Apostila de Química Orgânica

CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014

SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA...................................................................................................... 2

1.1 Teoria.......................................................................................................................................................... 2

1.2 Sessão leitura – Ciclo do Carbono............................................................................................................. 5

1.3 Fixação....................................................................................................................................................... 6

1.4 Pintou no ENEM......................................................................................................................................... 7

2 HIDROCARBONETOS.................................................................................................................................10

2.1 Teoria........................................................................................................................................................ 10

2.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 14

2.2.1 O gás natural......................................................................................................................................... 14

2.2.2 O petróleo.............................................................................................................................................. 14

2.3 Fixação..................................................................................................................................................... 15

2.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 17

3 FUNÇÕES ORGÂNICAS............................................................................................................................ 19

3.1 Teoria....................................................................................................................................................... 19

3.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 23

3.2.1 Bebidas alcoólicas................................................................................................................................. 23

3.2.2 O metanal.............................................................................................................................................. 24

3.2.3 A acetona............................................................................................................................................... 24

3.2.4 O ácido metanóico................................................................................................................................. 24

3.2.5 O ácido acético...................................................................................................................................... 24

3.2.6 Aminas: medicina e sociedade.............................................................................................................. 24

3.2.7 DDT – dicloro-difenil-tricloroetano......................................................................................................... 25

3.3 Fixação..................................................................................................................................................... 25

3.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 30

4 ISOMERIA................................................................................................................................................... 32

4.1 Teoria........................................................................................................................................................ 32

4.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 34

4.3 Fixação..................................................................................................................................................... 36

4.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 40

5 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS................................................................. 41

5.1 Teoria........................................................................................................................................................ 41

5.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 44

5.3 Fixação..................................................................................................................................................... 44

5.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 46

6 REAÇÕES ORGÂNICAS............................................................................................................................ 48

6.1 Teoria........................................................................................................................................................ 48

6.2 Sessão leitura – Explosivos...................................................................................................................... 54

6.3 Fixação..................................................................................................................................................... 55

6.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 58

Referências......................................................................................................................................................59

2


Capítulo 1 – Introdução à Química

Orgânica

1.1 Teoria

Conceito:

É o ramo da química que estuda os

compostos que contêm carbono, denominados

compostos orgânicos.

A partir do final do século XIII, os

químicos começam a se dedicar ao estudo das

substâncias encontradas nos seres vivos. Nesta

época, acreditava-se na Teoria da Força Vital,

segundo a qual os compostos orgânicos só

podiam ser produzidos por organismos vivos.

No entanto, em 1828, conseguiram

sintetizar a uréia a partir do cianato de amônio

(um composto inorgânico). Com isso, caiu por

terra a Teoria da Força Vital, e a produção de

compostos orgânicos cresceu de maneira

exponencial.

O Carbono:

No século XIX, Kekulé percebeu que o

átomo de carbono apresentava certas

propriedades que o diferenciava de outros

átomos. Essas propriedades são:

a) O carbono é tetravalente:

Como o carbono apresenta 4 elétrons na última

camada eletrônica, quando se liga a outro átomo

compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4

ligações covalentes.

b) O carbono forma cadeias:

O átomo de carbono pode ligar-se a outros

átomos de carbono, formando cadeias com várias

disposições e tamanhos. Essa propriedade é a

principal responsável pela existência de milhares

de compostos orgânicos.

c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono são

iguais.

Hibridização:

O carbono admite três tipos de

hibridização: sp, sp3 e sp

2.

a) Hibridização sp:

Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta

duas ligações σ e duas π.

― C = ou = C =.

b) Hibridização sp2:


três ligações σ e uma π.

\

C =

/

c) Hibridização sp3:


as quatro ligações σ.

│

― C ―

│

Compostos orgânicos:

Nos compostos orgânicos, a presença

do carbono (C) é obrigatória. Suas ligações

podem ser representadas das seguintes

maneiras:

│

― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―.

│ │

Além do carbono são encontrados

outros elementos como:

Hidrogênio(H): é monovalente, efetua

uma única ligação que é representada por H ―.

Nitrogênio(N): é trivalente e suas

ligações podem ser representadas por ― N ―,

= N ― e ≡ N.

Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =.

Halogênios: flúor (F), cloro (Cl), bromo

(Br) e iodo (I), são todos monovalentes, F ―,

Cl ―, Br ― e I ―.

Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =.

3


Representação dos compostos orgânicos:

Os compostos orgânicos possuem uma

variedade de fórmulas utilizadas para representá-

los. São elas:

Estrutural:

H H

│ │

H ― C ― C ― H

│ │

H H

Condensada:

H3C – CH3

Molecular:

C2H6

Atualmente, a representação mais

simplificada seria a de zigue-zague. As pontas

correspondem a CH3, a junção de dois traços ao

grupo CH2, a junção de três traços ao grupo CH e

a junção de quatro traços a um carbono

quaternário. Em inglês essa nomenclatura é dita

Bond Line Formula.

Exemplos:

Cadeias carbônicas:

As cadeias carbônicas possuem

algumas classificações de acordo com algumas

características.

a) Classificação do carbono na cadeia:

Os átomos de carbono numa cadeia

podem ser classificados de acordo com o número

de átomos de carbono ligados diretamente a eles.

1- Carbono primário:

É aquele ligado a nenhum ou um átomo

de carbono diretamente.

H H

│ │

H ― C ― C ― H

│ │

H H

2- Carbono secundário:

É aquele ligado diretamente a dois

átomos de carbono.

H CH3

│ │

H ― C ― C* ― H

│ │

H H

3- Carbono terciário:

Está ligado a três átomos de carbono.

H CH3

│ │

H ― C ― C* ― H

│ │

CH3 CH3

4- Carbono quaternário:

Está ligado diretamente a apenas

átomos de carbono.

H CH3

│ │

H ― C ― C* ― CH2 – CH3

│ │

CH3 CH3

b) Classificação das cadeias carbônicas:

As cadeias carbônicas podem ser

classificadas segundo três critérios:

4


1) Disposição dos átomos de carbono:

I) Cadeia aberta, acíclica ou alifática:

Apresenta pelo menos duas

extremidades e nenhum ciclo ou anel. Se divide

em:

Normal, reta ou linear:

Apresenta apenas carbonos primários e

secundários.

│ │ │ │

― C – C – C – C ―

│ │ │ │

Ramificada:

Apresenta carbonos terciários e

secundários.

II) Cadeia fechada ou cíclica:

Não apresenta extremidades e os

átomos apresentam um ou mais ciclos.

Se divide em:

Aromática:

Apresenta pelo menos um anel

benzênico.

Anel ou núcleo benzênico é uma das

cadeias mais importantes da Química Orgânica.

Esse nome é derivado do composto mais simples

que apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6).

Esse anel forma os compostos

aromáticos que se subdividem em:

Compostos aromáticos mononucleares ou

mononucleados:

Contêm um único anel benzênico.

Compostos aromáticos polinucleares ou

polinucleados:

Contêm mais de um anel benzênico.

Pode ser:

Polinuclear isolado, que ocorre quando

os anéis não contêm átomos de carbono em

comum e polinuclear condensado, onde os anéis

contêm átomos de carbono em comum.

Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática:

Não apresentam o núcleo aromático ou

anel benzênico.

2) Tipo de ligação entre os átomos de carbono:

I) Saturada:

Apresenta somente ligações simples

entre os átomos de carbono na cadeia.

5


II) Insaturada:

Apresenta pelo menos uma dupla ou

tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia.

│ │ │

- C – C = C = C -

│ │

3) Natureza dos átomos que compõe a cadeia:

I) Homogênea:

É constituída apenas de átomos de

carbono.

│

― C ―

│ │ │ │

― C ―C ― C ―C ―

│ │ │ │

II) Heterogênea:

Apresenta pelo menos um heteroátomo

na cadeia.

│ │ │ │

― C ― C ― O ― C ― C ―

│ │ │ │

O = heteroátomo

OBS.:

Heteroátomo: átomo diferente de

carbono que esteja posicionado entre dois

átomos de carbono.

1.2 Sessão Leitura

Ciclo do Carbono

O carbono é o elemento químico

fundamental dos compostos orgânicos, cujo

ciclo consiste na assimilação (fixação) dos

átomos contidos nas moléculas simples de gás

carbônico presente na atmosfera (CO2), e

convertidos em substâncias mais elaboradas

(carboidratos, proteínas), a partir do

metabolismo fotossintético realizado pelos

organismos autotróficos.

Parte dos compostos orgânicos

formados são aproveitados pelo próprio

organismo produtor, e o restante da produção

incorporada à biomassa do mesmo, servindo

como fonte de nutrientes para os subsequentes

níveis tróficos da cadeia alimentar, os

consumidores: primários (herbívoros),

secundários (onívoros) e terciários (todos os

carnívoros), até o nível dos decompositores,

efetuando a degradação da matéria.

Portanto, são os seres produtores os

que iniciam o ciclo do carbono, captado pelos

demais organismos e finalizado pelos

decompositores, devolvendo ao ambiente todos

os nutrientes, incluindo o carbono, para o

reinício do processo.

Lembrando que a devolução de

carbono não ocorre somente com a morte de

um organismo (animal ou vegetal), mas

continuamente durante a vida de qualquer ser,

através da respiração.

6


1.3 Fixação

Exercícios:

1) Identifique quais são os carbonos primários,

secundários e terciários nos compostos a seguir:

2) Um quimioterápico utilizado no tratamento do

câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural

pode ser representada por:

Escreva sua fórmula molecular e indique o

número de carbonos secundários presentes na

estrutura.

3) Determine número de carbonos primários,

secundários, terciários e quaternários existentes

em cada uma das estruturas a seguir e escreva

suas fórmulas moleculares:

4) A cadeia abaixo é:

a) Aberta, heterogênea, saturada e normal;

b) Acíclica, homogênea, insaturada e normal;

c) Aromática, homogênea, insaturada e ramificada;

d) Alifática, homogênea, insaturada e ramificada;

e) Cíclica e aromática.

5) Identifique a cadeia carbônica ramificada,

homogênea e saturada:

7


6) Um grupo de compostos, denominados ácidos

graxos, constitui a mais importante fonte de

energia na dieta do Homem. Um exemplo destes

é o ácido linoleico, presente no leite humano. A

sua fórmula estrutural simplificada é:

CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH

Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) Aberta, normal, saturada e homogênea;

b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea;

c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea;

d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea;

e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.

7) Dê a hibridização de cada carbono nos

compostos a seguir:

a)

b)

c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH

d)

Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e.

1.4 Pintou no ENEM

1) (ENEM 2001 – Questão 23) Algumas

atividades humanas interferiram

significativamente no ciclo natural do enxofre,

alterando as quantidades das substâncias

indicadas no esquema. Ainda hoje isso ocorre,

apesar do grande controle por legislação. Pode-

se afirmar que duas dessas interferências são

resultantes da

(A) queima de combustíveis em veículos pesados

e da produção de metais a partir de sulfetos

metálicos.

(B) produção de metais a partir de óxidos

metálicos e da vulcanização da borracha.

(C) queima de combustíveis em veículos leves e

da produção de metais a partir de óxidos

metálicos.

(D) queima de combustíveis em indústria e da

obtenção de matérias-primas a partir da água do

mar.

(E) vulcanização da borracha e da obtenção de

matérias-primas a partir da água do mar.

2) 79. (ENEM 2009 .Questão 1)

A atmosfera terrestre é composta pelos gases

nitrogênio (N2) e oxigênio (O2), que somam cerca

de 99%, e por gases traços, entre eles o gás

carbônico (CO2), vapor de água (H2O), metano

(CH4), ozônio (O3) e o óxido nitroso (N2O), que

compõem o restante 1% do ar que respiramos.

Os gases traços, por serem constituídos por pelo

menos três átomos, conseguem absorver o calor

irradiado pela Terra, aquecendo o planeta. Esse

fenômeno, que acontece há bilhões de anos, é

chamado de efeito estufa. A partir da Revolução

Industrial (século XIX), a concentração de gases

traços na atmosfera, em particular o CO2, tem

aumentado significativamente, o que resultou no

8


aumento da temperatura em escala global. Mais

recentemente, outro fator tornou-se diretamente

envolvido no aumento da concentração de CO2

na atmosfera: o desmatamento. BROWN, I. F.;

ALECHANDRE, A. S. Conceitos básicos sobre

clima, carbono, florestas e comunidades. A.G.

Moreira & S. Schwartzman. As mudanças

climáticas globais e os ecossistemas brasileiros.

Brasília: Instituto de Pesquisa Ambiental da

Amazônia, 2000 (adaptado).

Considerando o texto, uma alternativa viável para

combater o efeito estufa é

A - reduzir o calor irradiado pela Terra mediante a

substituição da produção primária pela

industrialização refrigerada.

B - promover a queima da biomassa vegetal,

responsável pelo aumento do efeito estufa devido

à produção de CH4.

C - reduzir o desmatamento, mantendo-se, assim,

o potencial da vegetação em absorver o CO2 da

atmosfera.

D - aumentar a concentração atmosférica de

H2O, molécula capaz de absorver grande

quantidade de calor.

E - remover moléculas orgânicas polares da

atmosfera, diminuindo a capacidade delas de

reter calor.

3) 92. (ENEM 2009 .Questão 34)

O lixo orgânico de casa – constituído de restos de

verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas

de grama, entre outros –, se for depositado nos

lixões, pode contribuir para o aparecimento de

animais e de odores indesejáveis.

Entretanto, sua reciclagem gera um excelente

adubo orgânico, que pode ser usado no cultivo de

hortaliças, frutíferas e plantas ornamentais. A

produção do adubo ou composto orgânico se dá

por meio da compostagem, um processo simples

que requer alguns cuidados especiais. O material

que é acumulado diariamente em recipientes

próprios deve ser revirado com auxílio de

ferramentas adequadas, semanalmente, de forma

a homogeneizá-lo. É preciso também umedecê-lo

periodicamente. O material de restos de capina

pode ser intercalado entre uma camada e outra

de lixo da cozinha. Por meio desse método, o

adubo orgânico estará pronto em

aproximadamente dois a três meses. Como usar

o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje, v. 42, jun.

2008 (adaptado).

Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu

próprio adubo orgânico, tenha seguido o

procedimento descrito no texto, exceto no que se

refere ao umedecimento periódico do composto.

