AMINOÁCIDOS

1. (Unesp 2000) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial de:

a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada saturada, com o total de 7 átomos de carbono.

b) um aminoácido, com 4 átomos de carbono.

2. (Uepg 2001) Sobre o adoçante artificia l aspartame, cuja molécula es tá representada na es trutura aba ixo,

assinale o que for correto.

01) A molécula do aspartame apresenta as funções ácido carboxílico e éster.

02) A hidrólise do aspartame no estômago produz metanol.

04) O composto apresenta átomo de carbono quiral.

08) O composto é constituído por dois aminoácidos ligados.

16) A molécula do aspartame apresenta as funções amina e amida.

3. (Uel 99) O glutamato monossódico monoidra tado, aditivo utilizado como re forçador de sabor em a limentos ,

tem a seguinte fórmula estrutural:

A análise dessa fórmula leva a concluir que esse aditivo

I. é insolúvel em água.

II. apresenta átomo de carbono assimétrico.

III. é sal derivado de aminoácido.

Dessas conclusões, SOMENTE

a) I é correta.

b) II é correta.

c) III é correta.

d) I e II são corretas.

e) II e III são corretas.

4. (Fuves t 95) A hidrólise de um peptídio rompe a ligação peptídica , originando aminoácidos . Quantos

aminoácidos diferentes se formam na hidrólise total do peptídio representado a seguir?

a) 2

b) 3

c) 4

d) 5

e) 6

5. (Unicamp 95) Os -aminoácidos são moléculas que têm um grupo amino e um grupo carboxila ligados a um

mesmo á tomo de carbono. Um dos vinte -aminoácidos encontrados em prote ínas na tura is é a a lanina . Es ta

molécula possui também um á tomo de hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono . Na formação de

proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si através de ligações chamadas peptídicas.

A ligação peptídica forma-se entre o grupo amino de uma molécula e o grupo carboxila de uma outra molécula

de aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água.

Com base nestas informações, pede-se:

a) A fórmula estrutural da alanina.

b) A equação química que representa a reação entre duas moléculas de a lanina formando uma ligação

peptídica.

6. (Ufpe 95) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em aminoácidos

as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de

a) Esterificação

b) Desidratação

c) Saponificação

d) Condensação

e) Hidrólise

7. (Ufrj 96) Os aminoácidos são moléculas orgânicas cons tituintes das prote ínas . Eles podem ser divididos em

dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano e os não-essenciais.

A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo:

a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico.

Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.

b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.

8. (Uece 97) Leia atentamente o texto e responda o que se pede:

A maciez da ca rne de peru para o Nata l depende de ce rta habilidade no cozinhar, pois a desna turação

do colágeno e a coagulação das prote ínas dos músculos (actina e mios ina) ocorrem em tempera turas e

ve locidades dife rentes nas diversas partes do peru. Deve-se saber que o idea l para a maciez da carne do peru

é que a temperatura no interior dele atinja 70°C, que é indispensável para transformar o colágeno em gelatina e

proporcionar a coagulação dos músculos . Todavia , quanto mais tempo o peru fica r em a lta tempera tura , mais

água e le perde e mais risco corre de sua ca rne ficar com a conhecida secura do peru de Nata l. O tempo idea l

de cozimento de um peru de 5Kg a 160°C é de 3h e 35 min.

Marque a opção correta relativa a tópicos retirado do texto:

a) as proteínas complexas são formadas exclus ivamente de - aminoácidos

b) a glicina é um glicídio e responde por 33% da composição do colágeno

c) a albumina encontrada na clara do ovo é uma proteína complexa e sofre desnaturação quando aquecida

d) a actina e a miosina são proteínas e as unidades básicas das moléculas de proteína são os aminoácidos

9. (Mackenzie 97) Na poss íve l troca protônica do aminoácido a seguir, a es trutura obtida é coerente com a

seguinte observação experimental.

a) Ser solúvel em solventes apolares.

b) Ter baixo ponto de fusão

c) Ser solúvel em água.

d) Ter constante de acidez (Ka) bem maior do que a de um ácido carboxílico.

e) Ter constante de basicidade (Kb) bem maior do que a de uma amina alifática.

10. (Uel 98) Entre os compostos a seguir, o que por hidrólise produz aminoácido é

a) hidrato de carbono.

b) gordura animal.

c) gordura vegetal.

d) proteína.

e) alcalóide.

11. (Ufrs 98) Relacione, quando possível, o produto (coluna I) com o seu constituinte principal (coluna II):

Coluna I

1 - Toucinho

2 - Amido

3 - Hemoglobina

4 - DNA

5 - Óleo de soja

Coluna II

( ) Éster de ácido graxo insaturado

( ) Glicose

( ) Aminoácidos

A relação numérica, de cima para baixo, da coluna II, que estabelece a seqüência de associações corretas é

a) 5 - 2 - 3

b) 1 - 2 - 3

c) 5 - 3 - 4

d) 1 - 2 - 4

e) 1 - 3 - 4

12. (Unicamp 2000) Es ta prova é uma homenagem à Química , evidenciando a lguns de seus aspectos

relevantes que ajudaram a entender, a continuar ou a melhorar a vida na Terra.

Comecemos por procurar entender, do ponto de vista químico, a origem da vida na Terra.

