UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE

1° RELATÓRIO

PURIFICAÇÃO DE UMA AMOSTRA SÓLIDA E SEPARAÇÃO DE LÍQUIDOS

INGRID CAVALCANTI CHIPOLINE E CAROLINE DOS SANTOS MOREIRA.

ORGÂNICA I EXPERIMENTAL.12/09/2011

INTRODUÇÃO

1.Cromatografia.A cromatografia, como extração, é um processo de separação ou purificação de

substâncias baseado no princípio de distribuição diferencial em fases. Como no caso da extração líquido-líquido, o grau de separação de determinado pelas diferenças nos coeficientes de distribuição. A distribuição entre as fases pode ocorrer através de dois processos:- Partição. Baseada na diferença de solubilidade relativa dos componentes em solventes imiscíveis. - Absorção. Baseada na absorção seletiva dos componentes de uma mistura líquida ou gasosa na superfície de uma fase sólida.

As várias técnicas cromatográficas envolvem ambos processos. Geralmente se usa um sistema composto por uma fase estacionária (líquida ou sólida) e uma fase móvel (líquida ou gasosa), que se move através da fase estacionária, em contato íntimo e com fluxo intensivo. A combinação das possibilidades (fase estacionária x fase móvel) conduz a quatro métodos cromatográficos possíveis.

CROMATOGRAFIA LÍQUIDO-SÓLIDO: A absorção de uma substância em uma superfície sólida está relacionada com as mesmas forças de interação utilizadas em considerações de solubilidade, isto é, atrações eletrostáticas, complexação, ligações de hidrogênio, forças de Van der Waals etc. O tipo de interação envolvida depende da natureza da amostra e da fase estacionária. Assim, para uma fase estacionária polar, a absorção dos compostos que apresentam grupos funcionais polares aumentam na seguinte ordem:

Cl- , Br- , I- < C=C < -OCH3 < -CO2R < -CHO < -SH < -NH2 < -OH < -CO2H

Dois ou mais solutos que tem coeficientes de absorção diferentes em relação a uma determinada fase sólida (ou quase estacionária) podem ser separados através de cromatografia líquido-sólido. A eficiência da separação depende também da natureza do solvente (eluente ou fase móvel), uma vez que ele também pode ser absorvido pela fase sólida, competindo com as moléculas do soluto pelos sítios de absorção na superfície. Solventes muito polares são facilmente absorvidos pela fase estacionária. A interação do soluto é menor e a separação será prejudicada. Para que haja boa separação, o solvente deve ser significantemente menos polar do que os componentes da mistura e deve também dissolvê-los apreciavelmente. O poder de eluição dos vários solventes aumenta na seguinte ordem:

Hexano<tetracloreto de carbono<tolueno<benzeno<ésteres<clorofórmio<cetonas<acetato de elita<

álcoois<água<ácidos orgânicos.

Exemplos de cromatografia em fase sólida incluem a cromatografia em coluna, a cromatografia em camada fina, cromatografia de troca iônica, entre outras.

A que foi utilizada foi à cromatografia em camada fina, ou como sinônimo, cromatografia em camada delgada. Essa cromatografia utiliza uma camada fina e uniforme de sólido espalhado em uma lâmina de vidro. A mistura a ser analisada é aplicada na base

da lâmina e esta é colocada verticalmente em um recipiente contendo uma camada pequena de solvente. O solvente ascende por capilaridade, carregando a solução. Esse método é bastante usado na identificação qualitativa de componentes de uma mistura, devido a sua boa resolução e facilidade de manipulação. Para uma combinação fixa de solventes, absorvente, espessura de camada etc., cada substância percorrerá distâncias diferentes na placa, em relação à frente do solvente. A relação entre as velocidades de movimento da substância e da frente do solvente é chamada de Rf, e é definida como a razão entre a distância percorrida pela substância, a partir do ponto de aplicação até o meio da mancha, e a distância percorrida pelo solvente a partir do ponto de aplicação da amostra.

Na prática, valores de Rf obtidos em uma placa raramente se repetem em outra, devido a fatores, como tamanho da partícula do absorvente, composição do solvente, grau de saturação da câmara de eluição, ativação e condições de estocagem das placas, espessura da camada do absorvente etc. Os valores de Rf são, todavia, importantes quando se faz um estudo comparativo utilizando soluções de substâncias padrão aplicadas na mesma placa.

