substância usada como anestésico geral.

F

F

F

Cl

Br

halotano

O exame dessa fórmula mostra que esse anestésico apresenta a) carbono assimétrico. b) isomeria cis-trans. c) fórmula molecular C2F3ClBr. d) cadeia carbônica aromática. e) molécula apolar.

49. O tiomersal é uma substância química, em geral, utilizada como conservante em certos medicamentos e

vacinas, originalmente fabricado pela empresa farmacêutica americana Eli Lilly & Company. Foi, durante um longo tempo, o princípio ativo do Merthiolate®, um antisséptico de uso tópico, que possuía uma coloração vermelha característica.

O

O

S

Hg

CH3

Na

Em relação à estrutura química do tiomersal, assinale a alternativa correta. a) Os metais presentes na estrutura da molécula pertencem ao grupo 1 da tabela periódica de elementos. b) As substituições presentes no anel aromático caracterizam um composto do tipo orto em que o grupo

carboxilato é a porção menos polar da substância. c) Não há a presença do fenômeno de ressonância eletrônica para o composto em questão, quando este é

mantido no estado sólido. d) Estão presentes no composto carbonos com hibridação do tipo sp e sp3, sendo – sete sp e dois sp3 e) Estão presentes no composto carbonos com hibridação do tipo sp2 e sp3, sendo que não há a presença

de centros quirais na molécula. 50. A Talidomida é um medicamento desenvolvido na Alemanha, na década de 50, inicialmente como sedativo.

Entretanto sua comercialização gerou milhares de casos de Focomelia síndrome caracterizada pela aproximação ou encurtamento dos membros junto ao tronco do feto, efeito descoberto na década de 60 e que provocou a sua retirada imediata do mercado mundial. No entanto foi descoberto o seu efeito benéfico no tratamento de estados reacionais em Hanseníase. Outras utilizações foram descobertas no tratamento de AIDS, Lúpus, doenças crônicas degenerativas, câncer e transplante de medula. Sua estrutura é:

Analisando a estrutura da Talidomida e utilizando seus conhecimentos, é FALSO afirmar que essa substância a) apresenta apenas um átomo de carbono quiral, ou seja, ligado a 4 átomos ou grupo de átomos

diferentes. b) apresenta um anel aromático e dois anéis heterocíclicos, além das funções cetona e amina. c) contém fórmula molecular C13H10N2O4, tendo, aproximadamente, 60,5 % em massa de átomos de

carbono. d) contém átomos de carbono primário, secundário e terciário, além de sete insaturações.


18

4ª SEMANA 51. O remédio conhecido como Isordil® é de uso contínuo para os pacientes que possuem algum tipo de

doença coronariana. Esse medicamento tem seu uso relacionado a ataques cardíacos e é indicado no tratamento posterior ao infarto. Seu efeito ativo é derivado do nitrato de isosorbida, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.

O

O

O

O

O

O

H

HONO2

A respeito da estrutura de tal substância, são realizadas as seguintes afirmações: I. Nessa substância, é possível encontrar a função orgânica amina. II. Há quatro átomos de carbonos quirais em sua estrutura. III. Dentre outras funções oxigenadas, uma das encontradas é a função cetona. IV. O composto apresenta dois grupos funcionais dos ésteres. V. Há um único átomo de carbono hibridizado em sp2 que também é carbono terciário. Das afirmações realizadas, são corretas a) apenas I, III e V. b) apenas II, IV e V. c) apenas III e V. d) apenas II e IV. e) apenas I, II e IV.

52. O fenômeno da isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas, que possuem no mínimo um átomo de

carbono quiral. Os enantiômeros possuem as mesmas propriedades físico-químicas, exceto a capacidade de desviar o plano de uma luz polarizada; por isso, esses isômeros são denominados isômeros ópticos. De acordo com essas informações, o composto orgânico abaixo que apresenta isomeria óptica está representado em

a)

HO CH3

b)

H3C CH3

CH3

OH

c)

HO

HO

OH

N

H

CH3

d)

H3C

CH3

CH3

e)

HO

CH3


19


A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.

Luciferina+O2 luciferase Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 nm)

O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.

(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. Revista virtual de química, 2015. Adaptado.)

53. De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a alternativa que

apresenta a massa molar, em g mol–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume. a) 274,3 e óptica. b) 279,3 e óptica. c) 279,3 e geométrica. d) 274,3 e geométrica. e) 279,3 e tautomeria.