Nessa situação,

A - o processo de compostagem iria produzir

intenso mau cheiro.

B - o adubo formado seria pobre em matéria

orgânica que não foi transformada em composto.

C - a falta de água no composto vai impedir que

microrganismos decomponham a matéria

orgânica.

D - a falta de água no composto iria elevar a

temperatura da mistura, o que resultaria na perda

de nutrientes essenciais.

E - apenas microrganismos que independem de

oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e

transformá-la em adubo.

4) (ENEM/2010) O aquecimento global,

ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem

como uma de suas causas a disponibilização

acelerada de átomos de carbono para a

atmosfera. Essa disponibilização acontece, por

exemplo, na queima de combustíveis fósseis,

como a gasolina, os óleos e o carvão, que libera o

gás carbônico (CO2) para a atmosfera. Por outro

lado, a produção de metano (CH4), outro gás

9


causador do efeito estufa, está associada à

pecuária e à degradação de matéria orgânica em

aterros sanitários.

Apesar dos problemas causados pela

disponibilização acelerada dos gases citados,

eles são imprescindíveis à vida na Terra e

importantes para a manutenção do equilíbrio

ecológico, porque, por exemplo, o

a) metano é fonte de carbono para os organismos

fotossintetizantes.

b) metano é fonte de hidrogênio para os

organismos fotossintetizantes.

c) gás carbônico é fonte de energia para os

organismos fotossintetizantes.

d) gás carbônico é fonte de carbono inorgânico

para os organismos fotossintetizantes.

e) gás carbônico é fonte de oxigênio molecular

para os organismos heterotróficos aeróbicos.

5) (ENEM/2009) O ciclo biogeoquímico do

carbono compreende diversos compartimentos,

entre os quais a Terra, a atmosfera e os oceanos,

e diversos processos que permitem a

transferência de compostos entre esses

reservatórios. Os estoques de carbono

armazenados na forma de recursos não

renováveis, por exemplo, o petróleo, são

limitados, sendo de grande relevância que se

perceba a importância da substituição de

combustíveis fósseis por combustíveis de fontes

renováveis. A utilização de combustíveis fósseis

interfere no ciclo do carbono, pois provoca

a) aumento da porcentagem de carbono contido

na Terra.

b) redução na taxa de fotossíntese dos vegetais

superiores.

c) aumento da produção de carboidratos de

origem vegetal.

d) aumento na quantidade de carbono presente

na atmosfera.

e) redução da quantidade global de carbono

armazenado nos oceanos.

Gabarito: 1-A; 2-C; 3-C; 4-D; 5-D

10


Capítulo 2 – Hidrocarbonetos:

2.1 Teoria

Hidrocarbonetos são compostos

formados apenas por átomos de carbono e

hidrogênio.

Fórmula geral: CXHY.

Nomenclatura:

e) Cada composto orgânico deve ter um nome

diferente.

f) A partir do nome deve ser possível escrever a

fórmula do composto orgânico e vice-versa.

g) Segue as regras da IUPAC (União Internacional

de Química Pura e Aplicada).

O nome de um composto orgânico é formado por

três partes:

Prefixo + Infixo + Sufixo

Prefixo: Indica o número de átomos de carbono

presentes na molécula;

Infixo: Indica o tipo de ligação entre carbonos.

Sufixo: Indica o grupo funcional.

Prefixos:

Prefixo Número de C

met 1

et 2

prop 3

but 4

pent 5

hex 6

hept 7

oct 8

non 9

dec 10

Infixos:

Infixo Tipo de

Ligação

an simples

en dupla

in tripla

Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o.

Principais grupos orgânicos:

Grupos alquila:

Com 1 carbono:

― CH3 (metil)

Com 2 carbonos:

― CH2 ― CH3 (etil)

Com 3 carbonos:

― CH2 ― CH2 ― CH3 (propil)

― CH2 ― CH3 (isopropil)

│

CH3

Com 4 carbonos:

― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (butil)

― CH2 ― CH ― CH3 (isobutil)

│

CH3

― CH ― CH2 ― CH3 (s-butil ou sec-butil)

│

CH3

11


CH3

│

― C ― CH3 (t-butil ou terc-butil)

│

CH3

Com 5 carbonos:

― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (pentil)

― CH2 ― CH2 ― CH ― CH3 (isopentil)

│

CH3

CH3

│

― CH2 ― C ― CH3 (neopentil)

│

CH3

CH3

│

― C ― CH2 ― CH3 (t-pentil ou tercpentil)

│

CH3

Ramificação:

Localizar a cadeia principal:

Maior sequência de carbonos. Entre duas ou

mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais

ramificada.

Os átomos de carbono que não pertencem à

cadeia principal fazem parte das ramificações;

Numerar os átomos de carbono da cadeia

principal. A decisão de por qual extremidade se

começa a numeração segue os critérios:

1- Cadeia insaturada: começa pela extremidade

mais próxima a insaturação;

2- Cadeia saturada: começa pela extremidade mais

próxima a ramificação.

Escrever o número que corresponde a localização

da ramificação na cadeia principal e separando

com um hífen o nome do grupo orgânico que

corresponde a ramificação;

Para indicar a quantidade de ramificações, usar

os prefixos di, tri, tetra, etc. antes do nome do

grupo orgânico;

No caso de mais de uma ramificação, os escreve

em ordem alfabética, desconsiderando os

prefixos;

Escrever, o nome do hidrocarboneto referente a

cadeia principal.

a) Alcanos:

São hidrocarbonetos acíclicos e

saturados, ou seja, possuem cadeias abertas e

ligações simples entre os carbonos.

Fórmula geral: CnH2n+2.

OBS.: n = número de carbonos.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de

carbonos + an + o.

Exemplos:

CH4 → prefixo - met → nome metano

infixo - an

sufixo - o

CH3 ― CH3 → prefixo - et → nome etano

infixo - an

sufixo – o

Ramificação:

5 4 3 2 1

H3C ― CH2―CH2―CH―CH3

│

CH3

2 - metilpentano

12


b) Alcenos:

São hidrocarbonetos acíclicos que

possuem uma única dupla ligação.

Fórmula geral: CnH2n.


carbonos + en + o.

Indicar a localização da dupla ligação;

A numeração começa pela extremidade mais

próxima da instauração ligação;

Escrever essa localização antes do infixo en.

Exemplos:

CH2 = CH2 eteno

H2C = CH ― CH2 ― CH3 but - 1 - eno

5 4 3 2 1

H3C ― CH2 ― CH ― CH = CH2

│

CH3

2 – metilpenta – 1 - eno

c) Alcinos:

São hidrocarbonetos acíclicos, contendo

uma única tripla ligação.

Fórmula geral: CnH2n-2.


carbonos + in + o.

CH ≡ CH etino

Ramificação:

A nomenclatura da alcinos ramificados é

semelhante a de alcenos ramificados.

6 5 4 3 2 1

H3C ― CH2 ― CH2 ― C ≡ C ―CH3

│

CH3

2 – metilexa – 2 – ino

d) Alcadienos:

São hidrocarbonetos acíclicos com duas

duplas ligações.



carbonos + a + DIENO.

H2C = C = CH2 propadieno

Ramificação:

A cadeia principal é aquela que possui a maior

sequência de carbonos e que contenha as duas

duplas ligações;

A sua numeração começa pela extremidade mais

próxima das duas duplas ligações.

1 2 3 4 5 6 7

H3C ― CH = CH ― CH = CH ― CH ― CH3

│

CH3

6 – metilepta - 2,4 – dieno

e) Ciclanos:

São hidrocarbonetos cíclicos contendo

apenas ligações simples entre os carbonos da

cadeia.

Fórmula geral: CnH2n

Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo

ao número de carbonos do ciclo + an + o.

Ramificação:

A numeração começa pelo carbono que possui o

13


menor grupo orgânico no sentido horário e anti-

horário;

Os grupos orgânicos ficam com os menores

números.

1,1 - dimetilciclobutano

f) Ciclenos:

São hidrocarbonetos cíclicos contendo

uma ligação dupla.


Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo

ao número de carbonos do ciclo + en + o.

Ramificação:

Coloca-se a dupla ligação entre os números 1 e 2

e faz a numeração no sentido horário e anti-

horário;

Os grupos orgânicos ficam com os menores

números.

g) Hidrocarbonetos aromáticos:

São hidrocarbonetos que possuem pelo

menos um anel benzênico.

Classificação:

Mononucleares ou monocíclicos:

Possui apenas um anel benzênico.

benzeno

Polinucleares ou policíclicos:

Possui dois ou mais anéis benzênicos.

Se divide em:

1- Com anéis isolados:

2- Com anéis condensados:

Naftaleno

14


Nomenclatura:

Citar os nomes das ramificações e

terminar com a palavra benzeno.

metilbenzeno

Prefixos orto, meta e para:

Esses prefixos são usados quando ao

anel aromático estão ligados dois grupos.

Orto: indica posição 1,2:

1,2 – dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno

Meta: indica posição 1,3:

1,3 – dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno

Para: indica posição 1,4:

1,4 – dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno

2.2 Sessão Leitura

2.2.1 O gás natural

O gás natural é um combustível fóssil

não renovável, ou seja, ele irá se esgotar na

natureza. Composto por uma mistura de

hidrocarbonetos, com destaque para o metano

(CH4), o gás natural é encontrado em jazidas ou

depósitos subterrâneos, que normalmente estão

associados ao petróleo, pois essas duas

substâncias passam pelo mesmo processo de

transformação (decomposição da matéria

orgânica durante milhares de anos) e se

acumulam no mesmo tipo de terreno.

Esse combustível gasoso, após ser

tratado e processado, apresenta grande teor

energético, sendo bastante aproveitado nas

indústrias para a geração de energia elétrica. Ele

também pode ser empregado no aquecimento

ambiental e nas aplicações domésticas de

residências e como combustível em automóveis

adaptados para recebê-lo, substituindo a

gasolina, o álcool ou o diesel.

Mais “limpo” entre os combustíveis de

origem fóssil, o gás natural emite menos

poluentes se comparado ao petróleo e ao carvão

mineral, no entanto, ele não está totalmente

isento dos problemas ambientais, visto que sua

utilização também contribui para a poluição

atmosférica e para intensificação do efeito estufa.

(Wagner de Cerqueira e Francisco - Graduado

em Geografia - Equipe Brasil Escola

<http://www.brasilescola.com/geografia/gas-

natural.htm>)

2.2.2 O petróleo

O petróleo formou-se na Terra há

milhões de anos, a partir da decomposição de

pequenos animais marinhos, plâncton e

http://www.brasilescola.com/geografia/gas-natural.htm

http://www.brasilescola.com/geografia/gas-natural.htm

15


vegetação típica de regiões alagadiças. O

petróleo acumula-se junto ao gás de petróleo,

formando bolsões entre rochas impermeáveis ou

impregnando rochas de origem sedimentar. Tais

locais são denominados bacias.

Após sua extração, o petróleo é

encaminhado para as refinarias, onde seus

componentes são separados através de

processos como a destilação fracionada.

Inicialmente, o petróleo é aquecido em

um forno, sendo parcialmente vaporizado e

direcionado para uma coluna de fracionamento

provida de várias bandejas. A temperatura da

coluna varia com a altura, sendo que no topo se

encontra a menor temperatura.

À medida que os vapores sobem na

coluna, a temperatura diminui, permitindo que as

frações voltem ao estado líquido e sejam

retiradas.

O esquema a seguir mostra algumas

frações retiradas do petróleo, sua constituição e

sua faixa de temperaturas de ebulição:

.

O resíduo líquido que ficou no fundo da

coluna é levado para outra coluna que apresenta

pressão inferior à atmosférica, possibilitando que

as frações mais pesadas entrem em ebulição a

temperaturas mais baixas, evitando assim a

quebra de suas moléculas.

Dessa maneira, são obtidas novas

frações do resíduo líquido: óleos lubrificantes,

parafinas, graxas, óleo combustível e betume

(utilizado no asfaltamento de estradas e na

produção de impermeabilizantes).

Concluída essa etapa, ainda resta

algum resíduo, que pode ser submetido a uma

pirólise ou craqueamento (cracking). Esse

processo é executado em outra coluna de

fracionamento e consiste na quebra de moléculas

de cadeias longas, obtendo-se moléculas

menores.

O craqueamento possibilita um

aproveitamento quase integral do petróleo,

propiciando uma economia expressiva e

permitindo a obtenção de maiores quantidades de

GLP, gasolina e outros produtos químicos que

serão transformados em diversos produtos

indispensáveis em nosso dia-a-dia.

A quantidade obtida de cada tipo de

derivado de petróleo depende de sua origem, dos

recursos da refinaria e das necessidades do

mercado consumidor em cada momento.

2.3 Fixação

Exercícios:

1- Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos

compostos a seguir:

CH3

│

a) H3C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3

16


CH3

│

b) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH3

│

CH ― CH3

│

CH3

CH2 ― CH2 ― CH3

│

c) H3C ― CH ― C ≡ C ― CH3

d) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3

│ │ │ │

H3C ― CH2 CH3 CH3 CH3

e)

f) H2C ― CH ― CH3

│ │

H2C ― C ― CH2 ― CH3

│

CH3

2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a

seguir:

a) 2,3 – dimetilpentano

b) 5 – etil 3 – metiloctano

c) Etilciclobutano

d) Isopropilbenzeno

e) 1,3 – dimetilbenzeno

f) Cicloexa – 1,1 – dieno

g) Ciclobuteno

h) 2,2,4 – trimetilpentano

i) Etilcicloexano

j) 4- metilpenta – 2 – ino

k) etilmetilbenzeno

3)Os hidrocarbonetos são os principais

constituintes do petróleo. A respeito dos

hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados

a seguir:

I – ciclopenteno

II – 2-buteno

III – propadieno

IV – hexano

V – 3 – heptino

VI – ciclobutano

Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa

o composto.

4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de

repolho contém em sua fórmula 64 átomos de

Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na

fórmula é:

a)29

b)32

c)30

d)33

e)31

5) Dê o nome e a fórmula molecular dos

seguintes ciclos:

a) b) c)

6) (FAFI-MG)

Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as

seguintes afirmações, exceto:

a) Possui três pares de elétrons deslocalizados.

b) É uma molécula plana, com forma de

hexágono regular, confirmada por estudos

espectroscópicos e de cristalografia por raios X.

