ÁLCOOIS

São compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente a carbono(s) saturado(s).

NOMENCLATURA (IUPAC)

Tem como base a nomenclatura dos hidrocarbonetos, acrescentando-se “ol”.

Assim . . .

Hidrocarboneto + ol

NOMENCLATURA (IUPAC)

Ou ainda podemos considerar . . .

NOMENCLATURA (usual)

Na nomenclatura usual considera-se o seguinte esquema:

Álcool + radical + ico

NOMENCLATURA (Kolbe)

Deriva do álcool mais simples que é o Carbinol.

CH3–OH é o carbinol.

Classificação dos álcoois (posição da hidroxila)

Classificação dos álcoois (quantidade de hidroxilas)

Nomenclatura da IUPAC (aprofundamento)

Nomenclatura da IUPAC (aprofundamento)

Nomenclatura da IUPAC (aprofundamento)

Nomenclatura da IUPAC (aprofundamento)

Propriedades físicas de álcoois (Ponto de Ebulição)

Propriedades físicas de álcoois (Ponto de Ebulição)

Propriedades físicas de álcoois (Ponto de Ebulição)

Comparando dois álcoois de cadeias lineares, aquele com cadeia mais longa terá maior P.E. Deve-se isso ao somatório das forças de VDW.

Propriedades físicas de álcoois (Solubilidade em Água)

Também, devido às ligações de hidrogênio, os álocois se dissolvem satisfatoriamente em água, em especial os de cadeia carbônica curta.

Propriedades físicas de álcoois (Solubilidade em Água)

Com o aumento do número de carbonos, prevalecem as ligações de VDW, diminuindo a polaridade do álcool. Isso torna-o menos solúvel em água.

Por que o etanol se dissolve bem na gasolina e na água?

Propriedades químicas de álcoois (Caráter Ácido)

Um álcool, como o etanol, tem caráter levemente ácido. Isso ocorre porque sua constante de ionização é muito baixa: K=10 –16.

Propriedades químicas de álcoois (Reações Químicas)

Algumas reações químicas envolvendo álcoois são clássicas. Faremos uma abordagem rápida das mesmas, sem preocupação com o mecanismo das mesmas.

Desidratação de álcoois

É um método de obtenção de alcenos. Qual a importância dos alcenos na produção de polímeros (plásticos)?

Esterificação de álcoois

É um método de obtenção de ésteres. Qual a importância dos ésteres na produção de flavorizantes?

Transesterificação do metanol (Biodiesel)

R1, R2, R3 são grupos de cadeias longas, geralmente insaturadas. Utiliza-se catalisador básico (NaOH) ou ácido (H2SO4).

Nitração de poliálcoois

Qual a importância da nitroglicerina para o desenvolvimento? Que isso tem a ver com Alfred Nobel?

Combustão (completa) de álcoois

É, na verdade, uma reação de oxidação do álcool (etanol). Reação muito exotérmica, sendo menos poluente do que a combustão da gasolina. Por quê? Qual a importância dessa reação, em termos energéticos, para o nosso país?

Oxidação branda de álcoois primários

Qual o NOX do carbono hidroxilado? E do carbonilado? Qual a relação dessa reação com o “bafômetro”?

Oxidação de álcoois (Resumo)

Conforme a classificação dos álcoois, ao realizar a oxidação dos mesmos, há diferentes possibilidades de produtos. Isso tem relação com a exposição da hidroxila e consequente ataque por oxigênio nascente.

Obtenção de álcoois(Etanol)

Nas imagens ao lado (produção de pão e de vinho) há algo em comum: fermentação alcoólica, a qual acontece pela ação de fungos Saccaromyces cerevisiae.

Obtenção de álcoois(Etanol)

A fermentação alcoólica se dá, basicamente, em dois processos:

1° Hidrólise da sacarose: uma molécula de sacarose, por ação de catalisadores, sofre hidrólise, liberando uma molécula de água e produzindo glicose e frutose. 2° Fermentação alcoólica: a levedura e outros microorganismos fermentam a glicose em etanol e CO2.

Obtenção de álcoois(Etanol)

Obtenção de álcoois(Etanol, propanol, . . .)

Somente quando parte-se do eteno, obtém-se um álcool primário; todos os outros são secundários.

Obtenção de álcoois(Glicerina)

R1, R2, R3 são grupos de cadeias longas, geralmente insaturadas. É uma reação muito exotérmica. O sabão é um subproduto, mas já foi mais importante do que a glicerina, do ponto de vista industrial.

Aplicações gerais dos principais álcoois

Metanol (álcool metílico): produzido em escala industrial a partir de carvão e água, é usado como solventes em muitas reações e como matéria-prima em polímeros.

Glicerol: líquido xaroposo, incolor e adocicado, é obtido através de uma saponificação (reação que origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e gorduras. Empregado na fabricação de tintas, cosméticos e na preparação de nitroglicerina (explosivo).

Etanol (álcool etílico): usado como solvente na produção de bebidas alcoólicas, na preparação de ácido acético, éter, tintas, perfumes e como combustível de automóveis.