54.

Adoçantes fazem realmente mal à saúde? O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais conhecido e também o mais criticado mundialmente. É produzido a partir dos aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina. Alguns estudos científicos recentes sugerem que o aumento de alguns tipos de câncer pode estar associado ao consumo excessivo deste adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas pelo Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos e pela Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos concluíram que o consumo de aspartame na quantidade de 40 mg por cada quilograma de massa corporal do indivíduo é seguro.

HO

OH

O

NH2O

ácido aspártico

OH

O

NH2

fenilalanina


20

ON

O

OH NH2 H O

O

CH3

aspartame

Disponível em:

<http://www.bbc.com/portuguese/noticias/2015/02/150204_vert_fut_adocante_ml.shtml>. [Adaptado]. Acesso em: 18 ago. 2015.

Informações adicionais: No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima de aspartame seja de 10 gotas/kg de massa corporal para os produtos comercializados na forma líquida, de modo a não ultrapassar a ingestão diária aceitável de 40 mg/kg de massa corporal. Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg de aspartame e que para adoçar uma xícara de café seja necessário adicionar 21 gotas de adoçante. Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01. a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanoico. 02. a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico. 04. um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante contendo

aspartame nas condições descritas no enunciado terá ingerido uma quantidade maior do adoçante artificial do que a aceitável.

08. as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas amida e ácido carboxílico.

16. a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos. 32. a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros. 64. a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros.

55. Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas que

apresentam estruturas diferentes entre si. Os isômeros são classificados em constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão conectados (conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros, que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira como seus átomos estão dispostos no espaço. Os estereoisômeros se dividem ainda em enantiômeros, que têm uma relação de imagem e objeto (que não são sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não têm relação imagem e objeto. Com relação à isomeria, numere a coluna da direita de acordo com sua correspondência com a coluna da esquerda.

1.

CH3

OH

H3C

H H

CH3

H3C

OH

2.

HO

OH

O

O

HO OH

OO

3.

H3C Cl

H3C H

Cl CH3

H CH3

4.

H

CH3

H

O CH3 H3C

O

HH3C H

( ) Enantiômeros. ( ) Mesmo composto. ( ) Não são isômeros. ( ) Diastereoisômeros.


21

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo. a) 1 – 2 – 3 – 4. b) 1 – 3 – 4 – 2. c) 2 – 3 – 1 – 4. d) 2 – 1 – 4 – 3. e) 4 – 1 – 3 – 2.

56. Em um experimento, foi analisado o efeito do número de átomos de carbono sobre a solubilidade de alcoóis

em água, bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas as moléculas de alcoóis testadas tinham número de átomos de carbono variando de 2 a 5, e cadeias carbônicas abertas e não ramificadas. Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior solubilidade em água possui fórmula estrutural correspondente a:

a)

OH

b)

OH

c)

OH

d)

OH

57.

Fosfoetanolamina: a “pílula do câncer”?

No decorrer de 2016, circularam diversas notícias acerca de testes clínicos e da liberação da utilização da fosfoetanolamina sintética por pacientes em tratamento contra o câncer. Entretanto, existem pesquisadores que defendem sua eficácia e outros que a questionam. Em meados de julho de 2016, foram iniciados em São Paulo os testes clínicos da fosfoetanolamina sintética em humanos. Essa substância foi estudada por um grupo de pesquisadores brasileiros e a rota sintética protegida por patente utiliza, como reagentes, o ácido fosfórico e o 2-aminoetanol, entre outros.

P

O O

OHHO

NH2

Fosfoetanolamina

Disponível em: <http://www.saopaulo.sp.gov.br/spnoticias/lenoticia2.php?id=246816> e <http://www5.iqsc.usp.br/esclarecimentos-a-sociedade/>. [Adaptado]. Acesso em: 11 ago. 2016.

Sobre o assunto, é correto afirmar que: 01. o 2-aminoetanol é isômero óptico do 1-aminoetanol. 02. a cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática, insaturada e heterogênea. 04. a fosfoetanolamina é apolar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos ricos em

lipídios para facilitar sua dissolução. 08. as moléculas de 2-aminoetanol e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ligado a um átomo

de carbono saturado. 16. o ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como um ácido

poliprótico. 32. a ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é:

hidrogênio<oxigênio<fósforo. 64. a fórmula molecular da fosfoetanolamina é C2H4NO4P.


