44241052-Exercicios-de-Introducao-a-Organica-Profº-Agamenon-Roberto

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Prof. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www.agamenonquimica.com 1 01) (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona. 02) A respeito dos compostos orgânicos afirma-se: 0 0 Os compostos orgânicos, somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de orgânicos 1 1 Os compostos orgânicos são compostos do carbono, embora algumas substâncias que contêm esse elemento sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO 2 , HCN, etc.). 2 2 A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono de formar cadeias, associada à sua tetravalência. 3 3 Nos compostos do carbono o tipo de ligação mais freqüente é a covalente. 4 4 Os compostos orgânicos são regidos por leis e princípios próprios, não aplicáveis aos compostos inorgânicos. 03)Com relação aos compostos orgânicos e inorgânicos, é incorreto afirmar: a) Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de ebulição maior que os compostos inorgânicos. b) Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de fusão menor que os compostos inorgânicos. c) Os compostos inorgânicos são geralmente mais solúveis em água que os compostos orgânicos. d) Os organismos vivos são constituídos por grande quantidade de compostos orgânicos. e) Nem todo composto que apresenta carbono em sua estrutura é composto orgânico. 04) (Covest-2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos: a) orgânico, inorgânico e orgânico. b) orgânico, orgânico e orgânico. c) inorgânico, orgânico e orgânico. d) orgânico, inorgânico e inorgânico. e) inorgânico, inorgânico e inorgânico. 05) (Odonto. Diamantina-MG) Conte o número de carbonos tetraédricos, trigonais e digonais presentes na fórmula: H C 2 5 e assinale a alternativa correspondente. Tetraédricos Trigonais Digonais a) 2 1 5 b) 5 1 2 c) 1 6 1 d) 2 6 0 e) 0 8 0

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  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 101) (UFSE) Whler conseguiu realizar a primeira sntese de substncia dita orgnica a partir de uma

    substncia dita inorgnica. A substncia obtida por Whler foi:

    a) uria. b) cido rico. c) cido ctrico. d) vitamina C. e) acetona.

    02) A respeito dos compostos orgnicos afirma-se:

    0 0 Os compostos orgnicos, somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, da a qualificao de orgnicos

    1 1 Os compostos orgnicos so compostos do carbono, embora algumas substncias que contm esse elemento sejam estudadas tambm entre os compostos inorgnicos (CO2, HCN, etc.).

    2 2 A existncia de um grande nmero de compostos de carbono est relacionada com a capacidade do tomo de carbono de formar cadeias, associada sua tetravalncia.

    3 3 Nos compostos do carbono o tipo de ligao mais freqente a covalente. 4 4 Os compostos orgnicos so regidos por leis e princpios prprios, no aplicveis aos

    compostos inorgnicos.

    03)Com relao aos compostos orgnicos e inorgnicos, incorreto afirmar:

    a) Os compostos orgnicos geralmente apresentam ponto de ebulio maior que os compostos inorgnicos.

    b) Os compostos orgnicos geralmente apresentam ponto de fuso menor que os compostos inorgnicos.

    c) Os compostos inorgnicos so geralmente mais solveis em gua que os compostos orgnicos. d) Os organismos vivos so constitudos por grande quantidade de compostos orgnicos. e) Nem todo composto que apresenta carbono em sua estrutura composto orgnico.

    04) (Covest-2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofrmio e acetonitrila, abaixo, podemos classific-los, respectivamente, como compostos:

    a) orgnico, inorgnico e orgnico. b) orgnico, orgnico e orgnico. c) inorgnico, orgnico e orgnico. d) orgnico, inorgnico e inorgnico. e) inorgnico, inorgnico e inorgnico.

    05) (Odonto. Diamantina-MG) Conte o nmero de carbonos tetradricos, trigonais e digonais presentes na frmula:

    HC2 5

    e assinale a alternativa correspondente.

    Tetradricos Trigonais Digonais

    a) 2 1 5 b) 5 1 2 c) 1 6 1 d) 2 6 0 e) 0 8 0

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 206) O principal componente das resinas polivinlicas pode ser sintetizado pela reao:

    H2C = CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl H2C = CHCl + HCl

    A geometria dos tomos de carbono das trs substncias orgnicas , respectivamente:

    a) linear, trigonal e trigonal. b) tetradrica, linear e tetradrica. c) trigonal, linear e tetradrica. d) trigonal, tetradrica e linear. e) trigonal, tetradrica e trigonal.