I II

17


c) Todos os ângulos de ligação valem 120°

devido à equivalência de todas as ligações

carbono-carbono.

d) O benzeno não apresenta estrutura de

ressonância.

e) Os seis elétrons p estão espalhados

igualmente nos seis carbonos e não localizados

entre os pares de átomos de carbono

7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como

hidrocarbonetos fazem parte de misturas que

compõem alguns combustíveis. Esses compostos

apresentam em sua constituição os elementos

químicos:

a) hidrogênio, carbono e oxigênio.

b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio.

c) Hidrogênio e carbono.

d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio.

e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e

nitrogênio

8) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula

geral é representada por CnH2n pertence à classe

do:

a) Alceno ou cicloalceno.

b) Alcano ou cicloalcano.

c) Alceno ou cicloparafina.

d) Alcino ou alcadieno.

e) Alcino ou aromático.

9) Escreva a fórmula estrutural de um

hidrocarboneto que apresenta as seguintes

características:

a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação.

b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações.

Gabarito: 4- E; 6- D; 7- D; 8- C.

2.4 Pintou no ENEM

1) ( ENEM 2004 – Questão 42 ) Há estudos que

apontam razões econômicas e ambientais para

que o gás natural possa vir a tornar-se, ao longo

deste século, a principal fonte de energia em

lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão,

entre outros motivos, porque o gás natural

(A) além de muito abundante na natureza é um

combustível renovável.

(B) tem novas jazidas sendo exploradas e é

menos poluente que o petróleo.

(C) vem sendo produzido com sucesso a partir do

carvão mineral.

(D) pode ser renovado em escala de tempo muito

inferior à do petróleo.

(E) não produz CO2 em sua queima, impedindo o

efeito estufa.

2) ( ENEM 2003 – Questão 42 ) Nos últimos anos,

o gás natural (GNV: gás natural veicular) vem

sendo utilizado pela frota de veículos nacional,

por ser viável economicamente e menos

agressivo do ponto de vista ambiental. O quadro

compara algumas características do gás natural e

da gasolina em condições ambiente.

Densidade

(kg /m3)

Poder Calorífico

(kJ /kg)

GNV 0,8 50.200

Gasolina 738 46.900

Apesar das vantagens no uso de GNV, sua

utilização implica algumas adaptações técnicas,

pois, em condições ambiente, o volume de

combustível necessário, em relação ao de

gasolina, para produzir a mesma energia, seria

(A) muito maior, o que requer um motor muito

mais potente.

(B) muito maior, o que requer que ele seja

armazenado a alta pressão.

(C) igual, mas sua potência será muito menor.

(D) muito menor, o que o torna o veículo menos

eficiente.

(E) muito menor, o que facilita sua dispersão para

a atmosfera.

18


3) De acordo com o relatório “A grande sombra

da pecuária” (Livestock’s Long Shadow), feito

pela Organização das Nações Unidas para a

Agricultura e a Alimentação, o gado é

responsável por cerca de 18% do aquecimento

global, uma contribuição maior que a do setor de

transportes. Disponível em: www.conpet.gov.br.

Acesso em: 22 jun. 2010.

A criação de gado em larga escala contribui para

o aquecimento global por meio da emissão de

a) metano durante o processo de digestão.

b) óxido nitroso durante o processo de ruminação.

c) clorofluorcarbono durante o transporte de

carne.

d) óxido nitroso durante o processo respiratório.

e) dióxido de enxofre durante o consumo de

pastagens.

4) (ENEM/2012) O benzeno é um hidrocarboneto

aromático presente no petróleo, no carvão e em

condensados de gás natural. Seus metabólitos

são altamente tóxicos e se depositam na medula

óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de

exposição pode causar anemia, câncer

(leucemia) e distúrbios do comportamento. Em

termos de reatividade química, quando um

eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação

de um intermediário, o carbocátion. Por fim,

ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso

em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Com base no texto e no gráfico do progresso da

reação apresentada, as estruturas químicas

encontradas em I, II e III são, respectivamente:

Gabarito: 1-B; 2-B; 3-A; 4-A.

19


Capítulo 3 – Funções Orgânicas:

3.1 Teoria

Função orgânica é um conjunto de

substâncias que apresentam semelhanças em

suas propriedades químicas, chamadas

propriedades funcionais. Decorrido o fato de

possuírem a mesma fórmula estrutural.

O átomo ou grupo de átomos

responsáveis por essas propriedades, ou seja,

que caracteriza a fórmula estrutural é chamado

grupo funcional.

a) Alcoois:

São compostos orgânicos que contêm

um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados

diretamente a um carbono saturado.

Fórmula geral: R – OH.

Nomenclatura:

Usa-se o sufixo ol.

I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de

carbonos + an, en ou in + ol.

USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo ao

número de carbonos + ÍLICO.

Ramificação:

A cadeia principal é a maior sequência de

carbonos que contenha o carbono ligado a

hidroxila (OH);

A numeração começa pela extremidade mais

próxima a hidroxila (OH);

Quando um álcool apresentar mais do que dois

átomos de carbono, indicamos a posição do OH

numerando a cadeia a partir da extremidade mais

próxima do carbono que contém a hidroxila.

Exemplo:

5 4 3 2 1

H3C ― CH ― CH2 ― CH ― CH3

│ │

CH3 OH

3. – metilpenta – 2 - ol

OBS.: Os alcoois são constituídos por radicais de

hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas.

Entretanto, nunca podem ser considerados bases

de Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila em

meio aquoso).

Classificação:

Os alcoois podem ser classificados segundo

alguns critérios:

1 – número de hidroxilas:

Monoalcool ou monol: possui uma hidroxila.

CH3 ― OH

Dialcool ou diol: possui duas hidroxilas.

CH2 ― CH2 ― CH3

│ │

OH OH

Trialcool ou triol: possui três hidroxilas.

CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3

│ │ │

OH OH OH

http://www.infoescola.com/quimica/bases-de-arrhenius/

http://www.infoescola.com/quimica/bases-de-arrhenius/

20


2 – Posição da hidroxila:

Alcool primário: hidroxila ligada a carbono

primário.

CH3 ― CH2

│

OH

Alcool secundário: hidroxila ligada a carbono

secundário.

H3C ― CH ― CH3

│

OH

Alcool terciário: hidroxila ligada a carbono

terciário.

CH3

│

H3C ― C ― CH3

│

OH

b) Fenóis:

São compostos orgânicos que possuem

a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel

aromático.

Fórmula geral: Ar – OH.

Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do

aromático correspondente.

Ramificação:

A numeração começa pela hidroxila no sentido

em que os grupos orgânicos fiquem com os

menores números.

Exemplo:

c) Éteres:

São compostos em que o oxigênio está

posicionado entre dois carbonos.

Fórmula geral: R – O – R1.

Nomenclatura:

I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor número de

carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto

correspondente ao maior número de carbonos.

Ou seja, considera-se os grupos CH3 ― O ―

(metóxi), CH3 ― CH2 ― O ― (etóxi), etc. como

substituintes da cadeia principal.

Exemplos:

H3C ― O ― CH2 ― CH3 metóxietano

Ou:

H3C ― O ― CH2 ― CH3 éter etílico e metílico

OBS.: Utilizar a ordem alfabética.

21


d) Aldeídos:

São compostos orgânicos que

apresentam o grupo funcional denominado

carbonilo, também chamado de aldo, aldoxilo ou

formil.

Grupo carbonilo:

│

― C = ou ― CHO.

Fórmula geral: R – CHO.


carbonos + an ou en + al.

Ramificação:

A cadeia principal é a maior sequência de

carbonos que inclui o carbono do grupo funcional

― CHO;

A numeração parte da extremidade que inclui o

grupo ― CHO.

Exemplos:

O

4 3 2 1 //

H3C ― CH ― CH ― C

│ │ \

CH3 CH3 H

2,3 - dimetilbutanal

e) Cetonas:

São compostos que possuem o grupo

funcional carbonila também chamado de ceto,

cetoxilo ou oxo entre carbonos.

Grupo carbonila:

│

― C = O

Fórmula geral: R ― C ― R1

ΙΙ

O

Nomenclatura:

Prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en

ou in + ONA;

Para indicar a localização da carbonila, numerar a

cadeia principal (deve incluir o carbono da

carbonila) de forma que ela obtenha o menor

número.

Exemplos:

f) Ácidos carboxílicos:

São compostos que possuem o grupo

funcional carboxila ou carbóxi.

Grupo carboxila:

O

//

― C ou ― COOH.

\

OH

22


Fórmula geral: R – COOH.

Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo

indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in

+ ÓICO.

Ramificação: Semelhante a dos aldeídos

ramificados.

Exemplos:

O

4 3 2 1 //

H3C ― CH ― CH2 ― C

│ \

CH3 O

ácido 3 - metilbutanóico

g) Ésteres:

São compostos orgânicos derivados de

ácidos carboxílicos pela substituição do

hidrogênio do grupo OH por um grupo orgânico

(R).

Fórmula geral:

O

//

R ― C

\

O ― R1

Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico – ICO +

ATO + DE + nome do grupo orgânico com

terminação A.

Exemplo:

Flavorizantes são substâncias que

apresentam sabor e aroma característicos,

geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes

pertencem à função éster. Segue abaixo dois

ésteres empregados como essências em vários

produtos alimentícios.

Exemplos:

h) Aminas:

São compostos derivados da amônia

(NH3) pela substituição de um, dois ou três

hidrogênios por grupos orgânicos.

Fórmula geral:

R ― N ― H (amina primária)

│

H

23


R ― N ― R’ (amina secundária)

│

H

R ― N ― R’ (amina terciária)

│

R’’

Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos

ligados ao nitrogênio em ordem alfabética

seguidos da palavra AMINA.

Exemplos:

i) Amidas:

São compostos derivados dos ácidos

carboxílicos pela substituição da hidroxila

presente no grupo funcional pelos grupos:

― NH2, ― NH ou ― N ―.

│ │

Grupo funcional:

O

//

― C

\

N ―

│

Nomenclatura: sufixo amida

Exemplos:

O

//

H ― C metanamida

\

NH2

3.2 Sessão Leitura

3.2.1 Bebidas alcoólicas

Todas as bebidas alcoólicas contêm

certo teor de etanol. Podem ser classificadas em

dois grupos: bebidas destiladas e não-destiladas.

A quantidade de álcool encontrada em

uma garrafa de pinga é igual à existente em 10

garrafas de cerveja. O consumo de bebidas

alcoólicas tem se tornado um problema muito

sério em todos os países. A ingestão habitual de

grandes quantidades de álcool causa danos

irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado,

além de provocar alterações de comportamento.

Os efeitos no comportamento humano

provocados por diferentes concentrações

alcoólicas no sangue estão indicados a seguir:

0,05%: sensação de bem-estar, visão reduzida e

euforia;

0,10%: deficiência de coordenação e confusão

mental;

0,15%: grande dificuldade na coordenação e na

resposta a fatos externos;

0,20%: depressão física e mental;

0,30%: fala indistinta;

24


0,35%: estupor;

0,45%: coma alcoólico;

acima de 0,45%: morte.

No Brasil, uma pessoa que apresentar

níveis de etanol superiores a 0,06% é

considerada incapaz para dirigir um veículo. De

acordo com a lei, nesses casos o motorista será

multado, terá sua habilitação para dirigir

suspensa e pode sofrer pena de detenção de 6

meses a 3 anos.

3.3.2 O metanal

O metanal é o principal aldeído, sendo

conhecido também por aldeído fórmico ou

formaldeído. Nas condições ambientes, ele é um

gás incolor extremamente irritante para as

mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se

uma solução cuja concentração pode ser no

máximo de 40% em massa, conhecida por formol

ou formalina.

O formol tem a propriedade de

desnaturar proteínas tornando-as resistentes à

decomposição por bactérias. Por essa razão, ele

é usado como fluido de embalsamamento, na

conservação de espécies biológicas e também

como anti-séptico.

3.2.3 A acetona

A acetona (propanona ou dimetil-

cetona) à temperatura ambiente é um líquido que

apresenta odor irritante e se dissolve tanto em

água como em solventes orgânicos; por isso, é

muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e

esmaltes.

Na indústria de alimentos, sua aplicação

mais importante relaciona-se à extração de óleos

e gorduras de sementes, como soja, amendoim e

girassol.

Sua comercialização é controlada pelo

Departamento de Entorpecentes da Polícia

Federal, por ser utilizada na extração da cocaína,

a partir das folhas da coca.

Em nosso organismo, cetonas são

encontradas em pequenas quantidades no

sangue, fazendo parte dos chamados corpos

cetônicos. Nesse caso, ela é formada pela

degradação incompleta de gorduras.

3.2.4 O ácido metanóico

É também conhecido como ácido

fórmico, por ter sido obtido historicamente a partir

da maceração de formigas. É um líquido incolor,

de cheiro irritante, que, quando injetado nos

tecidos, provoca dor e irritação característica.

Uma das principais aplicações do ácido

fórmico é como fixador de pigmentos e corantes

em tecidos, como algodão, lã e linho.

3.2.5 O ácido acético

Também conhecido por ácido acético, é

um líquido incolor à temperatura ambiente, com

cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado,

pela primeira vez, a partir do vinho azedo

(vinagre) — acetum = vinagre.

3.2.6 Aminas: medicina e sociedade

O grupo amino aparece em muitos

alimentos e também em nosso organismo

formando as substâncias mais importantes para a

vida: os aminoácidos, que dão origem às

proteínas.

As primeiras vitaminas (vital + amina)

descobertas receberam esse nome devido à

presença de amina. Mas nem todas as vitaminas

conhecidas atualmente são aminas.

No século XIX verificou-se que o gosto

amargo das folhas e flores de algumas plantas

era devido à presença de aminas. Essas

substâncias, que naquela época eram

denominadas álcalis vegetais (alcalis = bases),

25


são hoje conhecidas com o nome de alcalóides.

Esses alcalóides, normalmente de estruturas

complexas, apresentam propriedades biológicas

que permitem seu uso como medicamentos.

Porém, como muitos deles podem causar

dependência física e psíquica, seu uso só é

permitido com prescrição e acompanhamento

médico.

Vários dos alcalóides usados

atualmente são derivados de aminas encontradas

em vegetais: morfina, ephedrina e atropina.