22

58. A metanfetamina é uma droga sintética psicoativa estimulante do sistema nervoso central. Apesar de ilegal, há registros que o seu consumo tem se popularizado principalmente nos EUA e países europeus. Alguns dos efeitos deletérios da droga incluem distúrbios de humor, insônia, agressividade e aumento da ansiedade.

HN

A partir da análise da fórmula estrutural da metanfetamina foram feitas as seguintes afirmações I. Trata-se de uma amina primária. II. A sua fórmula molecular é C10H15N. III. Essa molécula apresenta um carbono quiral, tendo, portanto, isômeros ópticos. IV. Essa substância apresenta caráter ácido. Estão corretas apenas as afirmações a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I e IV. e) II e IV.

59. Os alcanos, sob condições adequadas de reação, reagem com o gás cloro (halogenação) formando uma

mistura de isômeros de posição monoclorados. Assim, o número de isômeros de posição, com carbono quiral, obtidos a partir da monocloração do 2,5-dimetilexano, em condições adequadas é a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

60. Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (elementos da

família 17 ou VII A – F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Esses compostos possuem diversas aplicações no cotidiano, sendo usados na síntese de diversas substâncias (como os compostos de Grignard), como solventes de ceras, vernizes e borrachas, em uma ampla gama de produtos, desde pesticidas e plásticos até pastas de dente e soluções de higiene bucal. Mas não é só isso, os haletos orgânicos também podem salvar vidas. A composição funcional e o arranjo estrutural desses compostos são determinantes das suas propriedades físico-químicas.

H

H

H

H Cl

H

O

12

3

As informações de I a VI são proposições para a molécula a seguir: I. É uma molécula apolar devido à presença de hidrogênio ionizável. II. É uma molécula onde o carbono 1 constitui uma carbonila cetônica. III. É uma molécula onde o carbono 2 é quiral. IV. É uma molécula onde todos os carbonos possuem uma mesma hibridização. V. É uma molécula que não apresenta isomeria geométrica (cis-trans). VI. É uma molécula que pode realizar interações intermoleculares tipo dipolodipolo. É correto o que se afirma na alternativa: a) I, II, IV apenas b) III, V e VI apenas c) II, III e VI apenas d) IV, V e VI apenas e) I, II e III apenas


23


O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico:

(g) catalisador (g) + H2 (g)

etilbenzeno estireno

mol/kJ 121H

61. O etilbenzeno e o estireno

a) são hidrocarbonetos aromáticos. b) apresentam átomos de carbono quaternário. c) são isômeros funcionais. d) apresentam átomos de carbono assimétrico. e) são isômeros de cadeia.

62. A efedrina é uma amina simpatomática similar aos derivados sintéticos da anfetamina, muito utilizada em

medicamentos para emagrecer, pois ela faz com que o metabolismo acelere, queimando mais gordura (através da termogênese - produção de calor). Porém, causa forte dependência, o que fez o uso da droga ser proibido para essa finalidade. No entanto, essa substância ainda pode ser encontrada em algumas farmácias em forma de remédios destinados a problemas respiratórios.

HN

CH3

OH

CH3

Efedrina

Fonte: http://www.quimica.seed.pr.gov.br/modules/galeria/detalhe.php?foto=1744&evento=5[adaptado]

Sobre a efedrina e sua fórmula estrutural, assinale no cartão-resposta a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. Cada molécula da efedrina é constituída de 10 átomos de carbono. 02. A cadeia carbônica da efedrina é homogênea. 04. A cadeia carbônica da efedrina não apresenta carbono terciário. 08. Pela baixa polaridade de seus grupos funcionais, a efedrina é insolúvel em água. 16. A cadeia carbônica da efedrina é saturada. 32. A molécula da efedrina apresenta 2 carbonos assimétricos.

63. Leia a charge a seguir.

(Disponível em: <portaldoprofessor.mec.gov.br>. Acesso em: 15 jun. 2016.)

A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades


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iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S)+ (ativa) e (R)- (inativa), conforme mostram as figuras a seguir.

Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir. I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato. II. Os dois isômeros são diasteroisômeros. III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição. IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I e II são corretas. b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.

64. A figura representa a fórmula estrutural do ácido glutâmico.

Examinando-se essa estrutura, é correto afirmar que o ácido glutâmico a) apresenta carbono assimétrico. b) apresenta isomeria geométrica. c) é uma amina secundária. d) é totalmente insolúvel em água. e) é totalmente solúvel em hidrocarbonetos.