    07) (UFRGS) A morfina, alcalide do pio extrado da papoula, pode ser sintetizada em laboratrio, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura:

    H3

    3 2

    C

    C C

    H

    H C

    O

    O N

    O

    O

    12

    3

    A geometria dos carbonos com nmeros 1, 2 e 3 , respectivamente:

    a) tetradrica, trigonal, linear. b) linear, tetradrica, trigonal. c) tetradrica, linear, trigonal. d) trigonal, tetradrica, linear. e) linear, trigonal, tetradrica.

    08) No composto H3C CH = CH CH3, temos apenas, entre as valncias ngulos de:

    a) 120o. b) 109o28 e 180o. c) 120o e 180o. d) 109o28 e 120o. e) 109o28.

    09) (Osec-SP) As hibridizaes de orbitais sp, sp2 e sp3 possuem, respectivamente, os seguintes valores de ngulos:

    a) 120, 10928 180. b) 120, 180, 10920. c) 10928, 180, 120. d) 180, 120, 10928. e) 180, 109928, 120.

    10) (FAFI-MG)Sobre o BENZENO, C6H6, esto corretas s seguintes afirmaes, EXCETO:

    I II

    a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados. b) uma molcula plana, com forma de hexgono regular, confirmada por estudos espectroscpicos e

    de cristografia por raios X. c) Todos os ngulos de ligao valem 120 devido equivalncia entre as ligaes carbono-carbono. d) O benzeno no apresenta estruturas de ressonncia. e) Os seis eltrons p esto espalhados igualmente nos seis carbonos e no localizados entre os

    pares de tomos de carbono.

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 311) No composto:

    CCH CH2 CH 2CH21

    Os ngulos entre as valncias dos carbonos (1) e (2) so, respectivamente:

    a) 109o28 e 120o. b) 120o e 120o. c) 120o e 180o. d) 180o e 120o. e) 120o e 109o28.

    12) Na cadeia seguinte, o nmero de ligaes covalente que se deve colocar entre os carbonos, a fim de completar sua valncia, :

    C CH H

    H

    C

    C 3

    2C

    a) 4. b) 5. c) 6. d) 7. e) 8.

    13) As hibridaes nos carbonos assinalados com a, b, c e d, nos compostos:

    1) H2C = C = CH2 (a)

    2) H2C = C = CH CH3 (b)

    3) H3C CH2 CH3 (c)

    4) H3C CH = CH CH3 (d)

    So respectivamente:

    a) sp , sp2 , sp3 , sp2 b) sp , sp2 , sp , sp2 c) sp , sp2 , sp3 , sp2 d) sp2, sp , sp3 , sp e) sp , sp2 , sp3 , sp

    14) Considere a seguinte estrutura:

    C

    (I)(II) (III)C C

    Os carbonos I, II e III tm hibridizao, respectivamente:

    a) sp sp2 sp2 b) sp2 sp3 sp c) sp3 sp sp d) sp2 sp3 sp3 e) sp2 sp sp

    15) No hidrocarboneto H3C CH = CH CH2 CH = CH2 os carbonos apresentam:

    a) todos hibridao sp3. b) hibridao sp3 e sp2. c) todos hibridao sp2. d) hibridao sp3 e sp. e) hibridao sp3, sp2 e sp.

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 416) A hibridao dos carbonos I, II, III e IV, assinalados na estrutura abaixo:

    C

    Cl2

    3C

    HC C H

    (I)

    (II) (III) (IV)

    , respectivamente:

    a) sp3 , sp2 , sp2 , sp3. b) sp , sp3 , sp2 , sp3. c) sp3 , sp2 , sp , sp2. d) sp , sp2 , sp3 , sp2. e) sp2 , sp , sp , sp3.

    17) (PUC-PR) A acetona (frmula abaixo), um importante solvente orgnico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizaes:

    HO

    CC

    H

    CH

    H

    H

    H

    a) sp, sp2 e sp3 b) sp3 , sp3 e sp3 c) sp2, sp e sp3 d) sp3, sp2 e sp3 e) sp3, sp2 e sp2

    18) Assinale a afirmao falsa:

    a) O carbono tetravalente. b) O carbono forma ligaes mltiplas. c) O carbono forma cadeias. d) O carbono sofre hibridaes sp, sp2 e sp3. e) O carbono s encontrado em compostos orgnicos.

