Estudo dos Álcoois

Prof. M J da Mata2015

Os álccois são hidrocarbonetos que caracterizam-se por:apresentar na composição da sua molécula pelo menos um grupo funcional hidroxila (– OH) ligado a um átomo de carbono saturado. H H – C – OH ou R – OH HOu seja, os álcoois podem ser considerados como um derivados hidroxilados dos hidrocarbonetos.

Introdução. Definição.

Grupo FuncionalO átomo ou grupo de átomos característicos de uma certa função química é denominado grupo grupo funcionalfuncional.

R-OH é o grupo funcional dos álcoois.

Exemplos: H3C-CH2-OH H3C-CH2-CH2-CH2-OH

A parte em azul é representa por (RR)) é o resto de hidrocarboneto

Estrutura geral dos álcoois:

R – OHObs: A letra R significa o resto da cadeia

1º De acordo com o número de grupos hidroxilas na cadeia carbonada:

Monoálcool 1 grupo -OH H3C – CH2 – OH

Diálcool 2 grupos -OH H2C – CH2

OH OHPoliálcool n.. grupos -OH H2C – CH – CH2

OH OH OH

Classificação DOS ÁLCOOISClassificação DOS ÁLCOOISOs álcoois podem ser classificados tendo em conta os seguintes critérios:

2º De acordo com a posição da hidroxila na cadeia carbonada (em função do tipo de carbono que contém o grupo hidroxila):

• Primário: H3C – CH2 – OH

• Secundário: H3C – CH – CH3

OH

• Terciário: CH3

H3C – C – CH3

OH

3º De acordo com a natureza do resto de hidrocarboneto

Álcool alifático: quando o resto de hidrocarboneto

é de natureza alifática e pode ser de cadeia aberta

ou cadeia fechada.

Álcool aromático: quando o resto de

hidrocarboneto é de natureza aromática.

Álcool aromático

FÓRMULA ESTRUTURA MODELO MOLECULAR

C6H5-OH

Se o grupo hidroxila ( –OH) estiver ligada directamente a um anel benzénico, não se trata de um álcool e sim de um composto orgânico denominado FENOL”. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fénico); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno.

Prefixo Infixo Sufixo nº de C tipo de ligação ol

Exemplos:a) H3C – CH3 – CH2 – OH C3H7OH C3H8O

1 – propanolb) H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3 C5H11OH C5H12O

OH 3 – pentanolc) H2C = CH – CH2 – CH2 – OH C4H7OH C4H8O

3 – buteno – 1 – ol

Nomenclatura

• Se um monoálcool saturado apresentar ramificações, o carbono ligado ao grupo funcional deverá fazer parte da cadeia principal, e a ele será atribuído o menor número possível.

Isso é conseguido iniciando-se a numeração da cadeia principal pela extremidade mais próxima do grupo funcional.

Nomenclatura de álcoois ramificados

Exemplo:

OH CH3 H3C1– C2H –C3H2 –C4H –C5H2 – C6 – CH3

CH2 C7H2

CH3 C8H3

- Cadeia principal = octanol- Posição do grupo OH = 2- Radicais = dimetil (6,6) e etil (4)

4 – etil – 6,6 – dimetil – 2 - octanol

Nomenclatura de álcoois ciclicos ramificados

Nos monoálcoois cíclicos ramificados, o carbono que apresenta o grupo OH é considerado como o carbono 1, e a numeração deve ser feita de maneira a se obterem os menores números possíveis para os radicais.

Exemplo 1:Exemplo 1:

OH

C1 – H

H –C C2 – CH3

H H

2 – metil - ciclopropanol

CH3 H

H – C3 C2 – H

H – C C1 – OH H H

3 – metil - ciclobutanol

Exemplo 2:Exemplo 2:

Nomenclatura de álcoois não saturados

Os monoálcoois não saturados apresentam pelo menos uma

dupla ou tripla ligação entre átomos de carbonos que não

apresentam o grupo hidroxila (OH).

No nome desses monoálcoois deverão constar as posições do

grupo funcional, da insaturação e das ramificações existentes.

