CAMPUS DE FLORESTA

Curso: Licenciatura em Química

Disciplina: Química Orgânica I Professor: Alcidênio Pessoa

Nome: Turno:

2 ª L I S T A D E E X E R C Í C I O S

1. Escreva os nomes e as fórmulas de pelo menos sete isômeros planos dos seguintes compostos: octano; hex-1-eno; ácido pentanodióico, pentanodial, pentan-1-ol.

2. "Palíndromo - Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido."

Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2 ed., 40 imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251.

"Roma me tem amor" e "a nonanona" são exemplos de palíndromo. A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras.

a. Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.b. Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palíndromo.c. De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são

esses nomes?

3. Alcinos são Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo etínica. Os alcadienos são também Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo dietênica. Ambos possuem a mesma fórmula geral.Considerando um alcino e um alcadieno com três átomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposição(ões):

(01) Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio.(02) Ambos são isômeros de cadeia.(04) O alcino tem mais ligações que o alcadieno.(08) Ambos são isômeros de função.(16) Ambos são isômeros de compensação.(32) As fórmulas estruturais são diferentes.

4. (UFRJ) O olfato dos seres humanos e de outros animais depende da existência de receptores sensoriais que respondam à presença de moléculas de substâncias odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos (RO) estão localizados na cavidade nasal em um tecido denominado epitélio olfativo. A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos de estudos realizados com uma seção do epitélio olfativo de ratos para três famílias de compostos orgânicos. Na tabela, as quadrículas assinaladas em vermelho indicam a existência de resposta positiva de um determinado RO a uma dada substância odorante.

Escreva as fórmulas estruturais, na representação em bastão, do álcool que apresenta o menor número de respostas positivas dos RO e de um isômero funcional de cadeia linear deste álcool.

5. Quais são as condições necessárias para um composto apresentar isomeria geométrica? Represente os isômeros geométricos dos seguintes compostos: 1,2 difenil eteno; 1,3 dibenzil ciclo pentano, 2-metil ciclo butanodiol 1,3.

6. Monte a fórmula estrutural de um alqueno ramificado que apresente a menor massa molecular e que também apresente isomeria cis/trans.

7. (UNICAMP) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos.

a. Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans.b. O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique a sua resposta

utilizando a fórmula estrutural.

8. As balas e gomas de mascar com sabor de canela possuem como aromatizante o composto cinamaldeído ou aldeído cinâmico, cuja fórmula estrutural pode ser vista abaixo.

Qual o nome oficial desse composto? Use descritores E-Z.

9. Defina:

a. Estereoisômero.b. Enantiômero.c. Diastereômerosd. Atividade óptica.e. Dextrogiro.f. Levogiro.g. Mistura racêmica.h. Composto meso.

10. Represente através de fórmulas estruturais espaciais, os isômeros óticos das substâncias: butan-2-ol; 2,5-diamino-hexano; 2-bromo, 4-hidroxipentanal; Ác.3-ceto-2,4-dihidroxipentanodióico; 3,5-dimetil-3,5-dietil-hexanodiamida.

11. Para os compostos abaixo, atribua as prioridades e descubra suas configurações. Em seguida dê o nome correto do composto incluindo sua configuração.

a) b) c)

12. Para os compostos a seguir, siga os passos:

I. Desenhe suas respectivas estruturas;II. Marque com o asterisco o carbono assimétrico;III. Passe para a projeção de Fischer;IV. Faça a imagem no espelho dessa molécula;V. Atribua as prioridades;VI. Descubra a configuração destes carbonos assimétricos;VII.Por fim, reescreva os nomes dos compostos usando a configuração que você acabou de descobrir.

a. 2-Metil-butan-2-ol;b. 2-Cloro-butano;c. 2-Metil-3-hidroxi-propanal

13. Desenhe o diagrama de energia potencial em função do ângulo de rotação para as conformações em torno da ligação C2-C3 do n-butano e associe os pontos de maior e menor energia às respectivas conformações justificando a diferença.

14. Desenhe o diagrama de energia potencial em função do ângulo de rotação em torno da ligação C1-C2 do n-butano, representando as várias conformações pelas correspondentes projeções de Newman.

15. Desenhe o diagrama de energia potencial em função do ângulo de rotação em torno da ligação C2-C3 do 2-metilbutano, representando as várias conformações pelas correspondentes projeções de Newman.

16. Desenhe a conformação mais estável do 1-t-butil-1-metilciclo-hexano.

17. Das duas conformações abaixo indicadas, qual a mais estável? Justifique.

DESAFIO:18. (Fuvest 2004) A análise elementar de um determinado ácido carboxílico resultou na fórmula mínima C 2H4O.

Determinada amostra de 0,550 g desse ácido foi dissolvida em água, obtendo-se 100 mL de solução aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftaleína e, lentamente, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, de concentração 0,100 mol/L. A cada adição, a mistura era agitada e, quando já tinham sido adicionados 62,4 mL da solução de hidróxido de sódio, a mistura, que era incolor, tornou-se rósea. Para o ácido analisado,

a. calcule a massa molar.b. determine a fórmula molecular.c. dê as possíveis fórmulas estruturais.d. dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido considerado.

19. O ácido lático, um produto do metabolismo humano, apresenta as seguintes características:Fórmula molecular C3H6O3.É opticamente ativo.É um composto que possui as funções álcool e ácido carboxílico.

Escreva a fórmula estrutural do ácido lático.

20. (UFG) A sacarose, em meio aquoso ácido, sofre hidrólise produzindo glicose e frutose que coexistem, nessa solução, nas formas aberta e fechada. O produto dessa hidrólise é chamado de "açúcar invertido".A equação química da reação é mostrada, a seguir:

a. Numere os carbonos na estrutura, apresentado na figura, correspondentemente com os numerados na forma fechada.

b. Explique por que o produto da hidrólise da sacarose recebe o nome de "açúcar invertido".