    19) (UFOPO-MG) A maior parte das drogas encontradas na formulao dos anticoncepcionais de via oral derivada da frmula estrutural plana abaixo.

    O nmero de tomos de carbono hibridados sp2 presentes na estrutura :

    a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 6.

    20) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio existente(s) na molcula do metano, CH4, pode(em) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetrao frontal dos orbitais atmicos s do hidrognio, com os seguintes orbitais atmicos do tomo de carbono:

    a) quatro orbitais p. b) quatro orbitais hbridos sp3. c) um orbital hbrido sp3. d) um orbital s e trs orbitais p. e) um orbital p e trs orbitais sp2.

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 521) (Covest-2004)O -caroteno, precursor da vitamina A, um hidrocarboneto encontrado em vegetais,

    como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridizao presentes no -caroteno.

    H

    H

    H H

    H HH

    HH

    H

    CC

    C

    C

    C

    C C

    C CC

    3

    3

    3 3

    3 3

    3

    3

    3

    3

    a) sp2 e sp3. b) sp e sp2. c) sp e sp3. d) somente sp2. e) sp, sp2 e sp3.

    22) Determine a hibridao dos respectivos carbonos na substncia

    C C C C CH

    H

    H

    H3

    a) sp3, sp3, sp2, sp2, sp. b) sp2, sp2, sp3, sp3, sp2. c) sp, sp, sp2, sp2, sp3. d) sp2, sp2, sp, sp, sp3. e) sp3, sp3, sp, sp, sp2.

    23) (Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

    CH3

    CH

    CH3C

    CC C

    CC

    CCHH

    H

    CH 3

    H H

    H

    H

    CH3

    CC

    H

    C

    H

    CC

    H

    CH3

    CC

    H

    C H

    H H

    1

    23 4

    5

    0 0 Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao sp2. 1 1 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao sp3. 2 2 O carbono 5 apresenta hibridizao sp. 3 3 Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes pi (pi) entre si. 4 4 Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes pi (pi) e uma sigma (), entre si.

    Resposta: VFFFV Justificativa: 0-0) Verdadeiro: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma dupla ligao entre si, portanto, estes carbonos apresentam hibridizao sp2. 1-1) Falso: Os carbonos 3 e 4 apresentam uma tripla ligao entre si, portanto, estes carbonos apresentam hibridizao sp. 2-2) Falso: O carbono 5 apresenta 4 ligaes , portanto, apresenta hibridizao sp3. 3-3) Falso: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma ligao pi (pi) e uma sigma (), entre si. 4-4) Verdadeiro: Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes pi (pi) e uma sigma (), entre si.

    24) Sempre que houver carbono hibridizado sp, devero aparecer nesse carbono:

    a) duas ligaes sigma e duas pi. b) trs ligaes sigma e uma pi. c) uma ligao sigma e trs pi. d) quatro ligaes sigma. e) quatro ligaes pi.

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 625) (UFV-MG) Considere a frmula estrutural abaixo:

    H

    CC H

    H

    CH

    H

    C

    H

    C12345

    So feitas das seguintes afirmativas:

    I. O tomo de carbono 5 forma 4 ligaes (sigma). II. O tomo de carbono 3 forma 3 ligaes (sigma) e 1 ligao pi (pi). III. O tomo de carbono 2 forma 3 ligaes pi (pi) e 1 ligao (sigma). IV. O total de ligaes pi (pi) na estrutura igual a 3.

    Assinale a alternativa correta.

    a) Apenas as afirmativas I e IV so corretas. b) Apenas as afirmativas II e III so corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV so corretas. d) Todas so corretas. e) Apenas as afirmativas I e II so corretas.

    26) (UERJ) O gosto amargo da cerveja devido seguinte substncia de frmula estrutural plana:

    C HCC3 2H

    C 3H

    HC C HC HC

    2HC

    2

    Essa substncia, denominada mirceno, provm das folhas de lpulo adicionadas durante a fabricao da bebida. O nmero de ligaes pi presentes na estrutura do mirceno igual a:

    a) 3. b) 5. c) 8. d) 15. e) 25.

    27) (UFF-RJ) As ligaes qumicas nos compostos orgnicos podem ser do tipo ou pi . A ligao formada pela interao de dois orbitais atmicos segundo o eixo que une os dois tomos, ao passo que, na ligao pi, a interao dos orbitais atmicos se faz segundo o plano contm o eixo de ligao.