A cadeira deverá ser numerada a partir da extremidade mais

próxima do carbono que contém o grupo OH

Exemplo:

H2C4 = C3H – C2H2 – C1H2 – OH  

Prefixo: nº de C 4 (but) Infixo: 1 dupla ligação (en) Sufixo: álcool (ol) Localização do grupo OH = 1 Localização da dupla = 3

Nome: 3 – buteno – 1 – ol

Nomenclatura de álcoois poli-hidroxilados

Nos álcoois com mais de um grupo OH, as posições desses grupos são indicadas pelos menores números possíveis, em quantidade igual ao número de grupos hidroxilas.

Essas quantidades são indicadas pelos sufixos:

diol triol poliol

• Exemplo 1:

OH OH H2C – CH2

- Prefixo: nº C 2 (et)- Infixo: simples ligação (an)- Sufixo: álcool com 2 OH (diol)

Nome: etanodiol

OH OH OH H2C – CH – CH2

- Prefixo: nº C 3 (prop)

-Infixo: simples ligação (an)

-Sufixo: álcool com 3 grupos OH (triol)

Nome: propanotriol

Exemplo 2:

Nomenclatura não oficial ou Usual

Usa-se a palavra álcool, seguido do nome do radical orgânico(metil, etil, propil,etc.) ligado ao grupo -OH acrescido do Sufixo ico.

Exemplo:

H3C-OH álcool metílico

H3C-CH2-OH álcool etílico

H3C-CH2-CH2-OH álcool propílico

Série homologa dos álcooisFÓRMULA MOLECULAR FÓRMULA GLOBAL NOMENCLATURA

CH3 - OH C H4O metanolH3C - CH2 - OH C2H6O etanolH3C - CH2 - CH2 - OH C3H8O propanolH3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH C4H10O butanolH3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH C5H12O pentanolH3C - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 - CH2 - OH C6H14O hexanolH3C - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2- CH2 - OH C7H16O heptanolH3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2- CH2 - CH2- CH2 - OH C8H18O octanolH3C- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2 -OH C9H20O nonanolH3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH C10H22O decanol

Propriedades fisícas dos álcoois

1. São líquidos incolores,

2. São solúveis em água,

3. Possuem menor densidade que a água,

4. Têm pontos de ebulição mais elevados que os outros hidrocarbonetos

de igual massa,

5. São voláteis e ardem com uma chama practicamente invisível,

6. Têm cheiro caracterisco agradável,

7. Quanto mais a cadeia carbônica, mais viscosos e sólidos.

O Metanol ou Álcool metílico caracteriza-se por:

Fórmula: H3C – OH

-PF: - 97 ºC

-PE: 64,7 ºC

-Solubilidade em água: infinita

(a grande solubilidade em água é justificada pelo facto de

apresentar moléculas pequenas que interagem com as

moléculas de água devido às pontes de hidrogênio)

Metanol

Altamente tóxico,líquido incolor, chama incolor,

muito inflamável.

Combustível(gera metanal),alto rendimento, corrosivo.

(usado em carro de corrida)

Solvente ( tintas..)

Se inalados,ingeridos ou absorvidos pela pele

causa:

-dor cabeça, náuseas, fadigas,cegueira,

convulsão, morte.

Etanol

Etanol (limpeza, combustíveis e presente nas

bebidas).

Bebidas alcoólicas ( água, etanol, açúcar, sabor,

corante,etc.)

Teor de álcool ( ºGL “graus Gay-Lussac”)g/100mL)

Propriedades químicas dos álcoois

O comportamento químico dos álcoois depende fundamentalmente da presença do grupo funcional Hidroxila (OH)

na sua molécula.O grupo (-OH) dos álcoois é a sua parte mais reactiva, e estes compostos podem reagir de duas maneiras:

1- Rompendo a ligação – C – O ---⌠H 2- Rompendo a ligação – C ---⌠OH No segundo caso, sendo o grupo (-OH) um péssimo abandonador, ou seja, difícil de retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o agrupamento, para facilitar a sua saída.

Estudando o comportamento químico dos álcoois,

pode-se conhecer muito do comportamento químico do

grupo hidroxila em outros compostos.

Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras,

isto é, comportam-se às vezes como ácidos e às vezes

como base, ambos muito fracos. Isso vai depender

principalmente da natureza do outro reagente.

 A acidicidade dos álcoois se deve ao facto de existir

um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito

electronegativo, que é o oxigénio.

