AMINOÁCIDOS
1. (Unesp 2000) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial de:
a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada saturada, com o total de 7 átomos de carbono.
b) um aminoácido, com 4 átomos de carbono.
2. (Uepg 2001) Sobre o adoçante artificia l aspartame, cuja molécula es tá representada na es trutura aba ixo,
assinale o que for correto.
01) A molécula do aspartame apresenta as funções ácido carboxílico e éster.
02) A hidrólise do aspartame no estômago produz metanol.
04) O composto apresenta átomo de carbono quiral.
08) O composto é constituído por dois aminoácidos ligados.
16) A molécula do aspartame apresenta as funções amina e amida.
3. (Uel 99) O glutamato monossódico monoidra tado, aditivo utilizado como re forçador de sabor em a limentos ,
tem a seguinte fórmula estrutural:
A análise dessa fórmula leva a concluir que esse aditivo
I. é insolúvel em água.
II. apresenta átomo de carbono assimétrico.
III. é sal derivado de aminoácido.
Dessas conclusões, SOMENTE
a) I é correta.
b) II é correta.
c) III é correta.
d) I e II são corretas.
e) II e III são corretas.
4. (Fuves t 95) A hidrólise de um peptídio rompe a ligação peptídica , originando aminoácidos . Quantos
aminoácidos diferentes se formam na hidrólise total do peptídio representado a seguir?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
5. (Unicamp 95) Os -aminoácidos são moléculas que têm um grupo amino e um grupo carboxila ligados a um
mesmo á tomo de carbono. Um dos vinte -aminoácidos encontrados em prote ínas na tura is é a a lanina . Es ta
molécula possui também um á tomo de hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono . Na formação de
proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si através de ligações chamadas peptídicas.
A ligação peptídica forma-se entre o grupo amino de uma molécula e o grupo carboxila de uma outra molécula
de aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água.
Com base nestas informações, pede-se:
a) A fórmula estrutural da alanina.
b) A equação química que representa a reação entre duas moléculas de a lanina formando uma ligação
peptídica.
6. (Ufpe 95) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em aminoácidos
as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de
a) Esterificação
b) Desidratação
c) Saponificação
d) Condensação
e) Hidrólise
7. (Ufrj 96) Os aminoácidos são moléculas orgânicas cons tituintes das prote ínas . Eles podem ser divididos em
dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano e os não-essenciais.
A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo:
a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico.
Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.
b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.
8. (Uece 97) Leia atentamente o texto e responda o que se pede:
A maciez da ca rne de peru para o Nata l depende de ce rta habilidade no cozinhar, pois a desna turação
do colágeno e a coagulação das prote ínas dos músculos (actina e mios ina) ocorrem em tempera turas e
ve locidades dife rentes nas diversas partes do peru. Deve-se saber que o idea l para a maciez da carne do peru
é que a temperatura no interior dele atinja 70°C, que é indispensável para transformar o colágeno em gelatina e
proporcionar a coagulação dos músculos . Todavia , quanto mais tempo o peru fica r em a lta tempera tura , mais
água e le perde e mais risco corre de sua ca rne ficar com a conhecida secura do peru de Nata l. O tempo idea l
de cozimento de um peru de 5Kg a 160°C é de 3h e 35 min.
Marque a opção correta relativa a tópicos retirado do texto:
a) as proteínas complexas são formadas exclus ivamente de - aminoácidos
b) a glicina é um glicídio e responde por 33% da composição do colágeno
c) a albumina encontrada na clara do ovo é uma proteína complexa e sofre desnaturação quando aquecida
d) a actina e a miosina são proteínas e as unidades básicas das moléculas de proteína são os aminoácidos
9. (Mackenzie 97) Na poss íve l troca protônica do aminoácido a seguir, a es trutura obtida é coerente com a
seguinte observação experimental.
a) Ser solúvel em solventes apolares.
b) Ter baixo ponto de fusão
c) Ser solúvel em água.
d) Ter constante de acidez (Ka) bem maior do que a de um ácido carboxílico.
e) Ter constante de basicidade (Kb) bem maior do que a de uma amina alifática.
10. (Uel 98) Entre os compostos a seguir, o que por hidrólise produz aminoácido é
a) hidrato de carbono.
b) gordura animal.
c) gordura vegetal.
d) proteína.
e) alcalóide.
11. (Ufrs 98) Relacione, quando possível, o produto (coluna I) com o seu constituinte principal (coluna II):
Coluna I
1 - Toucinho
2 - Amido
3 - Hemoglobina
4 - DNA
5 - Óleo de soja
Coluna II
( ) Éster de ácido graxo insaturado
( ) Glicose
( ) Aminoácidos
A relação numérica, de cima para baixo, da coluna II, que estabelece a seqüência de associações corretas é
a) 5 - 2 - 3
b) 1 - 2 - 3
c) 5 - 3 - 4
d) 1 - 2 - 4
e) 1 - 3 - 4
12. (Unicamp 2000) Es ta prova é uma homenagem à Química , evidenciando a lguns de seus aspectos
relevantes que ajudaram a entender, a continuar ou a melhorar a vida na Terra.
Comecemos por procurar entender, do ponto de vista químico, a origem da vida na Terra.