    HC

    O

    HC

    H

    CO H

    Na estrutura representada acima, tem-se:

    a) 2 ligaes e 6 ligaes pi. b) 2 ligaes e 8 ligaes pi. c) 4 ligaes e 4 ligaes pi. d) 6 ligaes e 2 ligaes pi. e) 8 ligaes e 2 ligaes pi.

    28) O nmero de ligaes sigma e pi do composto acclico de natureza orgnica e de frmula molecular C3H4, , respectivamente:

    a) 6 e 2. b) 4 e 2. c) 3 e 2. d) 8 e 1. e) 7 e 1.

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 729) (UFRN) O cido metanico (frmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritao

    provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte frmula:

    H C

    O

    O H

    O tomo de carbono dessa molcula apresenta hibridizao:

    a) sp com duas ligaes sigma () e duas ligaes pi (pi) b) sp2 com trs ligaes sigma () e uma ligao pi (pi) c) sp2 com uma ligaes sigma ( ) e trs ligaes pi (pi) d) sp3 com trs ligaes sigma () e uma ligao pi (pi) e) sp2 com duas ligaes sigma () e duas ligaes pi (pi)

    30) Na frmula:

    Os 2 tomos de carbono esto:

    a) agindo como tomos trivalentes. b) no mesmo plano que o do flor. c) unidos entre si por 2 ligaes sigma. d) atraindo mais para si os eltrons da ligao C F. e) em condies de aceitar mais eltrons.

    31) Respectivamente informe o nmero de ligaes e pi do composto C CC C

    H H

    HH

    a) 6 e 4. b) 4 e 6. c) 7 e 3. d) 5 e 5. e) 3 e 7.

    32) Ache o nmero de ligaes pi (pi) e sigma () no composto:

    C C C C

    H H

    H

    HO

    a) 7 e 3pi. b) 8 e 3pi. c) 3 e 7pi. d) 3 e 8pi. e) 5 e 6pi.

    33) (UFRRJ) O cido benzico um conhecido aditivo qumico muito utilizado como conservante na industria alimentcia. As ligaes sigma () e pi (pi) encontradas, respectivamente, em uma molcula desse conservante so em nmero de:

    a) 15 e 3. b) 15 e 4. c) 14 e 3. d) 14 e 4. e) 15 e 2.

    F F

    FF

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 834) O -naftol , tem frmula molecular igual a:

    a) C10HO. b) C10H5O. c) C10H6O. d) C10H7O. e) C10H8O.

    35) O composto orgnico que apresenta a frmula estrutural:

    possui:

    a) 12 C e 15 H. b) 14 C e 10 H. c) 13 C e 16 H. d) 14 C e 12 H. e) 14 C e 11 H.

    36) A sacarose um acar no redutor porque no possui radicais aldedos livres. Ela pode ser hidrolisada por cidos diludos ou pela ao da enzima invertase, produzindo a glicose e a frutose

    C12H22O11 + H2O C6H12O6 + frutose

    A frmula molecular da frutose e

    a) C6H12O6. b) C6H10O6. c) C6H10O5. d) C6H12O5. e) C6H11O5.

    37) As estruturas moleculares do cido acetilsalicilico, substncia ativa na aspirina e em vrios analgsicos, e do estireno, monmero utilizado na produo de plsticos, so?

    HC C

    C

    3

    O

    O

    OOH

    cido acetilsaliclico estireno

    As frmulas moleculares do acido acetilsalicilico e do estireno so, respectivamente:

    a) C9H7O4, C8H7. b) C9H4O4, C7H7. c) C9H9O4, C9H8. d) C9H8O4, C7H7. e) C9H8O4, C8H8.

    38) Os nmeros de tomos de hidrognio das seguintes substncias orgnicas

    C CC C

    CC C

    C

    C

    e

    So respectivamente

    a) 9 e 13. b) 8 e 10. c) 14 e 12. d) 8 e 12. e) 13 e 10.

    OH

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 939) (U.C. DOM BOSCO-MS) Muitas plantas contm substncias orgnicas simples, como por exemplo

    hidrocarbonetos, responsveis pelo odor e sabor. O terpineno, cuja cadeia carbnica mostrada abaixo, uma substncia responsvel pelo odor do limo.