2.Recristalização.A recristalização é o método mais comum de purificação de substâncias sólidas. O

processo inclui as seguintes etapas:- dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente.- filtração a quente da solução de modo e eliminar qualquer material insolúvel.- resfriamento do filtrado.- separação dos cristais formados.- secagem do material.

SELEÇÃO DO SOLVENTE E SOLUBILIZAÇÃO: A seleção do solvente é muito importante. Um bom solvente para recristalização deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas. O solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou, então, não dissolvê-las, mesmo a quente. Outros fatores como a facilidade de manipulação, a volatilidade, a inflamabilidade e o custo, devem ser também considerados.

Tabela1. Solventes comuns na recristalização.Solvente PE (°C) Solvente PE (°C)Acetato de etila 78 Dicloro-metano 40Acetona 56 Éter de petróleo 20-90Ácido acético 118 Éter etílico 34Água 100 Etanol 78Benzeno 80 Metanol 64Clorofórmio 61 Tetracloreto de carbono 76

Durante as preparações, nem sempre são fornecidas informações a respeito do solvente apropriado para a recristalização do produto obtido. Neste caso é recomendável fazer testes em tubos de ensaio, com os solventes mais comuns. Observa-se a ação de vários solventes a frio e à temperatura de ebulição, a formação de cristais durante o

resfriamento e o volume de solvente necessário por grama da amostra a ser purificada. Às vezes, uma mistura de 2 solventes é mais conveniente. Isto é feito quando um dos solventes dissolve bem a substância a frio e o outro não, mesmo a quente. O par mais comum é o etanol coma água. A substância geralmente é bem solúvel em etanol e pouco em água. A técnica consiste em aquecer o material a purificar com o melhor solvente até a ebulição da solução, e adicionar lentamente o piro solvente, até aparecer uma ligeira turvação. Adiciona-se então, pequena quantidade do melhor solvente, de modo a obter uma solução límpida a quente.

Durante a solubilização do material a quente, é importante usar a menor quantidade possível de solvente para diminuir as perdas do produto por solubilização. Costuma-se empregar um excesso de 2 a 3% de solvente da quantidade mínima necessária para dissolver a amostra.

Impurezas coloridas ou resinosas podem ser removidas pela adição de pequena quantidade de carvão ativo à solução a ser aquecida (em geral, cerca de 1 a 2% (p/p) do material a ser purificado é suficiente). As impurezas, absorvidas na superfície das partículas de carvão, são removidas durante filtração. O uso de excesso de carvão ativo leva à perda do material a purificar.

FILTRAÇÃO A QUENTE: A operação deve ser efetuada rapidamente, afim de evitar a cristalização da substância no filtro ou no funil. Utiliza-se, para isto, papel de filtro pregueado e funil pré-aquecido. ¹

3.Filtração a vácuo.Esse tipo de filtração tem vantagens sobre a filtração simples, por ser mais rápida e

por deixar menores quantidades de impurezas e solvente no sólido. O aumento da velocidade da filtração é provocado pelo aumento no fluxo de filtrado devido à sucção provocado pelo vácuo.

Antes da filtração a vácuo, os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade de solvente frio, para remover qualquer traço da solução água-mãe que pode ter ficado aderida na superfície do cristal. O solvente quente ou aquecido pode dissolver alguma quantidade do cristal.

Alguns compostos não são voláteis na temperatura do seu processo de secagem final, então podemos lavá-los a fim de remover algum material estranho tão completamente quanto possível. O volume do líquido de lavagem, necessário para remover o material estranho, deve ser o menor possível, pois nenhum composto é completamente insolúvel. A lavagem é mais eficaz quando se lava com diversas parcelas de líquido de lavagem, esgotando o líquido completamente entre cada duas lavagens,do que lavar com uma ou duas parcelas volumosas do líquido , ou do que adicionar o líquido de lavagem enquanto ainda houver solução no filtro.

O líquido de lavagem ideal deve atender, tanto quanto possível, as seguintes condições:1. Não ter ação solvente sobre o precipitado, mas dissolver com facilidade as substâncias estranhas;2. Não ter ação dispersora sobre o precipitado;3. Não formar produto volátil ou insolúvel com o precipitado;4. Ser facilmente volatilizado na temperatura de secagem do precipitado.