Ainda hoje pers is te a dúvida de como surgiu a vida na Terra . Na década de 50, rea lizou-se um experimento

s imulando as poss íve is condições da a tmosfera primitiva (pré-biótica ), is to é , a a tmosfe ra exis tente antes de

originar vida na Terra . A idé ia e ra verifica r como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano,

amônia e o vapor d'água na presença de fa íscas e lé tricas , em ta l ambiente . Após a rea lização do experimento,

verificou-se que se havia formado um grande número de subs tâncias . Dentre es tas , de tectou-se a presença do

mais s imples -aminoácido que existe.

a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural.

b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizadas? Justifique.

c) Escreva a fórmula es trutura l da espécie química formada quando es te aminoácido é colocado em meio

aquoso muito ácido.

13. (Fuvest 2000) O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo.

Esse adoçante sofre hidrólise, no estômago, originando dois aminoácidos e uma terceira substância.

a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise.

b) Qual é a te rce ira subs tância formada nessa hidrólise? Explique de qua l grupo funciona l se origina essa

substância.

14. (Ufpe 2001) A ligação peptídica é formada pe la reação entre um ácido carboxílico e uma amina , liberando

água . Qual das es truturas a seguir representa o produto orgânico da reação entre o ácido e tanóico (ácido

acético) e a metilamina?

15. (Fuves t 2002) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano

ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é:

Na molécula desse composto, há

a) ligação peptídica e halogênio.

b) grupo ciclopropila e ligação peptídica.

c) anel aromático e grupo nitro.

d) anel aromático e ligação peptídica.

e) anel aromático e grupo carboxila.

16. (Unifesp 2002) Glicina , o -aminoácido mais simples, se apresenta na forma de um sólido cristalino branco,

bas tante solúve l na água . A presença de um grupo carboxila e de um grupo amino em sua molécula faz com

que se ja poss íve l a trans fe rência de um íon hidrogênio do primeiro para o segundo grupo em uma espécie de

reação interna ácido-base, originando um íon dipolar, chamado de "zwitterion".

a) Escreva a fórmula estrutural da glicina e do seu "zwitterion" correspondente.

b) Como o "zwitterion" se comporta frente à diminuição de pH da solução em que estiver dissolvido?

17. (Ufrs 2000) As prote ínas a limenta res ingeridas pe los animais não são absorvidas como ta is . Eles as

degradam por meio de enzimas , rea rranjam-nas e ass im produzem sua próprias prote ínas . Os animais ingerem

alimentos protéicos para suprir seu organismo de

a) ácidos carboxílicos.

b) açúcares.

c) glicerídios.

d) aminoácidos.

e) glicogênio.

18. (Ufg 2001) No rótulo de a lguns re frigerantes light encontram-se as informações "sem açúcar" e "contém

fenila lanina". As fórmulas es trutura is planas da fenila lanina e do açúcar, às qua is o rótulo se re fe re , são

representadas, a seguir:

a) A qual classe de biomoléculas pertencem I e II?

b) Circule, nas estruturas I e II, três grupos funcionais diferentes, citando seus nomes.

c) Cite uma propriedade química comum às substâncias I e II.

19. (Mackenzie 2001) No composto de fórmula mostrada na figura a seguir

se um dos hidrogênios do carbono (2) for substituído por um radical -NH , então:

a) tem-se uma amina terciária.

b) a cadeia carbônica torna-se ramificada.

c) tem-se um aminoácido.

d) tem-se uma amida.

e) tem-se uma amina secundária.

20. (Ufpe 2000) Dentre os e lementos aba ixo, qua l es tá presente apenas em a lguns dos aminoácidos

constituintes das proteínas?

a) carbono.

b) hidrogênio.

c) nitrogênio.

d) oxigênio.

e) enxofre.

21. (Uece 96) Marque a alternativa correta:

a) a hemoglobina é uma proteína que contém o íon ferroso que não reage com o monóxido de carbono

b) CO(NH ) é o produto fina l do ca tabolismo dos aminoácidos , sendo secre tado a través da urina

c) o e lemento nitrogênio ocorre no meio ambiente sob a forma de NH , e combina-se com O para formar NO

atmosférico

d) as unidades formadoras das proteínas são as enzimas

GABARITO

1. a) Uma das várias cetonas de cadeia ramificada saturada, com total de 7 átomos de carbono, é:

2. 31

3. [E]

4. [C]

5. Observe a figura a seguir:

6. [E]

7. a) ácido 2 - amino - 4 - metilpentanóico

b) A leucina, pois apresenta carbono assimétrico.

8. [D]

9. [C]

10. [D]

11. [A]

12.

a) fórmula estrutural figura I.

b) Es te aminoácido não desvia o plano da luz polarizada porque não representa ca rbono ass imétrico ou quira l,

ou seja, sua molécula não é assimétrica.

c) fórmula estrutural figura II.

13. a) Observe a figura a seguir:

b) A te rce ira subs tância formada é o metanol, H C-OH, que é produzida na hidrólise do grupo éster.

14. [E]

15. [E]

16. a) Observe a fórmula estrutural a seguir:

b) Como base de Bronsted-Lowry e transforma-se em um íon positivo.

17. [D]

18. a) I - Proteína

II - Carboidrato do tipo halosídeo

b) Observe o esquema a seguir:

c) Ambas sofrem hidrólise.

19. [C]

20. [E]

21. [B]

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