    C CC CC CC

    C CC

    O nmero total de tomos de hidrognio presentes nesta substncia :

    a) 20. b) 16. c) 10. d) 22. e) 14.

    40) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica representada abaixo :

    a) C9H8. b) C9H7. c) C9H10. d) C9H12. e) C6H11.

    41) (UNIMAR-SP) O mais importante esterol dos tecidos animais o COLESTEROL

    C CC

    CC

    C

    C

    CH HH

    HH

    H

    H

    H2

    3

    3

    3

    3

    3

    3( )

    HO

    Baseando-se em sua frmula estrutural, quantos tomos de carbono e hidrognio, apresenta respectivamente?

    a) 26 e 45. b) 27 e 46. c) 25 e 48. d) 26 e 46. e) 27 e 47.

    42) (Udesc) O beta caroteno um terpeno de cor laranja avermelhada, presente em quase todas as plantas, sendo a cenoura seu exemplo mais comum. A cadeia do beta caroteno, constituda por 40 carbonos, transformada, em nosso organismo, em duas molculas de outro terpeno: a vitamina A, essencial para a viso.

    CHCH CH

    CH

    CH

    CH CHCH CH CHCH2

    33 3

    2

    3

    3CHC C OH

    A respeito da vitamina A, assinale a alternativa incorreta.

    a) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp2. b) Apresenta 5 ligaes pi. c) Apresenta 6 carbonos primrios, 9 carbonos secundrios, 4 carbonos tercirios e 1 carbono

    quaternrio. d) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp. e) A frmula molecular C20H30O.

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 1043) (Ufes) O lanosterol um intermedirio na biossntese do colesterol, um importante precursor de

    hormnios humanos e constituinte vital de membranas celulares. Os nmeros de carbonos tercirios e quaternrios com hibridizao sp3 e o nmero de eltrons (pi) existentes na molcula do lanosterol so, respectivamente:

    HO

    a) 2, 4 e 2. b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 3, 4 e 2. e) 3, 4 e 4.

    44) (Covest-2006) A Vitamina C, tambm conhecida como cido L ascrbico, comercializada a partir do composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.

    OO

    OH

    OH

    OHOH

    Vitamina C (comercial)

    a) No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros. b) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do cido ascrbico,

    descrito abaixo:

    O

    OH OH

    OHOHOHOH

    c) Apresenta quatro hidroxilas. d) Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3. e) Apresenta dois carbonos assimtricos.

    45) (PUC-RS) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica citada abaixo :

    a) C9H8. b) C9H7. c) C9H10. d) C9H12. e) C9H11.

    46) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbnica abaixo apresenta x carbonos primrios, y carbonos secundrios, z carbonos tercirios e k carbonos quaternrios, sendo os nmeros x, y, z e k, respectivamente:

    C C CC C

    C C

    C C

    C

    a) 5, 3, 1 e 1. b) 4, 2, 3 e 1. c) 2, 4, 2 e 2. d) 3, 2, 5 e 0. e) 1, 4, 2 e 3.

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 1147) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja frmula estrutural se encontra abaixo, apresenta:

    C

    H

    C

    Cl

    ClCl

    Cl Cl

    a) um carbono quaternrio. b) somente um carbono tercirio. c) trs carbonos tercirios. d) somente carbonos primrios. e) somente carbonos secundrios.

    48) Na molcula abaixo representada, so carbonos secundrios:

    C

    C CC

    CCC3

    1 2

    4 56

    7

    a) 1, 2, 3 e 4. b) 3, 6 e 7. c) 5, 6 e 7. d) 1, 2 e 3. e) apenas 5.

    49) No exerccio anterior o nmero total de carbonos tercirios :

    a) um. b) dois. c) trs. d) quatro. e) cinco.

    50) (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradvel, de frmula representada abaixo, utilizado como antisspico bucal, o nmero de tomos de carbono secundrio :

    a) 2. b) 3. c) 7. d) 8. e) 10.

    51) O composto de frmula:

    CH N3

    H

    H

    H

    C

    C

    3HC 3 HC 3

    HC 3C C

    HC 3CH C

    H

    HC

    HC 3

    O H

    apresenta quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios respectivamente ?

    a) 5 , 5 , 2 , 1. b) 5 , 4 , 3 , 1. c) 7 , 4 , 1 , 1. d) 6 , 4 , 1 , 2. e) 7 , 3 , 1 , 2.