Existem aminas denominadas

genericamente anfetaminas, que podem ser

usadas como estimulantes. A ingestão dessas

substâncias, conhecidas vulgarmente como

bolinhas, eleva o ânimo, diminui a sensação de

fadiga e reduz o apetite. Porém, como causam

dependência, têm sua comercialização

controlada.

O uso de anfetaminas provoca um

estado denominado “psicose da anfetamina”, que

se assemelha a uma crise de esquizofrenia,

caracterizada por alucinações visuais e auditivas

e comportamento agressivo.

Outra substância de grande poder

estimulante que apresenta o grupo amina em sua

estrutura é a cocaína. Essa droga é obtida a partir

das folhas de um arbusto encontrado quase

exclusivamente nas encostas dos Andes. O

estímulo provocado pelo uso da cocaína,

caracterizado por euforia, loquacidade, aumento

da atividade motora e sensação de prazer, tem

duração aproximada de 30 minutos. Segue-se

uma intensa depressão. Assim, o padrão de

dependência evolui de uso ocasional para uso

compulsivo, em doses crescentes, o que pode

levar à morte por overdose. Durante vários anos o

suprimento para consumo ilegal dessa droga

consistia em um sal denominado cloridrato, que

era consumido por inalação nasal ou por via

endovenosa, com o uso de seringas — o que

provoca marcas e envolve muitos riscos, como a

transmissão da Aids, quando o consumo é feito

em grupo. A inalação produz uma sensação de

euforia menos intensa, causa rinite e necrose da

mucosa e do septo nasal.

O uso da cocaína aumentou

dramaticamente nos últimos anos, pela

introdução no mercado de uma nova forma, muito

mais barata: o crack — uma mistura do cloridrato

com bicarbonato de sódio. As conseqüências do

uso de crack são muito mais intensas. Alguns

estudos indicam que a recuperação de um

consumidor de crack é praticamente nula.

3.2.7 DDT — dicloro-difenil-tricloroetano

O DDT é um dos mais conhecidos

inseticidas de baixo custo. Foi utilizado

inicialmente na época da Segunda Guerra

Mundial para controlar doenças transmitidas por

insetos, como malária, tifo e febre amarela. Em

muitas partes do mundo, seu uso foi proibido por

apresentar efeito acumulativo no organismo e por

ser capaz de interromper o equilíbrio natural do

meio ambiente, envenenando alimentos, como

verduras, carnes e peixes, e, ainda,

enfraquecendo as cascas de ovos das aves.

3.3 Fixação

Exercícios:

1)Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos

compostos a seguir:

a) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3

│ │ │ │

H3C ― CH2 CH3 OH OH

26


b) H2C ― CH ― C = CH ― CHO

c) H2C ― CH ― C = CH ― CHO

│

CH2 ― CH3

d) H3C ― CH ― CH2 ― COOH

│ │

CH3 CH3

e)H3C ― CH2 ― O ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3

O

ΙΙ

f) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3

│

CH3

O

//

g) H3C ― CH2 ― CH2 ― C

\

O ― CH2 ― CH2 ― CH3

h)H3C ― C ― N ― H

ΙΙ Ι

O H

2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a

seguir:

a) 2 – metilbutano – 2 – ol

b) 1 – metilcicloexanol

c) 2 – metilpentano – 3 ona

d) 2 – metilcicloexanona

e) 2,3 – dimetilpentanal

f) Propanoato de etila

g) Propanoato de metila

h) Ácido 2 – metilpropanóico

i) Etoxietano

j) Ciclopropanona

k) 1 - Metoxibutano

l) Butanamida

m) Isobutilamina

n) Metilpropilamina

o) Etildimetilamina

p) 2 – metilpropanamida

3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é um

tipo de açúcar utilizado na fabricação de

condensadores de eletrólitos secos, que são

utilizados em rádios, videocassetes e televisores;

por isso, em tais aparelhos, podem aparecer

alguns insetos, principalmente formigas. Se a

fórmula estrutural é:

Qual o nome oficial desse açúcar?

a) Hexanol

b) Hexanol-1,6

c) 1,2,3-Hexanotriol

d) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano

e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol

4) A fórmula abaixo se refere a um composto que

pertence à função:

a) cetona

b) aldeído

c) ácido

d) éster

e) éter.

5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura

do ácido salicílico, usado na preparação do

salicilato de sódio, analgésico e antipirético,

selecione a alternativa que apresenta as palavras

que completam corretamente as lacunas no texto

a seguir.

O ácido salicílico pode ser considerado uma

molécula de ________ com um grupo

________.

27


a) aldeído fenólico

b) cetona carbonila

c) fenol carboxila

d) alcool

e) éster

6) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir

dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se

à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma

substância chamada mirceno, de fórmula

Essa substância pode ser classificada como

a) alcool.

b) ácido carboxílico.

c) aminoácido.

d) hidrocarboneto.

e) aldeído.

7) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma

citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada

na figura:

As funções orgânicas I e II, circuladas na

estrutura do citrato de sildenafil, são:

a) cetona e amina.

b) cetona e amida.

c) éter e amina.

d) éter e amida.

e) éster e amida.

8) O aspartame, estrutura representada a seguir, é

uma substância que tem sabor doce ao paladar.

Pequenas quantidades dessa substância são

suficientes para causar a doçura aos alimentos

preparados, já que esta é cerca de duzentas

vezes mais doce do que a sacarose.

As funções orgânicas presentes na molécula

desse adoçante são, apenas,

a) éter, amida, amina e cetona.

b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.

c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.

d) éster, amida, amina e cetona.

e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.

9) substância utilizada no tratamento de infecções

bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na

estrutura são, respectivamente:

a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.

b) amida, amina, alcool, éster.

c) amina, fenol, amida, aldeído.

d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.

e) amida, nitrila, fenol, éster.

10) O composto antibacteriano ácido oxalínico é

representado pela fórmula estrutural:

28


e apresenta as seguintes funções:

a) éster, cetona, amina e éter

b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico

c) éster, amida, amina e ácido carboxílico

d) éster, amina, fenol e cetona

e) éter, amida, éster e amina

11) Os xampus, muito utilizados para limpar e

embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em

sua constituição, no mínimo, as seguintes

substâncias: detergente, corante, bactericida,

essência e ácido cítrico (regula o pH).

As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural

do ácido mencionado, são:

a) cetona e alcool

(b) alcool e aldeído

c) ácido carboxílico e alcool

d) ácido carboxílico e aldeído

e) cetona e éster

12) Observe a estrutura da muscona:

Esta substância é utilizada em indústrias

farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo

sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio

ativo de uma secreção glandular externa

produzida por uma espécie de veado que habita a

Ásia Central: os almiscareiros .

Os machos dessa espécie produzem a muscona

(almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas

na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua

principal aplicação é como fixador de essências.

Marque a alternativa que corresponde à função

orgânica que caracteriza a muscona:

a) Ácido carboxílico

b) Aldeído

c) Cetona

d) Éter

e) Fenol

13) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos

utilizada no tratamento da hipertensão. Estão

presentes na estrutura do acebutolol as seguintes

funções:

a) éster, alcool, amina, amida, alqueno.

b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol.

c) amina, fenol, aldeído, éter, alcool.

d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno.

e) amida, cetona, éter, alcool, amina.

14) Associe os nomes comerciais de alguns

compostos orgânicos e suas fórmulas

condensadas na coluna de cima com os nomes

oficiais na coluna de baixo.

I. Formol (CH2O)

II. Acetileno

III. Vinagre (CH3 – COOH)

IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)

(P) Propanotriol

(Q) Ácido etanóico

(R) Metanal

29


(S) Fenil amina

(T) Etino

A associação correta entre as duas colunas é

a) I-P, II-T, II-Q, IV-R

b) I-Q, II-R, II-T, IV-P

c) I-Q, II-T, III-P, IV-R

d) I-R, II-T, III-Q, IV-P

e) I-S, II-R, III-P, IV-Q

15) (ENEM 2011)

A bile é produzida pelo fígado, armazenada na

vesícula biliar e tem papel fundamental na

digestão de lipídeos. Os sais biliares são

esteroides sintetizados no fígado a partir do

colesterol, e sua rota de síntese envolve várias

etapas. Partindo do ácido cólico representado na

figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e

taurocólico; o prefixo glico- significa a presença

de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo

tauro-, do aminoácido taurina.

ácido cólico

UCKO, D.A. Química para as Ciências da Saúde:

uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São

Paulo: Manole, 1992 (adaptado).

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou

taurina origina a função amida, formada pela

reação entre o grupo amina desses aminoácidos

e o grupo

a) carboxila do ácido cólico.

b) aldeído do ácido cólico.

c) hidroxila do ácido cólico.

d) cetona do ácido cólico.

e) éster do ácido cólico.

16) (ENEM 2010)

Os pesticidas modernos são divididos em várias

classes, entre as quais se destacam os

organofosforados, materiais que apresentam

efeito tóxico agudo para os seres humanos.

Esses pesticidas contêm um átomo central de

fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou

grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos

metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia

longa. Os organosfosforados são divididos em

três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se

incorpora na molécula; Tipo B, na qual o

oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é

substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois

oxigênios são substituídos por enxofre.

BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo

B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula

estrutural, está representado em:

30


17) (ENEM 2009) Sabões são sais de ácidos

carboxílicos de cadeia longa utilizados com a

finalidade de facilitar, durante processos de

lavagem, a remoção de substâncias de baixa

solubiblidade em água, por exemplo, óleos e

gorduras. A figura a seguir representa a estrutura

de uma molécula de sabão.

Em solução, os ânions do sabão podem

hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido

carboxílico correspondente. Por exemplo, para o

estereato de sódio, é estabelecido o seguinte

equilíbrio:

CH3(CH2)16COO– +H2O↔CH3(CH2)16COOH+OH

–

Uma vez que o ácido carboxílico formado é

pouco solúvel em água e menos eficiente na

remoção de gorduras, o pH do meio deve ser

controlado de maneira a evitar que o equilíbrio

acima seja deslocado para a direita.

Com base nas informações do texto, é correto

concluir que os sabões atuam de maneira

a) mais eficiente em pH básico.

b) mais eficiente em pH ácido.

c) mais eficiente em pH neutro.

d) eficiente em qualquer faixa de pH.

e) mais eficiente em pH ácido ou neutro.

Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a;

10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 – e;

17 – a.

3.4 Pintou no ENEM

1) (ENEM 2009 .Questão 36) O uso de protetores

solares em situações de grande exposição aos

raios solares como, por exemplo, nas praias, é de

grande importância para a saúde. As moléculas

ativas de um protetor apresentam, usualmente,

anéis aromáticos conjugados com grupos

carbonila, pois esses sistemas são capazes de

absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos

seres humanos. A conjugação é definida como a

ocorrência de alternância entre ligações simples e

duplas em uma molécula. Outra propriedade das

moléculas em questão é apresentar, em uma de

suas extremidades, uma parte apolar responsável

por reduzir a solubilidade do composto em água,

o que impede sua rápida remoção quando do

contato com a água.

De acordo com as considerações do texto, qual

das moléculas apresentadas a seguir é a mais

adequada para funcionar como molécula ativa de

protetores solares?

31


2) (ENEM/2010) Os pesticidas modernos são

divididos em várias classes, entre as quais se

destacam os organofosforados, materiais que

apresentam efeito tóxico agudo para os seres

humanos. Esses pesticidas contêm um átomo

central de fósforo ao qual estão ligados outros

átomos ou grupo de átomos como oxigênio,

enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical

orgânico de cadeia longa. Os organofosforados

são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual

o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B,

na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com

fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no

qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.

BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B,

que apresenta grupo etoxi em sua fórmula

estrutural, está representado em:

Gabarito: 1-E; 2-E.

32


Capítulo 4 – Isomeria:

4.1 Teoria

Isômeros são dois ou mais compostos

diferentes que apresentam a mesma fórmula

molecular

O fenômeno da isomeria causa

diferença nas propriedades dos compostos

isômeros.

A isomeria pode ser dividida em

isomeria plana e espacial.

a) Isomeria Plana ou constitucional:

Ocorre quando os isômeros podem ser

diferenciados observando as fórmulas estruturais

planas.

Classificação:

Classificar os isômeros é dizer qual a

principal diferença entre eles.

1) Isomeria de função:

Ocorre quando os isômeros pertencem

a funções químicas diferentes. São chamados de

isômeros funcionais ou isômeros de função.

2) Isomeria de cadeia ou núcleo:

Ocorre quando os isômeros pertencem

a mesma função, mas possuem as cadeias

carbônicas diferentes.

Cadeia Cadeia

não-ramificada ramificada

3) Isomeria de posição:

Os isômeros pertencem à mesma

função química, possuem a mesma cadeia

carbônica, mas diferem pela posição de uma

ramificação ou insaturação.

4) Isomeria de compensação ou metameria:

Os isômeros pertencem à mesma

função química, possuem a mesma cadeia

carbônica, mas diferem pela posição de um

heteroátomo.

http://www.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.iped.com.br/sie/uploads/8377.jpg&imgrefurl=http://www.peabirus.com.br/redes/form/post?post_pub_id=61214&usg=__ZW_JyVPoJjdyUbtpUFSBRJ6Il_U=&h=172&w=185&sz=7&hl=pt-br&start=2&zoom=1&itbs=1&tbnid=ktF8Vxr8Am_3FM:&tbnh=95&tbnw=102&prev=/images?q=exemplo+de+isomeria+de+posi%C3%A7%C3%A3o&hl=pt-br&gbv=2&tbs=isch:1&ei=jm5dTd-KC8bogQeKwtHpDQ

http://www.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.profcupido.hpg.ig.com.br/isomeria1.gif&imgrefurl=http://www.profcupido.hpg.ig.com.br/isomeria.htm&usg=__8cru8vTVCIMENEcoK81y-V4hnGU=&h=140&w=285&sz=3&hl=pt-br&start=1&zoom=1&itbs=1&tbnid=h8qvMHTgH6pCsM:&tbnh=56&tbnw=115&prev=/images?q=exemplo+de+isomeria+de+posi%C3%A7%C3%A3o&hl=pt-br&gbv=2&tbs=isch:1&ei=jm5dTd-KC8bogQeKwtHpDQ

33


5) Tautomeria:

É um caso particular da isomeria

funcional. Os dois isômeros coexistem em

equilíbrio químico dinâmico. Os isômeros são

chamados tautômeros. Os casos mais comuns

ocorrem entre:

Aldeído e enol:

Equilíbrio aldo-enólico

Cetona e enol:

b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria:

Ocorre quando as diferenças entre os

isômeros só podem ser explicadas pelas fórmulas

estruturais espaciais. (As fórmulas estruturais

planas são as mesmas).