O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade:

Álcool primário >

álcool secundário >

álcool terciário

Variação do carácter ácido nos álcoois

H R R

R C OH R C OH R C OH H H R Álcool primário > álcool secundário > álcool terciário

Caracter ácido Caracter básico ______________________________________________ ______________________________________________ Diminui o caracter ácido e aumenta o caracter básico

1º Reacção de substituição do átomo de hidrogénio (-H) do grupo hidroxila:

a)  Por matais alcalinos ferrosos para formar alcóxidos

H3C–CH2–OH   +  Na(s)→ H3C–CH2–O-Na   +   1/2H2(g)

         Etanol                      Etóxido de sódio

   b)  Por ácidos carboxílicos formando ésteres

H3C–CH2–OH + H3C–CH2–COOH → H3C–CH2–CO-O-CH2–CH3 +H2O

                                                      Propanoato de etilo

c) Por cloretos de ácidos formando ésteres

O O H3C–CH2 – OH + H3C–CH2 – C → H3C–CH2–C + HCl(g) Cl O-CH2 – CH3

Propanoato de etilo

2º Reacção de substituição do grupo hidroxila (-OH) “caracter básico”:

   a)      Por halogenetos de hidrogénio

   H3C – CH2 – OH    +  HCl(g)  →  H3C – CH2 –Cl  +  H2O                                                            Cloro etano

 b)      Por haletos de fósforo (III)

   3H3C – CH2 – OH    +  PBr3   →  3H3C – CH2 –Br  +  H3PO3

                                                           Bromo etano

c)        Por ácidos

 H3C – CH2 – OH    +   H2SO4(aq)   →  H3C – CH2 –O-SO3H  +  H2O

                                                          Sulfato ácido de etilo

 H3C – CH2 – OH    +   HNO3(aq)   →  H3C – CH2 –O-NO2  +  H2O

                                                             nitrato de etilo

3º Reacção de eliminação

b)   Reacção de eliminação intermolecular:

4º Reacção de redução

1) Obtenção do Metanol

Por destilação seca da madeira com pouco oxigênio ( ausência de ar, o que tornou o metanol conhecido como o álcool da madeira).

Transformação química a partir do petróleo e

carvão mineral.

C(s) + H2O → CO(g) + H2(g)

carvão gás de síntese

CO(g) + 2H2 (g) → catalisador→ CH2OH(l) 300 atm 300ºC metanol

O processo de obtenção do metanol,

desenvolvido na década de 1930, consiste

na oxidação controlada do metano:

CH4 + ½ O2 H3C – OH

Metano oxigénio metanol

2) Obtenção do Metanol

Obtenção do Etanol

Modelos moleculares do Metanol ou Álcool metílico

Aplicações – Metanol ou Álcool metílico

O metanol é matéria-prima de várias outras substâncias, como o formol, utilizado na produção de fórmica. Também é utilizado como combustível de aviões a jato, carros de corrida (Fórmula Mundial) e, nos EUA, como aditivo da gasolina.

• Há alguns anos, quando a produção de etanol (álcool da cana-de-açúcar) era menor do que a necessária para o consumo, o metanol foi importado principalmente dos EUA para ser utilizado, aqui no Brasil, como combustível de carros adicionado à gasolina. Essa mistura recebia a adição de um corante rosado, utilizado para diferenciá-lo de outros combustíveis.

Outras aplicaçóes dos Álcoois

Solvente ( perfumes, loções).

Agentes desnaturantes. (finalidade alterar

o gosto e o odor do produto, para que não seja

ingerido).

Álcool gel ( diminui a inflamabilidade).

Etanol hidratado (O álcool anidro tem99,5%

de pureza e o álcool hidratado 94,5%, este último é

o que colocamos em nossos carros).

Efeitos do álcool

O etanol é formado por moléculas pequenas e de fácil absorção.

No estômago vazio o efeito é seis vezes maior.

No fígado o álcool é convertido em CO2 e H2O.

A combustão (queima) completa do metanol pode ser representada pela equação a seguir:

CH3OH + 3/2 O2 CO2 + 2 H2O

Durante a queima do metanol é produzida uma chama invisível a olho nu.

O seu uso como combustível apresenta alguns inconvenientes: sua capacidade de corrosão de aço e sua grande toxicidade. Esse álcool é extremamente tóxico e sua ingestão pode produzir cegueira e até a morte. A dose letal é de 0,07g por Kg de massa corpórea. Isso significa que meia colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma pessoa de 60 Kg.

FimJunho/ 2015

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