Ainda hoje pers is te a dúvida de como surgiu a vida na Terra . Na década de 50, rea lizou-se um experimento
s imulando as poss íve is condições da a tmosfera primitiva (pré-biótica ), is to é , a a tmosfe ra exis tente antes de
originar vida na Terra . A idé ia e ra verifica r como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano,
amônia e o vapor d'água na presença de fa íscas e lé tricas , em ta l ambiente . Após a rea lização do experimento,
verificou-se que se havia formado um grande número de subs tâncias . Dentre es tas , de tectou-se a presença do
mais s imples -aminoácido que existe.
a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural.
b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizadas? Justifique.
c) Escreva a fórmula es trutura l da espécie química formada quando es te aminoácido é colocado em meio
aquoso muito ácido.
13. (Fuvest 2000) O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo.
Esse adoçante sofre hidrólise, no estômago, originando dois aminoácidos e uma terceira substância.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise.
b) Qual é a te rce ira subs tância formada nessa hidrólise? Explique de qua l grupo funciona l se origina essa
substância.
14. (Ufpe 2001) A ligação peptídica é formada pe la reação entre um ácido carboxílico e uma amina , liberando
água . Qual das es truturas a seguir representa o produto orgânico da reação entre o ácido e tanóico (ácido
acético) e a metilamina?
15. (Fuves t 2002) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano
ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é:
Na molécula desse composto, há
a) ligação peptídica e halogênio.
b) grupo ciclopropila e ligação peptídica.
c) anel aromático e grupo nitro.
d) anel aromático e ligação peptídica.
e) anel aromático e grupo carboxila.
16. (Unifesp 2002) Glicina , o -aminoácido mais simples, se apresenta na forma de um sólido cristalino branco,
bas tante solúve l na água . A presença de um grupo carboxila e de um grupo amino em sua molécula faz com
que se ja poss íve l a trans fe rência de um íon hidrogênio do primeiro para o segundo grupo em uma espécie de
reação interna ácido-base, originando um íon dipolar, chamado de "zwitterion".
a) Escreva a fórmula estrutural da glicina e do seu "zwitterion" correspondente.
b) Como o "zwitterion" se comporta frente à diminuição de pH da solução em que estiver dissolvido?
17. (Ufrs 2000) As prote ínas a limenta res ingeridas pe los animais não são absorvidas como ta is . Eles as
degradam por meio de enzimas , rea rranjam-nas e ass im produzem sua próprias prote ínas . Os animais ingerem
alimentos protéicos para suprir seu organismo de
a) ácidos carboxílicos.
b) açúcares.
c) glicerídios.
d) aminoácidos.
e) glicogênio.
18. (Ufg 2001) No rótulo de a lguns re frigerantes light encontram-se as informações "sem açúcar" e "contém
fenila lanina". As fórmulas es trutura is planas da fenila lanina e do açúcar, às qua is o rótulo se re fe re , são
representadas, a seguir:
a) A qual classe de biomoléculas pertencem I e II?
b) Circule, nas estruturas I e II, três grupos funcionais diferentes, citando seus nomes.
c) Cite uma propriedade química comum às substâncias I e II.
19. (Mackenzie 2001) No composto de fórmula mostrada na figura a seguir
se um dos hidrogênios do carbono (2) for substituído por um radical -NH , então:
a) tem-se uma amina terciária.
b) a cadeia carbônica torna-se ramificada.
c) tem-se um aminoácido.
d) tem-se uma amida.
e) tem-se uma amina secundária.
20. (Ufpe 2000) Dentre os e lementos aba ixo, qua l es tá presente apenas em a lguns dos aminoácidos
constituintes das proteínas?
a) carbono.
b) hidrogênio.
c) nitrogênio.
d) oxigênio.
e) enxofre.
21. (Uece 96) Marque a alternativa correta:
a) a hemoglobina é uma proteína que contém o íon ferroso que não reage com o monóxido de carbono
b) CO(NH ) é o produto fina l do ca tabolismo dos aminoácidos , sendo secre tado a través da urina
c) o e lemento nitrogênio ocorre no meio ambiente sob a forma de NH , e combina-se com O para formar NO
atmosférico
d) as unidades formadoras das proteínas são as enzimas
GABARITO
1. a) Uma das várias cetonas de cadeia ramificada saturada, com total de 7 átomos de carbono, é:
2. 31
3. [E]
4. [C]
5. Observe a figura a seguir:
6. [E]
7. a) ácido 2 - amino - 4 - metilpentanóico
b) A leucina, pois apresenta carbono assimétrico.
8. [D]
9. [C]
10. [D]
11. [A]
12.
a) fórmula estrutural figura I.
b) Es te aminoácido não desvia o plano da luz polarizada porque não representa ca rbono ass imétrico ou quira l,
ou seja, sua molécula não é assimétrica.
c) fórmula estrutural figura II.
13. a) Observe a figura a seguir:
b) A te rce ira subs tância formada é o metanol, H C-OH, que é produzida na hidrólise do grupo éster.
14. [E]
15. [E]
16. a) Observe a fórmula estrutural a seguir:
b) Como base de Bronsted-Lowry e transforma-se em um íon positivo.
17. [D]
18. a) I - Proteína
II - Carboidrato do tipo halosídeo
b) Observe o esquema a seguir:
c) Ambas sofrem hidrólise.
19. [C]
20. [E]
21. [B]
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