65. O ácido mandélico, estrutura abaixo, é usado como antisséptico urinário, mas nos últimos anos têm sido

desenvolvidos vários estudos na área de tratamentos estéticos com essa substância.

OH

OH

O

Assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. a) A fórmula molecular do ácido mandélico é C8H8O2 e seu nome IUPAC é ácido benzilhidroxi etanoico. b) O ácido mandélico possui apenas dois estereoisômeros possíveis, sendo representado na figura o

dextrógiro. c) O ácido mandélico é solúvel em água, pois forma ligações de hidrogênio com o solvente. d) O ácido mandélico pode sofrer uma reação de hidratação em meio de dicromato de potássio e obter

como produto um composto fenólico.


25

66. Nos organismos vivos ocorrem diversas reações químicas sendo quase todas pertencentes a uma via ou ciclo metabólico. Pode se citar a reação de conversão do malato em oxaloacetato (reação simplificada abaixo) que ocorre no ciclo do ácido cítrico (ciclo de Krebs). Assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas.

OO

HO

O O

OO

O

O O

malato oxaloacetato

a) Tanto o malato quanto o oxaloacetato tem apenas um isômero plano de cadeia. b) Num laboratório, para transformar o malato em oxaloacetato pode ser usado o dicromato de potássio

como um dos reagentes. c) Das duas estruturas apresentadas apenas uma apresenta-se como enantiômero. d) O nome IUPAC do malato é ácido-2-hidróxi butanodioico.

67. Uma das principais razões por que as drogas falham contra o câncer se deve ao fato de que não

conseguem penetrar no interior dos tumores sólidos, uma vez que a pressão nesse interior é elevada, o que provoca a constrição dos vasos sanguíneos. Um novo estudo revelou que a pressão elevada no interior dos tumores sólidos é gerada por um gel aquoso, e a substância responsável por sua formação é o ácido hialurônico. Em ratos com câncer de pâncreas, o tratamento com a enzima hialuronidase, cuja ação de quebra do ácido hialurônico provocou a diminuição da pressão no interior do tumor, permitiu a expansão dos vasos sanguíneos e, assim, o acesso das drogas antitumorais ao seu interior. A estrutura do ácido hialurônico é apresentada a seguir.

Considerando as informações apresentadas, assinale a afirmativa INCORRETA. a) A enzima hialuronidase é uma proteína que atua como catalisador biológico, cujo caminho da reação

requer uma energia de ativação menor em comparação com uma reação não catalisada. b) O ácido hialurônico apresenta uma estrutura química com forte caráter polar e, por isso, uma grande

interação com água, o que provoca a alta pressão no interior do tumor, devido à formação de uma fase de gel aquosa.

c) A junção dos dois anéis se dá por meio de um grupo funcional éter, também presente na estrutura dos anéis.

d) A estrutura química apresentada acima tem 8 carbonos assimétricos e, por esse motivo, é opticamente ativa.

e) A fórmula da estrutura química acima é C14H21NO11. 68. Abaixo estão representadas três estruturas do 1,3-dimetilcilcopentano.

Assinale a opção que apresenta a alternativa INCORRETA. a) As estruturas A e B são enanciômeras. b) As estruturas A e B não possuem atividade óptica. c) As estruturas A e C são diateroisômeras (ou diastômeras). d) A estrutura C apresenta atividade óptica. e) As estruturas A e B são idênticas.


26

69. Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel.

CH3H3C

CH3

CH3 CH3

OH

retinol

HO

H3C CH3 O

HN

O

OH

OHH

ácido pantotênico

Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.

70. A glicose é uma das principais fontes de energia para o ser humano, sendo também conhecida como

“açúcar do sangue”. Atente à estrutura da glicose:

CHO

C

C

C

C

CH2OH

OHH

HO H

H OH

H OH

No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a estrutura da glicose, assinale a afirmação verdadeira. a) Na estrutura existem dois átomos de carbono assimétricos. b) O total de isômeros ópticos gerados por essa estrutura é 16. c) Essa estrutura representa a glicose levógira. d) Na estrutura existem três átomos de carbono simétricos.

1ª SEMANA 01. - Editora Opirus€¦ · · 2017-08-25A gasolina é constituída por uma mistura...

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