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 1252) Os compostos I, II e III:

    CH3

    H

    H

    C

    C

    3

    H C3 HC 3C

    HC 3HC CH2 2 HC 3H C CH23II)I) III)

    apresentam, respectivamente, carbono quaternrio em nmero de:

    a) 1 , 2 , 2. b) 1 , 0 , 2. c) 1 , 0 , 0. d) 4 , 0 , 0. e) 5 , 4 , 3.

    53) Na frmula do veronal:

    C

    C

    H

    C

    H

    C

    HC2O

    N 5

    N

    O

    O

    HC 2 5

    Os nmeros de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios so, respectivamente:

    a) 5, 2, 0 e 1. b) 4, 2, 0 e 1. c) 4, 2, 1 e 1. d) 2, 2, 2 e 1. e) 3, 4, 0 e 0.

    54) No composto:

    2 C 3HHCC3H CH

    C 3HC 3H

    HC

    C 3H

    HC

    A quantidade total de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio , respectivamente, igual a:

    a) 5, 2 e 2. b) 5, 1 e 3. c) 4, 3 e 2. d) 3, 3 e 3. e) 2, 1 e 4.

    55) (Rumo-2004) O colesterol um esteride importante que se encontra em quase todos os tecidos do organismo e , tambm, o componente principal dos clculos biliares. Sobre a estrutura do colesterol, representada abaixo, existem X tomos de carbono tercirio.

    HO

    O valor de X :

    a) 5. b) 6. c) 7. d) 8. e) 10.

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 1356) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano.

    Em relao a essa estrutura, todas as alternativas esto corretas, EXCETO:

    a) Contm tomos de carbono secundrio. b) Contm tomos de carbono tercirio. c) Contm tomos de hidrognio primrio. d) um hidrocarboneto saturado. e) Tem frmula molecular C10H16.

    57) A substncia dietil-amina, tem cadeia carbnica

    a) acclica, saturada, heterognea. b) cclica, saturada, homognea. c) cclica, insaturada, heterognea. d) acclica, ramificada, homognea. e) acclica, normal, homognea.

    58) O citral, composto de frmula:

    H3

    HC

    C

    3H

    C C

    HC 3

    OHC CH2 CH2 C HC

    tem forte sabor de limo e empregado em alimentos para dar sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica classificada como:

    a) homognea, insaturada e ramificada. b) heterognea, insaturada e ramificada. c) homognea, saturada e normal. d) heterognea, saturada e aromtica. e) homognea, insaturada e aromtica.

    59) (UFSM-RS) O mirceno, responsvel pelo gosto azedo da cerveja, representado pela estrutura:

    Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto classificao da cadeia.

    a) acclica, homognea, saturada. b) acclica, heterognea, insaturada. c) cclica, heterognea, insaturada. d) aberta, homognea, saturada. e) aberta, homognea, insaturada.

    60) Uma cadeia carbnica, para ser classificada como insaturada, devera conter:

    a) um carbono secundrio. b) pelo menos uma ligao pi entre carbonos. c) um carbono tercirio. d) pelo menos uma ramificao. e) um heterotomo.

    NHC

    H

    2 5 HC 2 5

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 1461) (Marckenzie-SP) O cido adpico

    COO

    OHOHCHCHCHCH 2222C

    que matria prima para a produo de nilon, apresenta cadeia carbnica:

    a) saturada, homognea e ramificada. b) saturada, heterognea e normal. c) insaturada, homognea e ramificada. d) saturada homognea e normal. e) insaturada, homognea e normal.

    62) (Osec-SP) Quando uma pessoa leva um susto, a suprarenal produz uma maior quantidade de adrenalina, que lanada na corrente sangunea. Analisando a frmula estrutural da adrenalina,

    podemos concluir que a cadeia orgnica ligada ao anel aromtico :

    a) aberta, saturada e homognea. b) aberta, saturada e heterognea. c) aberta, insaturada e heterognea. d) fechada, insaturada e homognea. e) fechada, insaturada e heterognea.

    63) (Uema) A muscalura um feromnio utilizado pela mosca domstica para atrair os machos, marcar trilhas e outras atividades. Sua frmula estrutural :

    Todas as alternativas abaixo so corretas, exceto:

    a) um composto insaturado de cadeia normal. b) No um composto heterogneo de cadeia saturada. c) No um composto heterogneo de cadeia normal. d) No um composto acclico de cadeia normal. e) um composto acclico de cadeia homognea.