Se divide em isomeria geométrica e

óptica.

1) Isomeria geométrica ou cis-trans:

Ocorre em dois casos:

1.1) Em compostos com ligações duplas:

Ocorre quando a diferença entre os

isômeros está na disposição geométrica dos

grupos ligados aos carbonos que fazem parte da

dupla ligação.

São diferenciados pelos prefixos cis e

trans.

Composto cis: Quando os maiores grupos de

cada carbono estão do mesmo lado da linha

imaginária que passa pela dupla ligação.

Composto trans: Quando os maiores grupos

ligados a cada carbono da dupla ligação estão em

lados opostos da linha imaginária que passa pela

ligação dupla.

cis- 1,2 – dicloroeteno trans – 1,2 – dicloroeteno

Condição para isomeria geométrica na

presença de dupla ligação:

R1 R2

\ /

C = C

/ \

R3 R4

R1 ≠ R3 e R2 ≠ R4

1.2) Em compostos cíclicos:

Também são diferenciados pelos

prefixos cis e trans.

2) Isomeria óptica:

Todos os isômeros possuem

propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE

e densidade, mas os isômeros ópticos não

possuem esta diferença, ou seja, as propriedades

físicas dos isômeros ópticos são as mesmas.

Então o que os fazem serem diferentes? É

possível diferenciá-los? Sim, é possível

diferenciá-los, mas quando eles estão frente à luz

polarizada. Luz polarizada é um conjunto de

ondas eletromagnéticas que se propagam em

apenas uma direção. Uma lâmpada

34


incandescente é um exemplo de fonte de luz não

polarizada, pois a luz é emitida em todas as

direções. É possível polarizar luz não polarizada,

bastando utilizar um polarizador, que terá função

de direcionar apenas uma direção da luz.

Esta seta de duas pontas significa a

propagação da onda eletromagnética (luz

polarizada) vista de frente.

Isômeros ópticos (enantiômeros): Os

isômeros ópticos são capazes de desviar a luz

polarizada, por isso o nome isômeros ópticos (a

diferença está numa propriedade óptica) Caso o

isômero óptico provoque um giro da luz

polarizada no sentido horário, o enantiômero é

denominado dextrorrotatório (D, +). Caso o

enantiômero provoque o giro da luz polarizada no

sentido anti-horário, o composto é chamado

levorrotatório (L, -). O fato de um composto

provocar o giro da luz polarizada faz com que ele

possua atividade óptica.

Atividade óptica só é possível em

moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que

possuem carbono quiral ou estereocentro. O

carbono quiral é o carbono que faz quatro

ligações simples e onde esses quatro ligantes são

diferentes.

Carbono quiral (condição):

a

│

b ― C ― c a ≠ b ≠ c ≠ d

│

d

Exemplos:

Temos que o isômero dextrorrotatório

desviará o plano da luz de + a, enquanto o

35


isômero levorrotatório desviará o plano da luz de

– a. Temos ainda a mistura racêmica (D + L = + a

– a = 0) que é opticamente inativa, ou seja, não

desvia o plano da luz polarizada.

Mistura racêmica é a mistura de

quantidades iguais de uma substância

levorrotatória e seu enantiômero dextrorrotatório.

OBS.:

Para uma molécula com n carbonos assimétricos

diferentes:

Número de isômeros ópticos ativos: 2n

Número de misturas racêmicas: 2n-1

Compostos enantioméricos, um é imagem

especular do outro, ou seja, um é imagem

refletida do outro. No entanto, eles não são

superponíveis. Um exemplo disso, são as mãos,

direita e esquerda. Uma é a imagem especular da

outra, porém elas não são superponíveis. Tente

verificar este fato com suas mãos, coloque uma

na frente da outra. (Uma será a imagem da

outra). Agora tente colocar uma sobre a outra. As

mãos não são superponíveis, ou seja, os dedos

polegares não ficam um sobre o outro. Considere

isto como um exemplo para entender o fato da

assimetria molecular

4.2 Sessão Leitura

Uma Química de aplicações práticas,

com papel fundamental na criação de novos

remédios, foi premiada com o Nobel de 2001. Os

vencedores são o japonês Ryoji Noyori e os

americanos William Knowles e K. Barry

Sharpless. Os cientistas criaram métodos que

permitem, numa reação química, obter um

produto puro e específico. E esse produto pode

ser, por exemplo, um medicamento contra o mal

de Parkinson ou um remédio para o coração.

A maioria das moléculas da vida existe,

na verdade, em duas formas: uma é como se

fosse a imagem da outra no espelho. São as

moléculas quirais. Apesar de as duas formas

serem quase idênticas, a diferença sutil muda

inteiramente o efeito da substância.

No caso do adoçante aspartame, por

exemplo, uma das imagens é doce; a outra,

amarga. Numa reação química normal, as duas

imagens de uma molécula são produzidas. Uma

vez prontas, é difícil separá-las. Os ganhadores

do Nobel criaram catalisadores —substâncias que

apressam as reações químicas — que levam

especificamente à imagem desejada.

Segundo a Sociedade Química

Americana, o mercado mundial para remédios

desenvolvidos a partir dessa pesquisa básica

chega hoje a R$ 370 bilhões.

Ao inventar maneiras seletivas de

sintetizar compostos químicos, eliminando a

versão quiral indesejada, Knowles, Noyori e

Sharpless permitiram a produção de:

• l-dopa, medicamento usado para tratar mal de

Parkinson;

• beta-bloqueadores, drogas usadas contra

problemas cardíacos;

• antibióticos;

• adoçantes e flavorizantes artificiais;

• inseticidas.

PERIGO:

No caso de remédios, moléculas quirais podem

ser muito perigosas.

Foi o caso da talidomida: só uma das versões

servia para tratar náuseas de mulheres grávidas;

a forma espelhada causou muitas deformações

em fetos humanos, nos anos 60.

O composto limoneno dá origem a dois

36


aromas diversos – o s-limoneno (levogira) origina

cheiro de limão e o r-limoneno (dextrogira), cheiro

de laranja:

4.3 Fixação

Exercícios:

1) A respeito dos seguintes compostos, pode-se

afirmar que

a) são isômeros de posição.

b) são metâmeros.

(c) são isômeros funcionais.

d) ambos são ácidos carboxílicos.

e) o composto I é um ácido carboxílico, e o

composto II é um éter.

2) As substâncias A, B e C têm a mesma

fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem

apenas um hidrogênio ligado a um carbono

secundário e é isômero de posição de C. Tanto A

quanto C são isômeros de função de B. As

substâncias A, B e C são, respectivamente,

a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.

b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.

c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.

d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.

e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.

3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a

cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como

a cenoura e o tomate, são devidos à presença de

terpenoides (terpenos).

Os terpenos são o resultado da união de duas ou

mais unidades do isopreno, como se pode ver a

seguir:

Em relação ao isopreno, podemos afirmar que

a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC,

é 2-metil-1-buteno.

b) o isopreno não apresenta carbonos

insaturados.

c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-

pentino.

d) segundo a IUPAC (União Internacional de

Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do

isopreno é 2-metil-1,3-butadieno.

e) o isopreno pode apresentar isômeros de

cadeia, funcionais e tautômeros.

4) O butanoato de etila é um líquido incolor,

empregado como essência artificial em algumas

frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,

sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de

isomeria plana presente entre o butanoato de etila

e o ácido hexanoico é de

a) cadeia.

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http://3.bp.blogspot.com/_UUQBey0aYFM/TLH51fv-QxI/AAAAAAAABN0/2R0LiSZZzfY/s1600/quest%C3%A3o-3a.jpg

37


b) posição.

c) função.

d) metameria.

e) tautomeria.

5) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários

compostos aromáticos, como, por exemplo,

Considerando os compostos acima, afirma-se

que:

I. "X" pertence à função química éter.

II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.

III. "Z" apresenta isômeros de posição.

IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo

benzila.

Pela análise das afirmativas, conclui-se que

somente estão corretas

a) I e II

b) I e III

c) II e IV

d) I, III e IV

e) II, III e IV

6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente

o par de isômeros dados com o tipo de isomeria

que apresenta.

3) Considerando os compostos orgânicos

numerados de I a IV

NÃO é correto afirmar que _________ são

isômeros de __________.

a) I e II; posição

b) I e III; cadeia

c) II e III; função

d) II e IV; cadeia

e) I, III e IV; cadeia

8) Em uma aula de química orgânica, o professor

escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou

a quatro alunos que composto tal fórmula poderia

representar. As respostas foram

O professor considerou certas as respostas

dadas pelos alunos

a) 1 e 2

b) 1 e 3

c) 2 e 4

d) 3 e 4

e) 1, 2 e 3

9) Para responder à questão, analise as afirmativas

a seguir.

I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.

II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de

metila.

III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.

IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.

Pela análise das afirmativas, conclui-se que

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38


somente estão corretas

a) I e III

b) II e III

c) II e IV

d) I, II e III

e) II, III e IV

10) A proteína do leite apresenta uma composição

variada em aminoácidos essenciais, isto é,

aminoácidos que o organismo necessita na sua

dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir

de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir

apresenta a composição em aminoácidos

essenciais no leite de vaca.

Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar

que

a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e,

por apresentarem carbono assimétrico ambos são

opticamente ativos.

b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e,

por terem carbono assimétrico, apresentam

isomeria óptica.

c) leucina e valina são isômeros de função e, por

apresentarem carbono assimétrico, ambos têm

um par de enantiomeros.

d) leucina e isoleucina são isômeros de função e

não são opticamente ativos.

e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia,

porém somente a valina é opticamente ativa.

11) São isômeros de função:

a) butano e metilpropano;

b) etanol e éter dimetílico;

c) pentano-2-ona e pentanal;

d) butano-2-ol e butanal;

e) pentanal e pentano-2-ol.

12) Entre os hidrocarbonetos há os seguintes tipos

de isomeria:

a) função e posição;

b) função e cadeia;

c) posição e cadeia;

d) metameria e cadeia;

e) tautomeria e posição.

13) Indique em quais casos é possível haver

isomeria geométrica:

a)

b)BrCH ― CHCl

c)H3C ― CH = C ― CH3

│

CH2 ― CH3

d)

e)1,2-diclorociclobutano

f)dimetilciclobutano

14) Para os compostos do exercício anterior, nos

casos em que o composto apresente isomeria

geométrica, representar os seus isômeros.

15) (UFF VESTIBULAR 2005)

Se você sofreu com as espinhas na

adolescência e ficou com o rosto marcado por

cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A

reconstituição química para cicatrizes da pele é

um procedimento avançado, realizado em

consultório médico, que dispensa anestesia. Com

um estilete especial, aplica-se uma pequena

http://3.bp.blogspot.com/_UUQBey0aYFM/TLH60r2iztI/AAAAAAAABOI/GyxqrdHzkME/s1600/quest%C3%A3o-10.jpg

39


quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%,

em cada cicatriz. A substância estimula a

produção de um colágeno e promove um

preenchimento de dentro para fora. É muito mais

poderoso e eficaz do que os peelings tradicionais,

que trabalham com o ATA com, no máximo, 40%

de concentração. A fórmula estrutural do ATA é:

Cl

│

Cl ― C ― COOH

│

Cl

Assim sendo, marque a opção correta:

a) O ATA á opticamente ativo e apresenta

isômeros cis e trans

b) O ATA é opticamente ativo

c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica

d) O ATA é opticamente inativo

e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis – trans


a) Considere o composto orgânico de fórmula

molecular C2H2Cl2.

1) Represente a fórmula estrutural de todos os

isômeros.

2) Dê a nomenclatura IUPAC de cada um dos

isômeros.

b) Disponha os compostos abaixo em ordem

crescente de solubilidade em água e justifique

sua resposta.

Ácido etanoico, tetracloreto de carbono e éter

etílico.


A adrenalina é uma substância produzida no

organismo humano capaz de afetar o batimento

cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas

substâncias preparadas em laboratório têm

estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos

casos são usadas indevidamente como

estimulantes para a prática de esportes e para

causar um estado de euforia no usuário de

drogas em festas raves. A DOPA é uma

substância intermediária na biossíntese da

adrenalina.

Observe a estrutura da DOPA.

DOPA

Assinale a opção correta.

a) Identifica-se entre outras as funções fenol e

amina.

b) Existem, entre outros, três átomos de carbono

assimétrico (carbono quiral).

c) Verifica-se a existência de cadeia carbônica

alifática insaturada.

d) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.

e) Verifica-se a existência de três átomos de

carbono primário e de dois átomos de carbono

secundário.

18) (FUVEST 2012) As fórmulas estruturais de

alguns componentes de óleos essenciais,

responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores,

são:

Dentre esses compostos, são isômeros:

a) anetol e linalol;

b) eugenol e linalol;

c) citronelal e eugenol;

d) linalol e citronelal;

e) eugenol e anetol.

40


19) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina

spp, uma das espécies do escargot, um

pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente

para testar a propriedade cicatrizante do muco do

animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010,

uma década depois, em função de uma nova

pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de

vacas, antes e depois da ordenha, constatando-

se que, além de cicatrizante, o muco elimina

agentes infecciosos e hidrata, pois contém

alantoína (C4H6N4O3). Sua fórmula estrutural é a

seguinte:

Pode-se identificar na estrutura da alantoína a

presença de

a) halogênio e função amida.

b) função cetona e função éster.

c) carbono sp2 e carbono sp

3.

d) carbono sp e carbono sp3.

e) função cetona e anel aromático.

Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8-

b; 9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a;

18- d; 19-c.

4.4 Pintou no ENEM

1) (ENEM/2010) Vários materiais, quando

queimados, podem levar à formação de dioxinas,

um compostos do grupo dos organoclorados.