Em geral não se deve usar água pura, a menos que se esteja seguro de que esta não dissolverá quantidades apreciáveis de precipitado. Se o precipitado for apreciavelmente solúvel em água, adiciona-se, em geral, um íon comum. Também é preferível usar o líquido de lavagem a baixas temperaturas para evitar que o precipitado se dissolva.

Um frasco kitassato , provido de um funil de Büchner, é ligado à um frasco de segurança, vazio, que por sua vez está conectado a uma trompa de água. Corta-se um círculo de papel de filtro, cujo diâmetro deve ser de 1 a 2 mm menor que o diâmetro interno do funil de Bücher. Coloca-se o papel no funil de modo a abrir os orifícios do funil, sem, entretanto chegar até as paredes do mesmo. Liga-se a trompa de água, umedece-se o papel de filtro com o solvente e efetua-se a filtração. Terminada esta, abre-se a entrada de ar do kitassato do frasco de segurança , antes de fechar a torneira da trompa de água. ²

4.Ponto de fusão.O ponto de fusão designa a temperatura à qual uma substância passa do estado

sólido ao estado líquido nas condições normais de pressão, coexistindo ambas as fases (sólida e líquida) em equilíbrio. A uma determinada pressão, é um valor constante, característico de uma substância pura, e por isso a sua determinação constitui um método para calcular o grau de pureza da mesma substância.

Com isso, se ao determinarmos o ponto de fusão de uma substância que pensamos ser pura e durante a sua fusão existirem variações de temperatura superiores a 1 grau Célcio, a substância não pode ser considerada pura.

5.Destilação SimplesA destilação simples é uma das operações de uso mais comum na purificação de

líquidos e consiste, basicamente, na vaporização de líquido por aquecimento seguido da condensação do vapor formado. Quando uma substância pura é destilada a pressão constante, a temperatura do vapor permanece constante durante toda a destilação. O mesmo comportamento é observado com misturas contendo um líquido e uma impureza não volátil, uma vez que o material condensado não está contaminado pela impureza.

No caso de misturas líquidas homogêneas (soluções ideais) a pressão total do vapor, a uma determinada temperatura, é igual à soma das pressões parciais de todos os componentes. A pressão parcial de cada componente é dada pela lei de Raoult:

PA= P°AXA

Onde P°A é a pressão de vapor do componente A puro e XA é a fração molar de A na mistura. A composição de vapor da mistura em relação a cada componente depende também das pressões parciais, segundo a lei de Dalton:

X’A= PA / PA+PB

Onde X’ é a fração molar do componente A na fase vapor. A combinação das leis de Dalton e de Raoult revela que, para uma mistura ideal, o componente mais volátil tem maior fração molar na fase vapor do que na fase líquida em qualquer temperatura.Para uma solução ideal, o ponto de ebulição da mistura é definida como a temperatura na qual a soma das pressões parciais dos componentes é igual a pressão atmosférica. Como a pressão de vapor total da mistura é intermediária entre as pressões de vapor dos

componentes puros, o ponto de ebulição da mistura também será intermediário entre os pontos de ebulição das substâncias puras.

O ponto de ebulição no início da destilação, dado pela ordenada, corresponde a interseção entre a vertical traçada a partir do ponto correspondente à composição da mistura e a curva que representa a fase líquida. A composição do vapor é obtida traçando-se uma horizontal a partir do ponto de ebulição até a curva de composição do vapor e, daí, uma vertical até o eixo da abscissa (composição). Por exemplo, uma mistura que contém uma porcentagem molar de 50% de tetracloreto de carbono em tolueno entra em ebulição a 90°C, com uma composição inicial de vapor correspondente a 70% molar em tetracloreto de carbono. Durante a destilação, todavia, a fase líquida se enriquece cada vez mais no componente menos volátil, refletindo em um aumento gradual do ponto de ebulição da mistura.

Os fatos descritos acima indicam que a destilação simples só deve ser empregada na purificação de misturas de líquidos em que só um dos componentes é volátil. ¹

6.Destilação Fracionada.Sabemos que quando se destila uma mistura líquida homogênea ideal, as primeiras

frações do destilado apresentam composição mais rica no componente mais volátil do que a mistura original. No decorrer da destilação, o ponto de ebulição da mistura sofre uma elevação gradual, uma vez que a composição do vapor se torna cada vez mais rica no componente menos volátil. Para purificar misturas deste tipo seria necessário separar as primeiras frações do destilado, ricas no componente mais volátil. Estas frações seriam novamente destiladas e as primeiras frações novamente separadas. Este procedimento teria de ser repetido várias vezes até que as primeiras frações do destilado contivessem apenas o componente mais volátil. O processo acima descrito é a operação denominada, destilação fracionada, mais bem executada com a utilização de uma coluna de fracionamento colocada entre o balão e a cabeça de destilação. O efeito desta coluna é proporcionar, em uma única destilação, uma série de micro destilações simples sucessivas.