    64) A cadeia abaixo classificada como:

    CCCC

    C

    C Cl

    a) aberta, heterognea, saturada e normal. b) acclica, homognea, insaturada e normal. c) acclica, homognea, insaturada e ramificada. d) aliftica, heterognea, ramificada e insaturada. e) cclica e aromtica.

    65) (PUC-MG) Um composto orgnico de cadeia aberta, insaturada, ramificada com carbono quaternrio, tem cadeia principal com quatro tomos de carbono. Sua frmula molecular :

    a) C6H13. b) C6H11. c) C6H10. d) C6H14. e) C6H6..

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 1566) Uma cadeia carbnica aliftica, homognea, saturada, apresenta um tomo de carbono secundrio,

    dois tomos de carbono quaternrio e um tomo de carbono tercirio. Essa cadeia apresenta:

    a) 7 tomos de C. b) 8 tomos de C. c) 9 tomos de C. d) 10 tomos de C. e) 11 tomos de C.

    67) A substncia de frmula

    2 OC3H HCC3H HC C

    Cl

    tem cadeia carbnica:

    a) acclica e saturada. b) ramificada e homognea. c) insaturada e heterognea. d) insaturada e homognea. e) ramificada e saturada.

    68) A cadeia carbnica a seguir classifica-se como:

    H3HC

    H O

    OC3H CC CC3H

    H

    CC

    Cl

    a) cclica, saturada, heterognea, ramificada. b) aberta, saturada, heterognea, normal. c) aberta, saturada, heterognea, ramificada. d) acclica, insaturada, homognea, ramificada. e) aberta, insaturada, homognea, normal.

    69) Assinale o composto que apresenta cadeia aliftica, heterognea, normal e saturada:

    a) CH3 CH2 CH2 O H. b) CH3 CH NH CH2 CH3.

    | CH3

    c) CH2 = CH O CH = CH. d) CH3 CH2 CH2 N H.

    | H

    e) CH3 CH2 O CH2. | CH3

    70) (UFRS) O composto (S) (+) Sulcatol, cuja frmula mostrada abaixo, um feromnio sexual do besouro da madeira (Gnathotricus retusus).

    OHH

    3C H

    3CH

    3C H

    Com relao ao (S) (+) Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia carbnica:

    a) aliftica, homognea, insaturada e ramificada. b) alicclica, heterognea, insaturada e ramificada. c) acclica. homognea, insaturada e normal. d) aliftica, homognea, saturada e ramificada. e) homocclica, insaturada, heterognea e ramificada.

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 1671) (PUC-RS) O cido etilenodiaminotetractico, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em

    margarinas, de frmula

    H O

    O H

    O

    H

    CN

    2

    CCH 2

    H O

    O

    C CH 2

    CH 2

    N

    H 2

    CH 2

    C

    C

    C

    OHO

    O

    apresenta cadeia carbnica:

    a) acclica, insaturada e homognea. b) acclica, saturada e heterognea c) acclica, saturada e homognea. d) cclica, saturada e heterognea. e) cclica, insaturada e homognea.

    72) Considere as cadeias carbnicas abaixo:

    2

    2

    2 23

    Composto responsvel pelo sabor de banana

    2

    2 2

    2

    S

    ClClGs mostarda, usadoem guerras qumicas

    3

    2

    33

    3

    Composto responsvel pela essncia de morango

    223

    ter sulfrico, usado como anestsico

    3

    22 S

    Composto responsvel pelo odor e sabor do alho

    (I)

    (II)

    (III)

    (IV)

    (V)

    Analise as afirmaes:

    0 0 O composto (I) apresenta cadeia aliftica, normal, homognea e saturada. 1 1 Em (II) temos uma cadeia aliftica, normal heterognea, e saturada. 2 2 A cadeia do composto (III) aberta, ramificada, heterognea e insaturada. 3 3 O composto (IV) possui cadeia aliftica, normal, heterognea e saturada. 4 4 A classificao da cadeia do composto (V) aberta, normal, homognea e insaturada.