Mesmo quando a queima ocorre em

incineradores, há liberação de substâncias

derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais

compostos são produzidos em baixas

concentrações, como resíduos da queima de

matéria orgânica em presença de produtos que

contenham cloro. Como consequência de seu

amplo espalhamento no meio ambiente, bem

como de suas propriedades estruturais, as

dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia

alimentar. Mais de 90% da exposição humana às

dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados

ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está

apresentada a seguir:

A molécula do 2,3,7,8-TCDD é

popularmente conhecida pelo nome ‘dioxina’,

sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de

compostos clorados de dibenzo-p-dioxina

existentes. FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo:

desafios e compromissos. Cadernos Temáticos

de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1,

maio 2001 (adaptado).

Com base no texto e na estrutura

apresentada, as propriedades químicas das

dioxinas que permitem sua bioacumulação nos

organismos estão relacionadas ao seu caráter

a) básico, pois a eliminação de materiais

alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos.

b) ácido, pois a eliminação de materiais

ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos.

c) redutor, pois a eliminação de

materiais redutores é mais lenta do que a dos

oxidantes.

d) lipofílico, pois a eliminação de

materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos

hidrossolúveis.

e) hidrofílico, pois a eliminação de

materiais hidrosolúveis é mais lenta do que a dos

lipossolúveis.

Gabarito: 1-D

41


Capítulo 5 – Propriedades Físicas dos

Compostos Orgânicos

5.1 Teoria

5.1.1 Ácidos e bases orgânicos

Os ácidos e as bases constituem duas

classes muito importantes em compostos

químicos, inclusive porque reagem facilmente

entre si. Na química orgânica existem várias

funções com caráter ácido mais ou menos

acentuados; as principais são os ácidos

carboxílicos, os fenóis e os alcoóis. As principais

bases orgânicas são as aminas.

Ordem de acidez (força ácida):

Álcool < água < fenol < ácido carboxílico

Esta classificação é baseada na

quantidade de íons H+ liberados pelo ácido em

meio a uma reação. Quanto mais H+ mais forte

será o ácido.

A Definição de Bnmsted-Lowry de Ácidos e

Bases

De acordo com a teoria de Bnmsted-

Lowry, um ácido é uma substância que pode doar

(ou perder) um próton, e uma base, é uma

substância que pode aceitar (ou remover) um

próton.

A molécula ou íon que se forma quando

um ácldo perde seu próton é chamado de base

conjugada desse ácido. Já a molécula ou íon que

se forma quando uma base aceita um próton é

chamado de ácido conjugado dessa base.

A Definição de Lewis de Ácidos e Bases

Ácidos são definidos como receptores

de par de elétrons e bases são definidas como

doadoras de par de elétrons. Na teoria de ácido-

base de Lewis, o próton não é o único ácido,

muitas outras espécies também são ácidas.

A Definição de Arrhenius de Ácidos e Bases

Ácidos são compostos em solução

aquosa que ionizam, produzindo como íon

positivo, apenas o cátion hidrogênio (H+) ou, mais

corretamente, o íon H3O+, denominado íon

hidrônio ou hidroxônio.

Bases ou hidróxidos são compostos

que, por dissociação iônica, liberam, como íon

negativo, apenas o ânion hidróxido (OH-),

também chamado de hidroxila.

Efeito indutivo:

Pode facilitar ou dificultar a ionização do

ácido.

Efeito indutivo negativo (I-):

Os grupos eletroatraentes atraem a

nuvem eletrônica da molécula em suas direções,

com isso a ligação O ― H é enfraquecida e se

quebra com maior facilidade. Então já que mais

H+ é liberado para o meio, a força do ácido é

aumentada.

Grupos eletroatraentes: ― F, ― Cl, ― Br, ― I,

― NO2, ― OH, ― CN, ― SO3H,

― COOH.

Efeito indutivo positivo (I+):

Os grupos eletrorrepelentes possuem

pouca tendência em atrair elétrons, assim há o

fortalecimento da ligação O ― H, e se torna mais

difícil a saída do hidrogênio. Com isso a força do

ácido diminui.

Grupos eletroatraentes: ― CH3, ― CH2CH3,

― CH2CH2CH3.

42


a) Ácidos carboxílicos:

São ácidos de Arrhenius, e ao se

dissolverem em água ionizam-se, formando íons

carboxilato.

O O

// //

H3C ― C → H3C ― C + H+

\ ← \

OH O-

Os ácidos orgânicos são ácidos fracos,

ou seja, apresentam pequeno grau de ionização.

É interessante notar que o efeito indutivo pode

facilitar ou dificultar a ionização do ácido,

tornando-o mais forte ou mais fraco,

respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes

ligados à carboxila empurram elétrons,

aumentando a densidade eletrônica do oxigênio

da hidroxila. Assim a formação do H+ é dificultada

e a força do átomo diminui. Os grupos

eletroatraentes retiram elétrons da carboxila,

diminuindo a densidade eletrônica do oxigênio da

hidroxila. Isso dificulta a manutenção da ligação

O ― H, tornando-a mais fraca, porque o oxigênio

precisa retirar o elétron do hidrogênio. A força do

ácido aumenta.

O ácido metanóico é mais forte que o

etanóico; este é mais forte que o propanóico e

assim por diante.

A reação entre um ácido carboxílico e

uma base gera um sal orgânico.

Como qualquer efeito elétrico, o efeito

indutivo diminui com o aumento da distância.

Quanto mais afastado do grupo substituinte,

menor a influência sobre a acidez. Os efeitos são

aditivos, quanto maior a quantidade de grupos

substituintes, mais forte a influência sobre a

acidez.

b) Fenóis:

Também são ácidos de Arrhenius.

Reage com uma base gerando um sal orgânico.

Da mesma forma que nos ácidos

carboxílicos, o efeito indutivo pode aumentar ou

diminuir a força ácida.

c) Alcoois:

São compostos anfóteros.

Quanto maior a polarização da ligação

C ― OH na direção de OH, maior a capacidade

de formar OH-. Quanto maior a quantidade de

radicais ligados ao carbono do grupo funcional,

maior a sua densidade eletrônica, maior a

polarização da ligação C ― OH sobre a hidroxila.

43


Como o grupo alquila apresenta efeito

indutivo positivo, que diminui a acidez, pode-se

dizer que:

Alcool 3º < Alcool 2º < Alcool 1º < Metanol

d) Aminas:

São bases de Lewis, pois apresentam

um par de elétrons não compartilhado no átomo

de nitrogênio. As condições que enriquecem

o nitrogênio em elétrons provocam um aumento

de basicidade. Como os grupos alquila têm

exatamente esse efeito, notamos que as aminas

primárias são bases mais fortes que a amônia. As

aminas secundárias apresentam dois grupos R

doadores de elétrons e, por isso, são bases mais

fortes que as aminas primárias. As aminas

terciárias possuem três grupos R, o que poderia

nos levar a concluir serem estas as mais básicas.

Isto, porém, não ocorre. A existência de três

grupos alquila R, muito maiores que o hidrogênio,

em volta do nitrogênio, deixa “pouco espaço” livre

para aproximação de um ácido de Lewis e

formação de ligação dativa característica. Este

fenômeno é conhecido pelo nome de

impedimento espacial ou impedimento estérico.

Assim, para aminas alifáticas temos:

Amina 3ª < Amônia < Amina 1ª < Amina 2ª

As aminas aromáticas são bases

fraquíssimas (ainda mais fracas que as aminas

alifáticas terciárias). Como sabemos, o par de

elétrons não compartilhado do nitrogênio é o

responsável pela basicidade.

5.1.2 Temperatura de ebulição

São dois os fatores que influem nas

temperaturas de ebulição: o tamanho das

moléculas e os tipos de interação intermolecular.

Analisando as substâncias formadas

com o mesmo tipo de interação intermolecular,

verificaremos que:

Quanto maior for o tamanho da molécula,

maior será a sua temperatura de ebulição.

Se verificarmos substâncias que

apresentam moléculas de tamanho

aproximadamente igual, porém com diferentes

tipos de interação intermolecular, verificaremos

que:

Quanto maior for a intensidade das forças

intermoleculares, maior será a sua

temperatura de ebulição.

Para que se possa estabelecer essa

relação, deve-se considerar a ordem crescente da

intensidade das interações, que é dada por:

dipolo induzido- pontes de

dipolo induzido < dipolo-dipolo < hidrogênio

Série heteróloga: substâncias que

pertencem a diferentes funções e que

apresentam o mesmo número de carbonos.

Série isóloga: apresentam o mesmo

número de átomos de carbono, diferindo apenas

na sua insaturação

44


5.1.3 Solubilidade

A solubilidade dos compostos orgânicos

também depende das forças intermoleculares.

Assim, substâncias que apresentam os mesmos

tipos de força intermolecular tendem a se

dissolver entre si. Generalizando, temos:

Líquidos apolares tendem a se dissolver em

líquidos apolares.

Líquidos polares tendem a se dissolver em

líquidos polares.

O etanol, embora seja considerado um

solvente polar, apresenta uma parte polar (— OH)

e outra apolar (CH). Devido a essa característica,

se dissolve tanto em água (solvente polar) como

em gasolina (solvente apolar).

Pode-se notar que, à medida que

aumenta a cadeia carbônica do álcool, sua

solubilidade em água diminui. Como

conseqüência, ocorre um aumento de sua

solubilidade em solventes apolares (gasolina,

óleos etc.).

5.2 Sessão Leitura

O óleo de cozinha possui uma

solubilidade muito pequena em água, primeiro

porque o óleo é apolar e a água é polar, segundo

porque as moléculas de água se atraem e se

agrupam com muita força (por ligação de

hidrogênio) e as moléculas de óleo não

conseguem ficar entre duas moléculas de água

vizinhas.

É por isso que o benzeno, um

hidrocarboneto apolar líquido, tem baixa

solubilidade em água. As suas ligações

intermoleculares são dipolo instantâneo-dipolo

induzido, que são mais fracas do que as ligações

de hidrogênio que as moléculas de água realizam

entre si. Portanto, o benzeno não consegue

separar as moléculas de água e interagir com

elas. (Disponível em:

<http://www.mundoeducacao.com/quimica/solubili

dade-dos-compostos-organicos.htm> Acesso em

14 de maio de 2014)

5.3 Fixação

1) A seguir, temos cinco compostos orgânicos.

Indique qual deles é o mais solúvel em água e

justifique sua resposta.

a) Br2

b) CO2

c) H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

d) H3C ─ CH2 ─ OH

e) CH2

/

H2C CH2

│ │

H2 C CH2

/

CH2

2) Indique, em cada item a seguir, a substância

que possui maior ponto de ebulição:

a) CH4 ou CH3OH

b) CH3 CH2CH3 ou CH3CH3

c) CH3 CH2 CH3 ou CH3CHCH3

│

OH

http://www.mundoeducacao.com/quimica/solubilidade-dos-compostos-organicos.htm

http://www.mundoeducacao.com/quimica/solubilidade-dos-compostos-organicos.htm

45


3) Qual dos compostos abaixo é mais solúvel em

água?

a) Pentano

b) Éter comum

c) Metanol

d) Tetracloreto de carbono

e) Benzeno

4) (Cesgranrio-RJ) "Uma blitz de fiscais da ANP

(Agência Nacional de Petróleo) (...) interditou

19 postos de combustíveis em São Paulo (...), 14

deles por venda de gasolina adulterada." Jornal do

Brasil, 09/09/98.

A gasolina, composta basicamente por uma mistura

de alcanos na faixa de C6a C12 ‚ átomos de carbono,

pode ser facilmente adulterada com substâncias

mais baratas do que ela. De acordo com a regra de

que "semelhante dissolve semelhante", assinale a

opção que contém a única substância que, ao ser

adicionada à gasolina, irá formar uma mistura

heterogênea.

a) Água

b) Hexanol

c) Hexano

d) Benzeno

e) 2-decanona

5) (UFRS-RS) O gráfico a seguir apresenta os

dados de massa molecular (M) X ponto de ebulição

(P.E.) para os quatro primeiros termos da série

homóloga dos álcoois primários.

Analisando-se os dados apresentados, verifica-se

que os álcoois com massa molecular mais elevada

apresentam:

a) Maiores pontos de ebulição devido à formação

de pontes de hidrogênio intermoleculares.

b) Maiores pontos de ebulição devido à

polaridade do grupo OH.

c) Maiores pontos de ebulição devido ao

aumento do número de interações intermoleculares

do tipo Van der Waals.

d) Menores pontos de ebulição devido à

diminuição do número de interações

intermoleculares do tipo Van der Waals.

e) Menores pontos de ebulição, pois o aumento

da cadeia carbônica diminui a polaridade do grupo

OH.

6) (UFC-CE) A atividade bactericida de

determinados compostos fenólicos deve-se, em

parte, à atuação desses compostos como

detergentes, que solubilizam e destroem a

membrana celular fosfolipídica das bactérias.

Quanto menor for a solubilidade dos compostos

fenólicos em água, maior será a ação

antisséptica. Com relação às solubilidades dos

compostos fenólicos I, II e III, em água, identifique

a opção correta:

46


a) I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III.

b) I é menos solúvel que II e II é menos solúvel que

III.

c) II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que

III.

d) II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III.

e) I, II e III têm, individualmente, a mesma

solubilidade.

Gabarito:

1) Alternativa “d”. O etanol (H3C ─ CH2 ─ OH),

conhecido como álcool etílico, dissolve-se em

água em quaisquer proporções. Suas moléculas

são polares, assim como as moléculas de água, e

a presença do grupo OH possibilita ligações de

hidrogênio entre as moléculas de etanol e de

água, contribuindo para a miscibilidade de uma

substância na outra.

2) a) CH3OH: A presença do grupo OH possibilita

ligações de hidrogênio entre as moléculas,

dificultando a mudança de estado físico e resultando

num maior ponto de ebulição.

b) CH3 CH2CH3: Quanto maior a massa molar,

maior o ponto de ebulição.

c) CH3CHCH3: Mesmo motivo apresentado na

letra a.

│

OH

3) Alternativa “c”. Apenas o metanol (CH3OH) é

polar como a água.

4-A; 5-A; 6-A

5.4 Pintou no ENEM

1) (ENEM/2010) Vários materiais, quando

queimados, podem levar à formação de dioxinas,

um compostos do grupo dos organoclorados.