As colunas de fracionamento mais comuns são as do tipo Vigreux e Hempel. A primeira é um tubo de vidro com várias reentrâncias em forma de dentes, distribuídas de modo que as pontas de um par de dentes quase se toquem. A coluna do tipo Hempel é formada por um tubo de vidro empacotado com pequenas bolas de vidro ou anéis de vidro, entre outros.

A eficiência de uma coluna de fracionamento é medida pelo número de vezes que uma solução é vaporizada e recondensada durante a destilação, e é expressa por pratos teóricos.

O comprimento da coluna necessário para obtenção de um prato teórico é conhecido como altura equivalente a um prato teórico (AEPT). Quanto menor for esta grandeza, mais eficiente será a coluna. Colunas do tipo Hempel, empacotadas, são mais eficientes do que as do tipo Vigreux, porque possuem uma AEPT menor. A tabela 2 apresenta a AEPT (cm) de vários recheios de coluna.

Tabela2. Relação entre os recheios de coluna e a altura equivalente a um prato teórico (AEPT).Tipo de Coluna Diâmetro (nm) Vazãoa (ml/h) AEPT (cm)Tubo simples vazio 24 400 15

6 115 156 10 1,7

Coluna Vigreux 24 510 11,512 294 7,712 54 5,4

Recheio de esferas de vidro 24 100 a 800 6,0Recheio de anéis de Raschig 24 600 8,2

24 500 7,624 400 7,0

Vazãoa ou carga de uma coluna é a quantidade de líquido que se evapora no balão de destilação, por unidade de tempo. É igual a soma das vazões de destilado e de refluxo.

A escolha da coluna depende da diferença dos pontos de ebulição dos componentes da mistura. Quanto menor a diferença de ponto de ebulição, maior será o número de pratos teóricos necessários para uma separação eficiente.

A tabela 3 representa a reação entre o número de pratos teóricos e a diferença de ponto de ebulição de dois líquidos.

Tabela3. Pratos teóricos necessários para a separação de dois líquidos.Diferenças entre as temperaturas de

ebulição °CPratos teóricos necessários à separação

108725443 362010 7 4 2

1234510203050100

Além dos fatores mencionados acima, a eficiência da separação depende também da velocidade de aquecimento do balão e da velocidade com que o líquido é destilado.

Se o aquecimento é muito forte, a coluna como um todo sofrerá um aquecimento quase uniforme, prejudicando a separação da mistura. Para um bom fracionamento, é necessário um bom controle de aquecimento e da razão de refluxo. Razão de refluxo é a razão entre a quantidade de vapor condensado que retorna a coluna e a porção que destila, por unidades de tempo. Em geral, quanto maior for a razão de refluxo, mais eficiente será o fracionamento. Para medir e controlar melhor a razão de refluxo, costuma-se utilizar uma cabeça de destilação equipada para refluxo total. Os vapores condensados retornam a

coluna ou dirigem-se para o balão receptor, dependendo da direção de P. Se, para 10 gotas de vapor condensado, apenas uma escorrer para o balão B, enquanto 9 retornam para o balão A, diz-se que a razão de refluxo é de 9 para 1.

Para evitar perda de calor da coluna, costuma-se isolá-la do ambiente, envolvendo-a com lã de vidro ou tira de amianto. Durante o empacotamento da coluna, é essencial deixar espaço livre suficiente para o fluxo ascendente do vapor e descendente do líquido condensado. ¹

OBJETIVOPurificar uma amostra sólida através da técnica de Cromatografia em Camada Delgada,

recristalização e filtração a simples. E determinação do ponto de fusão. Juntamente com a separação de líquidos através da técnica de destilação.

EXPERIMENTALParte 1: Para realização da técnica de Cromatografia em Camada Delgada

utilizou-se como amostra um extrato de laranja em etanol. Tendo-se a série de eluentes mostrados na Figura 1.