    73) (Ufes) Dentre as opes a seguir:

    O composto que apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e somente com carbonos secundrios :

    a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 1774) Dado o composto:

    C

    2

    C O

    CH

    H C 3H

    2CH

    H C 3H

    CH 2CH2CH

    2CH2CH

    Assinale a opo que classifica corretamente a cadeia carbnica:

    a) acclica, insaturada, heterognea. b) cclica, insaturada, heterognea. c) mista, saturada, homognea. d) mista, insaturada, heterognea. e) cclica, saturada, homognea.

    75) (Mackenzie-SP) A molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contm um carbono quaternrio :

    a) C6H12. b) C5H12. c) C2H4. d) C5H10O. e) C5H10.

    76) O perxido de benzola um catalisador das polimerizaes dos plsticos. Sua temperatura de auto-ignio 80oC, podendo causar inmeras exploses. Sua cadeia :

    C

    O

    O O C

    O

    a) alicclica. b) aromtica. c) aliftica. d) homocclica. e) saturada.

    77) (PUC-RS) A fluxetina, presente na composio qumica do Prozac, apresenta frmula estrutural:

    2 OC N H2CHF CH 3CH

    Com relao a esse composto, correto afirmar que apresenta:

    a) cadeia carbnica cclica e saturada. b) cadeia carbnica aromtica e homognea. c) cadeia carbnica mista e heterognea. d) somente tomos de carbonos primrios e secundrios. e) frmula molecular C17H16ONF.

    78) (UFRS) A fumaa liberada na queima do carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura abaixo.

    Sua cadeia carbnica corresponde a um:

    a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados. b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados. c) heterocclico, saturado, homogneo. d) ciclo homogneo, saturado, aromtico. e) alqueno, insaturado, no-aromtico.

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 1879) O composto 1, 2 benzopireno, agente cancergeno encontrado na fumaa do cigarro, um

    hidrocarboneto:

    a) aromtico polinuclear. b) aromtico mononuclear. c) aliftico saturado. d) aliftico insaturado. e) acclico polinuclear.

    80) O linalol, substncia isolada do leo de alfazema, apresenta a seguinte frmula estrutural:

    CHC C 2

    OH

    C3H

    C 3HC 3H

    HHCC3H

    C 3HC 3H

    C 2CH2CH 2CH2CH HC HC

    Essa cadeia carbnica classificada como:

    a) acclica, normal, insaturada e homognea. b) acclica, ramificada, insaturada e homognea. c) alicclica, ramificada, insaturada e homognea. d) alicclica, normal, saturada e heterognea. e) acclica, ramificada, saturada, e heterognea.

    81) (Covest-2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles no so aromticos?

    naftaleno fenantreno

    benzeno fenol

    ciclobuteno cicloexeno

    OH

    a) naftaleno e fenantreno b) cicloexeno e ciclobuteno c) benzeno e fenantreno d) ciclobuteno e fenol e) cicloexeno e benzeno

    82) (FEI-SP) O cido acetilsaliclico de frmula:

    um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbnica:

    a) acclica, heterognea, saturada e ramificada. b) mista, heterognea, insaturada e aromtica. c) mista, homognea, saturada e alicclica. d) aberta, heterognea, saturada e aromtica. e) mista, homognea, insaturada e aromtica.

  • Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 1983) (FMG) A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch, guaran, etc., tem a seguinte frmula

    estrutural: O

    N

    N

    O

    C3H C3H N

    N

    C 3HC 3H

    C 3HC 3H

    Podemos afirmar corretamente que a frmula molecular da cafena :

    a) C5H9N4O2. b) C6H9N4O2. c) C8H10N4O2. d) C6H10N4O2. e) C3H9N4O2.

    84) (Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para matar 50% da populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a 2,3,7,8-tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cl4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura est apresentada abaixo, so substncias altamente txicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 e 22g/kg, respectivamente. Dados: K (Z = 19), C (Z = 6), N (Z = 7), H (Z = 1) e O (Z = 8). Considerando as ligaes qumicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa correta.

    2,3,7,8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2,3,7,8-TCDD)

    a) O composto cianeto de potssio (KCN) apresenta apenas ligaes inicas. b) O 2,3,7,8-TCDD uma molcula formada por ligaes covalentes, que apresenta dois anis

    aromticos e tem carbonos com hibridizao sp2. c) Uma mistura bifsica de gua com um solvente orgnico no deve ser capaz de separar uma

    mistura slida de KCN e 2,3,7,8-TCDD. d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 tomos de carbono assimtrico. e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligaes apolares.