Mesmo quando a queima ocorre em

incineradores, há liberação de substâncias

derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais

compostos são produzidos em baixas

concentrações, como resíduos da queima de

matéria orgânica em presença de produtos que

contenham cloro. Como consequência de seu

amplo espalhamento no meio ambiente, bem

como de suas propriedades estruturais, as

dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia

alimentar. Mais de 90% da exposição humana às

dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados

ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está

apresentada a seguir:

A molécula do 2,3,7,8-TCDD é popularmente

conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais

tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de

dibenzo-p-dioxina existentes.

FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e

compromissos. Cadernos Temáticos de

Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio

2001 (adaptado).

Com base no texto e na estrutura apresentada,

as propriedades químicas das dioxinas que

permitem sua bioacumulação nos organismos

estão relacionadas ao seu caráter

47


a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos

é mais lenta do que a dos ácidos.

b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é

mais lenta do que a dos alcalinos.

c) redutor, pois a eliminação de materiais

redutores é mais lenta do que a dos oxidantes.

d) lipofílico, pois a eliminação de materiais

lipossolúveis é mais lenta do que a dos

hidrossolúveis.

e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais

hidrosolúveis é mais lenta do que a dos

lipossolúveis.

2) (ENEM/2012) Em uma planície, ocorreu um

acidente ambiental em decorrência do

derramamento de grande quantidade de um

hidrocarboneto que se apresenta na forma

pastosa à temperatura ambiente. Um químico

ambiental utilizou uma quantidade apropriada de

uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato

de sódio, um agente tensoativo sintético, para

diminuir os impactos desse acidente.

Essa intervenção produz resultados positivos

para o ambiente porque

a) promove uma reação de substituição no

hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao

ambiente.

b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato

de sódio produz energia térmica suficiente para

vaporizar o hidrocarboneto.

c) a mistura desses reagentes provoca a

combustão do hidrocarboneto, o que diminui a

quantidade dessa substância na natureza.

d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato

possibilita a solubilização do hidrocarboneto.

e) o reagente adicionado provoca uma

solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua

retirada do ambiente.

3) - (ENEM/2012) O armazenamento de certas

vitaminas no organismo apresenta grande

dependência de sua solubilidade.

Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser

incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas

lipossolúveis são armazenadas em quantidades

suficientes para evitar doenças causadas pela

sua carência. A seguir são apresentadas as

estruturas químicas de cinco vitaminas

necessárias ao organismo.

Dentre as vitaminas apresentadas na figura,

aquela que necessita de maior suplementação

diária é

a) I.

b) II.

c) III.

d) IV.

e) V.

Gabarito: 1-D; 2-D; 3-C

48


Capítulo 6 – Reações Orgânicas:

6.1 Teoria

Cisão ou ruptura das ligações: Uma

ligação covalente sempre é formada por um par

de elétrons. Se essa ligação for desfeita, esses

elétrons podem apresentar destinos diferentes,

dependendo dos elementos que se ligam e de

agentes como calor, luz, solventes, etc.

Cisão homolítica ou homólise:

A ruptura ocorre de modo que os

elétrons da ligação são igualmente repartidos

entre os átomos ligantes. Os resultantes de uma

homólise denominam-se radicais livres. Esses

radicais têm carga elétrica nula e, por

apresentarem elétron desemparelhado, são muito

instáveis e reativos.

Cisão heterolítica ou heterólise:

A ruptura ocorre de modo que os

elétrons da ligação ficam com apenas um dos

átomos ligantes. Os resultantes de uma heterólise

são cátions e ânions. Esses íons formados

podem ser estáveis ou muito instáveis, sendo que

maior instabilidade significa maior capacidade de

reação.

Classificação dos reagentes:

Os reagentes que se combinam com os

compostos orgânicos podem ser classificados

como eletrofílicos ou nucleofílicos, conforme sua

capacidade de utilizar ou fornecer elétrons para o

reagente orgânico.

Reagente Eletrófilo:

É um reagente que se apresenta com

deficiência de elétrons e que, por isso, procura

ligar-se a um átomo capaz de oferecer-lhe

elétrons. O reagente eletrófilo é um reagente que

procura elétrons.

O composto orgânico que recebe o

reagente é normalmente denominado substrato

(S). Quando um reagente eletrófilo combina-se

com um substrato, temos uma reação eletrofílica.

Reagente nucleófilo:

É um reagente que apresenta um par de

elétrons disponível para efetuar uma ligação e

que, por isso, procura ligar-se a um átomo capaz

de aceitar esses elétrons. O reagente nucleofílico

é um reagente que cede elétrons.

Existem na natureza milhões de

substâncias orgânicas. A quantidade de reações

químicas que podem ocorrer com estas

substâncias é enorme.

a) Reações de substituição:

Um átomo ou grupo de átomos de uma

molécula orgânica é substituído por outro átomo

ou grupo de átomos.

1) Alcanos:

Os alcanos possuem baixa tendência de

reagir, mas sob condições vigorosas (luz de

frequência específica e calor), eles sofrem

reações de substituição.

Halogenação:

É a reação entre um alcano e um

halogênio, onde um átomo de hidrogênio do

alcano é substituído por um halogênio.

Ordem de reatividade:

F2 > Cl2 > Br2 > I2

Reações com flúor (F2) são muito

perigosas devido a alta reatividade deste

elemento e com o iodo (I2) são lentas.

Exemplos:

CH4 + Cl2 → CH3 ― Cl + HCl

CH3 ― CH3 + Br2 ― CH3 ― CH2 ― Br + HBr

A halogenação de alcanos pode

produzir isômeros, em caso do alcano possuir

mais de uma possibilidade de átomos de

hidrogênio a serem substituídos.

49


Ordem de reatividade:

H H C

│ │ │

H ― C ― H < C ― C ― C < C ― C ― C

│ │ │

H H H

Nitração:

Reação entre um alcano e o ácido

nítrico (HNO3).

Neste processo, um hidrogênio (H) é

substituído por um grupo – NO2.

CH4 + HO ― NO2 → H3C ― NO2 + HOH

Sulfonação:

É a reação entre um alcano e o ácido

sulfúrico (H2SO4).

CH4 + HO ― SO3H → H3C ― SO3H + HOH

2) Aromáticos:

Halogenação:

É catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.

Nitração:

É catalisada por H2SO4 concentrado.

Sulfonação:

É catalisada por H2SO4 fumegante, ou

seja, contem SO3 dissolvido.

Acilação de Friedel-Crafts:

Um hidrogênio é substituído por um

grupo acila.

Alquilação de Friedel-Crafts:

Um hidrogênio é substituído por um

grupo alquila.

A alquilação e a acilação de Friadel-

Crafts foram descobertas em 1877 pelo francês

Charles Friedel e pelo americano James Crafts. E

nos dois casos, o AlCl3 são usados como

catalisadores.

Dirigência da substituição nos aromáticos:

Alguns grupos ligados ao anel

aromático dirigem a substituição para que o

produto formado seja uma mistura dos isômeros

orto e para ou apenas o produto na posição meta.

Grupos orto-para dirigentes: ― F, ― Cl, ― Br,

― I, ― OH, ― NH2, ― CH3 , ― CH2 ― CH3.

Grupos meta-dirigentes: ― COH, ― COOH,

O

ΙΙ

― NO2, ― SO3H, ― CN, ― C ― CH3.

b) Reações de adição:

Ocorrem quando um átomo proveniente

de uma substância orgânica ou inorgânica se

adiciona à uma substância orgânica.

São caracterizadas pela quebra das

ligações duplas e triplas.

Hidrogenação catalítica:

Ocorre em alcenos e alcinos. O gás

hidrogênio (H2) é adicionado com a ajuda de um

catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni),

platina (Pt ou paládio (Pd).

Também podemos chamar esta reação

de reação de Sabatier-Senderens. Constitui um

meio de obter alcanos a partir de alcenos.

Na indústria química de alimentos é

50


muito conhecida. Serve de base para a produção

de margarinas a partir de óleos vegetais.

Os óleos vegetais possuem ligações

duplas. A reação de adição, hidrogenação

catalítica, transforma esses óleos, que são

líquidos em gorduras, que é sólida.

Alceno:

Ni

H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3

∆

Alcino: Pode sofrer uma ou duas adições,

dependendo da quantidade de reagente.

Ni

HC ≡ CH + H ― H → H2C = CH2 (proporção

de 1:1) ∆

Ni

H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3 (proporção

de 1:2) ∆

Halogenação:

Adição de halogênio (Cl2 ou Br2) ao

alceno, alcadieno ou alcino. O produto é um di-

haleto vicinal, pois os átomos de halogênios estão

posicionados em carbonos vizinhos.

Não necessita de catalisadores.

Alceno:

H2C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― CH2

│ │

Cl Cl

Alcino: Segue os mesmos moldes da

hidrogenação.

HC ≡ CH + Br ― Br → HC = CH

│ │

Br Br

Alcadieno:

H2C = C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― C = CH2

│ │

Cl Cl

Cl Cl

│ │

H2C = C = CH2 + 2 Cl ― Cl → H2C ― C ― CH2

│ │

Cl Cl

Adição de haletos de hidrogênio (HX):

Adição de HCl, HBr ou HI. Os próprios

íons H+

liberados pelo haleto de hidrogênio são

usados como catalisadores.

Alcenos:

H2C = CH2 + H ― Cl → H2C ― CH2

│ │

H Cl

Alcinos:

HC ≡ CH + H ― Cl → HC = CH

│ │

H Cl

Alcadienos:

H2C = C = CH2 + H ― Cl → H2C ― C = CH2

│ │

H Cl

Adição de água:

Também chamada de hidratação. Esta

reação é catalisada por ácido (H+). Obtém ácidos

a partir de alcenos.

Alceno:

H+

H2C = CH2 + H ― OH → H2C ― CH2

│ │

H OH

Alcino:

Não acontece a segunda adição, nem

mesmo utilizando excesso de água. Devido ao

fato de ser o produto formado na primeira adição

ser um enol, que por ser instável se transforma

em aldeído ou cetona, dependendo do alcino

utilizado.

51


HC ≡ CH + H ― OH → HC = CH

│ │

H OH

Regra de Markovnikov:

”Nas reações de adição de HX (X =

halogênio) ou H2O, o hidrogênio é adicionado ao

carbono mais hidrogenado da ligação dupla.”

Esta regra serve somente para o cloro.

Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov,

que é o inverso da Markovnikov.

Markovnikov:

H3C – CH = CH2 + H ― Cl → H3C ― CH ― CH2

│ │

Cl H

H3C – CH = CH2 + H ― OH → H3C ― CH ― CH2

│ │

OH H

Antimarkovnikov:

H3C – CH = CH2 + H – Br → H3C – CH - CH2

│ │

H Br

Esta regra também é válida para

alcinos.

c) Reações de eliminação:

São as reações onde alguns átomos ou

grupo de átomos são eliminados da molécula

orgânica.

É o inverso das reações de adição. Têm

grande importância para a indústria química, na

produção de polietileno que é a matéria-prima

para a obtenção de plásticos.

Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação:

A partir de alcano é possível obter um

alceno, catalisado por calor.

Exemplo:

Eliminação de Halogênio ou De-Halogenação:

Di-haletos vicinais reagindo com zinco

catalisado por um alcool formam alcenos.

Exemplo:

Eliminação de Halogenidretos:

Halogenidretos, como HCl, HBr e HI

podem ser eliminados a partir de um haleto de

alquila, catalisado por uma base, que pode ser o

KOH e um álcool.

Exemplo:

Eliminação de Água:

A desidratação intramolecular de álcool

catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor

(170°C) ocorre com a eliminação de água e

alceno.

Outra desidratação que pode ocorrer é a

intermolecular de dois álcoois formando éter e

eliminando água. A reação deve ser catalisada

por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C).

Então:

1 molécula alcool = desidratação intramolecular =

alceno

2 moléculas alcool = desidratação intermolecular

= éter

52


A Reação de saponificação também é

conhecida como hidrólise alcalina, através dela é

que se torna possível o feitio do sabão. Falando

quimicamente, seria a mistura de um éster

(proveniente de um ácido graxo) e uma base

(hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal

orgânico).

A equação abaixo demonstra este processo:

Éster + base forte → sabão + glicerol

Praticamente todos os ésteres são retirados de

óleos e gorduras, daí o porquê das donas de casa

usarem o óleo comestível para o feitio do sabão

caseiro.

Equação genérica da hidrólise alcalina:

A equação acima representa a hidrólise

alcalina de um óleo (glicerídeo). Dizemos que é

uma hidrólise em razão da presença de água

(H2O) e que é alcalina pela presença da base

NaOH (soda cáustica). O símbolo ∆ indica que

houve aquecimento durante o processo.

Produtos da reação de Saponificação:

sabão e glicerol (alcool).

Reação de esterificação

A reação de esterificação é considerada

uma reação reversível de alcool junto com um

ácido orgânico ou inorgânico, produzindo éster e

água.

Já quando a reação é inversa, ela é

denominada hidrólise do éster.

O equilíbrio pode ser deslocado para o

lado do éster, quando se junta com o

desidratante. Durante o experimento ficou

comprovado que na reação de esterificação o

oxigênio do grupo OH do álcool continua na

molécula do éster e o oxigênio do grupo OH do

ácido é eliminado sob a forma de H2O (água),

produzindo a reação de um álcool marcado:

Com ácido, observa-se a forma do éster

marcado, e não água, contendo assim O – 18.

Para acelerar a reação, usa-se o ácido

como catalisador.

Há basicamente dois tipos de hidrólise

de ésteres: ácida e básica.

A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e

é um processo reversível, gerando um alcool e

um ácido carboxílico:

R ― COO ― R1+HOH R-COOH + HO ― R1

http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/reacao-saponificacao.htm

http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/reacao-saponificacao.htm

53


A hidrólise básica, ou saponificação, é

realizada em meio básico. Trata-se de um

processo irreversível, gerando alcool e um sal de

ácido carboxílico:

R―COO―R1+BOH(aq) → R―COO-B

+ + HO―R1

Onde BOH é uma base, por exemplo,

KOH.

d) Reações de oxidação:

As reações de oxidação das

substâncias orgânicas devem ser catalisadas por

um agente oxidante.

Alcenos:

Oxidação branda do alceno:

Conhecida como di-hidroxilação do

alceno.

O agente oxidante causa uma adição à

ligação dupla, com entrada de uma hidroxila em

cada um dos carbonos da dupla ligação.