Figura 1. Escala de eluentes: hexano, benzeno, tolueno, acetato de etila, clorofórmio, metanol

Foi-se escolhido em primeiro o hexano. Em um béquer, envolto internamente por

papel de filtro, colocou-se pequena quantidade de hexano. Na placa de sílica, fez-se o spot com a amostra e colocou-se dentro do béquer, tampando-se com um vidro de relógio. Esperou-se correr até determinado espaço e retirou-se do béquer. Colocou-se no Ultra Violeta e no Iodo.

No segundo béquer colocou-se acetato de etila ao invés de hexano e repetiu-se os mesmos procedimentos. Então, em um terceiro béquer, colocou-se uma mistura 50/50% de hexano com metanol.

Figura2. Caixa de revelação U.V.

Figura3. Revelação no Iodo

Parte 2: Na realização da técnica de Recristalização, utilizou-se a Antrona, (C14H10O), como amostra a ser purificada. Para realizar essa técnica, é satisfatório que o a amostra seja dissolvida somente a quente pelo solvente, então fez-se testes com etanol e água( Figura 4), observando-se que o etanol preenchia essas condições. Pesou-se 1g da amostra e colocou-se em um béquer com 25ml de etanol. Não havendo dissolução, colocou-se para aquecimento até observar a dissolução. Então, com um funil já pré-aquecido, com o papel de filtro dentro e um béquer para receber o líquido, fez-se a filtração (Figura5).

Figura 4. Tubo da esquerda: etanol + amostra.

Tubo da direita: água + amostra. A temperatura ambiente

Figura5. Equipamento de filtração pronto e placa aquecedora

Passado uma semana, com o solvente e a mostra purificada recristalizando dentro, fez-se a filtração e então, pegou-se apenas a antrona pura.

Figura 6. Filtração da amostra recristalizada

Com a amostra purificada, sólida novamente, fez-se cromatografia em camada delgada. Utilizou-se o acetato de etila como eluente e tanto no U.V. quanto no Iodo, revelou-se. Fez-se também o teste do ponto de fusão, tendo na literatura esse ponto como 156°C, utilizando-se o Fisher Johns. Para essa medição, pegou-se menos que uma ponta de espátula e colocou-se entre duas pequenas lamínulas de vidro e colocou-se no aparelho.

Figura 7. Fisher Johns

Parte 3: Para prática de separação de líquidos, utilizou-se um extrato de cenoura em etanol. Pegou-se essa mistura e colocou-se em um balão, aproximadamente 100ml. Montou-se toda aparelhagem de destilação fracionada como mostra figura 9. Aqueceu-se com a manta esse balão e a primeira gota a cair foi a 72ºC, o termômetro se elevou até 76ºC (temperatura de ebulização do etanol) e ficou até sair 95 ml de etanol puro, parou-se a destilação por haver pouca quantidade dentro do balão sendo aquecido.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

Na primeira parte do procedimento experimental, realizou-se a cromatografia do extrato de laranja e verificou-se que o d’limoneno, substância presente no extrato, não apresenta característica de revelar no ultravioleta. Já na presença do iodo, utilizando como o eluente o hexano, não verificou muita diferença. Adotando o acetato de etila como eluente, a substância começou a revelar um pouco mais. A partir desses resultados, adotou-se uma mistura como fase móvel: 60% de hexano e 40% de metanol. Essa mistura foi a que mais revelou, entretanto os resultados não foram tão satisfatórios. Pode-se verificar que quanto mais polar fosse o eluente, mais soluto ele carregaria na cromatografia. Isso já era esperado, visto que o limoneno mesmo apresentando cadeias apolares, é uma molécula polar (Figura 8), e por isso se revela mais na presença de solventes que tenham características parecidas com a dele

Figura 8. Fórmula estrutural do limoneno

Na maioria das vezes, o produto obtido de uma reação química encontra-se impuro, sendo necessário purificá-lo. Uma técnica bastante utilizada para resolver esse problema é conhecida como recristalização. Para iniciar este procedimento é preciso conhecer algumas propriedades físicas da substância a ser purificada. No procedimento experimental utilizou-se a antrona, e as características analisadas foram:

- Cor: amarelo claro- Forma: sólido

- Cheiro: quase inodoro- Homogeneidade: homogêneo- (3) Solubilidade em água a 20ºC: 4,6mg/L - (3) Ponto de Fusão: 151-156 ºC

Uma substância é considerada ideal para a recristalização se for solúvel a quente e insolúvel a frio. Com o objetivo de analisar essas características, adicionou-se uma amostra de antrona a dois tubos de ensaio, um contendo água e outro contendo etanol. A antrona apresentou essas características quando dissolvida em etanol, sendo possível realizar a recristalização.