Um agente oxidante muito utilizado é o

permanganato de potássio (KMnO4) em solução

diluída e fria, em meio neutro ou levemente

básico.

OH OH

[O] brando │ │

H3C―C = CH―CH3 → H3C―C―CH―CH3

│ H2O │

CH3 CH3

Oxidação energética de alcenos:

Reação com um agente oxidante que

seja capaz de quebrar a molécula na ligação

dupla.

Oxidantes enérgicos: KMnO4/H+ e

K2CrO7/ H+

Ligação dupla no meio da cadeia:

[O]

H3C ― C = CH ― CH3 → H3C ― C = O

│ enérgico │

CH3 CH3

+ O = C ― CH3

│

OH

Forma-se cetona e ácido carboxílico.

Ligação dupla na ponta da cadeia:

O CH2 terminal se transforma em ácido

carbônico, que se decompõe em CO2 e H2O.

[O]

H3C ― CH = CH2 → H3C ― C =O

enérgico │

OH

+ O = C ― OH → CO2 + H2O

│

OH

Ozonólise:

Há quebra da ligação dupla causada

pelo ozônio (O3). Necessita de pó de zinco e deve

ser feita em meio aquoso. O alceno é quebrado

na ligação dupla e um átomo de oxigênio é

adicionado a cada lado da dupla ligação.

O3

H3C ― C = CH ― CH3 → H3C ― C = O

│ H2O/ Zn │

CH3 CH3

+ O = C ― CH3 + HOOH

│

H

Forma-se cetona e aldeído.

Alcoois:

Em contato com um agente oxidante, os

diferentes tipos de alcoois se comportam de

formas distintas.

Oxidação de alcoois primários:

Os alcoois primários se oxidam com

agentes oxidantes energéticos, como o

permanganato de potássio (KMnO4) e o dicromato

de potássio (K2CrO7), em meio sulfúrico. O

produto desta oxidação é um aldeído. Com maior

54


quantidade de agente oxidante, obtemos um

ácido carboxílico.

Esta reação explica porque o vinho fica

com gosto de vinagre quando deixamos muito

tempo em contato com o ar (oxigênio). O alcool

sofre uma oxidação e transforma-se em vinagre,

que é um ácido carboxílico.

H H OH

│ [O] │ [O] │

H3C ― C ― H → H3C ― C = O → H3C ― C = O

│

OH

Oxidação de alcoois secundários:

Obtêm como produtos as cetonas.

OH CH3

│ [O] │ [O]

H3C ― C ― CH3 → H3C ― C = O → Não reage.

│

OH

Oxidação de alcoois terciários:

OH

│ [O]

H3C ― C ― CH3 → Não reage

│

CH3

6.2 Sessão Leitura

Explosivos

Muitas das reações que liberam

grandes quantidades de energia são reações de

óxido-redução. Por exemplo: as reações de

combustão de hidrocarbonetos e de álcoois. Veja

um exemplo de combustão completa de

hidrocarboneto:

C8H18(g)+ 25/2 O2(g) -> 8 CO2(g)+ 9H2O(v)

Uma vez iniciada a reação, o oxigênio

rapidamente oxida os átomos de carbono.

Nos explosivos, freqüentemente

encontramos, no mesmo composto, tanto agentes

oxidantes como agentes redutores. Por exemplo,

a nitroglicerina contém átomos de carbono que

são oxidados formando CO2 e também átomos

de nitrogênio que são reduzidos formando N2:

4 C3H5(NO3)3 (l) ---> 6 N2 (g) + O2(g) + 12 CO2(g)

+ 10 H2O (v)

Os explosivos de interesse na área

militar e na área de construção civil são

compostos orgânicos formados por C, H e

geralmente apresentam os grupos NO2 e O NO2.

Porém, qualquer explosivo deve apresentar as

seguintes características:

a) Devem sofrer uma decomposição muito

exotérmica. Para que isso ocorra, é necessário

que o explosivo apresente ligações fracas entre

seusátomos e que forme produtos com ligações

fortes, isto é, com elevada energia de ligação.

Assim, a diferença entre a energia liberada na

formação das novas ligações e a consumida para

quebrar as ligações que existem no explosivo é

muito grande.

b) Sua decomposição deve ser muito rápida.

c) Os produtos da decomposição devem ser

gases. A formação e a expansão muito rápida dos

gases criam uma onda de choque que

acompanha a detonação do explosivo.

d) O explosivo deve ser suficientemente estável

para que possamos determinar o momento de

sua explosão.

A combinação desses fatores leva à

produção de uma enorme quantidade de calor e

gases, possibilitando atingir os objetivos

desejados.

Entre eles, os mais comuns são:

55


Trinitrotolueno HMX

(his majesty’s explosive)

RDX

(research department explosive)

O RDX pode ser misturado a ceras ou a

polímeros sintéticos para produzir os explosivos

plásticos.

6.3 Fixação

Exercícios:

1) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência

a sofrer ruptura heterolítica?

a) CH3 – H.

b) CH3 – CH3.

c) CH3 – NO2.

d) CH3 – NH2.

e) CH3 – F.

2) Indique, entre os reagentes abaixo, o

eletrofílico:

a) NH3.

b) HCN.

c) H3O+.

d) ROH.

e) H2O.

3) Entre as afirmativas citadas abaixo a única

falsa é:

a) Radicais livres são átomos ou grupos de

átomos que possuem pelo menos um elétron

livre.

b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde

a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica

com seus elétrons, formando radicais livres.

c) Um carbono carregado negativamente é

chamado de carboânion ou íon carbânion.

d) Na cisão heterolítica o átomo mais

eletronegativo fica com o par de elétrons antes

compartilhado, formando-se assim íons.

e) Reagente eletrófilo é toda espécie química

que, cedendo um par de elétrons, é capaz de

formar uma nova ligação.

4) A monocloração de um alcano, em presença

de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-

2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O

nome do alcano é:

a) isopropano.

b) metil-butano.

c) metano.

d) butano.

e) metil-propano.

5) Das alternativas a seguir, a que contém

somente grupos orientadores META é:

a) NO2, Cl, Br.

b) CH3, NO2, COOH.

c) CHO, NH2, CH3.

d) SO3H, NO2, COOH.

e) CH3, Cl, NH2.

6) (UFSE) A mononitração do tolueno (metil-

benzeno) produz, além de água:

a) somente o-nitrotolueno.

b) somente m-nitrotolueno.

c) somente p-nitrotolueno.

d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.

e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.

7) O grupo amino ( ― NH2), ligado ao anel

benzênico, nas reações de substituição aromática

é orientador:

a) apenas orto.

b) meta e para.

c) apenas meta.

56


d) orto e meta.

e) orto e para.

8) Os lipídeos podem ser classificados como

óleos ou gorduras: nos óleos predominam

cadeias insaturadas e nas gorduras predominam

cadeias saturadas. Com base nessa afirmação,

um óleo é transformado em gordura,

respectivamente, através de um processo, no

qual ocorre reação de:

a) saponificação

b) hidrólise ácida

c) esterificação

d) desidratação

e) hidrogenação

9) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-

se:

a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2.

b) ciclopropano.

c) propano.

d) propadieno.

e) 2-propanol.

10) Com respeito à equação:

X + HBr → C6H13Br

Pode-se afirmar que X é um:

a) alcano e a reação é de adição.

b) alceno e a reação de substituição.

c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.

d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.

e) alceno e a reação é de substituição.

11) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-

dimetil-2-penteno forma o composto:

a) 2-bromo-4-metil-hexano.

b) 2-bromo-3-etil-pentano.

c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano.

d) 3-bromo-3-metil-hexano.

e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano.

12) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos

insaturados, que são isômeros, foram

submetidos, separadamente, à hidrogenação

catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na

proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada

caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os

hidrocarbonetos que foram hidrogenados

poderiam ser:

a) 1-butino e 1-buteno.

b) 1,3-butadieno e ciclobutano.

c) 2-buteno e 2-metil-propeno.

d) 2-butino e 1-buteno.

e) 2-buteno e 2-metil-propano.

13) Na desidratação intramolecular do etanol

obtém-se:

a) eteno.

b) propeno.

c) etoxietano (éter dietílico).

d) metoximetano (éter dimetílico).

e) 2-buteno.

14) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados

somente como combustíveis, mas também na

produção de derivados do petróleo, como, por

exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo

produzirá propeno a partir da desidratação em

meio ácido?

a) 2-metil-2-propanol.

b) etanol.

c) 2-propanol.

d) 2-butanol.

e) 2-metil-1-propanol.

15) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma

substância orgânica com “n” átomos de carbono

por molécula forneça uma cetona com igual

número de átomos de carbono, essa substância

pode ser um:

a) aldeído.

b) ácido carboxílico.

c) alcool terciário.

d) alcool secundário.

e) alcool primário.

16) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá

como produto moléculas de:

a) dialcoois ou ácidos carboxílicos.

57


b) alcoois ou fenóis.

c) cetonas ou aldeídos.

d) cetonas ou ácidos carboxílicos.

e) alcoois ou ácidos carboxílicos.

17) O reativo de Baeyer é utilizado para

diferenciar ciclanos de:

a) alcano.

b) alceno.

c) ácido carboxílico.

d) éter.

e) éster.

18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas

mortes de animais por envenenamento no

zoológico de São Paulo foram evidenciadas.

Estudos técnicos apontam suspeita de

intoxicação por monofluoracetato de sódio,

conhecido como composto 1080 e ilegalmente

comercializado como raticida. O monofluoracetato

de sódio é um derivado do ácido

monofluoracético e age no organismo dos

mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que

pode levar à parada da respiração celular

oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.

monofuoracetato de sódio

Disponível em: http://www1.folha.uol.com.br. Acesso

em: 05 ago. 2010 (adaptado).

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

a) Desidratação do ácido monofluoracético, com

liberação de água.

b) Hidrólise do ácido monofluoracético, sem

formação de água.

c) Perda de íons hidroxila do ácido

monofluoracético, com liberação de hidróxido de

sódio.

d) Neutralização do ácido monofluoracético usando

hidróxido de sódio, com liberação de água.

e) Substituição dos íons hidrogênio por sódio na

estrutura do ácido monofluoracético, sem

formação de água.

19) (UFJF VESTIBULAR 2010) Os resíduos de

origem industrial apresentam riscos à saúde

pública e ao meio ambiente, exigindo tratamento

e disposições especiais em função de suas

características. Dentre esses resíduos, podemos

citar alguns óleos lubrificantes contendo

hidrocarbonetos saturados e o tíner (uma mistura

de álcoois, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos

aromáticos). Sobre esses resíduos, assinale a

letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA.

a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em

óleos lubrificantes, não reagem em presença de

cloro e ácido de Lewis (AlCl3), porém podem

sofrer reação em presença de cloro e luz

ultravioleta;

b)A acetona pode ser obtida a partir do álcool

isopropílico, usando-se um oxidante como o

permanganato de potássio;

c) O acetato de etila, um dos componentes do

tíner, pode ser obtido a partir da esterificação do

ácido acético em presença de etanol;

d) A desidratação do n – pentanol, em presença

de ácido sulfúrico diluído e de aquecimento, pode

levar ao 1 – pentenol;

e) A ozonólise do 2 – metil – 2,5 – heptadieno, em

presença de água e zinco, pode fornecer uma

molécula de acetona, uma molécula de

acetaldeído e uma molécula de 1,3-

propanodialdeído.


a) Dê o nome oficial (IUPAC) e a fórmula estrutural

58


do produto da reação entre o brometo de

etilmagnésio e o propanal, seguida de adição de

água.

b) Que composto carbonílico deve reagir com o

brometo de etilmagnésio para formar 3-metil- 3-

hexanol?

c) Considerando a obtenção apenas do produto

monossubstituído, represente a estrutura das

substâncias A, B, C das equações abaixo:

FeBr

3

1)Benzeno + Br2 → A + HBr

2)Benzeno + H3C – Cl →AlCl3 B + HCl

3)Benzeno + C → AlCl3 C6H5 – CO – CH2 – CH3 +

HCl

Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;

9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;

17-b; 18 – d; 19 - d

6.4 Pintou no ENEM

1) (ENEM 2007 .Questão 56)

Todas as reações químicas de um ser

vivo seguem um programa operado por uma

central de informações. A meta desse programa é

a auto-replicação de todos os componentes do

sistema, incluindo-se a duplicação do próprio

programa ou mais precisamente do material no

qual o programa está inscrito. Cada reprodução

pode estar associada a pequenas modificações

do programa. M. O. Murphy e l. O’neill (Orgs.). O

que é vida? 50 anos depois — especulações

sobre o futuro da biologia. São Paulo: UNESP.

1997 (com adaptações).

São indispensáveis à execução do

“programa” mencionado acima processos

relacionados a metabolismo, autoreplicação e

mutação, que podem ser exemplificados,

respectivamente, por:

(A) fotossíntese, respiração e alterações

na seqüência de bases nitrogenadas do código

genético.

(B) duplicação do RNA, pareamento de

bases nitrogenadas e digestão de constituintes

dos alimentos.

(C) excreção de compostos

nitrogenados, respiração celular e digestão de

constituintes dos alimentos.

(D) respiração celular, duplicação do

DNA e alterações na seqüência de bases

nitrogenadas do código genético.

(E) fotossíntese, duplicação do DNA e

excreção de compostos nitrogenados.

Gabarito: 1-D

59


Referências:

FELTRE, R. Fundamentos da química: Volume único. 3ª. São Paulo: Moderna, 2001. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica I: Volume 1. 7ª. Rio de Janeiro: LTC, 2000. TITO; CANTO. Química na abordagem do cotidiano. 2ª Ed. Volume 3. Moderna. FELTRE. Química Orgânica. 5ª edição. Volume 3. Moderna. USBERCO, João. Química: Volume único. São Paulo : Saraiva, 2002. Apostila do curso pré-vestibular do Colégio Imaculada Conceição – 2007. Brasil Escola. Disponível em:<www.brasilescola.com>. Acesso em 10 mar. 2014. Portal de Química. Disponível em:<www.soq.com.br>. Acesso em: 25 fev. 2014. Química. Prof. João Neto. Disponível em:<www.projoaoneto.com.br>; Acesso em: 23 fev. 2014.

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Apostila de Química Orgânica

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