Após dissolver a antrona em etanol a quente, filtrou-se a mistura. As impurezas ficaram retidas no funil e o filtrado permaneceu em repouso para recristalizar, como pode ser observado na Figura 9. O pH do filtrado ficou por volta de 5. Esse valor se deve, provavelmente, pela presença de etanol na mistura.

Figura 9. Filtração da antrona

Realizou-se a cromatografia do filtrado, usando como eluente o acetato de etila. O eluente ascende por capilaridade e carrega consigo o soluto pela afinidade entre eles (ambos são polares). A antrona revelou no ultravioleta e os resultados obtidos na presença do iodo estão mostrados na Figura 10.

Figura 10. Cromatografia da antrona

Cálculo do Rf: Rf= 2,5/4 => Rf= 0,625

Após observar que já havia formação de cristais da antrona no filtrado, realizou-se uma filtração a frio. Nesse segundo procedimento, os cristais ficaram retidos no funil e foram secados, como se pode observar na Figura 11.

Figura 11. Antrona recristalizada

Logo após, dissolveu-se a antrona sólida em clorofórmio e realizou-se a cromatografia. O eluente escolhido foi o acetato de etila, por apresentar características semelhantes com o soluto. Os resultados obtidos na presença de iodo estão apresentados na Figura 12.

Figura 12. Cromatografia da antrona recristalizada

Cálculo do Rf: Rf= 2/3 => Rf= 0,66

Em comparação com a segunda cromatografia, pode-se verificar que no primeiro procedimento a mancha está mais espalhada. Esse fato evidencia que após a filtração e a recristalização, a antrona apresentou-se mais pura.

Outra técnica utilizada para determinar a pureza de uma substância é através da medida do seu ponto de fusão. Para testar a pureza da antrona, recolheu-se uma pequena quantidade do sólido e levou-a ao Fisher Jones. O ponto de fusão da antrona deveria estar entre 151 e 156 ºC. Entretanto, isso não foi verificado. O ponto de fusão medido estava por volta de 183ºC. Essa discrepância se deve, provavelmente, por falhas na aparelhagem e por impurezas presentes na antrona.

Para discutir a medida do ponto de fusão da antrona, deve-se analisar a sua estrutura que está apresentada na Figura 13 abaixo.

Figura 13. Fórmula estrutural da antrona

A antrona possui dois anéis aromáticos que fazem ressonância. Além disso, ela tem uma alta massa molecular (194 g/mol) e um oxigênio, que possui par de elétrons livres, podendo

realizar com outras moléculas ligações de hidrogênio. Essas características estruturais elevam o ponto de ebulição de uma substância.

Na última parte do procedimento experimental, submeteu-se 100mL de extrato de cenoura a uma destilação fracionada. Nessa técnica o líquido se vaporiza com o aquecimento, e após entrar em contato com a água no interior do condensador, se condensa, voltando à forma líquida. A primeira gota do destilado se formou a 72º C, e entre 72ºC e 76ºC recolheu-se 95 mL de etanol (Gráfico 1). Pode-se verificar que nessa solução não havia grande quantidade de extrato de cenoura, sendo constituída por sua maioria em etanol.

72° C 76° C0

102030405060708090

100

Destilação Fracionada

Antrona

Temperatura/ °C

Volu

me

do d

estil

ado/

mL

CONCLUSÃOO objetivo do experimento foi alcançado com êxito. Realizou-se a cromatografia do

extrato de laranja e purificou-se a antrona por meio da recristalização e da filtração simples. Utilizou-se a destilação fracionada para separar os líquidos presentes no extrato de cenoura alcoólico. A destilação simples e a destilação a pressão reduzida também poderiam ser utilizados para separar o etanol do extrato de cenoura.

BIBLIOGRAFIA

¹ SOARES, Bluma Guenther; DE SOUZA, Nelson Ângelo; PIRES, Dário Xavier. -

QUÍMICA ORGÂNICA Teoria e Técnica de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. (Editora Guanabara -1988)

² http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/filtracaovacuo.htm

3 http://www.cpact.embrapa.br/fispq/pdf/Antrona.pdf